江苏专用2019版高考化学一轮复习鸭有机化学基础2第二单元常见的烃教案2019012336.doc

1、1第二单元 常见的烃1掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.了解烃类的重要应用。脂肪烃知识梳理一、脂肪烃的组成、结构特点和通式二、脂肪烃的物理性质性质 变化规律状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性 均难溶于水三、脂肪烃的化学性质1烷烃的化学性质(1)取代反应例如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl。 光 照 (2)分解反应(又叫裂解反应)例如：C 8H18 C4H1

2、0C 4H8。 高 温 (3)燃烧反应燃烧通式为 CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O。3n 12 点 燃 2烯烃的化学性质(1)与酸性 KMnO4溶液的反应能使酸性 KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。(2)燃烧反应燃烧通式为 CnH2n O2 nCO2 nH2O。3n2 点 燃 (3)加成反应2例如：CH 2=CHCH3Br 2 。CH2=CHCH3H 2O 。 催 化 剂 CH2=CHCH=CH22Br 2 。CH2=CHCH=CH2Br 2 (1，4加成)。(4)加聚反应例如： nCH2=CHCH3 。 催 化 剂 3炔烃的化学性质(1)与酸性 KMnO4溶液的反应能使酸性 K

3、MnO4溶液褪色，发生氧化反应。例如：CHCH CO2(主要产物)。 KMnO4 H2SO4(2)燃烧反应燃烧通式为 CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O。3n 12 点 燃 (3)加成反应例如：CHCHH 2 CH2=CH2， 催 化 剂 CHCH2H 2 CH3CH3。 催 化 剂 (4)加聚反应例如： nCHCH CH =CH 。 催 化 剂 四、几种简单有机物分子的空间构型31甲烷： ，正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，分子中的 5 个原子中任意 4 个原子不处于同一平面内。其中任意 3 个原子在同一平面内，任意 2 个原子在同一条直线上。2乙烯： ，平面形结构，分子中的

4、 6 个原子处于同一平面内。3乙炔：HCCH，直线形结构，分子中 4 个原子处于同一条直线上，同一条直线上的原子肯定在同一平面内。4苯： ，平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。(1)以上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。自我检测1下列三种情况的褪色原理相同吗？(1)CH4与 Cl2混合光照后黄绿色褪去。(2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液使其褪色。答案：不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。2有下

5、列物质：CH 2=CHCH3 CH 3CH2CH2CH3 己烷，它们的沸点由低到高的顺序是_。答案：6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键(1)分子中含有一个苯环(2)与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)取代反应硝化： HNO3 浓 H2SO4 50 60 H 2O(1)取代反应硝化： 3HNO3 浓 H2SO4 1008卤代： Br 2 HBr Fe 3H2O卤代： Br 2 Fe HBr；Cl 2 光 HCl主要化学性质(2)加成反应： 3H 2 Ni (3)难被氧化，可燃烧，不能使酸性 KMnO4溶液褪色(2)加成反应： 3H 2 Ni (3)易被氧化，

6、可燃烧，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 酸 性 KMnO4溶 液 92.芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，数目不限；侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。自我检测1己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案：先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明含有甲苯。2有下列物质：甲烷 苯 环己烷 丙炔 聚苯乙烯 邻二甲苯，填写下列空白。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的 CCl4溶液褪色的是_

7、(填序号)。(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：_。答案：(1)(2) 3H 2 催 化 剂 3(2015高考福建卷)肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：A B(C7H6Cl2) Cl2/h NaOH/H2O 烃 A 的名称为_。步骤中 B 的产率往往偏低，其原因是_。答案：甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成三个概念的辨别对比 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物10定义含有苯环的化合物，除 C 外，其他组成元素为任意种含一个或多个苯环，组成元素仅为 C、H两种仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n6 (n6)联系它们之间的关系为如图所示的包含关系：(2

8、016高考全国卷，10，6 分)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析 异丙苯的结构简式为 ，其分子式为 C9H12，A 项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B 项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C 项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差 3 个 CH2原子团，和苯是同系物，D 项正确。答案 C乙苯的一氯取代物有_种，苯环上一氯取代物有_种。答案：5 3芳香烃的结构与性质1如图为有关甲苯的转化关系图：11以下说法中正确

9、的是( )A反应为取代反应，反应为加成反应B反应的现象是火焰明亮并带有浓烟C反应的产物所有原子在同一平面上D反应中 1 mol 甲苯最多与 3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键解析：选 B。反应、均为取代反应，A 项错误；反应的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面上，C 项错误；甲苯分子中不含碳碳双键，甲苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D 项错误。2人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的含两个叁键且无支链的链烃的结构简式：_。(2)已知分子式

