1、专题十一 有机化学基础,第1讲 认识有机化合物,考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(证据推理与模型认知) 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(宏观辨识与微观探析) 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(证据推理与模型认知) 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(宏观辨识与微观探析) 5.能够正确命名简单的有机化合物。(宏观辨识与微观探析),-4-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,有机物的分类、结构与同分异
2、构体 1.有机物的分类 (1)按元素组成分类。,(2)按碳骨架分类。,烃,烃的衍生物,链状化合物,-5-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,烷烃,烯烃,炔烃,-6-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)按官能团分类。 官能团:决定化合物特殊性质的 。 有机物的主要类别、官能团和典型代表物:,原子或原子团,OH,-7-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-8-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 (1)有机化合物中碳原子的成键特点。,4,-9-,
3、考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)同分异构现象、同分异构体。,分子式,结构,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,-10-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)同系物。,相似,CH2,-11-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习 1.碳原子数小于10的烷烃中,其一氯取代物只有一种的有多少种,写出它们的结构简式。,-12-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列物质一定属于同系物的是 。,提示 和;和,-13-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三
4、,3.(2019湖北武汉吴家山中学周测)S-诱抗素用以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案,解析,-14-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向1 有机物的分类与官能团的识别 例1(2019河南信阳模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),答案,解析,-15-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结(1)只有一个苯环,侧链是饱和的烷基,属于苯的同系物。 (
5、2)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。,-16-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 下面共有12种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。,-17-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(1)属于链状化合物的是 。 (2)属于环状化合物的是 。 (3)属于芳香化合物的是 。 (4)属于醇的是 。 (5)属于卤代烃的是 。,-18-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向2 限定条件的同分异构体的书写 例2(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H
6、2的有机化合物有 种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 。 A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚 (3)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。写出其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体(写出任意两种的结构简式即可)。,-19-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,解析 (1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)根据题意,
7、符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。,-20-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结同分异构体的书写方法 1.同分异构体的书写步骤 (1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 2.同分异构体的书写规律 烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳
8、,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。,-21-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.限定条件同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香化合物同分异构体: 烷基的类别与个数,即碳链异构。 若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物: 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯
9、环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:,-22-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-23-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 (2019江苏南京调研)C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式: 。 含有苯环且苯环上只有一个取代基; 分子结构中含有甲基; 能发生水解反应。,-24-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向3 同分异构体数目的判断方法 例3(2019湖北随州一中月考)组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)( ) A.
10、24种 B.28种 C.32种 D.36种,D,-25-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,思维建模根据物质结构的对称性,处于对称位置上的氢原子是等效的。 归纳总结(1)一取代产物数目的判断 基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则是:,-26-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破
11、,考点三,-27-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)二取代或多取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,-28-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练现有一种有机物M,其结构简式为 。M的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有( ) 六元环上有3个取代基 官能团不变 两个官能团不能连接在同一个碳原子上 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,答案,解析,-29-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突
12、破,考点三,有机化合物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法:,正 异 新,-30-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)系统命名法: 选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算 最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。 编号位要遵循“近”“简”“小”原则。,-31-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-32-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,如:,命名为 。,3,4-二甲基-6-乙基辛烷,-33-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能
13、力考向突破,考点三,2.烯烃和炔烃的命名,-34-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-35-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法,(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也叫做1,4-二甲苯。,-36-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,4.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,
14、命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。,-37-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习1. 命名为“2-乙基丙烷”,错误的原因是 ;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误的原因是 。,提示 主链选错误,应选最长的碳链作为主链编号,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2-甲基丁烷。,-38-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列有机物的命名错误的是( ),A. B. C. D.,B,解析 根据有机物的命名原则判断的名称应为3-甲基-1-戊烯,的名称应为2-丁醇。,-39-
15、,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向 有机物的命名 例根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ),C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸,答案,解析,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,易错警示有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“-”“,”忘记或用错。 归纳总结系统命名法中四种字的含义 (1
