1、1有机物的组成、结构和性质(2)【明确考纲】1 烃 及 其 衍 生 物 的 性 质 与 应 用( 1) 掌 握 烷 、 烯 、 炔 和 芳 香 烃 的 结 构 与 性 质 。( 2) 掌 握 卤 代 烃 、 醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸 、 酯 的 结 构 与 性 质 , 以 及 它 们 之 间 的 相 互 转 化 。( 3) 了 解 烃 类 及 衍 生 物 的 重 要 应 用 以 及 烃 的 衍 生 物 合 成 方 法 。( 4) 根 据 信 息 能 设 计 有 机 化 合 物 的 合 成 路 线 。2 糖 类 、 氨 基 酸 和 蛋 白 质( 1) 了 解 糖 类 、 氨 基 酸 和 蛋
2、 白 质 的 组 成 、 结 构 特 点 、 主 要 化 学 性 质 及 应 用 。( 2) 了 解 糖 类 、 氨 基 酸 和 蛋 白 质 在 生 命 过 程 中 的 作用。3合成高分子( 1) 了 解 合 成 高 分 子 的 组 成 与 结 构 特 点 , 能 依 据 简 单 合 成 高 分 子 的 结 构 分 析 其 链 节 和单 体 。( 2) 了 解 加 聚 反 应 和 缩 聚 反 应 的 含 义 。( 3) 了 解 合 成 高 分 子 在 高 新 技 术 领 域 的 应 用 以 及 在 发 展 经 济 、 提 高 生 活 质 量 方 面 中 的贡 献 。【课前真题】1.2018.新
3、课标 2 卷 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是A. A B. B C. C D. D【答案】D【解析】分析:在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,结合有关物质的溶解性分析解答。详解:在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,答案选 D。点睛:明确甲烷发生取代反应的原理和有关物质的溶解性是解答的关键,本题取自教2材中学生比较熟悉的实验,难度不大,体现了依据大纲,回归教材,考查学科必备
4、知识,体现高考评价体系中的基础性考查要求。2.2018.新课标 3 卷 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液溴混合后加入铁粉可发生 取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】分析:本题考查的是有机物的化学性质,应该先确定物质中含有的官能团或特定结构(苯环等非官能团) ,再根据以上结构判断其性质。详解:A苯乙烯中有苯环,液溴和铁粉作用下,溴取代苯环上的氢原子,所以选项 A 正确。B苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项 B 正确。C苯乙烯与 H
5、Cl 应该发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,选项 C 错误。D乙苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,选项 D 正确。点睛:本题需要注意的是选项 A,题目说将苯乙烯与液溴混合,再加入铁粉,能发生取代,这里的问题是,会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的,但是反应的速率较慢,加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁,在溴化铁催化下,发生苯环上的氢原子与溴的取代 会比较快;或者也可以认为溴过量,发生加成以后再进行取代。3.2018.新课标 1 卷 下列说法错误的是A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B. 酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C. 植物油含不饱和脂肪酸酯,能使 Br/CCl4
6、褪色D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】AB【解析】分析:A、双糖又名二糖,是由两个单糖分子组成的糖类化合物。B、根据酶的性质特点解答。C、植物油中含有碳碳不饱和键。D、淀粉和纤维素均是多糖。详解:A、果糖不能再发生水解,属于单糖,A 错误。B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物,其中绝大多数酶是蛋白质,B 错误。C、植物油属于油脂,其中含有碳碳不饱和键,因此能使溴的四氯化碳溶液褪色,C 正确。D、淀粉和纤维素均是多糖,其水解的最终产物均为葡萄糖,D 正确。点睛:本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质,平时注意相关基础知识的积累即可解答,题目难度不大。4.2018.新课标 1
7、卷 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是3A. A B. B C. C D. D【答案】D【解析】分析:在浓硫酸的作用下乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,根据乙酸乙酯的性质、产品中含有的杂质,结合选项解答。详解:A、反应物均是液体,且需要加热,因此试管口要高于试管底,A 正确。B、生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇,乙酸乙酯不溶于水,因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收,注意导管口不能插入溶液中,以防止倒吸,B 正确。C、乙酸乙酯不溶于水,分液即可实现分离,C 正确。D、乙酸乙酯是不溶于水的有机物,不能通过蒸发实现分离,D 错误。点睛:掌握乙酸乙酯的制备原理是解答的关键,难点是装置的作用
