（通用版）2020版高考化学一轮复习第十一章第三节烃的含氧衍生物学案（含解析）.doc

1、1烃的含氧衍生物第三节 烃的含氧衍生物1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。3了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。5了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。考点(一) 醇、酚 【点多面广精细研】1醇、酚的概念(1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n1 OH 或 CnH2n2 O。(2)酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为 。(3)醇的分类2醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质变化规律物理性质

2、递变规律密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃2水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3醇、酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质以 1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。与 Na 反应2CH3CH2CH2OH2Na 2CH 3CH2CH2ONaH 2， 。a催化氧化2CH3CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CHO2H 2O, 。 Cu a、 c与 HBr 的取代CH3C

3、H2CH2OHHBr CH3CH2CH2BrH 2O， 。 b浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H 2O， 。 浓 硫 酸 b、 e与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH2CH3H 2O， 。a(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性苯酚电离方程式为 C6H5OHC 6H5O H ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与 NaOH 溶液反应的化学方程式：3苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式：反

4、应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟 FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。小题练微点1判断下列说法的正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)乙醇和苯酚均为非电解质( )(2)1 mol 乙醇分子中含有 8NA个极性键( )(3)乙二醇和丙三醇互为同系物( )(4)分子式为 C7H8O 且属于酚类物质的同分异构体有 4 种( )(5)乙醇与乙醚互为同分异构体( )(6)酚酞的结构如图所示，其结构中含有羟基(OH)，故酚酞属于醇( )(7)溴水能将甲苯、己烯、CCl 4、乙醇四种溶液鉴别开来( )答案：(1) (2) (3) (4)

5、(5) (6) (7) (8)2写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应类型。4_；_；_；_；_。答案：C 2H5BrNaOH C2H5OHNaBr(水解或取代反应) H2O C 2H5OHHBr C2H5BrH 2O(取代反应) C 2H5OH CH2CH2H 2O(消去反应) 浓 H2SO4 170CH 2=CH2H 2O C2H5OH(加成反应) 高 温 、 高 压 催 化 剂2C 2H5OHO 2 2CH3CHO2H 2O(氧化反应) Cu 3现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有

6、_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。5答案：(1) (2) (3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)4实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。判断下列分析的正误。(1)操作中苯作萃取剂( )(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大( )(3)通过操作苯可循环使用( )(4)三步操作均为过滤( )答案：(1) (2) (3) (4)学霸微提醒(1)能发生消去反应的物质为卤代烃和醇，前者消去反应的条件是碱醇溶液、加热；后者消去反应的条件是浓硫酸、170 。(2)除去苯中混有的苯酚的方法是加 NaOH 溶液，分液。(3)分离苯酚和水的操作是分液。醇、酚的结构与性质1(201

7、3全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选 A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B 错误；碳碳双键和CH 2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C 错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D 错误。2(2018江苏高考，有改动)化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X与 2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：6下列有关化合物 X、Y

8、 的说法正确的是( )AX 分子中所有原子一定在同一平面上BX、Y 均与 FeCl3溶液发生显色反应CX、Y 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色DXY 的反应为取代反应解析：选 D X 分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3 个Br 原子和OH 中的 O 原子在苯环所在平面内，COH 键呈 V 形且单键可以旋转，故 X 分子中OH 上的氢原子不一定在苯环所在平面内，A 项错误；Y 分子中不含酚羟基，故不能与 FeCl3溶液发生显色反应，B 项错误；X 分子中含有酚羟基，Y 分子中含有碳碳双键，都能被酸性 KMnO4溶液氧化，MnO 被还原为 Mn2 而褪色，C 项错误；X

9、分子中酚羟基上的氢 4原子被 CH2 取代生成 Y，Y 中的酯基是取代反应的结果，D 项正确。C CH3 CO3(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种解析：选 B 由汉黄芩素的结构简式可知其分子式为 C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，B 项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取

10、代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少 2 种，D 项错误。归纳拓展1脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇 芳香醇 酚实例 CH3CH2OH官能团 OH OH OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连7主要化学性质取代反应消去反应(与羟基相邻的碳原子上含有 H)氧化反应弱酸性 取代反应显色反应氧化反应加成反应羟基 H 的活泼性 酚羟基醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使

11、FeCl3溶液显紫色2.苯、甲苯、苯酚性质的比较类别 苯 甲苯 苯酚结构简式氧化反应不被酸性 KMnO4溶液氧化 可被酸性 KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴的状态 液溴 液溴 浓溴水条件 催化剂 催化剂 不需要催化剂产物 C6H5Br邻、对两种溴甲苯三溴苯酚结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行溴代反应原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代醇的消去反应和催化氧化反应规律4下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是( )解析：选 D A 项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应，错误；B 项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C

