2019高考化学考点必练专题25有机化学基础知识点讲解.doc

1、1考点二十五 有机化学基础知识点讲解一、甲烷1组成和结构分子式：CH 4 2物理性质通常情况下，甲烷是一种无色无味，难溶于水，密度比空气小。3.化学性质通常情况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（高锰酸钾酸性溶液）等不反应。 燃烧反应：CH 4+2O2 点 燃 CO2 +2H2O 取代反应：在光照条件下与 Cl2反应：CH 4+Cl2 光 CH3Cl+HCl，依次又生成了 CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4，其中 CH3Cl 为气体，CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4为油状液体。4烷烃(1) 通 式：C nH2n+2 (n1)。(2) 结构特点烃分子中碳原子之间都以单键结合成链

2、状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。(3) 物理性质状 态：常温下，气态烷烃只有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷和新戊烷 。 熔、沸点：随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高。 密度：均比水小，随碳原子数增多，密度逐渐增大。 水溶性：均难溶于水。(4) 化学性质：与 CH4相似。(5) 习惯命名法 当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若 n10 时，用汉字数字表示。如：C 8H18命名为辛烷，C 18H38命名为十八烷。 当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。2如：CH 3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，称为异戊烷， 称

3、为新戊烷。典例 1（2018 届广东省肇庆市高三第一学期二模）刺囊酸具有滋肝补血、凉血止血功能，结构式如图所示。下列关于刺囊酸的说法错误的是A. 所有碳原子都在同一平面上B. 被氧气催化氧化后产物中含酮基C. 能和 NaHCO3溶液反应生成 CO2D. 能发生取代、氧化、加成等反应【答案】A二、乙烯1组成与结构分子式：C 2H4, 电子式： ，结构式： ，结构简式：CH 2 CH2，分子模型：分子构型：乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面内，CC 键与 CH 键、CH 与 CH3键之间的夹角均约为 120。2物理性质通常情况下，乙烯是一种无色无味，难溶于水。3化学性质(1) 氧化反应

4、 与氧气反应乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成 CO2和 H2O，同时放出大量的热，化学方程式为C2H43O 2 2CO22H 2O。 点 燃 与酸性高锰酸钾溶液反应现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2) 加成反应 加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟 其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了 1,2二溴乙烷，反应的化学方程式为： CH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br。 乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应的化学方程式分别为：CH2=CH2H 2 CH3CH3 催 化

5、 剂 CH2=CH2Cl 2 CH 2ClCH2ClCH2=CH2HCl CH 3CH2ClCH2=CH2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 加 热 、 加 压 加聚反应乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯： nCH2CH2 。 催 化 剂 4用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家化学工业发展水平的重要标志。(2)重要化工原料。(3)用于植物生长调节剂和果实催熟剂。5烯烃(1)概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。(2) 单烯烃的通式为 CnH2n (n2)。(3) 化学性质：烯烃的化学性质与乙烯类似，可以发生氧化、加成和加聚反应等。烯烃能使酸性 KMnO4溶液褪色。4典例 2（2018 届

6、黑龙江省大庆市高三第一次教学质量检测）环丙基乙烯（VCP）结构如图所示 ，关于该物质说法正确的是A. 环丙基乙烯不属于烃类B. 该物质能发生取代反应、加成反应、聚合反应C. 环丙基乙烯与环戊二烯（ ）是同分异构体D. 环丙基乙烯中的所有碳原子都在同一平面内【答案】B三、苯1组成与结构分子式：C 6H6 结构式： 结构简式： (凯库勒式)或 (现代价键理论)分子构型：平面正六边形，其中 6 个碳原子和 6 个氢原子均在同一平面内，键与键之间的夹角均为 120。结构特点：苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。2物理性质

7、颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔、沸点无色 液体 有特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低3.化学性质氧化反应在空气中燃烧，化学方程式为2C6H6+15O2 点 燃 12CO2 +6H2O现象：火焰明亮，有浓烟。5不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即苯不能被高锰酸钾氧化。取代反应苯跟溴的反应化学方程式为： +Br2 3FeBr Br+HBr苯跟浓硝酸的反应(硝化反应)化学方程式为： + HNO3（浓） 24HSO A浓 +H2O加成反应苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。如苯与 H2加成的化学方程式为：+3H2 NiV （环己烷）典例 3（2018 届山东省

8、济宁市高三上学期期末）对下列有机化学的认识中，错误的是A. 反应 属于取代反应B. 淀粉和纤维素属于多糖，在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量C. 分枝酸结构简式如图 ，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色D. 取蔗糖水解液少许，先滴加过量的 NaOH 溶液，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成，证明其水解产物具有还原性【答案】B6四、乙醇一、乙醇的物理性质乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。工业酒精 95% 医用酒精 75% 无水酒精：工业酒精加生石灰，再蒸

9、馏得无水酒精。二、乙醇的结构1乙醇分子的结构特点乙醇的结构式为CHHCH HHO H，其中氧元素的非金属性比较强，故 CO 键、HO 键都是较强的极性键，在反应中容易断裂。同时，受OH 的影响，乙醇中的 CH 键也变得比乙烷中的 CH 键活泼，因此，OH 对乙醇的化学性质起着决定性的作用，OH 是乙醇的官能团。2OH 与 OH 的区别与联系氢氧根(OH ) 羟基(OH)电子式电性 带负电的阴离子 电中性稳定性 稳定 不稳定存在 能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他基团或原子相结合相同点 组成元素相同3乙醇结构的确定根据乙醇的分子式 C2H6O 推测它可能的结构式为CHHCH

