1、1第二章 烃和卤代烃学业质量标准检测(90 分钟,100 分)一、选择题(本题包括 15 个小题,每小题 3 分,共 45 分)1下列对于加成反应的说法中正确的是( B )A加成反应的结果是使有机化合物中不再含有不饱和键B经过加成反应后,有机化合物的官能团发生了变化C任何含有不饱和键的有机化合物都能发生加成反应D溴的四氯化碳溶液能够作为所有加成反应的试剂解析:炔烃加成反应后可以含有不饱和键;不同的有机化合物对加成反应的试剂有所选择;羧基中的碳氧不饱和键不能发生加成反应。2下列有关烷烃的叙述中,不正确的是( B )A在烷烃分子中,所有的化学键都是单键B烷烃中除甲烷外,很多都能使 KMnO4酸性溶
2、液褪色C分子通式为 CnH2n2 的烃一定是烷烃D所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应解析:烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂反应,不能使 KMnO4酸性溶液褪色,不与浓 H2SO4反应,故 B 选项不正确。3(陕西黄陵中学 20172018 学年高二上学期期末,16) 某气态烃 1 mol 能与 2 mol HCl 完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被 6 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( C )AC 2H2 BCH 2CH2CCHCCH 3 DCH 2C(CH3)2解析:某气态烃 1 mol 能与 2 mol HCl 完全加成,则该分子中
3、有 2 个碳碳双键或 1 个碳碳叁键。加成后产物分子中的氢原子又可被 6 mol Cl2完全取代,说明加成产物的分子中有 6 个氢原子,由此可以推断原有机物分子中只有 4 个氢原子,则此气态烃可能是CHCCH3,C 正确,本题选 C。4(河北省石家庄市 20172018 学年高二下学期期末,11)下列化学反应的有机产物间不存在同分异构现象的是( D )A乙烷与 Cl2光照条件下的反应B甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在 30时反应CCH 3CHBrCH2CH3与 NaOH 的乙醇溶液共热反应DCH 3CH2CH2Br 在 NaOH 水溶液中加热反应2解析:A.乙烷与氯气光照条件下反应可以生成二氯乙
4、烷、三氯乙烷等均有同分异构现象,故 A 错误;B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在 30时反应硝基的取代位置有邻、间、对三种,存在同分异构现象,故 B 错误;C.CH 3CHBrCH2CH3与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应,可生成 CH2CHBCH2CH3或者 CH3CHBCHCH3两种同分异构体,故 C 错误;D.CH 3CH2CH2Br与 NaOH 水溶液共热发生取代反应,OH 取代 Br 原子,生成 CH3CH2CH2OH,不存在同分异构体,故 D 正确;本题选 D。5(2017广西桂林模拟)分子式为 C4H8ClBr 的有机物共有(不含立体异构)( D )A15 种 B14 种
5、C13 种 D12 种解析:C 4H8ClBr 可以看作 C4H10中 2 个 H 原子分别被 Cl、Br 原子取代,而丁烷碳骨架异构有 CCCC 与 两种情况,然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,碳骨架为 CCCC 时,有 、 ,共 8 种;碳骨架为时,有 、 ,共 4 种,所以分子式为 C4H8ClBr 的有机物共有 12 种。6能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( B )A BC DCH 3Cl解析:B 项中生成物有 和 两种。7某烃的结构简式为 ,它可能具有的性质是( B )A易溶于水,也易溶于有机溶剂B既能使溴水褪色,又能使 KMnO4酸性溶液褪色C能发生加
6、聚反应,其加聚产物可用 表示D能使溴水褪色,但不能使 KMnO4酸性溶液褪色解析:该烃含有碳碳双键,既能使溴水褪色,又能使 KMnO4酸性溶液褪色,还能发生3加聚反应,但加聚产物的结构简式应为 。8现有下列各组物质:甲烷和乙烯;乙烯和乙醇;苯和乙炔;甲苯和邻二甲苯;丙烯和 2丁烯,只要总质量一定,各组中的两种物质不论以何种比例混合,完全燃烧时生成水的质量也总是定值的是( C )A BC D都不是解析:由两种或两种以上的物质组成的混合物,只要总质量一定,不论各组分的相对比例如何变化,完全燃烧所生成水的质量为定值的条件是各物质含氢的质量分数一定相同。苯和乙炔分子式分别为 C6H6、C 2H2,含氢
7、量均为 w(H) 100%,符合题意;丙烯和1132丁烯分子式分别为 C3H6、C 4H8,含氢量均为 w(H) 100%,也符合题意。179(天津静海一中 20172018 学年高二 4 月学业能力调研,8) 下列实验中,不能达到预期目的的是( D )苯、浓溴水、溴化铁混合制溴苯用裂化汽油萃取溴水中的溴用溴水除去混在苯中的乙烯,分液得到纯净的苯敞口久置的电石与饱和食盐水混合制乙炔将电石与水反应产生的乙炔通入溴水中,溴水褪色,证明乙炔和溴水发生了加成反应将溴乙烷和 NaOH 乙醇溶液混合共热,生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明有乙烯生成A BC D解析:制取溴苯,利