16、)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。,-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练 下列有机化合物的命名,正确的是( ),答案,解析,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定量分析测量相对分子质量波谱分析 纯净物 确定 确定 确定,实验式,分子式,结构式,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点
17、二,考点三,2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶:,沸点,溶解度,溶解度,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)萃取、分液:,两种互不相溶的溶剂中的溶解度,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析。,CO2,H2O,简单无机物,最简整数比,实验式,CaCl2,NaOH溶液,氧原子,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)相对分子质量的测定质谱法。 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。,
18、-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,4.有机物分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下:,官能团,-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)物理方法 红外光谱 分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱,吸收频率,个数,成正比,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破
19、,考点一,考点二,考点三,自主练习1. 的核磁共振氢谱中有几组峰?,提示 5种。,-51-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.下列有关物质分离或提纯的方法正确的是( ),C,解析 苯能与溴反应,但加入溴的量不易控制,A错误;除去氯化钠中的硝酸钾,应该用蒸发浓缩结晶法,B错误;乙烯能与Br2发生加成反应,而乙烷不能,C正确;乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应,D错误。,-52-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.(2019宁夏银川一中月考)为了测定某有机物A的结构,做如下实验: 将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2
20、和2.7 g水; 用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图; 用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。,图1,图2,-53-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,试回答下列问题: (1)有机物A的相对分子质量是 。 (2)有机物A的实验式是 。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式 (填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是 (若不能,则此空不填)。 (4)写出有机物A的结构简式: 。,答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH,-54-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点
21、二,考点三,解析 (1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中,n(C)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,n(H)= 2=0.3 mol,m(H)=0.3 g,m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)=0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.05 mol= 261,A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中,碳原子已饱和,所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构: CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则
22、在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意,所以A为CH3CH2OH。,-55-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向1 有机物的分离提纯 例1(2019湖北襄阳五中月考)下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是( ) A.苯(己烷)分液 B.NO(NO2)通过水洗、干燥后,用向下排空气法收集 C.乙烷(乙烯)让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.乙醇(乙酸)加足量NaOH溶液,蒸馏,D,解析 苯和己烷都为有机物,能互溶,无法用分液法进行分离,A项错误;NO易与O2反应,不能用排空气法收集,B项错误;乙烯能被酸性KMnO4溶
23、液氧化为CO2,因此除去旧杂质的同时,引入了新杂质,C项错误;加入足量NaOH溶液,可以将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯,D项正确。,-56-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结有机物的分离、提纯,-57-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 现有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性质如下:,由此推知分离A和B的最佳方法是( ) A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液,C,解析 观察表中数据,得知A、B两种物质都是有机物,都溶于水,不能用萃取或分液进行分离,它们的熔点都比较低,常温下为液体,不能结晶析出,
24、但是其沸点差异较大,故可以用蒸馏的方法将A、B分离。,-58-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2 有机物分子式、结构式的确定 例2有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:,-59-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-60-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5)解析 (1)A的密度是相同条件下H2的45倍,则其相对分子质量为452=90。9.0 g A的物质
25、的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧后生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C,进而可求出1 mol A中含3 mol O,故其分子式为C3H6O3。(3)由题意可知分子中含有一个COOH和一个OH。(4)由题图可知A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1113。(5)综上所述,A的结构简式为 。,-61-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维模板燃烧法确定有机物的分子
26、式 有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳,根据生成的水和CO2的质量,换算成物质的量之比,从而确定分子中C、H原子的个数比,若分子中还含有氧原子,则根据相对分子质量确定氧原子数,进而确定分子式。,-62-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结1.有机物分子式的确定方法 (1)最简式规律: 常见最简式相同的有机物。,含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。 含有n个碳原子的链状炔烃(分子中只有1个碳碳三键)与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。,-63-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,
27、关键能力考向突破,(2)相对分子质量相同的有机物: 同分异构体相对分子质量相同。 含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式: 设烃的相对分子质量为M,则=商余数| | 最大碳原子数 最小氢原子数的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。,-64-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.有机物结构式的确定流程,-65-,考点一,考点二,考点三,必备知识
28、自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 (2019四川成都模拟)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( ) A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为CH3 D.该有机物的分子式为C9H10O4,答案,解析,-66-,2,3,1,-67-,1,2,3,1.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( ),答案,解析,-68-,1,2,3,2.关于有机物的叙述正确的是( ) A.丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种 B.对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种 D.某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物,其分子式可能为C5H12,答案,解析,-69-,1,2,3,3.某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为21,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式 。,答案 HOCH2CH2OH 解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为21,相对分子质量为62,可知应该有2个OH,一个烃基上有4个氢,2个C,因此结构简式为HOCH2CH2OH。,
