2019年高考化学实验全突破专题18有机化学实验教案.doc

1、- 1 -专题 18 有机化学实验烷烃、烯烃和炔烃的重要实验一. 甲烷的氯代反应【知识梳理】1. 操作：取一个 100mL 的大量筒（或集气瓶），用排饱和食盐水的方法先后收集 20mLCH4和 80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。2. 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出（会生成 HCl，增加了饱和食盐水中氯离子的浓度）。3. 解释：生成卤代烃二. 乙烯的实验室制法【知识梳理】1. 反应原料：乙醇、浓硫酸2. 反应原理：CH 3CH2O

2、H CH2CH 2 + H 2O 副反应：2CH 3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓） 6SO2+ 2CO 2+ 9H 2O- 2 -3. 发生装置和收集装置：发生装置：l + l g （圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）收集装置：排水法，不能用排空气法。4. 尾气处理：点燃法【深度讲解】 配制乙醇和浓硫酸体积比为 1:3 的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为 170。 反应时应迅速升温到 170。

3、(目的是为了减少副反应的发生) 为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。 如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有 CO2、SO 2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH 溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。 若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。 浓硫酸的作用是：催化剂、脱水剂。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。要想不被倒要把水中的导管先拿出来 点燃乙烯前要验纯。三. 乙炔的实验室制法【知识梳理】1. 反应原料：电石（主要成分为 CaC2） 、水（用饱和食盐

4、水代替）2. 反应原理：CaC2 + 2H2O Ca（OH） 2 + CHCH副反应： CaS + 2H 2O Ca（OH） 2 + H2S Ca3P2 + 6H2O 3Ca（OH） 2 + 2PH3Ca3As2 + 6H2O 3Ca（OH） 2 + 2AsH33. 发生装置和收集装置：- 3 -发生装置：S + l g （广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等） 、分液漏斗等）收集装置：排水法。4. 尾气处理：点燃法【深度讲解】 不能用启普发生器制乙炔：a. 反应产物 Ca（OH） 2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；b. 反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。 电石与水反应很剧

5、烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。 电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。 由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca 3P2、Ca 3As2等） 。使制得的乙炔中含有（H 2S、PH 3、AsH 3等）难闻的气体。要想制得较纯净的 CHCH 可将气体通过盛有 CuSO4溶液或 NaOH 溶液的洗气瓶。 得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。【拓展】 由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca 3P2、Ca 3As2等） 。使制得的乙炔中含有（H 2S、PH 3、AsH 3等

6、）难闻的气体。要想制得较纯净的 CHCH 可将气体通过盛有 CuSO4溶液的洗气瓶。 电石与水反应很剧烈，可以采取下列措施来控制反应速率： 用饱和食盐水代替水。 通过分液漏斗滴加饱和食盐水。四. 石蜡的催化裂化【知识梳理】（1）反应原料：石蜡、氧化铝（或分子筛） （2）原理：C nH2n+2 高 温 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 （3）反应装置：- 4 -【深度讲解】 氧化铝或分子筛的作用：催化剂。 装置中冷水的作用：冷凝裂化气。 装置中小试管中收集到的液体的成分有烷烃和烯烃。 装置中小试管中的现象是酸性 KmnO4溶液褪色。五. 石油的分馏【知识梳理】1. 反应原料：原油2. 反

7、应原理：利用加热和冷凝（蒸馏） ，把石油分成不同沸点范围的馏分。3. 反应装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器（冷凝管） 、锥形瓶等。【深度讲解】 温度计水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸气的温度。 冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出水。 为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。例 1 实验室制备 1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 l40脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷的装置如下图所示：- 5 -有关数据列表如下：乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密

8、度g cm-30.79 2.2 0.71沸点 78.5 132 34.6熔点 一 l30 9 -1l6回答下列问题：(1) 在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成(2) 在装置 C 中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液 (3) 判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；(4) 将 1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上” 、“下”)；(5)

9、若产物中有少量未反应的 Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇(6) 若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去；(7) 反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是 但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 - 6 -【答案】 d c 溴的颜色完全褪去 下 b 蒸馏 避免溴大量挥发；产品1，2二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管。【解析】 因乙醇在浓硫酸的存在下在 140脱水生成乙醚，故迅速地把反应温度提高到 170左右的原因，是减芳香烃的重要实验一. 苯与溴的反应【知识梳理】1. 反应原料：苯、液溴、铁。2. 反应原理：3.