12、项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有 H，不能发生消去反应，错误；D 项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有 H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有 2 个 H，氧化反应生成醛，正确。85有机物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为( )解析：选 D 若 C7H15OH 发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有OH 的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且羟基碳邻位碳原子上连有氢原子。方 法 规 律 醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不

13、饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。91薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A分子式为 C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应解析：选 A 分子式应为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基，B 正确；含有碳碳双键和CH 2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D 正确。2下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A属于酚类，可

14、与 NaHCO3溶液反应产生 CO2B属于酚类，能使 FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与 3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生 消 去 反 应做 一 当 十 点拨： 与 Br2反应，物质的量之比为 13，若邻位上有其他原子，则不能取代，注意多元酚的取代消耗 Br2的用量，如 1 mol 消耗 4 mol Br2，1 mol 消耗 2 mol Br2。10等结构的醇不能发生消去反应 ，而有些醇发生消去反应可以生成多种有机物，如 可以生成CH2=CHCH2CH3或 CH3CH=CHCH3。解析：选 D 属于酚类，与 NaHCO3溶液不反应，A 错误；中不含有酚羟基，不能与 FeC

15、l3溶液发生显色反应，B 错误；1 mol 中的物质最多能与 2 mol Br2发生反应，C错误。3下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是( )A等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个解析：选 C M 分子的醇羟基不能与 NaOH 溶液反应，而 N 分子中的酚羟基能够与 NaOH溶液反应，故消耗 NaOH 的量不相等，A 错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质

16、的量的两种物质生成水的量不相等，B 错误；N 分子中，所有原子可能都在同一平面上，即可能共面的原子最多有 18 个，D 错误。4(2017全国卷)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如图：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：11(1)A 的结构简式为_。(2)B 的化学名称为_。(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。(4)由 E 生成 F 的反应类型为_。(5)G 的分子式为

17、_。(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。做 一 当 十 点拨：核磁共振氢谱有四组峰说明有 4 种类型的氢原子，峰面积比为 3221 说明氢原子个数之比为 3221。 解析：由已知、C 的结构简式及 A C 的合成路线可推得 A、B 的结构简式分别 B 为 再由已知及 D 的分子式可推得 D 的结构简式为由 C E 可推得 E 的结构简式为 D 最后由 G 的结构简式及 FG 的合成路线，逆推得 F 的结构简式为 。(6)根据

18、L 遇 FeCl3溶液发生显色反应可知 L 中含酚羟基，再结合 D 的分子式和 1 mol L 能与 2 mol Na2CO3反应，可知 L 中含 2 个酚羟基和1 个CH 3，2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH 3所处的位置分别有 2 种、3 种和 1 种，即 L 共有 6 种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3221 的结构简式为 答案： (2)2丙醇(或异丙醇)12考点(二) 醛 羧酸 酯 【点多面广精细研】1醛(1)醛：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙

19、醛的物理性质物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶(3)醛的化学性质以乙醛为例完成下列反应的化学方程式氧化反应a银镜反应：CH 3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH43NH 32AgH 2O； b与新制 Cu(OH)2悬浊液反应：CH 3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O； c催化氧化反应：2CH 3CHOO 2 2CH3COOH。 催 化 剂 还原反应(加氢)：CH 3CHOH 2 CH3CH2OH。 催 化 剂 (4)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化

20、工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。2羧酸13(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为 COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质 分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH COOH 和 CHO乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的

21、电离方程式为强CH3COOH CH3COO H 。酯化反应CH3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程式为182CH3COOHC 2H OH CH3CO18OC2H5H 2O。1853酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被 OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为(2)酯的物理性质低级酯具 有 芳 香 气 味 的 液 体密 度 一 般 比 水 小难 溶 于 水 ， 易 溶 于 有 机 溶 剂(3)酯的化学性质酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。14小题练微点1判断下列说法的正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(

22、1)醛一定含有醛基，含有醛基的物质一定是醛( )(2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体( )(3)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )(4)醛的官能团为醛基(COH)( )(5)甲醛与丙醛互为同系物( )(6)RCOOH 与 ROH 发生酯化反应时生成 ROOCR( )(7)能与 NaOH 溶液反应，分子式为 C2H4O2的有机物一定是羧酸( )(8)甲醛与乙酸乙酯的最简式相同( )(9)某甲酸溶液中可能存在着甲醛，若加入新制的 Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则证明一定存在甲醛( )(10)可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的存在( )(11)乙醛既可以与氢气发生加成反应，又可以