10、为 C6H6的结构有多种，其中的两种为() ()这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：能_而不能(选填 a、b、c、d)。a被酸性高锰酸钾溶液氧化b能与溴水发生加成反应c能与溴发生取代反应d能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6 与 H2加成时：需_mol H2，而需_mol H 2。今发现 C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示：该结构的二氯代物有_种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的_(填编号)。A. B. C. D(4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_。12解析：(1)C 6H6分

11、子中含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为 CHCCCCH 2CH3、CHCCH 2CCCH 3、CHCCH 2CH2CCH、CH 3CCCCCH 3。(2)中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应；1 mol C6H6与 H2加成时需 3 mol H2，而需 2 mol H2。 的二氯代物有 3 种。(3) 的分子式为 C12H10； 不符合碳的四价原则；的分子式为 C10H14。(4)萘分子碳碳之间的键应该与苯分子相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。答案：(1)CHCCCCH 2CH3(其他合理答案也可)(2)ab 3 2 3(3)C(4)介于碳碳单键与碳碳

12、双键之间的独特的键芳香烃的同分异构体3(2018梧州高三质检)某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )A2 种 B3 种C4 种 D5 种解析：选 B。C 10H14不能使溴水褪色，说明无 或CC，能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子中只有一个烷基，又符合 CnH2n6 ，则为苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，满足以上条件的 C10H14的同分异构体有 3 种，分别为、13；注意 不能使酸性 KMnO4溶液褪色，故选 B。4下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )A甲苯苯环上的一个氢原子被含

13、3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物解析：选 B。含 3 个碳原子的烷基有 2 种，甲苯苯环上的氢原子有 3 种，故产物有 6种，A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1 种醇(苯甲醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有 5种，B 错误；含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为 3、4、1 种，

14、C 正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有 5 种氢原子，可生成 5 种一硝基取代物，D 正确。苯及苯的同系物的性质苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。 课后达标检测一、选择题1下列关于有机物的说法正确的是( )A乙烯的结构简式为 CH2CH2B“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷C分子式为 C6H6的物质一定是苯D乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应解析：选 B。A 项应为 CH2=CH2；C 项不一定是苯，可能是其他不饱和烃；D 项发生了加成反

15、应。142柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。 下列有关柠檬烯的分析正确的是( )A它的一氯代物有 6 种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯( )互为同分异构体D一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应解析：选 D。柠檬烯含有 8 种类型的氢原子，其一氯代物总共有 8 种，A 错误；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B 错误；柠檬烯的分子式为 C10H16，而的分子式为 C10H14，二者不互为同分异构体，C 错误。3下列关于有机化合物 A 和 B 的说法中错误的是( )AA 的分子式为 C6H8BA、B 互为同分异构体CA 的二氯取代物有 3 种DA 的所有碳原

16、子均在同一平面内解析：选 C。通过观察，A、B 分子式均为 C6H8，故 A、B 正确；A 的二氯代物有以下 4种：故 C 错；由乙烯结构可知 A 的 6 个 C 原子共面，故 D 正确。4已知CN 是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )ACH 2=CHCN BCH 2=CHCH=CH2C. DCH 3C(CH3)2CH=CH2解析：选 D。D 选项分子中CH 3上碳原子与其他 4 个原子(或原子团)连接，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，因此这个分子中的所有原子不可能处于同一平面上。155“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空

17、气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为 1.1%7.0%(体积分数)，是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是( )A“PX”的化学式为 C8H10， 1HNMR 有 2 组吸收峰B“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C“PX”二溴代物有 3 种同分异构体D“PX”不溶于水，密度比水小解析：选 C。A 项，对二甲苯的结构简式为 ，所以分子式为C8H10， 1HNMR 有 2 组吸收峰；B 项，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C 项，根据对二甲苯的结构简式分析，对二甲苯的二溴代物共有 7 种同分异构体；D 项，苯的同系物与苯的性质相似，所以“PX”不溶于水，密度比

18、水小。6以下判断，结论正确的是( )选项 项目 结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同DC4H9Cl 的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有 4 种解析：选 D。A 项，CH 2=CHCH3中CH 3所有原子不可能在同一平面，CH 2=CHCl 所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B 项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C 项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴

19、水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D 项， ，氯原子的位置有 4种，即 C4H9Cl 的同分异构体有 4 种，正确。7.科学家在100 的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )AX 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色BX 是一种常温下能稳定存在的液态烃CX 和乙烷类似，都容易发生取代反应16D充分燃烧等质量的 X 和甲烷，X 消耗氧气较多解析：选 A。观察球棍模型可知 X 的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有碳碳双键，易加成

20、难取代，C 错误；该烃的化学式为 C5H4，故等质量燃烧时，CH 4的耗氧量较多，D 错误。8分子式为 C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A6 种 B7 种C10 种 D12 种9科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一种有机分子，这个分子让他想起罗马的两面神 Janus罗马的守门神，克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)就建议该分子叫做 Janusene。该有机物的结构简式如图所示：下列说法正确的是( )A该有机物属于苯的同系物B该有机物完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 1511C该有机