8、分析,注意从乙酸乙酯的性质(包括物理性质和化学性质)特点的角度去解答和判断。5.2018.新课标 2 卷 下列实验过程可以达到实验目的的是编号 实验目的 实验过程A 配制 0.4000 molL1的 NaOH 溶液称取 4.0 g 固体 NaOH 于烧杯中,加入少量蒸馏水溶解,转移至 250 mL 容量瓶中定容B 探究维生素 C 的还原性 向盛有 2 mL 黄色氯化铁溶液的试管中滴加浓的维生素 C 溶液,观察颜色变化C 制取并纯化氢气 向稀盐酸中加入锌粒,将生成的气体依次通过NaOH 溶液、浓硫酸和 KMnO4溶液D 探究浓度对反应速率的影响 向 2 支盛有 5 mL 不同浓度 NaHSO3溶
9、液的试管中同时加入 2 mL 5%H2O2溶液,观察实验现象A. A B. B C. C D. D【答案】B【解析】分析:A.氢氧化钠溶于水放热;B.根据铁离子具有氧化性结合溶液颜色变化分析;C.氢气中含有氯化氢和水蒸气,据此解答;D.根据双氧水与亚硫酸氢钠反应的实验现象分析。点睛:明确相关物质的性质特点、发生的反应和实验原理是解答的关键。注意设计或评价实验时主要从正确与错误、严密与不严密、准确与不准确、可行与不可行等方面作出判断。另外有无干扰、是否经济、是否安全、有无污染等也是要考虑的。本题中选项 D 是解答的易错点,学生往往只考虑物质的浓度不同,而忽略了实验结论需要建立在实验现象的基础上。
10、课堂精讲1、常见官能团与性质官能团 结构 性质碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合4碳碳三键 CC 易加成、易氧化卤素 X(X 表示Cl、Br 等) 易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯)醇羟基 OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基 OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色)
11、醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如 在催化加热条件下还原为 )羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与 NaOH 溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在 NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键 ROR 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基 NO2如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:二、熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件5【典例剖析】1、 【2017 天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉
12、黄芩素的叙述正确的是A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1 种【答案】B【解析】A.汉黄岑素的分子式为 C16H12O5,A 错误;B、该物质中含有酚羟基,能与FeCl3溶液反应呈紫色,B 正确;C.该物质酚羟基的邻、对位可以与 1 mol Br2反应,碳碳双键可以与 1 mol Br2发生加成反应,故 1 mol 该物质最多可以消耗 2 mol Br2,C 错误;D.该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键,官能团种
13、类减少 2 种,D 错误。【变式训练 1】我国科研人员以传统中药为原料先制得化合物,再转化为具有抗癌抑菌活性的化合物,有关转化如图所示。下列有关说法不正确的是( )A.化合物分子式为 C19H24O5B.化合物和均能与酸性 KMnO4溶液和 NaOH 溶液反应C.化合物一定条件下能发生取代、消去及加成反应D.检验化合物中是否含化合物可用 Br2的 CCl4溶液答案 D解析 A 项,由结构简式可知,化合物分子式为 C19H24O5,正确;B 项,化合物和均含碳碳双键,均能与酸性 KMnO4溶液反应,且均含 ,均能和 NaOH 溶液反应,正确;C 项,化合物中含OH,则一定条件下能发生取代、消去反
14、应,含碳碳双键可发生加成反应,正确;D 项,均含碳碳双键,则不能用 Br2的 CCl4溶液检验化合物中是否含化合物,错误。【典例剖析】2.下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )A.B C D 【答案】C【解析】本题考查双键的加成反应和氧化反应、卤代烃的水解反应和消去反应以及官能团的转化和判断。反应,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,该反应产物中含羧基、溴原子两种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子在6题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,羟基连同原有的双键,共两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,生成小分子 HBr 和
