2020版高考化学大一轮复习选考有机化学基础8第4节基本营养物质有机合成检测鲁科版.doc

1、1第 4 节 基本营养物质 有机合成课后达标检测一、选择题1下列关于有机物的说法中正确的是( )A米酒变酸的过程涉及了氧化反应B汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物C含 5 个碳原子的有机物分子中最多可形成 4 个碳碳单键D蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程解析：选 A。米酒的主要成分是乙醇， “变酸”是因为部分乙醇转化成了乙酸，乙醇被氧化，A 项正确；植物油不是碳氢化合物，其主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的酯，B 项错误；含 5 个碳原子的环戊烷形成 5 个碳碳单键，C 项错误；油脂不是高分子化合物，D 项错误。2下列有关说法正确的是( )A肌醇( )与葡萄糖( )的化学式均为

2、 C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此二者均属于糖类B麦芽糖和蔗糖的水解产物均有葡萄糖，故二者为还原性糖C油脂是一种酯，不同油脂的水解产物为不同的高级脂肪酸和不同的醇D油脂、麦芽糖和淀粉三种物质都能发生水解反应解析：选 D。A 项，肌醇不属于糖类，错误；B 项，蔗糖不能被弱氧化剂氧化，为非还原性糖，错误；C 项，所有油脂的水解产物除高级脂肪酸不同外，另一水解产物均为甘油，错误；D 项，酯、双糖和多糖均能水解，正确。3结构简式为 的聚合物的单体有( )A只有 B只有C只有 D只有2解析：选 D。该聚合物链节中含有酯基( )，由此推知该聚合物是由羧酸和醇分子间脱水形成的，即羧基上脱去羟基，醇

3、羟基上脱去氢原子。因此逆推单体时，可以将酯键中的羰基和氧原子断开，在羰基上补OH，氧原子上补 H，即可得到单体：、HO CH2CH2OH。A、B、C 项错误，D 项正确。4直链型的不饱和油酸(C 17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：则下列说法不正确的是( )A甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物均可与溴的四氯化碳溶液反应D植物油、非天然油脂都可以与 H2发生加成反应解析：选 C。由于甘油和蔗糖分子中OH 所连碳原子的邻近碳原

4、子上都连有氢原子，A 项正确；天然油脂和非天然油脂分子中均含有酯基，故二者均可发生水解反应，蔗糖属于双糖，可水解为葡萄糖和果糖，B 项正确；非天然油脂在 NaOH 溶液中水解为不饱和油酸钠和蔗糖，前者与 Br2发生加成反应，后者(蔗糖)不与 Br2的 CCl4溶液反应，C 项错误；植物油和非天然油脂中均含有碳碳双键，均与 H2发生加成反应，D 项正确。5对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：选 C。两种有机物的分子式均为 C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同3分异构

5、体，A 错误。根据 的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B 错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位 H 原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有 ，可与溴水发生加成反应，C 正确。两种有机物的分子结构不同，H 原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D 错误。二、非选择题6(2018高考全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如图所示：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到

6、 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。解析：葡萄糖经催化加氢生成的 A 为 CH2OH(CHOH)4CH2OH，B 和 CH3COOH 发生酯化反应，结合 C 的分子式可知 B 和 CH3COOH 以等物质的量反应，则 C 的结构简式为 ；参考 E 的结构简式可知 C 中羟基与硝酸发生反应，则 D 为 ；D 在碱性条件下发

7、生水解反应生成 E。(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为 C6H12O6。(2)根据 A 的结4构简式可知 A 中含有的官能团为羟基。(3)由 B 和 C 的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(5) 在 NaOH 溶液作用下发生水解反应生成 和CH3COONa，其化学方程式为 NaOH CH 3COONa。(6)结合图示可知 B 的分子式为 C6H10O4，即 F 的分子式也为 C6H10O4，其摩尔质量为 146 gmol1 ，7.30 g F 的物质的量为 0.05 mol，结合 0.05 mol F 与饱和7.30 g146 gmol 1NaHCO3溶液反应生成 2.24 L

8、(0.1 mol) CO2可知 1 mol F 中含 2 mol COOH，则 F 的结构中，主链上含有 4 个碳原子时有 6 种情况，即 (数字表示另一个COOH 的位置，下同)和 ；主链含 3 个碳原子时有 3 种情况，即 ，则符合条件的 F 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 311 的结构简式为 。答案：(1)C 6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应(4)(5) NaOH CH 3COONa(6)9 7A(C 2H4)和 E(C3H4)是基础有机化工原料。由 A 和 E 制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)5已知：RCH= =C

9、H2 RCH2CH2CHO CO、 H2 催 化 剂R 1CHOR 2CH2CHO H 2O(注：R 1、R 2可以是烃基，也可以是 H 原子) OH F 的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为 23回答下列问题：(1)A 的名称是_，E 的结构简式是_。(2)B 含有的官能团是_，C 的结构简式是_。(3)的反应类型是_，F 的结构简式是_。(4)D 的同系物 G 比 D 的相对分子质量多 14。G 的同分异构体中，能发生银镜反应且 1 mol G 恰好消耗 4 mol Ag(NH3)2OH，共有_种 (不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现 2 个吸收峰，其结构

