1、1课题 2 阿司匹林的合成浙江选考加试要求1阿司匹林的合成原理、方法及流程。2粗产品中杂质的检验。3.晶体洗涤方法1阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病。阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图：阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。合成反应如下：2乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在 25 时 Ka3.2710 4 ，可用 NaOH 标准溶液在乙醇溶液中
2、直接滴定测其含量。直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。1.学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。2学会阿司匹林的制备方法。实验要素先知道2(2)实验方法准确称取约 0.4 g 乙酰水杨酸三份，分别置于 250 mL 锥形瓶中，加约 10 的中性乙醇 20 mL，溶解后，加酚酞指示液 2 滴，在不超过 10 温度下，用 0.1 molL1 的 NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。乙酰水杨酸含量计算：w(C9H8O4) ，c(NaOH)V(NaOH)M(C9H8O4)m样取三次测定平均值。器材与原理 相关器材 150 mL 锥形瓶、 5 mL
3、吸量管 (干燥，附洗耳球)、烧杯(100 mL、250 mL、500 mL 各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL 量筒、烘箱。 相关原理阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。实验与拓展 实验流程1乙酰水杨酸的制备实验步骤 注意事项、实验改进(1)称取水杨酸 1.98 g 于锥形瓶(150 mL)，在通风条件下用吸量管取乙酸酐 5 mL，加入锥形瓶，滴入 5 滴浓硫酸，摇动
4、使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热 510 min。水浴装置：500 mL 烧杯中加 100 mL 水、沸石，用温度计控制温度 85 90 。若用 3 mL 乙酸酐可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。 n(水杨酸) n(乙酸酐)123 较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度(150 160 )到 85 90 发生，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。浓硫酸用量要控制( V0.2 mL)。乙酰水杨酸分解温度：126 135 。水杨酸与乙酸酐混合后若不及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。(2)取出锥形瓶，将液体转移至 250 mL 烧 该步搅拌
5、要激烈，否则会析出块状物体，影响实验过程详剖析 3杯并冷却至室温(可能会没有晶体析出)。加入 50 mL 水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却 10 min，晶体完全析出。后续实验。(3)抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。2乙酰水杨酸的提纯实验步骤 注意事项、实验改进(1)粗产品置于 100 mL 烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约 5 mL 饱和 NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。饱和 NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。(2)用干
6、净的抽滤瓶抽滤，用 510 mL 水洗(可先转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至 100 mL 烧杯中，缓缓加入 15 mL 4 molL1 的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。加入盐酸时要滴加，加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。(3)用冰水冷却 10 min 后抽滤，23 mL 冷水洗涤几次，抽干；干燥；称量。干燥步骤未取得较好方法，烘箱中 80 1 h 以上会烧焦，本次用 55 min。产品称量：1.57 g，理论：2.58 g。产率60.85%。(4)取几粒结晶，加 5 mL 水，滴加 1% FeCl3溶液。检验纯度。为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。 对
7、点集训1某有机物溶解于 NaOH 溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸 5 分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入 FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是( )解析：选 A 该结晶物溶于水，加入 FeCl3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟4基；原化合物与 NaOH 作用，生成的物质能使 NaOH 消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该化合物中只有酚羟基(OH)和酯基( )，所以应选 A。2阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为 ，则 1 mol该有机物和足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为( )A
8、1 mol B2 mol C3 mol D4 mol解析：选 C 酯基水解后得到的酚羟基也能与 NaOH 反应。3下列测定阿司匹林药剂中乙酰水杨酸的含量的实验方案中，你认为可行的是( )A.阿 司 匹 林 加 水 溶 解 浊 液 加 入 指 示 剂 滴 定B.阿 司 匹 林 加 水 溶 解 浊 液 过 滤 溶 液 加 入 指 示 剂 滴 定C.阿 司 匹 林 加 已 知 量 的 NaOH溶 液 溶 解 浊 液 加 入 指 示 剂 滴 定D.阿 司 匹 林 加 酸 溶 解 浊 液 加 入 指 示 剂 滴 定解析：选 C 阿司匹林药片中一般都添有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，因此直接滴定