15、双键,故产物中只有碳碳双键一种官能团;反应为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,及原来已经有的官能团溴原子,故产物中只有一种官能团。【变式训练 2】下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )A异戊二烯( )与等物质的量的 Br2发生加成反应B 2氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C 甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应D 邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应【答案】D【解析】A 项中 1,4 加成产物与 1,2 加成产物是同分异构体关系;B 项中消去产物有1丁烯和 2丁烯,二者是同分异构体关系;C 项中
16、可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系;D 项中只生成邻羟基苯甲酸钠。题组训练1、青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成:判断下列说法是否正确,正确的是( )用 FeCl3溶液可以检验出香草醛。香草醛可与浓溴水发生反应。香草醛中含有 4 种官能团。1 mol 青蒿酸最多可与 3 mol H2发生加成反应。可用 NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸。A. B. C. D.答案 B2、甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,下列说法正确的是_。7A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟 NaOH 溶液反应B.用 FeCl3溶液可区分甲、乙、丙三种有机化合物C.一定条件
17、下丙可以与 NaHCO3溶液、C 2H5OH 反应D.乙、丙都能发生银镜反应答案 C32017.新课标 2 卷下列由实验得出的结论正确的是实验 结论A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性【答案】A【解析】B、钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,B 错误。C、根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳
18、酸,C 错误。D、甲烷与氯气光照下发生取代反应产生了 HCl,HCl 的酸性使石蕊变红,D 错误。42017.新课标 3 卷下列说法正确的是A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】A植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应,故 A 正确;B淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,故 B 错误;C环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,故 C 错误;D溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故 D 错误。答案选 A。5.有机
19、物甲、乙的结构如下图所示。下列说法错误的是( )8A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙都能与溴的单质发生加成反应C.一定条件下,甲、乙均能发生取代反应D.甲、乙都能与金属钠反应生成氢气答案 D解析 A 项,根据有机物甲、乙的结构判断二者的分子式均为 C4H6O2,结构不同,二者互为同分异构体,正确;B 项,甲、乙分子中都含有碳碳双键,都能与溴的单质发生加成反应,正确;C 项,甲分子中含有羧基,乙分子中含有酯基,一定条件下,甲、乙均能发生取代反应,正确;D 项,甲分子中含有羧基能与金属钠反应生成氢气,而乙分子的官能团为碳碳双键和酯基,与金属钠不反应,错误。6、已知 A 的分子式为 C8H16O2,
20、可发生如下转化:其中 B 与 E 互为同分异构体,则 A 可能的结构有( )A8 种 B4 种 C2 种 D1 种答案 C解析 从转化过程分析,A 为酯,水解生成的 B 为羧酸,C 为醇,D 为醛,E 为羧酸。因为 B 和 E 互为同分异构体,所以水解生成的酸和醇的碳原子个数相同,都为 4,含 4 个碳原子并能氧化成醛的醇只有 2 种,羧酸也只有 2 种,又因为醇最后氧化得到的羧酸和水解生成的羧酸结构不同,所以酯只有 2 种结构。7 【2016 天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与 氨基苯丙酸混合物脱水
21、成肽,只生成 2 种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动【答案】A【解析】试题分析:A蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物,水解的最终产物是氨基酸,正确;B氨基酸不具有生物活性,遇重金属离子反应不属于变性,错误;C氨基丙酸与 氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可以生成 4 种二肽(氨基丙酸与 氨基苯丙酸可以生成两种、氨基丙酸与 氨基丙酸可生成 1 种、氨基苯丙酸与 氨基苯丙酸可生成 1 种),错误;D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子,带负电荷,在电场作用下向正极移动,错误,故选 A。8 (2018 海南)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是A该反应的类型为加成反应 B乙酸乙酯的同分异构体共有三种C可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案 D
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