10、 反应装置：S + l g （具支试管、 （或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等） 、分液漏斗等）4. 尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用 NaOH 溶液）【深度讲解】- 7 - 将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH 溶液）反复洗涤在分液。 不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。 AgNO 3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有 HBr 气体生成，该反应应为取代反应。 若无吸收管，则 AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为 Br2（g）溶于水形成溴水也能使 AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。 吸

11、收管中 CCl4的作用是吸收 Br2（g） ，防止对 HBr 检验的干扰。 原料：溴应是液溴。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr 3 。现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶(反应放热)。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_)。 添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率） 。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr 气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染） 。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色

12、的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯） 。二.硝基苯的制取【知识梳理】1. 反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸2. 反应原理：3. 反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等。4. 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：- 8 - 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】 在 50-60下发生反应，直至反应

13、结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【深度讲解】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) 步骤中，为了使反应在 50-60下进行，常用的方法是_水浴_。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生 NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒） 。因此控制好温度是做好本实验的关键。 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。 步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是

14、_除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味气味的油状液体。因混有少量 NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。 需要空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60以下,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 例 2 某实验小组用下图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）：反应原理：实验中可能用到的数据：- 9 -实验步骤： 浓硫酸与浓硝酸按体积比 1：3 配制混合溶液（即混酸）共 40 mL； 在三颈瓶中加入 13g 甲苯（易挥发） ，按图所示装

15、好药品和其他仪器； 向三颈瓶中加入混酸； 控制温度约为 50，反应大约 10 min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现； 分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到纯净的一硝基甲苯共 15 g。请回答下列问题：（1）实验前需要在三颈瓶中加入少许_，目的是_。（2）冷凝管的作用是_；冷却水从冷凝管的_（填“a”或“b” ）端进入。（3）仪器 A 的名称是_ ，使用该仪器前必须进行的操作是_。（4）分离反应后产物的方案如下：其中，操作 1 的名称为_，操作 2 必需的玻璃仪器有酒精灯、温度计、锥形瓶、牛角管（尾接管）和_、_。（5）本实验中一硝基甲苯的产率为_（结果保留小数点后一位数字） 。【答案】 沸石（

16、或碎瓷片） ；防止暴沸； 冷凝回流； a； 分液漏斗； 检查是否漏液； 分液；蒸馏烧瓶、冷凝管； 77.5%；- 10 -（5）产率的计算方法就是用实际产量除以理论产量；根椐方程式，一摩尔的甲苯可以得到一摩尔的对硝基甲苯与一摩尔的邻硝基甲苯，换成质量即：92g 的甲苯可以得到 137g 的对硝基苯和 137g 的邻硝基苯，则纯13g 的甲苯就能得到的一硝基苯的质量为： =19.35g，本实验中分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到净的一硝基甲苯共 15g，所以一硝基苯的产量为： 100%77.5%，卤代烃和醇的重要实验一. 溴乙烷的水解【知识梳理】（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液（2）反应原理

17、：CH 3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr + H2O【深度讲解】 溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O 黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。 - 11 -二. 乙醇的化学性质:【知识梳理】1. 乙醇钠的生成（1）反应原料：乙醇、钠（2）反应原理：2CH 3CH2OH +2Na 2CH3CH2O

18、Na + H2（3）发生装置：S + l g（试管、 （或锥形瓶、烧瓶等） 、分液漏斗等）（4）气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积）【深度讲解】 防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高） 。 为防止冷却后，量筒中水倒流一部分进入中间的试剂瓶中，而使测得的体积偏大，应将量筒中的导管插入水面以下。 读数时导管内水的体积不考虑在内，会影响测定结果。2. 乙醇的催化氧化（1）反应原料：乙醇、空气、铜丝（2）反应原理： （3）反应装置：（气唧、硬质试管、酒精灯等）【深度讲解】- 12 - 该反应中 Cu 为催化剂，CuO 为中间

19、物质。 该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。例 3 氯仿（CHCl 3）常用作有机溶剂和麻醉剂，常温下在空气中易被氧化实验室中可用热还原 CCl4法制备氯仿，装置示意图及有关数据如下：物质 相对分子质量 密度/（gmL 1 ） 沸点/ 水中溶解性CHCl3 119.5 1.50 61.3 难溶CCl4 154 1.59 76.7 难溶实验步骤：检验装置气密性；开始通入 H2； 点燃 B 处酒精灯； 向 A 处水槽中加入热水，接通 C 处冷凝装置的冷水； 向三颈瓶中滴入 20mLCCl4；反应结束后，停止加热，将 D 处锥形瓶中收集到的液体分别用适量 NaHCO3溶液和水洗涤，分出的产物

