1、第二单元 常见的烃,一 甲烷和乙烯,二 苯及苯的同系物,教材研读,三 石油的炼制与煤的综合利用,四 脂肪烃,突破一 常见有机物的燃烧规律,突破二 取代反应、加成反应、加聚反应的比较,重难突破,一、甲烷和乙烯 (一)甲烷的结构和性质 1.甲烷的结构 甲烷为 正四面体 结构,键角为 10928 ,电子式为 ,教材研读,结构式为 ,结构简式为 CH4 。,2.甲烷的化学性质 (1)由于CH4的分子结构稳定,所以通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如 KMnO4)反应,但甲烷能燃烧,即在点燃的条件下,被氧气氧化。甲烷在空 气中燃烧,产生 淡蓝色 的火焰,反应的化学方程式为 CH4+2O2 CO2+2H2O
2、。,CHCl3+HCl ; CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 。 (3)取代反应是指有机化合物分子中的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团所代替的反应。,(2)甲烷在光照下与Cl2发生取代反应,反应的化学方程式为: CH4+Cl2 CH3Cl+HCl ; CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl ; CH2Cl2+Cl2,(二)乙烯的结构和性质 1.乙烯的结构 乙烯的分子式是 C2H4 ,结构简式是 ,电子式 是 。乙烯分子中的碳、氢原子都位于 同一平面 上 。,2.乙烯的性质 (1)乙烯的物理性质:乙烯在通常情况下是一种 无色略有气味 的 气体,密度比空气 略小 , 难 溶于水。 (
3、2)乙烯的化学性质:在一定条件下,乙烯可发生 氧化 、 加成和 加聚 反应。 a.乙烯在空气中点燃,产生 明亮的火焰,且伴有黑烟 ,反应方程式 为 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 。将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液,中可看到 溶液褪色 ,利用这个反应可区别乙烯和甲烷。,b.有机物分子中 双键或叁键两端的碳原子 与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。完成下列反应的化学 方程式: CH2 CH2+H2 CH3CH3 CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br,CH2 CH2+H2O CH3CH2OH,c.含有碳碳双键(或碳
4、碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定 条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做 加 成聚合 反应,简称加聚反应。 nCH2 CH2 CH2CH2 n,二、苯及苯的同系物 (一)苯 1.苯的组成和结构,分子式: C6H6 ,最简式: CH ,结构式: ,结构简式: ,苯分子呈 平面 结构,其中6个碳原子构成 正六边形 。 苯分子中的碳碳键是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间 的独特的键,因此苯分子的结构还可以表示为 ,属于 非极性,(填“极性”或“非极性”)分子。,2.苯的物理性质 苯是一种 无色 、 有特殊气味 的液体,苯 有 毒,不溶 于 水 ,密度比水 小 ,熔、沸点
5、 较低 ,是一种重要的有 机溶剂。,3.苯的化学性质 (1)氧化反应 苯的氧化反应主要是指苯的燃烧,苯燃烧的现象为 火焰明亮并伴 有浓烈的黑烟 ,苯 不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 苯与液溴在三溴化铁的催化作用下发生 取代 反应,反应的化学 方程式为: +Br2 。苯与浓,HNO3、浓H2SO4的混合物在5060 时发生 硝化 反应,其反应的 化学方程式为: +HNO3 ,该反应采取 水浴 加热方式,其产物硝基苯是 无 色有 苦杏仁 味的油状液体。,(3)加成反应 苯在催化剂作用下能够与H2发生 加成 反应,反应的化学方程式 为 +3H2 。,(二)苯的同系物 1.苯的同系物的
6、化学性质 (1)取代反应 侧链烷烃基影响了苯环,使苯环上更易发生取代反应。例如,甲苯与浓 硝酸和浓硫酸的混合酸在30 时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两 种产物,而在100 时则生成不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6-三硝基 甲苯(TNT)。,+3HONO2 +3H2O (2)氧化反应 苯环影响了侧链烷烃基,使烷烃基比烷烃的性质活泼,易被氧化。若与 苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则无论侧链烷烃基(用R表示)中碳 原子个数有多少,都被氧化为COOH,此类苯的同系物能使酸性高锰 酸钾溶液褪色。,(3)加成反应+3H2,2.重要的苯的同系物的制法 (1)乙苯的制法+CH2 CH2 (2)异丙苯的制
7、法+CH2 CHCH3,(三)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物概念辨析,苯的同系物的结构特点:含有一个苯环结构,侧链为烷烃基,通式为: CnH2n-6(n6)。 三、石油的炼制与煤的综合利用 (一)石油的炼制,1.石油的分馏 利用石油中各种烃的 沸点 不同,逐步升温使烃汽化,再经冷凝后 将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏。 其主要目的是得到 汽油 、煤油、 柴油 等轻质油。,2.石油的裂化 为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量和质量,以石油分馏产品 为原料,在加压、加热和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较 高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。石油在这种加工炼 制过程中
