1、1有机化学基础历年真题集中研究明考情 1(2018全国卷)近来有报道，碘代化合物 E与化合物 H在 CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O NaOH/H2O 回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由 B生成 C的化学方程式为_。(3)由 A生成 B、G 生成 H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与 F在 CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与 D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱
2、显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3种符合上述条件的 X的结构简式_。把脉考点第(1)问 考查有机物的命名第(2)问 考查有机化学方程式的书写第(3)问 考查反应类型的判断第(4)问 考查结构简式的书写第(5)问 考查官能团的识别第(6)问 考查结构简式的书写第(7)问 考查限定条件下同分异构体的书写解析：(1)由结构简式可知，A 的名称为丙炔。2(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则 B为HCCCH 2Cl，结合 C的分子式可知 B与 NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2CCHNaCN HCCCH 2CNNaCl。 (3)由以上分析知
3、A B 为取代反应。由 F的分子式，结合 H的结构简式可推知，F为 ，根据信息中所给出的化学方程式可推出 G为 ，由 G生成 H的反应条件及 H的结构简式可知，该反应为 G中碳碳双键与 H2的加成反应。(4)由 C生成 D的反应条件、C 的结构简式(HCCCH 2CN)及 D的分子式可判断 C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则 D为 HCCCH 2COOC2 H5。(5)由 Y的结构简式可知，Y 中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和 H发生偶联反应生成 Y，由三者的结构简式可知，F 与 E发生偶联反应所得产物的结构简式为 。(7)X是 D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有CC、COO。符
4、合要求的 X有 、 、 、 、 、 ，写出任意 3种即可。答案：(1)丙炔(5)羟基、酯基(6)(7) 、 、 、 、 (任写 3种)2(2017全国卷)化合物 H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A制备 H的一种合成路线如下：3已知：RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O NaOH/H2O 回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由 C生成 D和 E生成 F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由 F生成 H的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X是 F的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有
5、 4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2种符合要求的 X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。把脉考点第(1)问 考查有机物的命名第(2)问 考查反应类型的判断第(3)问 考查结构简式的书写第(4)问 考查有机化学方程式的书写第(5)问 考查限定条件下同分异构体的书写第(6)问 考查有机合成路线的设计解析：由已知信息及合成路线可推知 A为 B为C为 D为 E为E发生酯化反应生成 F： 再结合信息，由F、H 的结构简式可推知 G为 。(5)F 为 苯环外含有 5个碳原子、3 个不饱和度和 2个 O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠
6、溶液反应生成 CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有 4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6211，可知含有两个对称的甲基，还有 2个碳原子和 2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为4答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (6)3.(2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。2RCCH RCCCCRH 2 催 化 剂 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser反应制备化合物 E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、
7、_。(3)E的结构简式为_。用 1 mol E合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物( )也可发生 Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F是 C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3种的结构简式_。5(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D的合成路线。把脉考点第(1)问 考查推断有机物的结构简式、有机物的命名第(2)问 考查反应类型的判断第(3)问 考查有机物结构简式的书写及相关计算第(4)问 考查有机化学方程式的书写第(5)问 考查限定条件下同分异构体的书写第(
8、6)问 考查有机合成路线的设计解析：B(C 8H10)与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 则 B的结构简式 A与 CH3CH2Cl在 AlCl3、加热条件下反应生成 (B)，显然反应为取代反应，A 的结构简式为 。 经Glaser 反应得到 E(C16H10)，结合 Glaser反应原理(2RCCH RCCCCRH 2)推知，E 的结构简式为 催 化 剂 (1)由上述分析可知，B 的结构简式为 。D 的结构简式为 其化学名称为苯乙炔。(2)反应是苯与 CH3CH2Cl的取代反应；反应中 转化为 ，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知，E 的结构简式为 1个碳碳三