9、现象不明显，且反应缓慢，故采取返滴定法测定阿司匹林的含量。先将阿司匹林在已知量的过量的 NaOH 溶液作用下充分水解；再用盐酸标准溶液滴定过量的 NaOH 进行测定。4下列检验阿司匹林有效成分中所含官能团的方案正确的是( )A阿司匹林清液 酯基水解 检验酯基 加 入 NaOH溶 液 加 入 溴 水 B阿司匹林清液 酯基水解 检验酯基 加 入 盐 酸 FeCl3溶 液 C阿司匹林清液 检验羧基 加 入 酚 酞 溶 液 D阿司匹林清液 酯基水解 振荡 检验酯基 加 入 盐 酸 Na2CO3溶 液 FeCl3溶 液 解析：选 D 阿司匹林在碱性条件下水解产物为 无法鉴别其官能团。在酸性条件下水解产物
10、为 可以通过 FeCl3溶液鉴定酚羟基的存在从而说明酯基的存在，但紫色的铁络合物只有在中性或弱酸性条件下才能显现紫色，需加入Na2CO3溶液或 NaOH 溶液调节溶液的酸碱性后，使酚羧基发生显色反应。羧基的特征反应为酯化反应及使指示剂变色，与碱反应等，但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。本实验不能用酚酞检验羧基的存在，故选 D。55阿司匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸，它是 19 世纪末合成的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应制得的。(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是_和酯基。(2)
11、乙酰水杨酸能在稀酸和 NaOH 溶液中水解。写出乙酰水杨酸与稀 NaOH 溶液共热的化学方程式：_。(3)已知酚羟基遇 FeCl3溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行。现要求运用已有的知识检验出乙酰水杨酸水解的某些产物中存在酚羟基。有人设计了如下的实验方案。取一支洁净的试管，向其中加入 2 mL 阿司匹林清液，然后再滴入 2 滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入 2 滴 FeCl3溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振荡，出现了紫色。你认为逐滴加入 Na2CO3溶液的目的是_。解析：乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中水解时，由于酚羟基、羧基都被氢氧化钠溶液中和，
12、所以 1 mol 乙酰水杨酸完全反应需 3 mol NaOH。根据题给“用氯化铁检验酚羟基时需要在中性或弱酸性条件下进行”的信息，可判断加入碳酸钠溶液的目的是中和过量的硫酸，使溶液保持弱酸性或中性。答案：(1)羧基(3)中和硫酸，使溶液呈弱酸性或中性 拓展实验对氨基苯磺酸的合成1实验操作(1)实验原理：室温下芳香胺与浓 H2SO4混合生成 N磺基化合物，然后加热转化为对氨基苯磺酸，它在常压下加热反应需要几个小时。而用微波 10 min 左右便能完成。反应式如6下： (2)实验流程(3)注意事项：操作过程中由于加入浓硫酸时，H 2SO4与苯胺激烈反应生成苯胺硫酸盐，因此先要缓慢滴加，且不断振摇，
13、当 H2SO4加至反应不是很激烈时，才可分批加入。由于苯胺有毒，稍冷可以使未反应的苯胺冷凝下来，以免苯胺受热挥发而造成损失和中毒。2相关问题乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和23 片碎瓷片。开始缓慢加热 A，回流 50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水 MgSO4固体，静置片刻，过滤除去 MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集 140143 馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。回答下列
14、问题：(1)仪器 B 的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出7d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。(5)实验中加入少量无水 MgSO4的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。(7)本实验的产率是_(填标号)。a30% b40% c60% d90%(8)在进行蒸馏操
15、作时，若从 130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。解析：(1)仪器 B 为球形冷凝管。(2)第一次水洗的目的是除去作催化剂的硫酸和过量的乙酸，接下来用饱和碳酸氢钠溶液进一步除去残留的少量乙酸，第二次水洗的目的是除去过量的饱和碳酸氢钠溶液。(3)洗涤、分液后有机层密度小，在上面，密度大的水层在下面，需将水层从分液漏斗下口放出，然后将有机层从分液漏斗上口倒出，d 项正确。(4)制备乙酸异戊酯的反应为可逆反应，加入过量的乙酸，能提高异戊醇的转化率，从而提高乙酸异戊酯的产率。(5)加入少量无水 MgSO4能除去有机层中的少量水，起到干燥作用。(6)蒸馏实验中温度计
16、水银球需和蒸馏烧瓶支管口在同一高度，而 c 中不应该用球形冷凝管，球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底，故 b 正确。(7)根据题中化学方程式及所给各物质的量，可知实验中异戊醇完全反应，理论上应生成乙酸异戊酯 6.5 g，实验中实际生成乙酸异戊酯 3.9 g，故乙酸异戊酯的产率为 3.9/6.5100%60%。(8)若从 130 便开始收集馏分，则收集得到的是乙酸异戊酯和少量未反应的异戊醇的混合物，导致所测出的实验产率偏高。答案：(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和乙酸 洗掉碳酸氢钠溶液 (3)d (4)提高异戊醇的转化率 (5)
17、干燥 (6)b (7)c (8)高 收集少量未反应的异戊醇1下列关于有机物的说法错误的是( )ACCl 4可由 CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3溶液鉴别D苯不能使 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应课后检测与提能8解析：选 D CCl 4可由 CH4与 Cl2发生取代反应而制得，可萃取碘水中的碘；石油主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，天然气是甲烷，都属于碳氢化合物；乙醇与 Na2CO3溶液互溶，乙酸与 Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与 Na2CO3溶液分层；苯虽然不能使 KMnO4溶液褪色，但苯
