1、- 1 -专题 41 有机推断与有机合成(满分 60 分 时间 25 分钟)姓名:_ 班级:_ 得分:_12016 年诺贝尔化学奖授予借助某些金属离子制造出复杂新分子,从而合成分子机器的三位科学家,合成新分子过程模拟如下:下列有关信息错误的是A 图中新月形分子和环状分子“组合”在一起,铜离子起关键作用B 利用此方式可以合成新分子,同时也可能创造一种全新 “机械键”C 在创造新分子技术中,铜离子是唯一可以借助的金属离子D 此技术可以 “互锁”合成 分子,甚至成更复杂的分子【答案】C【解析】【详解】【点睛】本题以科学界的最新研究成果为知识背景,考查了学生的分析能力和阅读、应用信息的能力,注意把握题
2、目中包含的信息,审题要细心,由题干信息可以知道,科学家借助某些金属离子制造出复杂新分子,铜离子不是唯一可以借助的金属离子。2关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 - 2 -A 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B 顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C 涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D 酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇【答案】C【解析】试题分析:A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的,不属于天然高分子材料,A 错误;B顺丁橡胶考点:考查有机物的结构与性质 3工业上可用甲苯合成苯甲醛:,下列说法正确的是A 甲苯分子中所有原子都在同一平面内 B 反应的反应类型相同C 一氯
3、甲苯的同分异构体有 3 种 D 苯甲醇可与金属钠反应【答案】D【解析】分析:A.甲苯中甲基为四面体结构;B.水解反应属于取代反应,醇变醛为氧化反应;C. Cl可在甲基或苯环上,在苯环上有邻、间、对位置,同分异构体有 4 种;D.醇都能够与金属钠反应放出氢气;据此解答。详解:A.甲苯中甲基为四面体结构,则所有原子不可能共面,A 错误;B由合成流程可以知道,为甲苯光照下的取代反应,为卤代烃的水解反应,为醇的氧化反应,B 错误;C.Cl 可- 3 -在甲基或苯环上,在苯环上有邻、间、对位置,同分异构体有 4 种,C 错误;D.苯甲醇含有醇羟基,能够与钠发生反应生成氢气,D 正确;正确选项 D。4工业
4、制备苯乙烯的原理: 。下列关于 a、b 的说法错误的是A 均属于苯的同系物 B 所有碳原子均可能共平面C 一氯代物均有 5 种 D 均可发生加成、取代反应【答案】A【解析】苯乙烯含有碳碳双键,不属于苯的同系物,故 A 错误;乙苯、苯乙烯中所有碳原子均可能共平面,故 B 正确;a、b 分子中都有 5 种等效氢,所以一氯代物均有 5 种,故 C 正确;a、b 分子中都有苯环,所以均可发生加成、取代反应,故 D 正确。 5药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是A 根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚B 上述各物
5、质中能发生水解反应的有 A、B、D、GC G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有 2 种D 1molA 能与 lmolNaOH 反应【答案】C【解析】详解:A、苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚,可推知 D 为苯酚,故 A 错误;B、能够水解的物质有 A 和 G(酯类) 、B(酚钠) ,D 为苯酚不能水解,则 B 错误;C、属于酯且能发生银镜反应的为甲酸酯,所以符合要求的 G 的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH(CH3)2两种,故 C 正确;- 4 -D、A 与 NaOH 溶液在加热条件下反应生成苯酚钠和乙酸钠,所以 1molA 能与 2molNaOH 反应,故
6、D 错误。本题答案为 C。6阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病,它可由阿托酸经过下列反应合成:下列说法正确的是A 阿托酸甲酯的分子式为 C9H11O2B 阿托酸可用于合成高分子化合物,阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物C 阿托酸在烧碱溶液中变质,而阿托酸甲酯在烧碱溶液中不会变质D 阿托酸分子中所有原子均可能共平面【答案】D【解析】【详解】7甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,下列说法不正确的是A 甲、乙、丙三种有机化合物都能发生银镜反应B 乙分子中所有碳原子可能位于同一个平面C 甲分子苯环上的一氯代物有两种D 乙、丙均可与 NaOH 溶液发生反应【答案】A- 5 -【解析】8A(C 3
7、H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知: ;RCN RCOOH回答下列问题:(1)A 的名称是_,B 含有的官能团的名称是_(写名称)。(2)C 的结构简式为_,DE 的反应类型为_。 (3)EF 的化学方程式为_。(4) 中最多有_个原子共平面。(5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种;其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是_(写结构简式)。(6)结合题给信息,以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选) - 6 -_。合成路线流程图示例:CH 3CHO C
8、H3COOH CH3COOCH2CH3【答案】丙烯碳碳双键、酯基 取代反应(或水解反应)108 CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH【解析】【分析】【详解】B 发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯,则 B 结构简式为 CH3CH=CHCOOCH3,A 为 C3H6,A 发生发生加成反应生成 B,则 A 结构简式为 CH2=CHCH3,聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物 C,C 结构简式为 ;A 发生反应生成 D,D 发生水解反应生成E,E 能发生题给信息的加成反应,结合 E 分子式知,E 结构简式为 CH2=CHCH2OH、D 结构- 7 -简式为 CH2=C
9、HCH2Cl,E 和 2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成 F,F 结构简式为 ,F 发生取代反应生成 G,G 发生信息中反应得到 ,则 G 结构简式为 ;8; ;(6)CH 2=CH2和 HBr 发生加成反应生成 CH3CH2Br,CH 3CH2Br 和 NaCN 发生取代反应生成CH3CH2CN,CH 3CH2CN 在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到 CH3CH2COOH,所以其合成路线为:CH 2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,故答案为:CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。【点睛】本题考查有机物推断和合成,侧重考查学生分析推断及知识综合运用、知识迁移能力,明确官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件及题给信息是解本题关键,难- 8 -点是有机物合成路线设计,需要学生灵活运用知识解答问题能力。
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