9、键需要 2分子氢气加成，则用 1 mol E( )合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗 4 mol氢气。(4)化合物( )可发生 Glaser偶联反应生成聚合物，结合 Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：(5)芳香化合物 F是 C(6)的同分异构体，F 需满足条件：.与 C具有相同的分子构成，含有 1个苯环和 2个 Cl原子； .分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为 31，说明分子结构存在对称性，分子中含有 2个CH 3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的 F的结构简式有等。(6)2苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条
10、件下发生消去反应生成 ，再与 Br2发生加成反应生成 ，最后在 NaNH2、H 2O条件下发生消去反应生成 (D)。答案：(1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应 (3) 47有机化学基础部分每年必考，考查形式均为有机合成与推断大题，题型非常固定。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，信息量大，陌生程度高，是典型的综合类题目。 高考题点逐一研究清盲点 选考有机大题一般由题头(介绍产物用途、产物结构及特点)、题干(以框图形式呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)和题尾(根据物质结构和图中
11、转化关系设 56 问，每问之间具有一定的独立性)三部分组成，解题时需要根据题干信息分析框图之间转化关系，可采用正推法、逆推法和正逆结合法，推知转化过程中各种有机物的结构(最最关键的一环)，再根据题尾的设问逐一回答即可。命题点一 推断有机物的结构简式、结构式1根据题给信息推断有机物的结构题给信息 推断结论(1) 芳香化合物 含有苯环(2) 某有机物能与 FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基(3)某有机物不能与 FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4) 某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能
12、团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应（或皂化反应）该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)某有机酸 0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有 4组峰，且峰面积比为 6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为 6221(9)某气态有机物的密度是同温同压下 H2密度的 28倍该气态有机物的摩尔质量为 56 gmol12根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物
13、8分子式(或者有机物结构简式)” ，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，采用正推法、逆推法或正逆结合法，即可推出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。类型 实例反应中加入的试剂 X的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式为(1)根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式有机物 B的结构简式为(2)根据已知物的结构简式和未知物的性质确
14、定未知物的结构简式实验 DE 的转化中，加入的化合物 X能发生银镜反应，X 的结构简式为9(3)根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式合成 F时还可能生成一种相对分子质量为 285的副产物 G，G 的结构简式为(4)根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式 EF 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为对点训练1(2017全国卷)化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D
15、 可与 1 mol NaOH或 2 mol Na反应。则 A、B、D、E、F 的结构简式分别为_。解析：由 A中碳、氢原子个数关系可知，A 分子中可能有一个双键或一个环；再由题给信息“A 的核磁共振氢谱为单峰”可知，A 分子一定要高度对称，由此可推断 A的结构简式为 由题给信息“B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611”再结合 A C的转化关系中知 A、C 的结构简式，通过 A、C 结构比较可推断 B 10B的结构简式为 CH3CH(OH)CH3。由题给信息知，D 中含有苯环；由“1 mol D可与 1 mol NaOH或 2 mol Na反应”可知， D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟
16、基；由“D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以 D的结构简式为 由 C E的转化关系，C、D 的结构简式，反应条件为 D 浓 H2SO4、，可正推得 E的结构简式为 由可采用正推(EF)和逆推(FG)相结合的方法，推断 F的结构简式为 。答案： 、CH 3CH(OH)CH3、2功能高分子 P的合成路线如下：(1)A的分子式是 C7H8，其结构简式是_。(2)试剂 a是_。(3)E的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。(4)反应的反应类型是_。解析：若选择 A的分子式 C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料 A为甲苯，因试
