1、1第 3 课时 分子的空间构型与分子性质学习目标定位 1.知道手性分子的概念,会判断手性碳原子。2.理解共价键的极性、分子的空间构型与分子极性的关系,学会判断简单分子极性的方法。一、分子的对称性1对称分子与对称性概念 依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子性质 对称性与分子性质的关系 分子的极性、旋转性及化学性质都与分子的对称性有关2.手性分子手性一种分子和它在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似而不完全相同,即它们不能重叠手性分子 具有手性的分子手性碳原子 与 4 个不同的原子或基团连接的碳原子手性分子的理解(1)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,
2、即分子形式2的“左撇子和右撇子” 。(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。关键提醒 手性分子都是不对称分子,手性碳原子采取 sp3杂化。例 1 下列化合物中含有手性碳原子的是( )ACCl 2F2 BCH 3CH2OHC D答案 D解析 中心原子连有四个不同的原子或基团的化合物才具有手性。A 项中 C 原子只连有Cl、F 两种原子,故 A 项不是手性分子; 分子中两个 C 原子分别连有 2 种和 3 种不同的原子或基团,故 B 项不是手性分子; 分子中 1、3 号 C 原子结构对称,故 2 号 C 原子连有 3 种原子或基团,1、3
3、 号 C 原子均连有 2 个氢原子,即连有 3 种不同原子或基团,故 C 项不是手性分子; 分子中 2 号 C 原子连有CH3、H、COOH、OH 四种不同的原子或基团,故 D 项是手性分子。方法规律判断分子是否是手性分子就要判断分子中是否含有手性原子(如碳原子)。例 2 下列物质中不存在手性异构体的是( )ABrCH 2CHOHCH2OH BCCH 3CHOHCOOH DCH 3COCH2CH3答案 D解析 若同一个碳原子上连接四个不同的原子或基团,则该碳原子称为手性碳原子,含有手性碳原子的物质存在手性异构体,D 项中不存在手性异构体。易错警示 3连接双键或叁键的碳原子不可能是手性碳原子。二
4、、分子的极性1分析讨论下列分子中的电荷分布情况,填写下表。共价分子 HF N2 H2O CO2键的极性 极性键 非极性键 极性键 极性键整个分子电荷分布 不对称 对称 不对称 对称正电荷与负电荷重心 不重合 重合 不重合 重合结论 分子有极性 分子无极性 分子有极性 分子无极性2.由上述分析可知3分子极性的判断方法分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。判断分子极性时,可根据以下原则进行:(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子,如 O2、H 2、P 4、C 60。(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子,如 HCl、HF、HBr。(3)含有极
5、性键的多原子分子,空间构型对称的是非极性分子;空间构型不对称的是极性分子。(1)判断分子极性的一般思路(2)键的极性和分子极性的关系4(3)判断 ABn型分子极性的经验规律若中心原子 A 的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,若不等则为极性分子。若中心原子有孤对电子,则为极性分子;若无孤对电子,则为非极性分子。如 CS2、BF 3、SO 3、CH 4为非极性分子;H 2S、SO 2、NH 3为极性分子。例 3 下列分子中,属于非极性分子的是( )ASO 2 BNH 3 CBBr 3 DCOCl 2答案 C解析 根据价电子对互斥理论可得四种分子的结构如下: 、 、 、。SO
6、2、NH 3分子中含有极性键,各键空间排列不对称,为极性分子;C 项,虽然分子中含有极性键,但各键的空间排列对称,为非极性分子;D 项,分子中正负电荷的重心不重合,为极性分子。方法规律含极性键的多原子分子Error!例 4 下列分子是极性分子的是 ( )APCl 3 BSO 3 CBF 3 DCS 2答案 A解析 PCl 3中 P 的最外层有 5 个电子,其化合价为3 价,中心原子的化合价的绝对值不等于原子的最外层电子数,属于极性分子,A 项符合题意;SO 3中 S 的最外层有 6 个电子,其化合价为6 价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,B 项不符合题意;BF