23、与卤素单质发生加成反应( )(12)醛和酮与氢气加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮( )(13)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 ( )答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8) (9) (10) (11) (12) (13)2已知 A、B、C、D、E 有如图转化关系：无色气体 C 可作果实催熟剂，并能使溴的四氯化碳溶液褪色。请写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：(1)AB：_。(2)BC：_。(3)BD：_。(4)DE：_。答案：(1)CH 3CH2OOCHNaOH CH3CH2OHHCOONa；水解或取代反应 (2)CH3CH2OH CH2CH2H 2

24、O；消去反应 浓 H2SO4 170(3)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O；氧化反应 催 化 剂 (4)CH3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O；氧化反应 3以溴乙烷为原料(其他试剂任选)制备乙酸乙酯，请设计合成路线：15_。答 案 ：学霸微提醒(1)醛基只能写成CHO 或 不能写成COH。(2)醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)含醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯。醛、羧酸、酯的结构与性质1(2017江苏高考)萜类化合物广泛存

25、在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选 C a 中没有苯环，不属于芳香族化合物，A 项错误；a 分子中含有连接 3 个碳原子的饱和碳原子，c 分子中含有连接 4 个碳原子的饱和碳原子，a 和 c 分子中所有碳原子不可能共平面，B 项错误；a 中的碳碳双键、b 中与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化，C 项正确；与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有 c 可

26、以与新制 Cu(OH) 2 反应，D 项错误。2由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与 NaOH 反应的有( )OH CH 3 COOH CHOA3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案：D163(2016江苏高考)化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是( )A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和 Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应解析：选 C A 项，与 2 个 相连接的 C 原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错

27、误；B 项，化合物 X 中有 COOH，可以与饱和 Na2CO3溶液反应，错误；C 项，有酯基存在，酸性条件下水解生成 正确；D 项，化合物 X 中有COOH 和 最多能与 3 mol NaOH 反应，错误。4 (2015上海高考)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )A分子式为 C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与 Na2CO3溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应解析：选 C A 项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，错误；B 项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧

28、基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应，错误；C 项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D 项，咖啡酸含有羧基，能与 Na2CO3溶液、NaHCO 3溶液反应，错误。5(2019洛阳模拟)化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如图：下列有关叙述正确的是( )17A的分子式为 C9H10O4B中所有原子有可能共面C可用 FeCl3溶液鉴别有机物和D1 mol 产物与足量溴水反应，消耗 Br2的物质的量为 1.5 mol解析：选 B 的分子式为 C9H12O4，选项

29、 A 错误；苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项 B 正确；和都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，选项 C 错误；与溴水反应的产物是 ，发生的分别是加成和取代反应，1 mol 产物消耗 Br2的物质的量为 2 mol，选项 D 错误。6下列说法正确的是( )A1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯C分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种解析：选 C 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A 项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B 项错误；有C

30、H 2OH 结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH 2OH 相连，丁基有四种，所以分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种，C 项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D 项错误。归纳拓展1含醛基有机物的特征反应及检验与新制Ag(NH 3)2OH溶液反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH 3)2OH RCOONH43NH 32AgH 2O RCHO2Cu(OH) 2NaOH RCOONaCu 2O3H 2O反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀量的关系 RCHO2Ag RCHO2Cu(O

31、H) 2Cu 2O18HCHO4Ag HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O注意事项试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加热；乙醛用量不宜太多，一般加 3 滴；银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去新制 Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；配制新制 Cu(OH)2悬浊液时，所用 NaOH 必须过量；反应液直接加热煮沸2.酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应如 CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应如 2CH3COOHHOCH 2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH32H 2O。

32、(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应如 HOOCCOOH2CH 3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应反应有三种情形，分别可得普通酯、环酯、高聚酯。如HOOCCOOHHOCH 2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OHH 2O，(5)羟基酸自身的酯化反应反应有三种情形，分别可得普通酯、环酯、高聚酯。如193多官能团有机物的性质(1)官能团与反应类型的关系(2)确定多官能团有机物性质的三步骤烃的衍生物之间的转化7.写出以乙醇为原料制备 的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。20答案： (1)CH 3CH2OH CH2=CH2H

33、2O 消去反应 浓 H2SO4 170(2)CH2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br 加成反应(3)CH2BrCH2Br2NaOH HOCH2CH2OH2NaBr 取代反应或水解反应 (4)HOCH2CH2OHO 2 OHCCHO2H 2O 氧化反应 Cu或 Ag (5)OHCCHOO 2 HOOCCOOH 氧化反应 催 化 剂 8(2019泰安诊断)以肉桂酸乙酯 M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知 M 能发生如图转化：请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，E 中官能团的名称是_。(2)写出反应和的化学方程式：_、_。(3)在合适的催化剂作用下，

