2020年高考化学一轮总复习第十三章高考热点课10学案（含解析）.doc

1、1高考热点课 10给定条件的同分异构 体的书写和数目判断命题分析：给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考有机化学基础题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。突破方法首先，根据限定条件确定同分异构体中所含官能团；然后，结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构；最后，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。1同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子

2、等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如CH 3、C 2H5各有 1 种，C3H7有 2 种，C 4H9有 4 种。替代法：如二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种(将H 替代 Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件的同分异构体的书写(1)书写步骤：根据限定条件写出分子的片段；对分子片段进行组合；对照条件，逐一检验。(2)现以分子式为 C9

3、H10O2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构体：234(2017全国卷)芳香化合物 X 是的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。解析 能与 NaHCO3反应放出 CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有 4 种氢原子，个数比为 6211，符5答案 (1)(2018南昌市一模)F(C 9H10O2)有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有 5 个核磁共振氢谱峰。(

4、2)(2018成都市二诊)阿司匹林( )有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_(任写出一种)。A苯环上有 3 个取代基B仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成 4 mol AgC苯环上的一氯代物有两种(3)(2018重庆市调研)E( )的同分异构体中，符合下列条6件的结构共有_种。苯的二元取代物 与 E 具有相同的官能团 能发生银镜反应和水解反应答案 (1) (3)18解析 (2) 的同分异构体符合条件 A.苯环上有 3 个取代基，B.仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩尔该物质反应时最多能生成 4 mol Ag，则应该是两个甲酸酯的结构，C.苯环上的一氯

5、代物有两种则高度对称，甲基和两个甲酸酯结构形成的同分异构体有(3)与 E 具有相同的官能团，即含有碳碳双键和酯基，苯环上有两个取代基，取代基位置为邻、间、对，能发生银镜反应以及水解反应，应是甲酸某酯的形式，故符合条件的结构简7(2018天津高考)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：8(1)A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。(2)AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。(3)CD 的化学方程式为_。(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成

6、二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F 与 G 的关系为(填序号)_。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M 的结构简式为_。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。解析 (1)A 为 6 个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有 1 个羟基，所以名称为91,6己二醇。明显 E 中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB 的反应是将 A 中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是 A、B 混合，B 比 A 少一个羟基，所以沸点的差距应

7、该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到 A、B 的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(4)C 的分子式为 C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1 mol 是溴原子反应的，另 1 mol 只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个 O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。该同分异构体水解得到的醇可被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个

8、CH 2OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2的结构，Br 一定是CH 2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连1011(7)根据路线中化合物 X 的反应条件，可以判断利用题答案 (1)1,6己二醇 碳碳双键，酯基(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)12(2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。13(3)E 的结构简式为_

9、。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物( )也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_。答案 14解析 依据化合物 E 的合成路线及反应条件，可以推断出 A 为 ，A 在 AlCl3加热条件下与 CH3CH2Cl 发生取代反应生成 B( )，B 与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 C( )，C 在 NaNH2和 H2O 作用下发生消去反应生成 D( )，结合已知 Glaser 反应原理可判断出 E 的结构简式为。151617