17、剂 a和原料 E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子 P结构，若 P是加聚产物，加聚反应只有一种反应物，题目中却有 D、G 两种反应物，否定加聚反应得到 P。P 结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得 P，从酯基断键可得 和 ，结合的反应条件可知FH 2O GC 2H5OH是水解反应，G 中含羧基则可确定结构为 ，D 为11通过条件可知 B苯环侧链烃基发生氯代反应，条件是卤代烃水解条件即 NaOH的水溶液，硝基只能是条件时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂 a为浓硫酸和浓硝酸。A 的结构简式为 ，由 G推得 F为 再推得 E为 则 E中含有碳碳双键和酯基官能团，反应为
18、加聚反应。答案：(1) (2)浓硫酸和浓硝酸(3)酯基、碳碳双键 (4)加聚反应3有机物 F是有机化学中常用的中间体，合成 F的一种路线如图所示：已知：.A 的核磁共振氢谱有 3组峰，且峰面积之比为 213；C 的核磁共振氢谱只有 1组峰。.两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由 A生成 B的反应类型是_，B 的结构简式为_。(3)C与 D反应生成 E的化学方程式为_。F的结构简式为_。解析：(1)A 的分子式为 C3H6，其核磁共振氢谱有 3组峰，且峰面积之比为 213，则 A为 CH2=CHCH3(丙烯)。 (2)A与 H2O反应生成 B，
19、B 发生催化氧化反应生成 C，C 的核磁共振氢谱只有 1组峰，说明 C的结构高度对称，则 C为 CH3COCH3，因此可推出 B为(CH 3)2CHOH。(3)C 为 CH3COCH3，D 为 C6H5CHO，根据已知信息，C 和 D反应生成 E，进一步生成F的过程为12答案：(1)丙烯 (2)加成反应 (CH 3)2CHOH命题点二 官能团的判断与性质1官能团的结构与性质官能团 结构 性质碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合碳碳三键 CC 易加成、易氧化卤素 X(X表示 Cl、Br 等)易取代(如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基 OH易
20、取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基 OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚13晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 、显色反应(如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基 易还原(如 在催化加热条件下还原为 )羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与 NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性
21、水解，乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键 ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基 NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2化学反应现象与官能团的关系反应现象 思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色 有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀 有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生 H2 有机物中可能含有羟基或羧基14加入碳酸氢钠溶液产生 CO2 有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀 有机物中含有酚羟基3官能团与反应
22、用量的关系(1)不同官能团反应用量的关系官能团 化学反应 定量关系与 X2、HX、H 2等加成 11CC 与 X2、HX、H 2等加成 12OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成 1 mol H2CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1 mol醛基最多生成 2 mol Ag1 mol醛基最多生成 1 mol Cu2O1 mol HCHO相当于含 2 mol醛基，最多生成 4 mol AgCOOH 与碳酸氢钠、钠反应1 mol羧基最多生成 1 mol CO22 mol羧基最多生成 1 mol H2(2)常考官能团(1 mol)消耗 NaOH、H 2的物质的量以消耗 NaOH的物质的量示例举例说
23、明1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH1 mol 酚羟基消耗 1 mol NaOH醇羟基不消耗 NaOH以消耗 H2的物质的量示例举例15说明一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应1 mol 羰基、醛基、碳碳双键消耗 1 mol H21 mol 碳碳三键、碳氮三键消耗 2 mol H21 mol 苯环消耗 3 mol H2醋酸酐中的碳氧双键一般也不与 H2反应对点训练1写出下列物质中所含官能团的名称。_(2) _(5) _(7) _(8) _答案：(1)酚羟基、碳碳双键、羧基 (2)酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键 (3)氯原子、酯基、醛基 (4)碳碳双键、羰基 (5)碳碳双键、羟基、醛基
24、 (6)碳碳双键、酚羟基、羧16基、酯基 (7)醚键、羰基 (8)醛基、碳碳双键2回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为1 mol 该有机物最多可与_mol H 2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH 溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：_；_。(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可跟 NaOH溶液反应B用 FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与 NaHCO3溶液、C 2H5OH反应D乙、丙都能发生银镜反应解析：(1)该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与 H2加成最多
