1、第九单元 有机化合物,第1节 重要的烃 煤、石油、天然气的综合应用,考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。(宏观辨识与微观探析) 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。(宏观辨识与微观探析) 3.掌握常见有机反应类型。(证据推理与模型认知) 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。(宏观辨识与微观探析) 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。(科学态度与社会责任) 6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。(科学态度与社会责任),-4-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,甲烷、乙烯、苯的结构与性质 1.甲
2、烷、乙烯、苯的分子结构和物理性质,CH4,C2H4,C6H6,-5-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,正四面体,平面,平面正六边,-6-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.常见烃(甲烷、乙烯、苯)的化学性质 (1)甲烷(CH4)稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2 CO2+2H2O。 取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,继续反应依次还可生成 。,CH2Cl2、CHCl3、CCl4,-7-,考点一,考点二,必备知识自主
3、预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)乙烯(CH2=CH2),完成下列化学方程式: 燃烧:C2H4+3O2 CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加成反应:有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,不饱和,-8-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-9-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(3)苯( ),完成下列化学方程式: 燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。(火焰明亮并带有浓烟) 取代反应: 苯与液溴的取代反应: ; 苯的硝化反应: 。 加成反应:
4、一定条件下与H2加成: 。,-10-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.烷烃,四面体,单键,-11-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-12-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习 1.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷?能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯?,提示 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应,而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。
5、要除去乙烷中的乙烯时,能选用溴水而不能选用酸性KMnO4溶液,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2,增添了新的杂质。,-13-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列关于甲烷、乙烯和苯的说法错误的是( ) A.天然气、沼气、可燃冰的主要成分均是甲烷 B.甲烷和乙烯互为同系物 C.甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.乙烯能与液溴发生加成反应,B,解析 天然气、沼气、可燃冰中含有大量的甲烷,故A项说法正确;甲烷是饱和烷烃,乙烯是烯烃,两者不互为同系物,故B项说法错误;甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物中与苯环相连的C上有H时能被酸性高锰酸钾溶液
6、氧化,使其褪色,故C项说法正确;乙烯分子中含碳碳双键,能与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故D项说法正确。,-14-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向1 表示有机物组成和结构的几种形式之间的关系 例1丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( ),答案,解析,-15-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结表示有机物组成和结构的几种化学用语之间的关系(以乙烷为例),-16-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-17-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-
7、18-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 下列化学用语表示正确的是( )甲基的电子式:乙烯的结构简式:CH2CH2 蔗糖的化学式:C12H22O11苯分子的比例模型: A. B. C. D.,答案,解析,-19-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向2 几种重要烃的结构与性质 例2(2018课标全国,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,C,解析 液溴与铁粉混合产生
8、FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。,-20-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,易错警示(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体。 (2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1 mol氢原子,需要消耗1 mol Cl2。 (3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原
9、子构成四面体结构;1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。 (4)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。,-21-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较,-22-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 下列关于有机化合物的认识中正确的是( ) A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代
10、反应 D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同,C,解析 甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。,-23-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向3 有机反应类型的判断 例3下列反应属于取代反应的是( ),A. B. C. D.,答案,解析,-24-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结有机反应类型的判断方法 1.依据概念及所含官能团判断 (1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物
11、生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。 (2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”,反应物分子中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。 (3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制的Cu(OH)2、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。,-25-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.依据反应条件判断 (1)当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。 (2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。 (3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、
12、苯环的加成反应。 (4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。 (5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。,-26-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 下表中对应关系错误的是( ),答案,解析,-27-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,碳原子的成键特征、同系物、同分异构体 1.有机物中碳原子的成键特点 (1)原子结构:碳原子最外层有 个电子,可与其他原子形成 个共价键。 (2)碳原子间的共价键:可为 或三键。 (3)
13、碳骨架特点:碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。 2.同系物 (1)定义: 相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。 (2)特点: 同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 具有相同的元素组成且属于同一类物质。 通式相同,分子间相差n个CH2原子团(n1)。,4,4,单键、双键,结构,CH2,-28-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.同分异构体 (1)具有相同的 ,但具有不同 的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体烷、 烷、 烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 种;戊烷的同分
14、异构体有 种。 (3)同分异构体的特点一同一不同 一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。 一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,分子式,结构,甲,乙,丙,2,3,-29-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(4)同分异构体的类型 碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和 。 官能团位置异构:如CH3CH2CH2OH和 。 官能团类别异构: 如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。,-30-,考点一,考点二,必备知识自主预
