1、1第 2 课时 苯的结构和性质一、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明：苯分子为平面正六边形结构。分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面。6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为 ，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中 6 个碳碳键完全相同。例 1 苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直
2、线上B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中的 6 个碳碳键可以分成两类不同的化学键2D苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的 6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选 D。例 2 下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )ACH 3CH=CH2 BCH 2=CH2C D.答案 A解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A 项含有甲
3、基，所有原子不可能共面，C 项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知 C 项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的 H 原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。二、苯的性质1物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。2化学性质(1)氧化反应苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰
4、酸钾溶液褪色。(2)取代反应溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为3。硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在 5060时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为HNO 3(浓) H 2O。 浓 硫 酸 (3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型 溴代反应 硝化反应反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水)反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(5060)产物 一元取代物 一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有 Br2而显褐色)，密度大于水，
5、不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有 NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水例 3 (2017邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( )A都易与溴发生取代反应B都易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案 D解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B 项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C 项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，4D 项正确。5思维启迪(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应
6、和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。例 4 (2017南平高一检测)下列实验能获得成功的是( )A用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案 A解析 A 项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯 中加溴水，溴水褪色，所以 A 项能成功；C 项中两者都不能反应且分层，现象相同；D 项中苯能溶解硝基苯。例 5 (2017鹰潭高一检测)下列实验能
7、获得成功的是( )A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水答案 D解析 苯与液溴在 FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A 项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B 项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C 项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D 正确。思维启迪除溴苯中溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。61判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一
8、种重要化工原料( )(2)苯分子中含有 6 个完全相同的碳碳键( )(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键( )(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与 H2发生加成反应( )(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( )(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( )(7)用溴水除去混在苯中的己烯( )(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)2(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯 氯乙烯 苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )ABCD答案 B解析 在丙烯 CH2=CHCH3
9、和甲苯 C6H5CH3中，CH 3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。3(2017合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( )A反应常温下不能进行7B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是无色液体D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案 B解析 在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故 A 项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故 B 项正确；反应为取代反应，即苯的硝化反应，故 C 错误；
10、苯中没有碳碳双键存在，故 D 项错误。4(2017兰州一中期末)下列有关苯的叙述中，错误的是( )A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析 苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，密度比水小，易溶于 Br2，难溶于 KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br 2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。5现在
11、同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷 乙烷与氯气，光照 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯 乙烷在空气中燃烧 由苯制取硝基苯 由苯制取环己烷反应类型 取代反应 加成反应反应答案 6甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。 甲 、 乙 能 使 溴 水 褪 色 ， 乙 与 等 物 质 的 量 的 H2反 应 生 成 甲 ， 甲 与 等 物 质 的 量 的 H2反 应 生 成 丙。8丙既不能使溴的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色。丁既不能通过化学反应使溴的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性
12、 KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol 丁可以和 3molH2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_。(2)丁与溴在催化剂(FeBr 3)作用下发生取代反应的化学方程式：_。答案 (1)CH 2=CH2 CHCH(2)解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CHCHH 2 CH2=CH2，CH 2=CH2H 2 CH3CH3，故甲为 CH2=CH2，乙为 CHCH；再 催 化 剂 催 化 剂 结合知丙为乙烷，丁为苯。对点训练题组一 苯的分子结构1(2017内蒙古包头九原区校级期末考试)下列关于苯的说法正确的是( )A苯的分
13、子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式( )看，78g 苯中含有的碳碳双键数为 3NAC在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的化学键完全相同答案 D解析 从苯的分子式 C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，9其分子中 6 个碳原子之
14、间的化学键完全相同。2苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A如用冰冷却，苯可凝成白色晶体B苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D苯是一种易挥发、无毒的液态物质答案 C解析 A 项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B 项，苯分子中无碳碳双键，错误；D 项，苯有毒，错误。3下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( )A苯分子是高度对称的平面形分子B苯能燃烧C苯不与酸性 KMnO4溶液反应D1mol 苯在一定条件下可与 3mol 氢气发生加成反应答案 C解析 含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分