18、可以燃烧，燃烧是氧化反应。2下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是( )A甲苯 B乙醇C丙烯 D乙烯解析：选 C 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质分子结构中含有碳碳不饱和键，C 和 D符合，再根据能与溴发生取代反应的物质为分子结构中含有苯环或烷基的物质，因此只有C 选项符合题意。3阿司匹林的结构简式为 ，把阿司匹林放在足量的氢氧化钠溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )A BC D解析：选 C 本题的关键是要理解和掌握酯与羧基的性质，两者都能与氢氧化钠溶液反应。4有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致不同物质分子中相同基团化学性质的不同。下列各项
19、事实不能说明上述观点的是( )AC 6H5CH3使酸性 KMnO4溶液褪色，而 CH4不能B 能跟 NaOH 溶液反应，而 CH3CH2OH 不能C乙烯能发生加成反应，而乙烷不能D乙醛能发生加氢反应，而乙酸不能解析：选 C 乙烯和乙烷不具有相同的基团，其他各组的两种物质都具有相同的基团。5在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代，加成，水解，中和四种反应的是( )9解析：选 B 维生素 B5、芬必得不能发生水解反应；摇头丸不能发生水解反应和中和反应。6某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可能得到的产物有 ( )A2 种 B3 种C4 种 D5 种解析：选 C 该有机物的分子中含有三个
20、可水解的官能团，其中两个水解可产生四种分子。7阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用，是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成；它的有效成分是乙酰水杨酸( )。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐(CH 3CO)2O为主要原料合成乙酰水杨酸。反应原理及部分装置实验流程10已知：醋酸酐遇水分解生成醋酸。水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。回答下列问题：(1)合成过程中要控制温度在 85 90 ，最合适的加热方法_。(2)用右图装置过滤比普通漏斗过滤的优点是_。(3)粗产品提纯
21、：分批用少量饱和 NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是_；判断该过程结束的现象是_。加浓盐酸、冷却后的操作是_、_、干燥、称重、计算产率。纯度检验：取少许产品加入盛有 2 mL 水的试管中，加入 12 滴 FeCl3溶液，溶液呈浅紫色，可能的原因是_。(4)阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤(假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应)：.称取阿司匹林样品 m g；.将样品研碎，溶于 V1 mL a molL1 NaOH(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为 b molL1 的标准盐酸滴定剩余的 NaOH，消耗盐酸的体积为 V2 mL。已知
22、：乙酰水杨酸与过量 NaOH 溶液加热发生反应的化学方程式：COOHOCOCH33NaOH COONaONa2H 2OCH 3COONa 则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：_。解析：醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，相当于浓硫酸的稀释，并不断搅拌，防止局部受热而产生安全事故；摇匀后加热至 85 ，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后用浓盐酸洗涤剩余的碳酸氢钠，将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸。(1)温度低于 100 时采用水浴加热。(2)用图装置过
23、滤比普通漏斗过滤速度快、得到的产品较干燥。(3)使乙酰水杨酸转化为11易溶于水的乙酰水杨酸钠，乙酰水杨酸钠易溶于水，从而除去杂质，且便于分离；乙酰水杨酸能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，所以判断该过程结束的现象是没有气体(CO 2)产生；加浓盐酸，冷却后的操作是过滤、洗涤、干燥，从而得到较纯净、干燥的产品；酚羟基能和氯化铁发生显色反应，加入氯化铁溶液后混合溶液呈紫色，说明产品中仍然可能含有水杨酸。(4)乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为 aV1103 bV2103 ，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的 ，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数13的表达式为 。0.180(aV1 bV
24、2)3m答案：(1)水浴加热(2)过滤速度快、得到的产品较干燥(3)使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质分离 没有气体(CO 2)产生过滤 洗涤产品中仍然可能含有水杨酸(4)0.180(aV1 bV2)3m8工业上合成阿司匹林的流程如下图所示：请回答：(1)请写出反应釜中反应的化学方程式：_；其中，甲苯的作用是_，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施是_。(2)粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行：分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸(阿司匹林)，化学方程式为_；过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸，化学方程式为_；再经过_、_操作
25、，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸精品以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。(3)为了充分利用原料，循环再利用的例子在化工生产中屡见不鲜，试直接在上图中用箭头标出未反应完的原料循环利用的过程。解析：(1)从流程图上不难看出，在甲苯作溶剂的条件下，醋酸酐与水杨酸发生反应生12成了乙酰水杨酸(阿司匹林)和醋酸。工业上通常用加入过量的廉价原料的方法以提高另一种原料的利用率，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，显然要加入过量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一个羧基，具有酸性，酸性比碳酸强，显然可以与饱和碳酸钠溶液反应，生成相应的盐而溶解。但阿司匹林的酸性不如盐酸强，