7、 3中 B 的最外层有 3 个电子,其化合价为3 价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,C 项不符合题意;CS 2中 C 的最外层有 4个电子,其化合价为4 价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,D 项不符合题意。5方法规律AB m型分子极性的判断方法(1)Error!(2)Error!1下列关于分子的极性的说法中正确的是( )A极性分子中可能含有非极性键B极性分子中只含有极性键C非极性分子中不可能含有极性键,一定含有非极性键D非极性分子中只含有非极性键答案 A解析 极性分子中可能只含有极性键,也可能既含有极性键,又含有非极性键。例如
8、:HCl分子为极性分子,只含极性键;H 2O2分子为极性分子,既含有极性键,又含有非极性键。故A 正确,B 不正确。非极性分子中可能只含非极性键,如 O2,也可能只含极性键,如 CO2,也可能既含极性键,又含非极性键,如 C2H2,C、D 不正确。2下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的一组是( )ACH 4和 Br2 BNH 3和 H2OCH 2S 和 CCl4 DCO 2和 HCl答案 B解析 A 项中 CH4、Br 2为非极性分子;C 项中 CCl4为非极性分子;D 项中 CO2为非极性分子。3下列分子中,不含手性碳原子的是( )A BC DCH 3CHClCH2CHO答案 B6解
9、析 如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团,这样的碳原子叫手性碳原子,B 选项中的物质不含这样的碳原子。4NF 3分子中的中心原子采取 sp3杂化,下列有关叙述正确的是( )ANF 3分子的空间构型为三角锥形BNF 3分子的空间构型为平面三角形CNF 3分子的 NF 键夹角与 CH4分子中的 CH 键的夹角相等DNF 3分子是非极性分子答案 A解析 N 原子以 sp3杂化形成四个杂化轨道,其中一个轨道填充孤对电子,另外三个则与 F原子的 p 电子形成共价键,所以 NF3分子的空间构型为三角锥形,由于孤对电子对成键电子的排斥作用,NF 键的键角小于 CH4分子中的键角。5下列叙述正确的是( )A
10、NH 3是极性分子,分子中 N 原子处在 3 个 H 原子所组成的三角形的中心BCCl 4是非极性分子,分子中 C 原子处在 4 个 Cl 原子所组成的正方形的中心CH 2O 是极性分子,分子中 O 原子不处在 2 个 H 原子连线的中央DCO 2是非极性分子,分子中 C 原子不处在 2 个 O 原子连线的中央答案 C解析 NH 3中的 N 原子以 sp3杂化,形成三角锥形结构,电荷分布不对称,是极性分子;CCl4分子中 CCl 键为极性键,碳原子采取 sp3杂化,且无孤对电子,分子构型为正四面体形,碳原子位于正四面体的中心;H 2O 分子中 HO 键为极性键,氧采取 sp3杂化,且有两对孤对
11、电子,分子构型为 V 形,整个分子电荷分布不对称,为极性分子;CO 2分子中碳采取sp1杂化,分子构型为直线形,分子为非极性分子,碳原子位于 2 个氧原子连线的中央。6回答下列问题:(1)双氧水(H 2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知 H2O2分子的结构如下图所示:H 2O2分子不是直线形的,两个 H 原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为 9352,而两个 OH键与 OO 键的夹角均为 9652。试回答:下列关于 H2O2的说法中正确的是_(填字母)。a分子中有极性键b分子中有非极性键c氧原子的轨道发生 sp2杂化d分子是非极性分子7H 2O2分子的电子式为_。H 2O2分子中氧元素的化
12、合价为_,原因是_。(2)已知白磷(P 4)的结构如图所示,可知每个磷原子以_个共价键与另外的_个磷原子结合成正四面体形结构,它应该是_(填“极性”或“非极性”)分子,磷原子的杂化方式为_。答案 (1)ab 1 价 因为 OO 键为非极性键,OH 键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素显1 价(2)3 3 非极性 sp 3杂化解析 (1)H 2O2中 HO 键为极性键,OO 键为非极性键,各键排列不对称,H 2O2为极性分子,O 原子价电子对数为 4,O 原子采取 sp3杂化。H 2O2分子中 H 与 O 之间,O 与 O6 22之间各形成一个共价键,故电子式为 。 只有共用电子对发生的偏移