8、用的是苯与液溴,溴化铁作催化剂制备的,而不是浓溴水,故错误;裂化汽油中含有碳碳不饱和键,能与溴水发生加成反应,因此不能用裂化汽油萃取溴水中的溴,故错误;溴单质易溶于苯,苯中会引入新的杂质,故错误;敞口久置的电石能与空气水发生反应而变质,因此用敞口久置的电石与食盐水反应无法得到乙炔,故错误;产生的乙炔中含有 H2S 等杂质,H 2S 能与溴水发生反应,而使溴水褪色,H2S 对乙炔与溴水反应产生干扰,故错误;共热时,乙醇挥发,即气体中混有乙醇,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此乙醇对气体的检验产生干扰,故错误;综上所述,选项 D 正确。10下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( D )4
9、A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2 ,而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃解析:烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B 错;环烷烃的通式也是 CnH2n,C 错。111 mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成 4 种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( A )A BCH 3CH2CH2CH2CH3C D解析:通过给出的四个选项可知,这是一种烷烃,所以可以设该烷烃为 Cn
10、H2n2 ,根据碳元素、氢元素结合氧的量,得出耗氧量为( n )mol。所以列等式:( n )2n 24 2n 24mol246.4L/22.4Lmol 1 ,得 n7,故排除 B、C 选项。A 选项中 2 号碳原子上连接的 3个甲基完全对称,所以 的一氯取代物是 4 种,而 D 选项的一氯取代物只有3 种。12(天津静海一中 20172018 学年高二 4 月学业能力调研,7) 下列同一组反应的反应类型,不相同的是( D )A1丁烯使溴水褪色,乙炔制取氯乙烯B苯乙烯制取聚苯乙烯,四氟乙烯制取聚四氟乙烯C1己烯使酸性 KMnO4溶液褪色,甲苯使酸性 KMnO4溶液褪色D由一氯己烷制 1己烯;由
11、丙烯制 1,2二溴丙烷解析:A.1丁烯与溴水因发生加成反应而褪色,乙炔中含有碳碳叁键,与 HCl 在一定条件下发生加成反应,生成氯乙烯,反应类型相同,故 A 错误;B.苯乙烯通过加聚反应生成聚苯乙烯,四氟乙烯通过加聚反应生成聚四氟乙烯,反应类型相同,故 B 错误;C.1己烯因发生氧化反应,使 KMnO4溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化成苯甲醛,反应类型相同,故 C 错误;D、一氯己烷制 1己烯发生消去反应,丙烯制备 1,2二溴丙烷,发生加成反应,反应类型不同,故 D 正确。13(天津静海一中 20172018 学年高二 4 月学业能力调研,4)下列各组有机物中,5只需加入溴水就能一一鉴别的
12、是( A )A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯解析:A.向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水,可以观察到的现象分别是溴水褪色,上下两层均无色;分层,上层颜色深;分层,下层颜色深,因此三种液体的颜色各不相同,可以鉴别,正确。B.乙炔、乙烯都可以使溴水褪色,不能鉴别,错误。C.己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应,密度都比水小,分层,上层颜色深,因此不能鉴别,错误。D.己烯使溴水褪色,而甲苯、己烷与溴水不发生反应,密度比水小,分层,萃取使溴水褪色,上层颜色深,不能鉴别,错误。14(河北省石家庄市 20172018 学年高二下学期期末,18)根据实验的现象所得结
13、论正确的是( C )选项 实验操作 现象 结论A将电石与水反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中溶液褪色说明有乙炔生成B将溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性高锰酸钾溶液中溶液褪色说明有乙烯生成C将溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中溴水褪色说明有乙烯生成D将乙醇和浓硫酸的混合液迅速升温到 170 产生的气体通入到溴水中溴水褪色说明有乙烯生成解析:A.乙炔中混有硫化氢,具有还原性,则气体通入酸性 KMnO4溶液中,溶液褪色不能说明有乙炔生成,故 A 错误;B.乙醇易挥发,且能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,不能排除乙醇的影响,应先通过水,除去乙醇,故 B 错