10、简式为_。(5)由 及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：反应 1 中的试剂与条件为_，反应 3 的化学方程式为_。解析：由反应的条件、A 和 B 的分子式，结合信息可知 A 为 CH2=CH2，B 为CH3CH2CHO，结合信息及反应的聚合产物可知 C 为 ；反应为 C 中的醛基被氧化为羧基，则 D 为 ；结合信息及反应可推出 F 为 ，则E 为 HCCCH 3。答案：(1)乙烯 HCCCH 3(2)醛基(或CHO) (3)加成反应 (4)4 (5)CH3CHO，碱性条件下加热6CH 3OH H 2O 浓 H2SO4 8(2019东北三省四市一模)芳香化合物 A 的分子式为 C

11、9H10O2，B 的相对分子质量比A 大 79，J 是乙酸，K 是聚乙酸乙烯酯的单体，G 与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。有如下转化关系：已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH RCH 2CHO；ONa 连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)化合物 K 的结构简式是_。I 中官能团的名称为_。(2)反应中属于水解反应的是_(填反应编号)。由 CG 操作顺序为，而不采取，原因是_。(3)G 可以与 NaHCO3溶液反应，1 mol G 与 NaHCO3溶液反应时最多消耗_mol NaHCO3。(4)写出 BCD 的化学方程式：_。(5)同时符

12、合下列要求的 A 的同分异构体有_种。(不考虑立体异构).含有苯环；.能发生银镜反应和水解反应。在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为_。核磁共振氢谱有 5 个吸收峰；1 mol 该同分异构体只能与 1 mol NaOH 反应。解析：据题给信息可知 K 为 、I 为 CH3CHO、D 为 CH3COONa、C 为答案：(1)CH 3COOCH=CH2 醛基(2) 保护酚羟基，防止被氧化 (3)179(2019长沙一模)氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以 2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：(1)A 中官能团名称为_。(2)

13、C 生成 D 的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出 C 聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：_。(5)物质 G 是物质 A 的同系物，比 A 多一个碳原子，符合以下条件的 G 的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰，且峰值比为 22111 的结构简式为_。(6)已知： ，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线(无机试剂任选)。解析：(5)结合题中限定条件分析，G 的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：Cl、CH 2CHO，二者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系；CH 2Cl、CH

14、O，二者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系；Cl、CHO、CH 3，三者在苯环上有10 种位置关系(先固定 2 个取代基为邻、间、对位关系，再移动第 3 个取代基)；8。故符合条件的 G 的同分异构体共有 3310117 种。核磁共振氢谱中有5 个吸收峰，且峰值比为 22111 的结构简式为 。(6)运用逆合成分析法倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)醛基、氯原子 (2)酯化反应(或取代反应) (3)(4) (5)17 (6)10(2019海南五校一模)药物普仑司特在临床上对特异性的哮喘疗效较好，其重要中间体 X 的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)D 中的官能团为_(用结构式表示

15、)。(2)反应的反应类型为_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)满足下列条件的 A 的同分异构体(包括环状结构)有_种。a能发生银镜反应和水解反应b考虑顺反异构(5)以溴代烃(CH 2=CHCH2Br、C 6H5CH2Br、G 等)为原料，通过下列两种途径也能合成中9间体 X，其路线为已知：R 1MgBrR 2Br R 1R2MgBr 2，R 1、R 2为烃基。写出 FX 的化学方程式：_。G 的结构简式为_。已知 H 能发生加聚反应，则 G 转化为 H 所需试剂是_。(6)根据(5)中信息，以 2丁烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：_。解析：(1)由 D 的结构可知其官能团

16、为羰基和溴原子，注意用结构式表示。(2)加氢去氧的反应为还原反应。(3)结合已知信息可推出 B 为 Br(CH2)3COOH。(4)符合题意的同分异构体有 HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH 3)=CH2、HCOOCH= =CHCH3(有顺反异构)、 ，共五种结构。(5)由 X 的结构简式以及反应物的结构判断，F 生成 X 的反应为加成反应。C 6H5MgBr 与化合物 G 直接反应可制得 X，结合题给信息可知 G 为 Br(CH2)4Br。卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液、加热。(6)根据(5)中的信息，先制备出， 再与镁反应生成 ，最后一分子与一分子 发生取代反应制得目

17、标产物。答案：(1) 、Br (2)还原反应 (3) (4)5(5)C 6H5CH2CH2CH=CH2HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br Br(CH 2)4Br 氢氧化钠 过 氧 化 物 的醇溶液(6)CH3CHCHCH3 Br2 Mg 11(2016高考江苏卷)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：10 K2CO3 E NaBH4 对 甲 基 苯 磺 酸 NaOH (1)D 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一

18、能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式：_。请以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)D 中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据 F、G 的结构简式，可以推断 FG 的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有 4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有 、11。(4)E 经还原得到 F，结合 E 的分子式和 F的结构简式，可推知 E 的结构简式为 。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)(2)消去反应(3) (或(4)