13、才能决定元素在化合物中的化合价。(2)P4分子中每个 P 原子与 3 个 P 原子以 3 个共价键结合成正四面体形结构,各键排列对称,属非极性分子, P 原子形成 3 个 键,且有一对孤对电子,所以 P 原子采取 sp3杂化。对点训练题组 1 手性分子的判断1下列化合物中含有 3 个“手性碳原子”的是( )ABC8D答案 C解析 A、B、C 三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为 1、2、3,D 项中的有机物中不含有手性碳原子。2下列有机物分子中属于手性分子的是( )乳酸CH 3CH(OH)COOH 2丁醇CH 3CH(OH)CH2CH3 丙三醇A只有 B和 C D答案 C解析 写出
14、各分子的结构简式: 、 、 、,可知 中存在手性碳原子 (用*标记的),而中中间的碳原子连有 2 个相同的CH 2OH,不是手性碳原子。题组 2 分子极性的判断3X、Y 为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是( )AXY 4 BXY 3CXY 2 DXY答案 D解析 XY 4一定为正四面体结构,结构对称所以一定为非极性分子。XY 3若为平面正三角形,则为非极性分子;若为三角锥形结构,则为极性分子。XY 2若为直线形分子,则为非极性分子;若为 V 形分子,则为极性分子。XY 分子中含有极性键,一定是极性分子。4用一带静电的玻璃棒靠近 A、B 两种纯液体流,现象如图所示。试分
15、析 A、B 两种液体分子的极性正确的是( )9AA 是极性分子,B 是非极性分子BA 是非极性分子,B 是极性分子CA、B 都是极性分子DA、B 都是非极性分子答案 B5PH 3是一种无色剧毒气体,下列判断错误的是( )APH 3分子的空间构型与 NH3相似,呈三角锥形BPH 3分子是极性分子CPH 3沸点低于 NH3沸点,因为 PH 键键能小DPH 3分子稳定性低于 NH3分子,因为 NH 键键能大答案 C解析 PH 3中的 P 的杂化轨道数为 4,所以 P 采取 sp3杂化,因中心原子上有一对孤对5 32电子,为三角锥形结构,属于极性分子,故 A、B 正确;PH 3的沸点高低与键能大小无关
16、,C不正确;PH 3的稳定性低于 NH3,是因为 NH 键的键能大,D 正确。6已知 CO2、BF 3、CH 4、SO 3都是非极性分子,NH 3、H 2S、H 2O、SO 2都是极性分子,由此可推知 ABn型分子是非极性分子的经验规律是( )A分子中不能含有氢原子B在 ABn分子中 A 原子没有孤对电子(或 A 原子最外层电子均已成键)C在 ABn分子中每个共价键的键长和键能都相等D分子中所有原子在同一平面内答案 B解析 CO 2、CH 4、BF 3、SO 3中所有电子都参与形成了共价键,都不含孤对电子,分子都是对称结构,为非极性分子。H 2S、SO 2、H 2O、NH 3都含有孤对电子,分
17、子都是不对称结构,为极性分子。AB n分子的极性取决于分子的空间构型是否对称,而对称性与分子是否含有孤对电子有关,与其他因素无关。7有一种 AB2C2型分子,在该分子中 A 为中心原子。下列关于该分子的空间构型和极性的说法中,正确的是( )A假设为平面四边形,则该分子一定为非极性分子B假设为四面体,则该分子一定为非极性分子C假设为平面四边形,则该分子可能为非极性分子D假设为四面体,则该分子可能为非极性分子答案 C解析 10题组 3 键的极性与分子极性的关系8下列叙述正确的是( )A含有非极性键的分子一定是非极性分子B非极性分子中一定含有非极性键C由极性键形成的双原子分子一定是极性分子D分子的极
18、性只与键的极性有关答案 C解析 含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如 H2O2;非极性分子中不一定含有非极性键,如 CH4、CO 2均是只含有极性键的非极性分子;分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。9实验测得 BeCl2为共价化合物,两个 BeCl 键间的夹角为 180。由此可见,BeCl 2属于( )A由极性键构成的极性分子B由极性键构成的非极性分子C由非极性键构成的极性分子D由非极性键构成的非极性分子答案 B解析 BeCl 键为极性键。键长相等,夹角为 180,分子为直线形,因此分子内正负电荷重心重合,为非极性分子。10下列各组物质中均属于含有极性键的非极性分子的是(
19、 )ACO 2、H 2S BC 2H4、CH 4C 、C 2H2 DNH 3、HCl答案 B解析 CO 2为直线形,所以 CO2为非极性分子;H 2S 中的 S 为 sp3杂化,分子为 V 形,所以11H2S 为极性分子。C 2H4结构式为 ,C= =C 键为非极性键,CH 键为极性键,且分子完全对称,为非极性分子; 中 C 原子为 sp3杂化,所以该分子为四面体结构,各键排列不对称,为极性分子;C 2H2的结构式为 HCCH,各键排列对称,为非极性分子;NH 3为含极性键的极性分子;HCl 为含极性键的极性分子。11下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是( )ACO