20、加入少量无水 CaCl2固体，静置后过滤；对滤液进行蒸馏纯化，得到氯仿 15g请回答：（1）若步骤和步骤的顺序颠倒，则实验中产生的不良后果可能为 （2）B 处中发生主要反应的化学方程式为 （3）C 处中应选用的冷凝管为 （填选项字母） ；冷水应从该冷凝管的 （填“a”或“b” ）口接入（4）步骤中，用水洗涤的目的为 （5）该实验中，氯仿的产率为 - 13 -（6）氯仿在空气中能被氧气氧化生成 HCl 和光气（COCl 2） ，该反应的化学方程式为 【答案】 （1）加热时氢气遇氧气发生爆炸、生成的氯仿被氧气氧化；（2）CCl 4+H2 CHCl3+HCl；（3）B；a；（4）洗掉 NaHCO3和

21、 NaCl；（5）61%；（6）2CHCl 3+O2=2COCl2+2HCl（5）20mLCCl 4的质量为 31.8g，其物质的量为 0.206mol，根据反应 CCl4+H2 CHCl3+HCl可知，理论上应生成的物质的量为 0.206mol，即质量为 24.6g，根据产率= 100%=61%，故答案为：61%；（6）氯仿在空气中被氧气氧化生成 HCl 和光气（COCl 2） ，根据元素守恒可知化学方程式为2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl，故答案为：2CHCl 3+O2=2COCl2+2HCl醛和酸的重要实验一. 乙醛的银镜反应【知识梳理】1. 反应原料：2%AgNO 3溶液、2

22、%稀氨水、乙醛稀溶液2. 反应原理： CH 3CHO +2Ag（NH 3） 2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH 3 +H2O3. 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管- 14 -银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 （注意：顺序不能反）【深度讲解】 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质） ，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热

23、时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 （废液不能乱倒，应倒入废液缸内）二. 乙醛被新制的 Cu（OH） 2氧化【知识梳理】1. 反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液2. 反应原理：CH 3CHO +NaOH+ 2Cu（OH） 2 CH3COONa + Cu2O+ 3H 2O3. 反应装置：试管、酒精灯、滴管【深度讲解】 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu（OH） 2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶

24、液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4溶液过量或配制的 Cu（OH） 2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O 沉淀（而是得到黑色的 CuO 沉淀） 。三. 乙酸乙酯的制备【知识梳理】1. 反应原料：乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和 Na2CO3溶液2. 反应原理: 3. 反应装置：试管、烧杯、酒精灯【深度讲解】- 15 - 浓 H2SO4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。 饱和 Na2CO3溶液的作用： 中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味； 溶解挥发出来的乙醇； 冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。 不能用 NaO

25、H 溶液代替饱和 Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱 NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。 导管未插入液面以下，是为了防倒吸。例 4 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在 A 中加入 4.4 g 的异戊醇，6.0 g 的乙酸、数滴浓硫酸和 23 片碎瓷片，开始缓慢加热 A，回流 50 分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体， ，进行蒸馏纯化，收集 140143 馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。回

26、答下列问题：- 16 -（1）装置 B 的名称是： （2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是： ； 第二次水洗的主要目的是： 。（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后 （填标号） ，A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是： （5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是： (填标号)（7）本实验的产率是： A、30 B、40 C、 50 D、60（8）在进

27、行蒸馏操作时，若从 130 开始收集馏分，产率偏 (填高或者低)原因是 【答案】 （1）球形冷凝管；（2）洗掉大部分硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠；（3）D；（4）提高醇的转化率；（5）干燥；（6）b；（7）D；（8）高；会收集少量的未反应的异戊醇。- 17 -糖类、油脂、蛋白质的重要实验一. 糖类水解【知识梳理】1蔗糖水解实验探究实验步骤取 1 mL 20%的蔗糖溶液，加入 35 滴稀硫酸。水浴加热 5 min 后取少量溶液，加氢氧化钠溶液，调溶液 pH 至碱性，再加入少量新制的氢氧化铜，加热 35 min，观察现象并解释其原因现象 产生砖红色沉淀解释蔗糖(C 12H22O11)分子中不含醛基。蔗

28、糖溶液加酸并加热后，水解产物中有葡萄糖生成- 18 -结论双糖、多糖可以在稀酸的催化作用下水解，最终生成葡萄糖或果糖。C12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6 催 化 剂 蔗糖 葡萄糖 果糖(C6H10O5)n nH2O nC6H12O6 催 化 剂 淀粉(或纤维素) 葡萄糖特别提醒与银氨溶液反应析出银(银镜反应)，或与新制的 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀是醛基(CHO)官能团的特征反应。2淀粉水解程度的判断淀粉的特征反应是其在常温下遇碘(I 2)变蓝，淀粉水解一般是在 H2SO4的催化作用下，其产物为葡萄糖。利用淀粉和葡萄糖的特征反应可以判断淀粉的水解程度。(1) 反应