15、子，所以 A 项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B 项不能说明；根据苯的结构简式可知，1 mol 苯恰好可与 3 mol 氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D 项不能说明；烯烃可以使酸性 KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以 C 项能说明。题组二 苯的性质4(2017青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )浓硝酸 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性 KMnO4溶液 氧气ABCD答案 A解析 苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸
16、钾氧化；苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有。5下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )10A己烷 B环己烷C溴苯 D硝基苯答案 A解析 苯与 H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在 FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓 HNO3、浓 H2SO4共热可生成硝基苯。6下列实验中，不能获得成功的是( )A用水检验苯和溴苯B苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案 C解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓 H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基
17、苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。7下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成 1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯答案 D解析 甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成 C6H5CH2Cl，D 项错误。题组三 苯的性质相关实验8用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )A溴和 CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯答案 C解析 A、B、D 项的物质可以互溶，不会分层，
18、不能用分液漏斗分离。9在实验室中，下列除杂的方法中正确的是( )A溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯B乙烷中混有乙烯，通入 H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷11C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置、分液D乙烯中混有 CO2和 SO2，将其通入酸性 KMnO4溶液中洗气答案 C解析 A 项，生成的 I2溶于溴苯；B 项，无法控制 H2的量，且反应比较困难。题组四 苯与相关物质性质的综合10(2017宣城高一检测)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )SO 2 CH 3CH2CH=CH2 CH 3CH3A
19、BCD答案 D解析 SO 2具有还原性，能将强氧化剂 Br2及酸性 KMnO4溶液还原而使其褪色；CH 3CH2CH=CH2中有碳碳双键，遇 Br2能发生加成反应，遇酸性 KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性 KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH 3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。11(2017海口高一检测)下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是( )A乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B乙烯可以燃烧C苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯可以燃烧答案 C解析 乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳
20、溶液褪色，A 项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B 项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项错误；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D 项正确。12(2017广西钦州钦南区期末)对于苯乙烯( )有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是( )12A BC D全部正确答案 A解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl 4
21、)中，故正确；苯能与硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。综上分析，A 项正确。综合强化13(2017杭州高一检测)从石油和煤中提炼出化工原料 A 和 B，A 是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B 是一种比水轻的油状液体，B 仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为 121，B 的相对分子质量为 78。回答下列问题：(1)A 的电子式为_，B 的结构简式为_。(2)与 A 相邻的同系物 C 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_。(3)在碘水中加入 B 振荡静置后的现象
22、为_。(4)等质量的 A、B 完全燃烧时消耗 O2的物质的量_(填“AB” “AB”或“AB”)。答案 (1) (2)CH2=CHCH3Br 2 CH 2BrCHBrCH3(3)下层无色，上层紫红色(4)AB解析 A 是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则 A 为CH2=CH2，B 是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为 121，则碳、氢原子个数之比为 11，B 的相对分子质量为 78，则 12n n78，解得 n6，所以 B 为苯。13(1)A 为 CH2=CH2，其电子式为 ；B 的结构简式为 。(2)与 A 相邻的同系物 C 为
23、 CH2=CHCH3，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，化学反应方程式为 CH2=CHCH3Br 2 CH 2BrCHBrCH3。(3)碘水中加入苯发生萃取，苯的密度比水的小，则苯在上层，观察到的现象是下层无色，上层紫红色。(4)1 mol CxHy完全燃烧消耗( x ) mol 氧气，则等质量的 A、B 完全燃烧时消耗 O2的物质y4的量 AB。14(2017惠州期末)已知：RNO 2 RNH2；苯环上原有的取代基对新导入的 Fe HCl取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)A 转化为 B 的化学方程式是_。(2)图中“苯”省略了反应条件，请
24、写出物质的结构简式：_，_。(3)苯的二氯代物有_种同分异构体。(4)有机物 的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。答案 (1) CH 3Cl HCl 催 化 剂 (2) (或 ) (或 )(3)3 (4)不是14解析 (1)A 为硝基苯，根据信息可知 B 为 ，根据 A、B 的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的 H 原子生成 B，化学方程式为 CH 3Cl 催 化 剂 HCl。(2)与水反应生成 ，根据信息可知为或 。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以为卤苯 或 。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位 3 种。(4) 中甲基为四面体结构，所以所有原子不
25、是在同一平面上。15苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中 A 为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：(1)写出 A 中主要反应的化学方程式：_。(2)试管 C 中苯的作用是_。反应开始后，观察试管 D 和试管 E，看到的现象分别为D_；E_。(3)仪器 B 中的 NaOH 溶液的作用是_，可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有_(填字母)。15答案 (1)(2)除去 HBr 气体中混有的溴蒸气 紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生 出现浅黄色沉淀(3)除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色 在溶液底
26、部有无色油状液体(4)DEF解析 (1)铁屑和溴发生反应：2Fe3Br 2=2FeBr3，生成的 FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为(2)苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管 C 中苯的作用是除去 HBr 中混有的溴蒸气；HBr 溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO 3HBr= =AgBrHNO 3，试管 E 中有淡黄色沉淀生成。(3)纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此 B 中 NaOH 溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。
