（通用版）2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.5归纳总结官能团的性质与有机反应类型学案（含解析）.doc

1、1第 5 课时 归纳总结官能团的性质与有机反应类型考点一 常见官能团的结构与性质 常见官能团的性质官能团 代表物 典型化学反应碳碳双键( )乙烯(1)加成反应：使溴的 CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色碳碳三键( )乙炔(1)加成反应：使溴的 CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色 苯(1)取代反应：在 Fe 粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与 H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应卤原子 溴乙烷(1)水解反应：卤代烃在 NaOH 水溶液中加热生成醇(2)消去反应：卤代烃在 NaOH 的乙醇

2、溶液中共热生成不饱和烃乙醇(1)与活泼金属(Na)反应放出 H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛(3)与羧酸发生酯化反应生成酯羟基(OH)苯酚(1)弱酸性：能与 NaOH 溶液反应生成(2)显色反应：遇 FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基( )乙醛(1)氧化反应：与银氨溶液反应产生光亮的银镜与新制 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀(2)还原反应：与 H2加成生成乙醇羧基(COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基( )乙酸乙酯水解反应：酸性条件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5H 2O C

3、2H5OHCH 3COOH 稀 H2SO4 2碱性条件下水解生成羧酸盐和醇乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式：CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH 氨基(NH2)羧基(COOH)氨基酸酸性：氨基酸分子结构中含有COOH，具有酸性与 NaOH 溶液反应化学方程式：与 HCl 反应的化学方程式：典例 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( )A糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B1 mol 糠醛可与 2 mol H2发生加成反应C其核磁共振氢谱有 4 种不同类型的吸收峰D加热时糠醛与新制的 Cu(OH

4、)2悬浊液反应生成红色沉淀解析 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 正确；糠醛结构中含有 2 个碳碳双键和 1 个醛基都能与 H2发生加成反应，所以 1 mol 糠醛可与 3 mol H2发生加成反应，B 错误；糠醛分子结构不对称，4 个 H 原子不同，故其核磁共振氢谱有 4 种不同类型的吸收峰，C 正确；糠醛分子中有醛基，与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O)，D 正确。答案 B备考方略 确定多官能团有机物性质的三步骤3提醒 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。综合训练1莽草酸可用于合

5、成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )A分子式为 C7H6O5B分子中含有 2 种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羟基和羧基均能电离出 H解析：选 C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为 C7H10O5，故 A 错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故 B 错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故 C 正确；在水溶液中羧基可以电离出 H ，羟基不能发生电离，故 D 错误。2药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：则下列说法正确的是( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

6、C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选 B 贝诺酯分子中有COOC、NHCO，两种含氧官能团，故 A 错误；对乙酰氨基酚含酚OH，遇 FeCl3溶液显紫色，则可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故 B 正确；4乙酰水杨酸含COOH 和OOC，含OH 和NHCO，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与 NaHCO3溶液反应，故 C 错误；贝诺酯与足量 NaOH溶液共热发生水解，COOC、NHCO均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故 D 错误。3回答

7、下列问题：(1)CPAE 是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为1 mol 该有机物最多可与_mol H 2发生加成反应。写出该物质在碱性条件(NaOH 溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：_；_。(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可与 NaOH 溶液反应B用 FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与 NaHCO3溶液、C 2H5OH 反应D乙、丙都能发生银镜反应解析：(1)该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与 H2加成最多需 7 mol H2；酚羟基与 NaOH 溶液反应，酯基在 NaOH 溶液作用下

8、水解，生成(2)甲不与 NaOH 溶液反应，故 A 错误；丙中含有酚羟基可与 FeCl3溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚羟基，不与 FeCl3溶液发生显色反应，B正确；丙中含有COOH 能与 NaHCO3溶液反应，能与 C2H5OH 发生酯化反应，C 正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故 D 错误。答案：(1)7 5(2)BC考点二 有机反应类型的判断1常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型 有机物类别卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应 醇、羧酸、糖类等水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应 苯和苯的同系物等取代

9、反应磺化反应 苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应 卤代烃、醇等燃烧 绝大多数有机物酸性 KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等氧化反应直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应 醛、葡萄糖等加聚反应 烯烃、炔烃等聚合反应缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等2三种常考反应类型的反应特点(1)加成反应的特点“断一，加二，都进来” 。 “断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点“上一下一，有进有出” ，类似无机反应

10、中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。(3)消去反应的特点“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如 H2O 或 HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应。3判断有机反应类型的方法(1)依据概念及所含官能团判断6取代反应取代反应的特点是“有上有下” ，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下” ，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等消去反应消去反应的特点是“只下不上” ，反应物一般是醇或卤代烃氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性 KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基

11、)与新制 Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等(2)依据反应条件判断当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。当反应条件为 Cu 或 Ag 作催化剂、加热并有 O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有 H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。当反应条件为光照且与卤素单质(Cl 2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。当反应条件为铁或 FeX3作催化剂且与 X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。当反应条件是 NaOH 的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。典例 以乙醇为原料，用下述 6

12、种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成环乙二酸乙二酯( )的正确顺序是( )A BC D解析 CH 3CH2OHCH 2=CH2(消去)CH2BrCH2Br(加成)CH 2OHCH2OH(水解)COOHCOOH(氧化) (酯化)，故顺序为。答案 C综合训练71冬青油结构为 ，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成反应 水解反应 消去反应 取代反应与 Na2CO3反应生成 CO2 加聚反应A BC D解析：选 D 由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能消去、加聚，也不能与 Na2CO3反

13、应生成 CO2，故 D 正确。2有机物 A 能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：甲 浓 H2SO4 A(C4H8O3) 浓 H2SO4 乙甲、乙的分子式均为 C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有( )A消去反应 B酯化反应C加聚反应 D氧化反应解析：选 A 有机物的分子式为 C4H8O3，能使石蕊溶液变红，说明含有羧基，都能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为 C4H6O2，说明发生了脱水反应，故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生消去反应，引入碳碳双键，甲中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反

14、应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。3有机物 F( )是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)反应的化学方程式为_，反应类型为_。8(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。解析：(1)反应的产物 A 只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个 H 原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应是 的加成反应，可根据 C 的结构简式判断出 HBr 中氢原子加成到 A 分子中的支链末端，其加成产物 B 是(3)B 与 NaCN 发生取代反应生成 和 NaBr。(4)E 与 和HBr 发生反应生成 HOCH2CH2OH(乙二醇) 。若是 中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。9