29、条件：银镜反应、含醛基物质与新制的 Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，即要先用碱液中和水解液中作催化剂的 H2SO4；而淀粉与碘水的反应则不能在碱性条件下进行，因为 I2遇碱会发生反应生成含碘化合物，含碘化合物不能使淀粉变蓝色。(2) 判断水解程度所依据的现象 尚未水解：加银氨溶液无银镜生成。 部分水解：加银氨溶液有银镜生成，加碘水变蓝。 完全水解：加碘水不变蓝。二. 肥皂的制取【知识梳理】1.油脂的皂化反应 （性质，工业应用）（1）乙醇的作用：酒精既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体。 （2）油脂已水解完全的现象是不分层 。（3）食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液

30、中析出，并浮在表面 。4、氨基酸与蛋白质蛋白质的盐析与变性（性质，重点）盐析是 物理 变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 。变性是 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 蛋白质的颜色反应（检验）- 19 -浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 （重点）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 Cu(OH)2溶液 ，颜色 紫玫瑰色 （仅作参考）蛋 白 质 受 物 理 或 化 学 因 素 的 影 响 ， 改 变 其 分 子 内 部 结 构 和 性 质 的 作 用 。 一 般 认 为 蛋

31、 白 质 的 二 级 结 构 和 三 级 结 构 有 了 改 变 或 遭 到 破 坏 ， 都 是 变 性 的 结 果 。 能 使 蛋 白质 变 性 的 化 学 方 法 有 加 强 酸 、 强 碱 、 重 金 属 盐 、 尿 素 、 乙 醇 、 丙 酮 等 ； 能 使 蛋 白质 变 性 的 物 理 方 法 有 加 热 (高 温 )、 紫 外 线 及 X 射 线 照 射 、 超 声 波 、 剧 烈 振 荡 或 搅 拌 等 。 结 果 ： 失 去 生 理 活 性颜色反应：硝 酸 与 蛋 白 质 反 应 ， 可 以 使 蛋 白 质 变 黄 。 这 称 为 蛋 白 质 的 颜 色 反 应 ， 常 用 来

32、 鉴别 部 分 蛋 白 质 ， 是 蛋 白 质 的 特 征 反 应 之 一 。 蛋 白 质 黄 色 反 应 某 些 蛋 白 质 跟 浓 硝 酸 作用 呈 黄 色 ， 有 这 种 反 应 的 蛋 白 质 分 子 一 般 都 存 在 苯 环 。 例 5 葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)Br 2H 2OC 6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO 3Ca(C 6H11O7)2(葡萄糖酸钙)H 2OCO 2相关物质的溶解性见下表：物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙水中的溶解性可溶于冷水易溶于热水可溶 易溶 易溶

33、乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶实验流程如下：C6H12O6溶液 悬浊液 滴 加 3%溴 水 /55 过 量 CaCO3/70 趁 热 过 滤 乙 醇 抽 滤 洗 涤 Ca(C6H11O7)2 干 燥 请回答下列问题：（1）第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最适合的是_。- 20 -制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是_。A新制 Cu(OH)2悬浊液 B酸性 KMnO4溶液CO 2葡萄糖氧化酶 DAg(NH 3)2OH 溶液（2）第步充分反应后 CaCO3固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用 CaCl2替代 CaCO3，理由是_。（3）第步需趁热过滤

34、，其原因是_。（4）第步加入乙醇的作用是_。（5）第步中，下列洗涤剂最合适的是_。A冷水 B热水 C乙醇 D乙醇水混合溶液【答案】 （1）B；C；（2）想提高葡萄糖酸的转化率；便于后面的分离；氧化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙；（3）葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品； （4）可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出 ； （5）D。 - 21 -这样可避免温度降低是析出葡萄糖酸钙晶体而造成葡萄糖酸钙的损失。（4）由表中数据可知，葡萄糖酸钙微溶于乙醇，用乙醇洗涤可避免葡萄糖酸钙溶解而损失，有利于葡萄糖酸钙析出。（5）洗涤沉淀，应避免沉淀溶解，且能将沉淀吸附