8、发生裂化反应。裂化是在高温下使石油分馏产物(包括石油 气)中的长链烃断裂成短链烃的反应。 C16H34 C8H18+C8H16,C8H18 C4H8+C4H10,石油裂化的主要目的是 提高轻质燃料油的产量 ,所得轻质油和直 接分馏所得轻质油的区别是前者含有 不饱和烯烃 ,因此裂化汽油 可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。,3.石油的裂解 (1)以比裂化更高的温度将石油分馏产物进一步裂解,使长链烃断裂成 乙烯、丙烯等短链烃的过程称为石油的裂解。C4H10 CH4+C3H6 或C4H10 C2H4+C2H6,(2)裂解的目的是获得重要化工原料 乙烯 等气态不饱和烯烃。 (二)煤的综合利用,1.煤的干
9、馏 (1)原理:将煤 隔绝空气 加强热使其分解。煤的干馏是一个复杂 的 化学 变化过程。 (2)煤的干馏产物 固态物质 焦炭 。用途:冶金工业、制造电石。,液态物质有以下几种: a.煤焦油:芳香烃(苯的同系物、萘)、酚类和沥青等。 b.粗氨水:氨和铵盐。用途:可作氮肥。,c.粗苯:苯的同系物。 气态物质焦炉气: H2、CH4、C2H4、CO 。,2.煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。 C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g),3.煤的液化 (1)直接液化 煤+氢气 液体燃料 (2)间接液化 煤+水 CO+H2 甲醇 等,四、脂肪烃 1.重要脂肪烃
10、的概念 (1)烷烃的概念 在烃分子中,碳原子与碳原子都以碳碳单键结合,碳原子剩余的价键均 与氢原子结合并达“饱和”,这样的烃叫饱和烃,或称烷烃。CH4是最简 单的烷烃。烷烃的通式为CnH2n+2(n1)。,(2)烯烃的概念 分子中含有碳碳双键的一类碳氢化合物叫烯烃。含有四(或小于四)个 碳原子的烯烃常温下呈气态,烯烃随分子中碳原子数的递增,其沸点和 密度都增大。烯烃的通式是CnH2n(n2)。 烯烃的化学性质与乙烯类似,可以发生氧化、加成和加聚等反应。烯烃 能使酸性KMnO4溶液褪色。,2.脂肪烃的物理性质 (1)分子里的碳原子数 小于 4的脂肪烃在常温常压下一般都是 气体 (注意新戊烷 ,常
11、温常压下也是气体)。随着 分子中碳原子数目的增加,常温常压下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到 液态、固态。,(2)脂肪烃熔、沸点一般较低。同类烃的熔、沸点随着碳原子数目的增 多,熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。如沸 点:正戊烷异戊烷新戊烷。 (3)烃的密度随着相对分子质量的增大而增大,但一般都小于水。 (4)烃不溶于水而易溶于有机溶剂。,1.柠檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关 于柠檬烯的说法正确的是 ( B ) A.分子式为C10H14 B.能发生取代反应和加成反应 C.属于乙烯的同系物 D.分子中所有碳原子可能都处于同一平面上,2.下列说法正确
12、的是 ( C ) A.通过石油裂化可以得到乙烯、丙烯等气态短链烃 B.向2 mL苯中加入1 mL碘的四氯化碳溶液,振荡后静置,下层呈紫红色 C.CH(CH2CH3)3的名称是3-乙基戊烷 D. 和 互称为同分异构体,3.下列说法中不正确的是 ( D ) A.液化石油气、汽油、柴油和润滑油的主要成分都是碳氢化合物 B.可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质 C.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯 D.乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯都能因发生加成反应而使溴水褪色,4.下列说法正确的是 ( A ) A.可用溴水鉴别直馏汽油和裂化汽油 B.煤的液化和气化都是物理变化 C.煤中含有苯及其同系物,所
13、以煤是工业上获得苯的重要来源 D.石油分馏获得的石油气中,含甲烷、乙烷、乙烯等气态烃,突破一 常见有机物的燃烧规律燃烧通式:CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2OCxHyOz+(x+ - )O2 xCO2+ H2O,重难突破,1.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 (1)燃烧后温度高于100 时,水呈气态: V=V后-V前= -1 y=4时,V=0,体积不变。 y4时,V0,体积增大。 y4时,V0,体积减小。 (2)燃烧后温度低于100 时,水呈液态: V=V前-V后=1+ ,体积总是减小。,(3)无论水是呈气态,还是呈液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分 子中的氢原子数有关,而与烃分
