1、1第 2 节 烃和卤代烃课后达标检测一、选择题1下列实验操作中正确的是( )A制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C鉴别乙烯和苯:向乙烯和苯中分别滴入酸性 KMnO4溶液,振荡,观察是否退色D检验卤代烃中的卤原子:加入 NaOH 溶液共热,再加 AgNO3溶液,观察沉淀颜色解析:选 C。A 中应是液溴,A 错误;B 中应把苯加到冷却至室温的混酸中,防止苯的挥发,B 错误;D 中检验卤代烃中的卤素原子时,加入 AgNO3溶液之前,要先加入稀 HNO3中和未反应完的 NaOH,D 错误。2下列物质中,属于芳香烃且一氯取代物有 5 种的是( )解
2、析:选 C。A 项有 4 种一氯取代物;B 项有 3 种一氯取代物;C 项有 5 种一氯取代物;D 项不属于芳香烃。3有机物的结构可用键线式表示,如 CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物 X 的键线式为 ,下列说法不正确的是( )AX 的化学式为 C8H8B有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为CX 能使酸性高锰酸钾溶液退色DX 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种解析:选 D。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8,与苯乙烯( )互为同分异构体;X 分子中含碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液退色;X 与足量 H2加
3、成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。4(2019合肥调研)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )A异戊二烯( )与等物质的量的 Br2发生加成反应B2氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应2C甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应解析:选 D。A 项中 1,4加成产物与 1,2加成产物是同分异构体关系;B 项中消去产物有 1丁烯和 2丁烯,二者是同分异构体关系;C 项中可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系;D 项
4、中只生成邻羟基苯甲酸钠。5(2018高考全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2解析:选 C。螺2.2戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯的分子式为 C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A 项正确;该有机物的二氯代物有 4 种,2 个氯原子位于同一个碳原子上时有 1 种,位于 2 个碳原子上时分两种情况:同环上只有 1 种,异环上有 2 种,B 项正确;螺2.2戊烷中每个碳原子形成
5、 4 个单键,而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形,所以碳原子形成的两个环不共平面,C 项错误;该有机物含 2 个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1,则由 1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要 2 mol H2,D 项正确。6由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇( )时,需要经过下列哪几步反应( )A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去解析:选 B。合成过程:7下列关于 的说法正确的是( )A所有原子都在同一平面上B最多只能有 9 个碳原子在同一平面上3C有 7 个碳原子可能在同一直线上D最多有 4 个碳原子在同
6、一直线上解析:选 D。此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是 6 个碳原子与 6 个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出同一平面上最多有 11 个碳原子,而一条直线上最多有 4 个碳原子。8有一种苯的同系物,分子式为 C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( )A11 种 B12 种C13 种 D14 种解析:选 C。符合题目要求的苯的同系物有 ,完全加成后的产物为 和 , 的一溴代物有 7 种, 的一溴
7、代物有 6 种,共 13 种。二、非选择题9(2017高考海南卷)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应的反应类型为_,化合物 A 的化学名称为_。(2)化合物 B 的结构简式为_,反应的反应类型为_。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:_。解析:(1)苯的分子式为 C6H6,与氢气反应后生成 A,A 的分子式为 C6H12,即此反应类型为加成反应,A 的结构简式为 ,此有机物为环己烷;(2)根据 A 和 B 的分子式确定,A 生成 B 发生取代反应,即 B 的结构简式为 ,对比 B 和 C 的结构简式,去掉一个氯原子和氢原子,添加一个碳碳双键,BC 发生消去反应;(3)苯为密度小于水且不
8、溶于水的液体,溴苯是密度大于水且不溶于水的液体,仅用水即可进行鉴别。答案:(1)加成反应 环己烷(2) 消去反应(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯410(2019镇江联考)已知:CH 3CH=CH2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物),1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。完成下列空白:(1)A 的化学式:_,A 的结构简式: _。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出 C、D、E、H 的结构
9、简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出 D F 反应的化学方程式:_。解析:信息:1 mol 烃 AO 2 8 mol CO 24 mol H 2OA 的分子式为 C8H8。信息:由 A CA 中含有 A 的结构简式为 。 加 聚 信息:由框图转化关系及反应条件B 为 、C 为 、D 为 、E 为 、F 为 、H 为 。答案:(1)C 8H8 (2)加成 酯化(或取代)(3) 5(4) NaOH NaBr H2O 11已知:苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,C 是生活中常见的有机物,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略
10、去)。请回答下列问题:(1)写出物质的结构简式:A_,C_,E_。(2)在 6 个反应中,属于消去反应的是_(填编号,后同),属于酯化反应的是_。(3)写出下列反应的化学方程式:_;_;_;HI_。解析:由框图转化关系中的反应逆推知 G 为 ,进而推出 H 为、I 、D 为 、E 为 、C 为 CH3CH2OH、A为 CH2=CH2,B 为 CH3CH2Cl。答案:(1)CH 2=CH2 CH 3CH2OH (2) (3) 6CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 17012(2016高考上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为 CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下
11、列填空:(1)化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式,与 Br2/CCl4反应后得到 3甲基1,1,2,2四溴丁烷。X 的结构简式为_。 (2)异戊二烯的一种制备方法如图所示:A 能发生的反应有_(填反应类型)。B 的结构简式为_。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。(合成路线常用的表示方式为 A B 目标产物) 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件解析:(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同,则 X 的分子式为 C5H8,X 的不饱和度 2;由 X 与 Br2/CCl4发生加成反应产物为 3甲基1,1,2,2四溴丁烷,则X 分子中存在
12、碳碳叁键,其结构简式为 CHCCH(CH 3)2。(2)A 分子中存在碳碳叁键能与 H2O、X 2、H 2、HX 等发生加成反应,与 H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A 分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将 A 与异戊二烯的结构简式对比可知,A 首先与 H2发生加成反应生成 ,再发生消去反应即可得到异戊二烯,所以 B 的结构简式为 。7(3)根据题意可知 CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与 HCl 发生加成反应生成在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成 在催化剂、加热条件下与 H2发
13、生加成反应即可生成 CH3CH(CH3)CH2CH2OH。答案:(1) (2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应 (3)CH2=C(CH3)CH=CH2 HCl NaOH/H2O H2 催 化 剂(答案合理即可)13(2016高考全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。2RCCH RCCCCR H 2 催 化 剂 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线:回答下列问题:(1)B 的结构简式为_,D 的化学名称为_。 (2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用
14、 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。 (4)化合物( )也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中 3 种的结构简式: _。8(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线: _。解析:(1)观察合成路线可知,A 为含有苯环的化合物,结合从 A 到 B 的过程可知,A是苯,B 是乙苯。D 的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代,所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息
15、可知,E 是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物,同时生成 H2。用 1 mol 合成,理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是首先写出 C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种:乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯),再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于 F 分子中只有两种氢,所以 F 必定具有对称结构。符合要求的同分异构体:取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(),取代间二甲苯上的氢原子得到一种(),取代对二甲苯上的氢原子得到两种()。(6)首先使 2苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键,再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。9
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