25、需 7 mol H2；酚羟基与 NaOH溶液反应，酯基在 NaOH溶液作用下水解，生成(2)甲不与 NaOH溶液反应，故 A错误；丙中含有酚羟基可与 FeCl3溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚羟基，不与 FeCl3溶液发生显色反应，B 正确；丙中含有COOH 能与 NaHCO3溶液反应，能与C2H5OH发生酯化反应，C 正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故 D错误。答案：(1)7 (2)BC173聚醋酸乙烯酯(PVAc)可用作口香糖基料，可制造玩具绒、无纺布；聚羟基乙酸(PGA)具有优异的生物降解性和生物相容性，是一类较重要的医用高分子材料。以石
26、油化工产品为原料合成 PVAc和 PGA的流程如下(部分条件和产物省略)：回答下列问题：(1)下列说法正确的是_(填字母)。aPVAc 和 PGA在碱性条件下水解的产物都是小分子bPGA 是比 PVAc具有更好的环保性能的高分子材料cC nHm和苯都能使溴水褪色，其原理相同d和的反应类型相同，和的反应类型不同(2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且分子中碳原子数最多的烃的名称是_。D 中含氧官能团的名称是_。(3)E的结构简式为_。解析：由流程图知，C nHm为乙烯，由题给反应条件及试剂推知，A 为 CH3CHO，B 为CH3COOH，结合已知信息知，C 为 CH3COOCH(OH)CH
27、3，则 D为 CH3COOCH=CH2，反应为氧化反应，反应为加成反应，反应为加聚反应；由合成 PGA的流程图可推知，E 为HOCH2CH2Br，F 为 BrCH2CHO，G 为 BrCH2COOH，H 为 HOCH2COOH，反应为加成反应，反应为缩聚反应。(1)PVAc 在碱性条件下水解的最终产物为乙酸盐、聚乙烯醇(高分子)，a 错误；PGA可通过水解降解为羟基乙酸或羟基乙酸盐，b 正确；苯萃取溴、乙烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，c 错误；由上述分析知，d 正确。(2)乙烯分子中所有原子共平面，乙烯中4个氢被四个甲基取代所得的烃中所有碳原子一定共平面，且在所有碳原子共平面的乙烯的同系物中
28、碳原子数最多，它的结构简式为 CH3C(CH3)=C(CH3)CH3。答案：(1)bd (2)2,3二甲基2丁烯 酯基(3)HOCH2CH2Br4(2016全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：18已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C生成 D的反应类型为_。(4)由 D生成 E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与
29、G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析：(1)A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，经计算知 A中只含一个氧原子，结合信息知 A是一种酮或醛，因 A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则 A为 名称为丙酮。(2)根据信息可知，B 的结构简式为 分子中含有 2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为 2组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B的结构简式及 C的分子式可推知 C为 在光照条件下 C与Cl2应发生CH 3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E的反应为氯原子的水解反应，由 E的分子式为 C4H5NO可推知，D 为 该反应的化学方
30、程式为19(5)由 E F G 的反应条件可推知，G 为 分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与 G含有相同的官能团，符合条件的 G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为共 8种。答案：(1)丙酮(2) 2 61(3)取代反应(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8命题点三 有机反应类型的判断与化学方程式的书写1由反应条件可推断有机反应类型反应条件 思考方向氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化2
31、0酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热 醇取代反应2高考常考的反应类型示例反应类型 重要的有机反应烷烃、烯烃的卤代：CH 4Cl 2 CH3ClHCl、CH 2=CH 光 照 CH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 光 照 卤代烃的水解：CH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 酯化反应：取
32、代反应二肽水解：烯烃的加成：炔烃的加成：加成反应苯环加氢：醇分子内脱水生成烯烃：C 2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170消去反应卤代烃脱 HX生成烯烃：CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 乙 醇 加聚反应 单烯烃的加聚： nCH2=CH2 CH 2CH221共轭二烯烃的加聚：羟基与羧基之间的缩聚(如羟基酸之间的缩聚)：氨基酸之间的缩聚：缩聚反应苯酚与 HCHO的缩聚：催化氧化：2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu/Ag 醛基与银氨溶液的反应：CH 3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H 2O 氧化反
33、应醛基与新制氢氧化铜的反应：CH 3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O 醛基加氢：CH 3CHOH 2 CH3CH2OH Ni 还原反应硝基还原为氨基：对点训练1有机物 是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：22回答下列问题：(1)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。解析：(1)反应的产物 A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个 H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳
34、原子上，生成苯乙烯。(2)反应是 的加成反应，可根据 C的结构简式判断出 HBr中氢原子加成到 A分子中的支链末端，其加成产物 B是(3)B与 NaCN发生取代反应生成 和 NaBr。(4)E 与和 HBr发生反应生成 、HOCH 2CH2OH(乙二醇)。若是 中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。答案：(1) 加成反应(2) 加成反应(3) 取代反应232芳香烃 A经过如图所示的转化关系可制得树脂 B与两种香料 G、I，且知有机物 E与 D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)AB、AC、CE、DA、DF 的反应类型分别为_、_、_、_、_。(2)A的结构简式为_；G 的结构简式为_。(
35、3)写出下列反应的化学方程式：CA： _；F 与银氨溶液： _；DHI： _。解析：由题图可知 A发生加聚反应生成 B(C8H8)n，故 A的分子式为 C8H8，其不饱和度为 5，由于 A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为 4，可知 A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知 A、B 的结构简式分别为 由 DFH(连续氧化)，可知 D为醇，F 为醛，H 为羧酸，所以 D、F、H 的结构简式分别为由 A与 HBr发生加成反应生成 C，C 发生水解反应生成 E可知，C 为溴代烃，E 为醇，由 E与 D互为同分异构体，可推知 E的结构简式为 进一步可推知 C、G 的结构简式分别为24答案：(1)加聚反应 加成
36、反应 取代反应(或水解反应)消去反应 氧化反应3.(2018全国卷节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E的路线如下：回答下列问题：(1)由 B到 C的反应类型为_。(2)由 D到 E的反应方程式为_。.(2017全国卷节选)氟他胺 G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A制备 G的合成路线如下：25回答下列问题：(3)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(4)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。解析：(1)B 分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代
37、反应(或酯化反应)。(2)D 生成 E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应。(3)反应在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(4)观察 G的结构简式可知，反应是 E中氨基上的氢原子与 中的氯原子结合成 HCl，同时生成 F，据此可写出反应的化学方程式。该反应中有 HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与 HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。答案：(1)取代反应(2)(3)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热 取代反应吸收反应产生的 HCl，提高反应转化率命题点四 限定条件下同分异构体的
38、书写1常见限制条件与结构关系总结(1)不饱和度( )与结构关系不饱和度 思考方向26 1 1个双键或 1个环 2 1个三键或 2个双键 3 3个双键或 1个双键和 1个三键(或考虑环结构) 4 考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质 思考方向能与金属钠反应 羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基发生银镜反应 醛基发生水解反应 卤素原子、酯基(3)核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不同化学环境的氢。判断分子的对称性。2限定条件下同分异构体的书写流程(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能
39、团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有 2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：273剖析限定条件下同分异构体的书写(以 C9H10O2为例)限定条件 可能
40、的同分异构体的结构简式有 6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3种；苯环上只有 1个取代基有 5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 2种；苯环上有 2个取代基有 6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与 Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3种；苯环上有 3个取代基有 5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有 3种；苯环上有 1个取代基有 5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇 FeCl3显紫色；苯环上
41、的一氯代物只有 3种；苯环上有 1个取代基有 6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有 3种；苯环上有 1个取代基28有 6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇 FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有 2种；苯环上有 2个取代基对点训练1根据题目要求回答下列问题：(1)具有支链的有机物 A的分子式为 C4H6O2，A 可以使 Br2的 CCl4溶液褪色，1 mol A和 1 mol NaHCO3能完全反应，则 A的结构简式是_。写出与 A具有相同官能团的 A的所有同分异构体的结构简式： _(不考虑立体异构)。(2)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体，其中
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