14、误;C.溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热产生,发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液褪色说明有乙烯生成,故C 正确;D.溴易挥发,生成的 HBr 中含有溴,溴和硝酸银溶液也生成淡黄色沉淀,从而干扰实验,故 D 错误;本题选 C。15有机物 X 的键线式为 ,下列说法不正确的是( D )AX 的分子式为 C8H8B有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为CX 能使高锰酸钾酸性溶液褪色6DX 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种解析:由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8,与苯乙烯( )互为同分异构体;X 分子结构
15、中含碳碳双键,能使 KMnO4酸性溶液褪色;X 与足量 H2加成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有 2 种。二、非选择题(本题包括 6 小题,共 55 分)16(8 分)(2017河南豫南九校质量考评)已知:CaC2 乙炔(HCCH)Error! 饱 和 食盐 水 回答下列问题:(1)反应类似盐的水解,写出 CaC2的电子式:_Ca 2 CC 2 _。 (2)苯是由哪位科学家首先发现的_法拉第_,将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,则此有机物的相对分子质量为_79_。(3)写出反应的化学方程式并注明反应类型:_4HCCH 加
16、Ni CN 2 50 , 1.2 2 MPa成反应_。(4)联二苯的化学式为_C 12H10_,其二氯代物有_12_种。解析:(1)CaC 2的电子式为 Ca2 CC 2 。(2)苯是由法拉第首先发现的,将苯分 子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的分子式为 C5H5N,相对分子质量为 79。(3)反应是乙炔通过加成反应生成环辛四烯,反应的化学方程式为 4HCCH 。 Ni CN 2 50 , 1.2 2 MPa(4)根据联二苯的结构简式可知,其化学式为 C12H10,其二氯代物有 (为另一个氯原子可能的位置), ,共 12 种。17(10 分)(安徽师范
17、大学附属中学 20172018 学年高二下学期期中,19)现有以下几种有机物:CH 4 CH 3CH2OH 癸烷 CH 3COOH 7 丙烷请利用上述给出的物质按要求回答下列问题:(1)相对分子质量为 44 的烷烃结构简式为_CH 3CH2CH3_。(2)分子中含有 14 个氢原子的烷烃的分子式是_C 6H14_。(3)与互为同分异构体的是_(填序号)。(4)具有特殊气味,常作萃取剂的有机物在铁作催化剂的条件下与液溴发生一溴代反应的化学方程式_ _。(5)的所有同分异构体(不考虑空间异构)中一氯代物有 3 种的有_2_种。(6)有机物在加热条件下和 CuO 反应的化学方程式_CH3CH2OHC
18、uO CH3CHOCuH 2O_。 (7)在 120,1.0110 5Pa 条件下,某种气态烃与足量的 O2完全反应后,所得反应前后气体的体积没有发生改变,则该烃是_(填序号);它与互为_同系物_关系。解析:(1)考查烷烃的通式,依据烷烃的通式,即 CnH2n2, 12n2 n244,解得n3,即此烷烃为 C3H8,结构简式为 CH3CH2CH3;(2)考查有机物分子式的确定,根据(1),因此有 2n214,即 n6,此烷烃的分子式为 C6H14;(3)考查同分异构体,根据同分异构体的定义,与互为同分异构体的是;(4)考查有机反应方程式的书写,具有特殊气味,常作萃取剂的有机物在铁作催化剂的条件
19、下与液溴发生一溴代反应,此有机物是苯,即化学反应方程式为Br 2 BrHBr;(5)考查同分异构体的书写,的同分异构体(包括 Fe )有 CH3CH2CH2CH2CH2CH3(有 3 种不同的氢原子,一氯代物有 3 种)、(CH 3)2CHCH2CH2CH3(有5 种不同的氢原子,一氯代物有 5 种)、CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3(有 4 种不同的氢原子,一氯代物有 4 种)、(CH 3)2CHCH(CH3)2(有 2 种不同的氢原子,一氯代物有 2 种)、(CH 3)3CCH2CH3(有3 种不同的氢原子,一氯代物有 3 种),符合题意的有 2 种;(6)考查乙醇的氧化反应,其化
20、学反应方程式为 ;(7)考查有机物的计算,令该烃分子式为 CxHy,燃烧的反应方程式为 CxHy( x y/4)O2 xCO2 y/2H2O(g),因为反应前后气体体积不发生变化,因此有 1 x y/4x y/2,解得 y4,因此符合要求。18(8 分)(1)乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯( )4 种有机物分别在一定条件下与 H2充分反应。若烃与 H2反应的物质的量之比为 13,说明该烃分子中存在_苯环_结构,它是_8甲苯_。若烃与 H2反应的物质的量之比为 12,说明该烃分子中存在_碳碳叁键_结构,它是_乙炔_。苯乙烯与 H2完全加成的物质的量之比为_14_。(2)按分子结构决定性质的观点可推断,
21、有如下性质:苯基部分可发生_加成_反应和_取代_反应;CH= =CH2部分可发生_加成_反应和_氧化_反应;该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为_ _;滴入高锰酸钾酸性溶液后生成产物的结构简式为_ _。解析:(1) ,CC2H 2 CH 2CH2, 3H 2 , 4H 2 由不同的官能团与H2的定量反应,可以确定分子的结构。19(8 分)某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为_ _;(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?_是_(填“是”或“不是”);(3)在下图中,D 1、D 2互