10、HHO H或CHHHO CHHH。为确定它的结构式可做如下实验：如图，取过量的钠放入烧瓶，然后加入一定量的乙醇，测量钠与乙醇反应生成 H2的体积。结果为 4.6 g 乙醇可以得到标准状况下 1.12 L H2，这说明 1 mol 乙醇与钠完全反应可以放出 0.5 mol 7H2，乙醇分子中只有 1 个氢原子可以被钠取代，这 1 个氢原子与其余 5 个氢原子是不同的，由此确定乙醇的结构式为CHHCH HHO H。三. 乙醇的化学性质1乙醇与钠的反应乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONa(乙醇钠)H 2，反应时乙醇分子中

11、HO 键断裂，乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应，羟基上的氢能被钠置换，而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基(CH 2CH3)取代后的产物。由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱，不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表：钠与水的反应实验 钠与乙醇的反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象 有“咝咝”的声音 无任何声音气的现象 观察不到气泡 有气泡生成实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应

12、生成氢气。2Na2H 2O=2NaOHH 2，水分子中的氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na2CH 3CH2OH H 22CH 3CH2ONa，乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼反应实质 水分子中的氢原子被置换的置换反应 乙醇分子中羟基上的氢原子被置换的置换反应【名师点拨】乙醇能和活泼金属钾、钙、镁等发生类似的反应，如镁和乙醇反应的化学方程式为Mg2CH 3CH2OH (CH 3CH2O)2MgH 2。2乙醇的氧化反应(1) 乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，完全燃烧后生成 CO2和 H2O，CH 3CH2OH3O 22CO23H 2O。乙醇

13、是一种很好的液体燃料，被称为“绿色能源” 。 点 燃 (2) 乙醇在有催化剂(如 Cu 和 Ag)存在并加热的条件下，被氧气氧化生成乙醛。2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu(或 Ag) 乙醇催化氧化的反应原理如下：首先，铜被氧化为 CuO：2CuO 2 2CuO，然后，CuO 与 CH3CH2OH 反应生成乙醛、铜和 H2O：= = = = = 8总反应为 2CH3CH2OHO 2 2CH3COH2H 2O。 Cu 乙醇发生催化氧化反应时，分子中 HO 键和连有羟基的碳上的 CH 键同时断裂。(3) 乙醇还可以被重铬酸钾(K 2Cr2O7)、高锰酸钾等强氧化剂氧化。如乙醇

14、能使酸性 KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH4KMnO 46H 2SO4 2K 2SO44MnSO 45CH 3COOH11H 2O。CH3CH2OH CH3COOH KMnO4(H ， aq) 或 K2Cr2O7(H ， aq)3 消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170时发生消去反应生成乙烯（1）反应的化学方程式：C 2H5OH CH2=CH2+ H 2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是 C-O 和 C-H 键；（2）如何配制反应所需的混合液体？无水乙醇和浓硫酸的体积比为 1:3，且浓硫酸加到乙醇里；（3）浓硫酸所起的作用是催化剂、脱水剂；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？浓

15、硫酸使乙醇碳化。（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到 170”？如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？CO2、SO 2。典例 4（2018 届福建省永春县第一中学等校高三上学期第一次四校联考）下列关于有机物的说法，正确的是A. 将红热的铜丝迅速插入无水乙醇中可将乙醇氧化为乙醛9B. 纤维素、橡胶和光导纤维都属于有机高分子化合物C. 乙烷

16、、乙烯和苯都可发生加成反应D. 将乙醇和乙酸混合加热可以制备乙酸乙酯【答案】A五、乙酸一. 乙酸的组成和结构分子式：C 2H4O2结构式：CHHCH OO H结构简式：CH 3COOH 或 H3C COOH分子比例模型：乙酸的官能团是COOH，叫做羧基。二. 乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，是调味品食醋的主要成分，俗称醋酸。当温度低于 16.6 时 ，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。三. 乙酸的化学性质1弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其水溶液 具有酸的通性：-+33CHOCOHA(1)与酸碱指示剂作用，如可以使紫色石蕊试液变

17、红。(2)与碱反应，如 CH3COOHNaOH= =CH3COONaH 2O。(3)与碱性氧化物反应，如 2CH3COOHCaO= =(CH3COO)2CaH 2O。(4)与活泼金属反应，如 2CH3COOHZn= =(CH3COO)2ZnH 2。(5)与某些盐反应，如 2CH3COOHCaCO 3=(CH3COO)2CaCO 2H 2O。2酯化反应：酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。10CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 酯化反应的历程是：酸脱羟基醇脱氢。【名师点拨】 加入试剂的顺序为 C2H5OH 浓 H2SO4 CH

18、3COOH。 用盛饱和 Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解 度，有利于酯的分离。 导管不能插入到 Na2CO3溶液中，以防止倒吸 回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。四. 羧酸1. 羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数

19、目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。一元羧酸的通式：RCOOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为 CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH。2. 羧酸的通性(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2) 酯化反应R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2 +H2O 特例无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C 2H5OH+HONO2 C2H5-O-NO2+H2O 3. 羧酸的 命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。4. 重要的羧酸甲酸11甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸

20、分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。甲酸的化学性质甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH CO2 +2H 2O +4NH3 +2Ag 甲酸与 Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + C u(OH)2 (HCOO)2Cu +2H2O 典例 5（2018 届内蒙古赤峰市高三上学期期末）工业上用有机物 C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图：已知： CH 2=CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3,下列说法正确的是（ ）A. 反应过程在石油工业上称作分馏，属于化学变化B. 用新制碱性氢氧化铜悬浊液可区分有机物 B、C 和 DC. 通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物 C 的混合物，可分离得到纯的乙酸乙酯D. 相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中完全【答案】B