34、由 E 可以制备高分子化合物 H，H 的结构简式为_，由 E 到 H 的反应类型为_。(4)反应中，属于取代反应的是_。(5)I 是 B 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I 的结构简式为_。解析：已知 C 的结构简式为 结合题给转化关系，A 的分子式为 C9H8O2，与 HCl 发生加成反应生成 C，则 A 为 C 与 NaOH 溶21液发生水解反应和中和反应生成 D，D 为 D 酸化生成 E，E 为两分子 E 发生酯化反应生成 F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的 B 为 CH3CH2OH，催化氧化生成 G，G 为 CH3CHO；M 的结构简式为(1)根据上述

35、分析， A 的结构简式为E 为 E 中含有官能团的名称是羟基和羧基。(2)反应为 与 NaOH 溶液发生水解反应和中和反应生成NaCl 和 H2O；反应为乙醇发生催化氧化生成乙醛和水。(3)E为 在合适的催化剂作用下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物 H，H 的结构简式为 (4)反应 中，属于取代反应的是。(5)乙醇的同分异构体 I 的核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，的结构简式为CH3OCH3。22方 法 规 律 烃的衍生物之间的转化关系图1如图是用常见有机物 A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：RCOORROH RCOORROH(R、R、R代表烃基)。回答下列问题：(1)B 中含氧官

36、能团的名称是_。D 和 E 的结构简式分别是_、_。(2)C 的结构简式是_，DE 的反应类型是_。(3) FA G 的化学方程式是_。(4) 的化学方程式是_，反应类型为_。(5)G 聚酯纤维的化学方程式是_。做一当十点拨：F 为 A 为 CH3OH，两者发生酯化反应，条件是浓硫酸、加热，为可逆反应，酯化 2 次，生成 2 个 H2O，形成二元酯23解析：A 为 CH3OH，与 CO 在催化剂作用下生成 CH3COOH，CH 3COOH 与 C2H2加成生成 B 为B 发生聚合生成 A 与 HBr 生成 D 为CH3Br，CH 3Br 与 反应生成 E 为 E 发生氧化反应生成 F 为2 是

37、一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：24(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是_。(2)BC 的反应类型是_。(3)E 的结构简式是_。(4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于 G 的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应d分子式是 C9H6O3做 一 当 十 谨记 NaOH 试剂在有机反应中的应用酸碱中和反应： n(COOH) n(NaOH)11，有机物水解： n(RX) n(NaOH)11，解析：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流

38、程图可知，A 与 O2反应可以生成乙酸，则 A 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D 与 CH3OH 在浓 H2SO4条件下发生酯化反应生成 E，E的结构简式为 (4)由 F 的结构简式可知，C 和 E 在催化剂条件下脱去一个 HCl 分子得到 F，F 中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为25CH3COONaCH 3OHH 2O。(5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b 选项正确；1 mol G 中含 1 mol 碳

39、碳双键和 1 mol 苯环，所以可与 4 mol 氢气加成，c 选项错误；G 的分子式为 C9H6O3，d 选项正确。3(2018全国卷)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为_。(5)W 中含氧官能团的名称是_。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_ _。(7)苯乙酸苄酯 是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的 (无机试剂任选)。合 成 路 线做 一 当 十 点拨：由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要

40、增长碳链。联系题图中反应设计合成路线。 26解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN 取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给 G 的结构简式可判断 G 的分子式为 C12H18O3。(5)根据题给 W 的结构简式可判断 W 分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为 、。(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 要生成根据题给反应

41、可知，需要 要生成需要 苯甲醇和 HCl 反应即可生成答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键(6) 、考点(三) 基本营养物质 【精讲精练快冲关】知能学通1油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a酸性条件下27b碱性条件下皂化反应油脂的氢化烃基上含有 能与 H2发生加成反应。2糖类(1)分类含义 组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 单糖的糖 C

42、、H、O多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O(2)性质葡萄糖：多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。283蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由 C、H、O、N、S 等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH 和 NH2。氨基酸结构简式可表示为几种重要的 氨基酸氨基酸的化学性质与盐酸反应的化学方程式：HOOCCH 2NH2HCl HOOC CH2NH3Cl。与 NaOH 溶液反应的化学方程式：H 2NCH2COOHNaOH H 2NCH2COONaH 2O。b成肽反应多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。29(3)蛋白质的性质题点练通基本营养物质的性质1(2018全国卷)下列说法错误的是( )A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖解析：选 A 果糖属于单糖。2以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是( )A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应是消去反应，反应是加聚反