22、为同分异构体,E 1、E 2互为同分异构体。A B Cl2 NaOH、 C2H5OH、 反应的化学方程式为9_ _ _;C 的化学名称是_2,3二甲基1,3丁二烯_;E2的结构简式是_ _;、的反应类型依次是_加成反应、取代反应或水解反应_。解析:(1)根据相对分子质量为 84,且含有碳碳双键可设其分子式为 CnH2n,则有14n84, n6,即其分子式为 C6H12,再根据其分子中只含一种类型的氢,则可推出其结构简式为 。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。(3)由反应可推知 B 到 C 的反应为2NaOH 2NaCl2H 2O,根据系统命名法 C 的名 C2H5O
23、H 称应为 2,3二甲基1,3丁二烯,从而可以推出反应和反应类型分别为加成和取代(或水解)反应。20(10 分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A 的化学名称是_丙烯_,AB 新生成的官能团是_ Br_。(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为_2_。(3)DE 的化学方程式为_CH2BrCHBrCH2Br2NaOH HCCCH 2Br2NaBr2H 2O_。 醇 (4)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrNaCCR 2 R 1CH2CCR 2NaBr,则 M 的结构简式为_CH
24、3CH2CH2CCCHO_。(5)已知 R3CCR 4 ,则 T 的结构简式为_ Na, 液 NH3 10_。解析:A 中含有碳碳双键,属于烯烃,A 是丙烯,在光照条件下,丙烯与 Br2发生取代反应生成 B,B 再发生加成反应和消去反应生成 E,E 先发生水解反应,再发生氧化反应生成 J,根据 E 和 J 的结构简式可知,碳碳叁键没有变化,官能团由Br 生成了醛基,则一定是 E 中的Br 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇,醇再发生氧化反应生成醛,由(5)的已知可以推断 M 为 CH3CH2CH2CCCHO,由(6)的已知可以推断 T 为,据此回答:(1)A 中含有碳碳双键,属于烯烃,根据
25、 A 的结构简式和系统命名法可知,A 的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与 Br2发生取代反应,则 AB 新生成的官能团是Br。(2)D 分子中有两种不同环境的氢原子,所以 D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 2。(3)卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 E,则 DE 的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOH 醇 HCCCH 2Br2NaBr2H 2O。(4)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,L 为 CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2BrNaCCR 2R1CH2CCR 2,J 和 L 反应生成 M,则 M 的结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。(5)由已
26、知所给信息,T 的结构简式为21(11 分)(河北省石家庄市 20172018 学年高二下学期期末,33) 某同学用如图所示装置制取少量溴苯并证明该反应是取代反应。请回答:(1)仪器 A 的名称为_球形冷凝管_,冷凝水的进水口为_ n_(填“ m”或“ n”)。(2)制取溴苯的化学方程式为_ _。(3)锥形瓶中足量 NaOH 溶液的作用是_吸收溴化氢_。(4)从实验安全的角度分析,该实验装置存在一处明显的缺陷请指出_锥形瓶内的长导管的管口不应伸入溶液中_。11(5)反应结束后向三颈瓶中滴加氢氧化钠溶液,充分振荡,然后用_分液漏斗_(填仪器名称)分离出溴苯(仍含有少量苯)。(6)设计实验证明制取
27、溴苯的反应是取代反应。_取反应后锥形瓶中的溶液少许于试管中,向其中滴加 AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,说明为取代反应_。解析:(1)仪器 A 的名称为:冷凝管;冷凝水应该为下口进上口出,进水口为 n。(2)制取溴苯的化学方程式为: 。(3)实验中产生的 HBr 为有毒气体,需要进行尾气处理,锥形瓶中足量 NaOH 溶液的作用是:吸收溴化氢。(4)溴化氢容易与氢氧化钠反应发生倒吸,故该实验装置中的缺陷是:锥形瓶内的长导管的管口不应伸入溶液中。(5)反应结束后向三颈瓶中滴加氢氧化钠溶液,充分振荡,溴苯不溶于水,应该用分液漏斗进行分离,故答案为:分液漏斗。(6)取反应后锥形瓶中的溶液少许于试管中,向其中滴加 AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,说明为取代反应。
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