26、所以生成的盐加入到浓盐酸中后，又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通过过滤得到，但其表面有一些杂质，需要通过洗涤除去，这样就可得到较为纯净的阿司匹林了。(3)在分离得到粗产品后，母液中仍然有过量的醋酸酐、没有完全反应的水杨酸、没有完全分离出的产品以及溶剂、试剂等，不能浪费，需要循环利用。(3)9阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生聚合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：13向 150 mL 干燥锥形瓶中加入 2.0 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐 (密度 1.08 gmL1 )和 5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制
27、温度在 8590 条件下反应 510 min。然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。将粗产品置于 100 mL 烧杯中，搅拌并缓慢加入 25 mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌 23 分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用 510 mL 蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入 15 mL 4 molL1 盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体 12 次，再抽干水分，即得产品(纯净物)1.9 g。
28、请回答下列问题：(1)第步中，要控制反应温度在 8590 ，应采用_加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有_。(2)在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是_。(3)第步中，加入碳酸氢钠的作用是_；加入盐酸的作用是_。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸？_。(5)试计算本次合成阿司匹林的产率为_(保留二位有效数字)。解析：(1)水浴加热可以控制温度，需要的玻璃仪器有酒精灯、烧杯、温度计等；(2)洗涤晶体，除去表面的杂质，用冷水的目的是减小阿司匹林的溶解；(3)将阿司匹林转化为钠盐，钠盐溶于水，通过过滤而分离杂质；加入盐酸的目的是将钠盐酸化，重新转化为阿司匹林；(4)水杨酸属于酚类，通过 FeCl3
29、溶液的显色反应可以检验；(5)由 2.0 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐可以得出，乙酸酐过量，所以以水杨酸来计算，算出 2.0 g 水杨酸能够产生阿司匹林的质量：水杨酸阿司匹林138 1802.0 m m2.6 g，所以阿司匹林的产率为 100%73%。1.92.6答案：(1)水浴 酒精灯、烧杯、温度计(2)洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗(3)使阿司匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林(4)向水中加入少量产品，然后滴加 FeCl3溶液，若有紫色出现，产品中有水杨酸；若14无紫色出现，说明产品中不含水杨酸(答案合理即可)(5)
30、73%10葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：Br 2H 2O 2HBrC6H 12O6(葡 萄 糖 ) C6H 12O7 (葡 萄 糖 酸 )相关物质的溶解性见下表：物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙水中的溶解性可溶于冷水易溶于热水可溶 易溶 易溶乙醇中的溶解性微溶 微溶 可溶 可溶实验流程如下：C6H12O6溶液 悬浊液 滴 加 3%溴 水 /55 过 量 CaCO3/70 趁 热 过 滤 乙 醇 抽 滤 Ca(C6H11O7)2 洗 涤 干 燥 请回答下列问题：(1)第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是_。制备葡萄糖酸钙的过程中，葡
31、萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_。A新制 Cu(OH)2悬浊液B酸性 KMnO4溶液CO 2/葡萄糖氧化酶DAg(NH 3)2OH 溶液(2)第步充分反应后 CaCO3固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用CaCl2替代 CaCO3，理由是_。(3)第步需趁热过滤，其原因是_。15(4)第步加入乙醇的作用是_。(5)第步中，下列洗涤剂最合适的是_。A冷水 B热水C乙醇 D乙醇水混合溶液解析：(1)反应需要控制在 55 ，应用水浴加热的方法，应选择 B 装置；从选项分析，最合适的试剂应该是 O2和葡萄糖氧化酶。(2)第步充分反应后 CaCO3固体需有剩余的目的是提高葡萄糖酸转化
32、为葡萄糖酸钙的转化率，便于后续分离；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，故本实验中不宜用 CaCl2替代 CaCO3。(3)因为葡萄糖酸钙易溶于热水，所以第步采用趁热过滤的方法能减少葡萄糖酸钙的损失。(4)因为葡萄糖酸钙微溶于乙醇，所以在第步加入乙醇可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于其析出。(5)根据表中相关物质溶解性知，第步中最合适的洗涤剂是乙醇水混合溶液。答案：(1)B C(2)提高葡萄糖的转化率，便于后续分离 氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙(3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品(4)可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出(5)D
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