21、物的一氯代物只有 4 种D该有机物只有氧化性没有还原性解析：选 C。该有机物的分子式为 C30H22，不符合苯的同系物的通式(C nH2n6 )，选项 A和 B 均错误；碳氢化合物能在 O2中燃烧被氧化，同时该有机物能加氢被还原，选项 D 错误。二、非选择题10(2017高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：17回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物 A 的化学名称为_。(2)化合物 B 的结构简式为_，反应的反应类型为_。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_。解析：(1)苯的分子式为 C6H6，与氢气反应后生成 A，A 的分子式为 C6H12，即此反应类型为加成反应，A 的结构简式为 ，此有

22、机物为环己烷；(2)根据 A 和 B 分子式确定，A 生成 B 发生取代反应，即 B 的结构简式为 Cl，对比 B 和 C 的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B C 发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别。答案：(1)加成反应 环己烷(2) Cl 消去反应(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯11乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为_。(2)关于乙烯基

23、乙炔分子的说法错误的是_。a能使酸性 KMnO4溶液褪色18b1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的名称：_。(4)写出与苯互为同系物，分子式为 C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别用习惯命名法和系统命名法命名)：_、_。解析：(1)根据碳原子的成键特点可知，正四面体烷分子中每个碳原子上连接了 1 个氢原子，所以分子式是 C4H4。(2)乙烯基乙炔分子中含有两种官能团，分别是碳碳双键和碳碳叁键，均能被酸性KMnO4溶液

24、氧化；1 mol 乙烯基乙炔分子和溴完全反应消耗溴 3 mol；由于乙炔和乙烯基乙炔的最简式相同，因此等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。(3)与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式是，名称是苯乙烯。(4)分子式为 C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式是，用习惯命名法命名为邻二甲苯，用系统命名法命名为 1，2二甲苯。答案：(1)C 4H4 (2)d (3)苯乙烯 (4)邻二甲苯 1，2二甲苯12(2018绵阳高三一诊)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。有关数据如下：苯 溴 溴苯密度/gc

25、m3 0.88 3.10 1.50沸点/ 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶19请回答下列问题：(1)仪器 c 的名称为_。(2)将 b 中液溴缓慢滴入 a 瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后_(填操作名称)除去未反应的铁屑。产品依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从_(填仪器名称)的_(填“上口”或“下口”)分离出。向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提

26、纯，必须进行的操作是_。(4)装置 d 中所装的试剂为_，作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，应进行的操作及现象是_。解析：(2)铁屑不溶于水，用过滤的方法除去。溴苯中溶有未反应的溴，用 NaOH 溶液除去，因溴苯不溶于水且密度比水大，所以用分液的方法分离，且从分液漏斗下口放出。(3)因为苯与溴苯互溶，经 NaOH 溶液除溴后，杂质为未反应的苯，互溶且沸点相差较大的液态有机物利用蒸馏的方法分离。(4)由于溴易挥发，生成的 HBr 中含有 Br2蒸气，会影响Br 的检验，因此要除溴，利用 CCl4。(5)若发生的是取代反应，则有 HBr 生成，可以检验Br ，也可检验

27、 H 。答案：(1)球形冷凝管(2)过滤 分液漏斗 下口 (3)苯 蒸馏 (4)CCl4 除去 HBr 气体中的 Br2 (5)取少量试管 e 中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，证明发生的取代反应13(2018北京东城期末)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含碳碳叁键的分子与溴苯发生反应。例如：20请回答下列问题：(1)甲的分子式是_；丙能发生的反应是_(选填字母)。a取代反应 b加成反应c水解反应 d消去反应(2)以苯为原料生成乙的化学方程式是_。(3)由丙制备 的反应条件是_。(4)符合下列条件的丙的同分异构体有_种(不包括顺反异构)。分子中除苯环外不含其他环状

28、结构；苯环上只有 2 个取代基，且其中一个是醛基。解析：(1)丙结构中含有碳碳叁键、羟基和苯环，可以发生取代、加成、消去反应。(2)苯和溴在 FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯。(3)中发生醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热。(4)丙结构中除苯环外还有 5 个碳原子、1 个氧原子和 2 个不饱和度，有CHO，另外还有 4 个碳原子和 1 个不饱和度，故另一取代基可能为CH2=CHCH2CH2、CH 3CH=CHCH2、CH3CH2CH=CH、CH 2=C(CH3)CH2、CH3C(CH3)=CH、CH 2=CHCH(CH3)、CH3CH=C(CH3)、CH 2=C(CH2CH3)，苯环上两个取代基有邻、间、对 3 种结构，共 24 种。答案：(1)C 5H8O abd(3)浓硫酸、加热 (4)24