20、 2和 SO2 BCH 4和 PH3CBF 3和 NH3 DHCl 和 HI答案 D解析 题目所给各物质分子中均含极性键。CO 2、CH 4、BF 3为非极性分子,SO2、PH 3、NH 3、HCl、HI 为极性分子。12下列有关锗(Ge)及其化合物的叙述中不正确的是( )AGe 的第一电离能高于碳而电负性低于碳BGeCl 4和 CCl4分子都是正四面体构型CGeO 2和 CO2都是非极性分子DGeCl 4和 CCl4分子都是含有极性键的非极性分子答案 A解析 A 项,Ge 和 C 同处于周期表中第A 族,Ge 原子比 C 原子的电子层多,则 Ge 的第一电离能和电负性均小于 C;B 项,Ge
21、Cl 4中 Ge 原子和 CCl4分子中 C 原子均采取 sp3杂化,均为正四面体形分子;C 项,GeO 2和 CO2均为直线形分子,分子存在对称性,故二者均为非极性分子;D 项,GeCl 4和 CCl4中含有极性键(GeCl 键、CCl 键),分子均为正四面体结构,存在对称性,则二者均为非极性分子。综合强化13将下列粒子的符号填入相应的空格内:CO 2、(NH 4)2SO4、SiCl 4、H 2S、C 2H4、Cl 2、NH 3、H 2O2、NaOH。(1)只含非极性键的非极性分子:_;(2)含极性键的非极性分子:_;12(3)既含极性键,又含非极性键的非极性分子:_;(4)含非极性键的极性
22、分子:_;(5)含极性键的极性分子:_;(6)既含极性键,又含非极性键的极性分子:_;答案 (1)Cl 2 (2)CO 2、SiCl 4、C 2H4 (3)C 2H4 (4)H 2O2 (5)H 2S、NH 3、H 2O2 (6)H 2O214(1)3氯2丁氨酸的结构简式为 ,该有机物分子中含有_个手性碳原子,其中NH 2中 N 原子的杂化轨道类型是_。(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图所示,则青蒿素分子中含有_个手性碳原子。(3)下列分子中若有手性分子,请用“*”标出其手性碳原子;若无手性分子,此小题不必作答。a bc dCH 3CHClCH2CHO答案 (1)
23、2 sp 3 (2)7 (3)a. dCH CHClCH2CHO*3解析 (1)连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3氯2丁氨酸的结构简式为HOOC*CHNH2*CHClCH3,标“*”的碳原子为手性碳原子,所以一个该有机物分子中含有 2 个手性碳原子,其中NH 2中 N 含有 1 个孤电子对和 3 个共价键,则 N 的价层电子对数为 4,采取 sp3杂化。(2)手性碳原子连接 4 个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子标13识如图 ,共 7 个。15元素 X 和 Y 属于同一主族。负二价的元素 X 和氢的化合物在通常状况下是一种液体,其中 X 的质量分数为 88.9%;
24、元素 X 和 Y 可以形成两种化合物,在这两种化合物中,X 的质量分数分别为 50%和 60%。(1)确定 X、Y 两种元素在周期表中的位置:_。(2)在 X 和 Y 两种元素形成的化合物中,写出 X 质量分数为 50%的化合物的化学式_;该分子的中心原子以 sp2杂化,是_(填“极性”或“非极性”)分子,分子构型为_。(3)写出 X 的质量分数为 60%的化合物的化学式_;该分子的中心原子以 sp2杂化,是_(填“极性”或“非极性”)分子,分子构型为_。(4)氢、X、Y 三种元素能形成两种常见的化合物,其水溶液均呈酸性,试分别写出其分子式_,并比较酸性强弱:_。(5)由氢元素与 X 元素形成
25、的化合物中,含有非极性键的是_(写分子式),分子构型为V 形的是_(写分子式)。答案 (1)X:第 2 周期A 族,Y:第 3 周期A 族(2)SO2 极性 V 形 (3)SO3 非极性 平面三角形(4)H2SO3,H 2SO4 H 2SO4H 2SO3 (5)H2O2 H 2O解析 根据氢化物化学式 H2X 知, 100%88.9% , Mr(X)16。则 X 为 O,Y 为MrXMrX 2S,X 和 Y 形成的两种化合物分别为 SO2、SO 3,根据杂化轨道理论易确定其分子的空间构型、极性。氢、X、Y 三种元素组成的两种常见的化合物为 H2SO3、H 2SO4,酸性:H 2SO4H 2SO3。X与 H 元素形成的两种化合物为 H2O 和 H2O2,其中 H2O 的分子构型为 V 形,H 2O2分子中含有非极性键“OO” 。
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