35、物冲洗去，可用乙醇-水混合溶液，如只用水，则造成葡萄糖酸钙溶解而损失，只用乙醇，不能将杂质全被洗去，而热水会溶解大量的葡萄糖酸钙，因此正确的答案为：D。有机物的分离和提纯、检验和鉴别一. 有机物的分离与提纯【知识梳理】1. 分离方法有机混合物 分离方法 依据原理 所用主要仪器气体 洗气 发生化学反应或溶解 洗气瓶互不相溶液体 分液 溶解性不同、密度不同 分液漏斗互溶液体、沸点相差较大 蒸馏 沸点不同 蒸馏烧瓶、冷凝管蛋白质或油脂水解液 盐析 溶解度不同2. 有机物的提纯物质 杂质 试剂 操作甲烷 乙烯或乙炔 溴水 洗气溴苯 溴 NaOH 溶液 分液苯 苯酚 NaOH 溶液 分液乙酸乙酯 乙酸

36、饱和 Na2CO3溶液 分液乙醇 乙酸 新制氧化钙 蒸馏乙酸 水 蒸馏溴乙烷 乙醇 水 分液二. 有机物的检验和鉴别【知识梳理】1. 检查有机物的溶解性通常观察有机物的水溶性：大多数有机物不易溶于水，某些有机物可以与水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低级醇、低级醛、低级羧酸） 。苯酚常温下- 22 -在水中溶解性不大。2. 液态有机物的密度由于多数有机物不易溶于水，依据液态有机物的密度对有机物可以进行大致分类： 密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等 。 密度小于水：烃、酯、油脂等。3. 有机物燃烧状况如观察是否可燃（大部分有机物可燃、四氯化碳和多数无机物不可燃）

37、 ；燃烧时黑烟的多少；燃烧时的气味（如聚氯乙烯、蛋白质）等。4. 有机物的官能团官能团 加试剂 现象碳碳双键、三键、苯的同系物、有还原性的物质等酸性高锰酸钾 高锰酸钾溶液褪色（氧化还原反应）碳碳双键、碳碳三键 溴水 溴水褪色（加成反应）Na 产生气泡OH 醇羟基乙酸、浓硫酸 有果香味酯生成FeCl3 溶液呈现紫色酚羟基浓溴水 生成白色沉淀银氨溶液 银镜（水浴加热）CHO 醛基新制氢氧化铜 Cu(OH)2 煮沸后产生红色沉淀紫色石蕊试液 显红色NaHCO3 产生气泡COOH 羧基氢氧化铜 Cu(OH)2 蓝色沉淀溶解淀粉 加碘水 显蓝色加浓硝酸微热 黄色蛋白质灼烧 烧焦羽毛气味5. 常见试剂官能

38、团 现象 反应类型碳碳双键、碳碳三键 褪色 加成- 23 -苯酚 白色沉淀 取代液态不溶于水的有机物（苯、甲苯、四氯化碳）分层，水层褪色 萃取还原剂（醛类、无机还原剂）褪色 氧化还原溴 水碱 褪色 氧化还原溴的四氯化碳溶液 碳碳双键、碳碳三键 加成 褪色苯环（催化剂） 取代 褪色液 溴烃基（包括苯环侧链）光照取代 褪色碳碳双键、三键 氧化还原 褪色甲苯 氧化还原 褪色苯酚、醛无机还原剂 氧化还原 褪色高锰酸钾苯 不萃取 分层（上层苯）【深度讲解】鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行被检物质 反应条件 检验条件 检验试剂 备注卤代烃碱性条件下水解（NaOH 溶液）酸性(加硝酸中和）AgNO3溶液

39、 1. 若不加以酸化，将产生氧化银沉淀2. 不能用盐酸、硫酸酸化醛基 碱性新制的 Cu(OH)2悬浊液或 Ag(NH3)2OH银氨溶液酸性条件破坏氢氧化铜悬浊液和银氨溶液例 6 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见下图，相关物质的沸点见附表） 。其实验步骤为：- 24 -步骤 1：将三颈瓶中的一定配比的无水 AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤 2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。步骤 3：经洗涤的有机相加入适量无水 MgSO4固体，放置一段时间

40、后过滤。步骤 4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。（1）实验装置中冷凝管的主要作用是_，锥形瓶中的溶液应为_。（2）步骤 1 所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_。（3）步骤 2 中用 10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的_(填化学式)。（4）步骤 3 中加入无水 MgSO4固体的作用是_。（5）步骤 4 中采用减压蒸馏技术，是为了防止_。附表 相关物质的沸点（101kPa）物质 沸点/ 物质 沸点/溴 588 1，2-二氯乙烷 835苯甲醛 179 间溴苯甲醛 229【答案】 （1）冷凝回流，NaOH；（2）AlCl 3；（3）Br 2、HCl；（4）除去有机相的水；（5）间溴苯甲醛被氧化。