15、诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习 1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应 ( ) (2)同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体 ( ) (3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质 ( ) (4)正丁烷和正戊烷互为同系物 ( ) (5)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同 ( ),-31-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.(2019河南洛阳高三尖子生联考)下列关于有机物的叙述正确的是( ) A.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 B.苯、油
16、脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.氯苯分子中所有原子都处于同一平面 D.甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代,形成的同分异构体有9种,C,解析 只有乙烯中含有碳碳双键,聚氯乙烯和苯分子中没有碳碳双键,故A项错误;油脂中的油能使酸性KMnO4溶液褪色,故B项错误;苯是平面结构,氯苯分子中所有原子都处于同一平面,故C项正确;C3H6Cl有5种结构,甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代,形成的同分异构体有15种,故D项错误。,-32-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向1 同分异构体的书写和数目判断 例1(2018湖北孝感高级中学期末)芳香族化合物的分子式为
17、C7H6Cl2,则该有机物可能的结构有几种( ) A.8种 B.9种 C.10种 D.11种,C,解析 某芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2,因此该化合物除苯环外,还有一个甲基和两个氯原子,一个氯原子固定在甲基上,移动另一个氯原子,在甲基上只有1种结构,在苯环上有邻、间、对共3种结构;一个氯原子与甲基相邻,移动另一个氯原子在苯环上共有4种结构;一个氯原子与甲基相间,移动另一个氯原子在苯环上共有2种结构;一共有10种结构。,-33-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模判断同分异构体数目的常见方法和思路,-34-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点
18、二,考点三,-35-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结烷烃同分异构体的书写技巧 (1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”。,-36-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)以C6H14为例,分析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写,下同) CCCCCC 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个
19、,否则重复。,-37-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相同、相邻,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。,-38-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练 下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( ) A.戊烷有2种同分异构体 B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代
20、,所得产物有6种 D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃,答案,解析,-39-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向2 有机物的空间结构 例2(2018课标全国,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案,解析,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模有机物分子中原子共面、共线的判断方法,
21、-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结1.有机物分子中原子共线、共面的判断方法 (1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。 (2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面内的所有原子必定共平面。 (3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(4)展开空间构型法:如 ,可以将该分子展开为:此分子包含一个
22、乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中C、C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转,CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最多有9个原子共平面。,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.分析分子中原子共线、共面的基本规律 (1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2=CH2、H2C=O所有原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,所有原子均在同一直线上。 (4
23、)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练 下列说法中正确的是( ) A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子所有原子均在同一平面上C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.CH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子可能在同一平面上,答案,解析,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,化石燃料的综合利用与常见高分子材料 1.煤的综合利用 (1)煤的组成,有机物,无机物,C,H、O、N、S,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点
24、二,考点三,(2)煤的加工,-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.石油的综合利用 (1)石油的成分:多种 组成的混合物。 (2)石油加工,碳氢化合物(烃),-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.天然气的综合利用 (1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。 4.高分子材料的合成及应用 (1)三大合成材料: 、 、 。 (2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):,(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,CH4,塑料 合成橡胶 合成纤维,
25、单体,链节,聚合度,-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,自主练习 1.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?,提示 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( ) A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物,C,解析 煤的干馏应隔绝空气加强热,A项错误;煤
26、的气化为化学反应,B项错误;石油分馏的产品主要是各种烷烃,D项错误。,-51-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向1 化石燃料的组成及综合应用 例1煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是( ) A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃 D.煤的气化与液化都是化学变化,答案,解析,-52-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较 (1)化学中的“三馏”,-53-,考点一,
27、考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)化学中的“两裂”,-54-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 (2019新疆维吾尔自治区乌鲁木齐第一中学高三月考)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( ) A.煤的气化和液化过程属于物理变化 B.塑料、合成橡胶、合成纤维都主要是以石油、煤、天然气为原料生产的 C.石油分馏的目的是生产乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 D.天然气和液化石油气的主要成分是甲烷,答案,解析,-55-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2 合成有机高分子化合物 例2(2018贵州六校联考)下列
28、说法正确的是( ),答案,解析,-56-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维建模由加聚反应的反应特点可知,一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子,而相隔一个单键的两个双键(CH=CHCH=CH)对主链的贡献是四个碳原子,故在由加聚产物判断单体时,采用的方法可以简记为“遇双键四个碳,无双键两个碳”。,-57-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结1.加聚反应的特点 (1)反应物特征含有不饱和键。 (2)产物特征高分子化合物的链节与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征没有小分子化合物生成。 (4)加聚反应中,反应物中所有原子均转变为目标产
29、物,理论上原子利用率可以达到100%,实现零排放,符合绿色化学的要求。 (5)在书写加聚反应的化学方程式时,对于碳碳双键上连有的其他基团,要将其当作支链,使双键碳原子作为端点碳原子,以便于两两加成聚合。,-58-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-59-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-60-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 某高聚物可表示为下列有关其叙述不正确的是( ) A.该高聚物是通过加聚反应生成的 B.合成该高聚物的单体有3种 C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含 的物质
30、D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化,答案,解析,-61-,2,3,1,-62-,1,2,3,1.(2018课标全国,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。,光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ),答案,解析,-63-,1,2,3,2.下列叙述中,错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯,答案,解析,-64-,1,2,3,3.(2016课标全国,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,