14、子中的碳原子数无关。,2.判断混合烃的组成规律 在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当 为混合烃时,若x2,则必含CH4;当y2时,必含C2H2。,3.混合烃的燃烧规律 (1)最简式相同的有机物以任意比混合,只要总质量一定,完全燃烧时消 耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。 (2)分子中氢原子数相同的有机物以任意比混合,只要混合物总物质的 量一定,则燃烧后产生水的量是一个定值(同样适合于碳)。 (3)物质的量相等的烃CmHn和可拆成形式为CmHn(CO2)x(H2O)y的烃的衍 生物分别完全燃烧,它们消耗O2的量相同。,4.注意事项 (1)应用烃燃烧的规律主要解
15、决如下问题:判断烃完全燃烧后气体体 积的变化,求混合烃中各成分的体积比;确定烃的分子式;判断混合 烃的组成成分。 (2)应用时要注意各种规律的使用,如“等质量”“等物质的量”“水 为气态”等。,典例1 下列各组有机物,不管它们以何种比例混合,只要总物质的量一 定,则完全燃烧时消耗O2为一恒量的是 ( B ) C2H4和C3H6 C5H10和C6H6 C3H6和C3H8O C2H2和C6H6 C2H5OH和CH3OCH3 A. B. C. D.全部,解析 方法一:C2H4相当于12个氢消耗氧,C3H6相当于18个氢消耗氧, 耗氧量不相同,所以总物质的量一定,完全燃烧时消耗O2不是恒量,故不 选;
16、C5H10相当于30个氢消耗氧,C6H6相当于30个氢消耗氧,耗氧量相同, 所以只要总物质的量一定,完全燃烧时消耗O2为一恒量,故可选;C3H6 相当于18个氢消耗氧,C3H8O相当于18个氢消耗氧,耗氧量相同,所以只 要总物质的量一定,完全燃烧时消耗O2为一恒量,故可选;C2H2相当于 10个氢消耗氧,C6H6 相当于30个氢消耗氧,耗氧量不相同,所以总物质的量 一定,完全燃烧时消耗O2为不是恒量,故不选;C2H5OH相当于12个氢消,耗氧,CH3OCH3相当于12个氢消耗氧,耗氧量相同,所以只要总物质的量 一定,完全燃烧时消耗O2为一恒量,故可选。 方法二:设有机物的分子式为CxHyOz,
17、1 mol有机物完全燃烧耗氧量为(x+ - )mol,当x+ - 的值相等时,符合题意要求,故选B。,1-1 两种气态烃组成的混合物0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g H2O,则混合物中 ( A ) A.一定有甲烷 B.一定有甲烷和乙烯 C.可能有乙烷 D.一定有乙炔,解析 n(H2O)= =0.2 mol,即0.1 mol混合烃完全燃烧生成0.16 mol CO2和0.2 mol H2O,根据原子守恒,混合烃的平均分子式为C1.6H4,烃 中C原子数小于1.6的只有甲烷,则一定含有甲烷,1个CH4分子中含4个氢 原子,故另一种分子中一定含4个氢原子且其碳原子数大于
18、1.6,故可能是 C2H4或C3H4等,一定没有C2H6和C2H2,故A正确,B、C、D错误。,1-2 两种气态烃的混合物,完全燃烧后生成CO2的物质的量小于生成H2 O的物质的量,则这两种烃的组合不可能是 ( D ) A.CH4和C2H2 B.CH4和C2H4 C.C2H6和C3H8 D.C2H4和C2H2,解析 题给几种烃完全燃烧后产物物质的量大小关系:n(CO2)n(H2O) 的有C2H2,n(CO2)=n(H2O)的有C2H4,n(CO2)n(H2O)的有CH4、C2H6和C3H8, 故C2H4和C2H2的混合物完全燃烧后生成CO2的物质的量一定大于生成 H2O的物质的量。,突破二 取
19、代反应、加成反应、加聚反应的比较,典例2 下列有关有机物的说法正确的是 ( D ) A.组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间互称为同系物 B.石油分馏、催化裂化、裂解等石油加工方法,均为得到更多的汽油 C.甲烷和乙烯都可以与氯气发生取代反应和加成反应 D.戊烷有三种同分异构体,解析 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团但结构不相似的有机 物不互为同系物,A错误;石油裂解是为了获得乙烯、丙烯等气态短链不 饱和烃,B错误;甲烷可以与氯气发生取代反应,但不能发生加成反应,C 错误;戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,D正确。,2-1 有4种碳架如下的烃,下列说法中正确的是 (
20、 B )a和d是同分异构体 b和c是同系物 a和b都能发生加成反应 只有b和c能发生取代反应 A. B. C. D.,解析 由碳架结构可知a为(CH3)2C CH2,b为CH3CH2CH2CH3,c为C(CH3)4, d为环丁烷。a和d的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故正 确;b和c都属于烷烃,分子式不同,互为同系物,故正确;b是正丁烷,不能 发生加成反应,故错误;四种物质都属于烃,一定条件下都可以发生取 代反应,故错误。,2-2 下列说法不正确的是 ( D ) A.在一定条件下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型是取代反应 B.天然气、沼气、“可燃冰”的主要成分均为甲烷 C.乙烯和乙炔都能使溴水褪色,其褪色原理相同 D.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,产生CO2的物质 的量不同,解析 在一定条件下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯,硝基取代苯环上的 氢原子,该反应属于取代反应,A项正确;天然气、沼气、“可燃冰”的 主要成分均为甲烷,B项正确;乙烯含有碳碳双键,能与溴水发生加成反 应,乙炔含有碳碳叁键,也能与溴水发生加成反应,则它们均能使溴水褪 色,其褪色原理相同,C项正确;苯和乙炔的最简式相同,均为CH,相同质 量的乙炔与苯含有CH部分的物质的量相同,它们分别在足量的氧气中 完全燃烧,产生CO2的物质的量相同。答案选D。,
