1、1第三章 有机化合物微型专题重点突破(一)一、甲烷、乙烯、苯的结构和性质例 1 下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A乙烷 B苯C乙烯 D苯乙烯答案 B解析 A 项，乙烷不能发生加成反应，错误；B 项，苯在催化剂作用下能与 H2发生加成反应，也能与液溴发生取代反应，但不能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；C 项，乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色，错误；D 项，苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，错误。液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性 KMnO4溶液甲烷与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可萃取
2、溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶，不褪色不反应乙烯发生加成反应，使液溴褪色发生加成反应，使溴水褪色发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色发生氧化反应，使酸性 KMnO4溶液褪色苯 一般不反应，催化条 不反应，苯可萃取溴水 不反应，互溶，不 不反应2件下可发生取代反应 中的溴而使溴水褪色 褪色变式 1 (2017天津南开中学月考)如图是常见的三种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )A甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色C丙是碳碳单键和碳碳双键交替的结构D丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案 B解析 由比例模型示意图可知，这三种常见的有机物分别为甲烷、乙烯、苯。甲烷的化
3、学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 项错误；乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B 项正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C 项错误。二、烃的一氯代物同分异构体数目的判断例 2 四联苯 的一氯代物有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 C解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。若烃有 n 种不同的等效氢，其一元取代物就有 n 种。(1)同一碳原子上的氢为等效氢；(2
4、)同一碳原子上所连甲基(CH 3)上的氢为等效氢；3(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。变式 2 (2017四川南充顺庆区校级期末考试)下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多是( )答案 B解析 根据等效氢法分析可知，A 有 1 种，B 有 3 种，C 有 2 种，D 有 2 种。三、烃的二氯代物同分异构体数目的判断例 3 分子式为 C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)( )A7 种 B8 种 C9 种 D10 种答案 C解析 丁烷(C 4H10)具有 2 种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如下所示： 共 9 种结构，C 正确。(1)先写出烃的
5、同分异构体。(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。变式 3 (2017四川四市联考)分子式为 C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案 C解析 分子式为 C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH 3CCl2CH3、CH 2ClCHClCH3、CH 2ClCH2CH2Cl，共 4 种，选 C。四、有机物分子中原子能否共平面的判断例 4 已知 HCN 是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )ACH 2=CHCN
6、 BCH 2=CHCH=CH24C D答案 D解析 A 选项中的 7 个原子处于一个平面；B 项 分子中， M1和 M2两个平面相交于一条直线 CC 单键，由于单键可转动，因而可将 M2平面转至与 M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面；C 项通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起；D 项分子中“CH 3”中的 H 原子和与它相连的 C 原子形成四面体结构，不在同一平面上。变式 4 (2017滨州高一检测)某有机物的结构简式为 ，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )A15 个 B16 个 C17 个 D18 个答案 C解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有
7、 12 个，CH 3上有一个 H 与苯环共面，根据乙烯的结构知CH= =CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有 17 个。五、气态烃完全燃烧体积变化规律例 5 120时，1 体积某烃和 4 体积 O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )A1B2C3D4答案 D5解析 烃燃烧通式为 CxHy( x )O2 xCO2 H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得y4 点 燃 y21( x ) x (120)，解得 y4。依题意，4 体积 O2为适量或过量，故 x 4，因y4 y2 y4为 y4，故 x3。气
8、态烃完全燃烧体积变化的规律CxHy( x )O2 xCO2 H2O V V 后 V 前y4 点 燃 y21x xy4y2(1)若反应后水为气态， V 1。y4当 y4， V0，气体总体积变大；当 y4， V0，气体总体积不变，CH 4、C 2H4、C 3H4符合；当 y4， V0，气体总体积变小，只有 C2H2符合。(2)若反应后水为液态， V(1 )，反应后气体体积始终减小，且减小量只与氢原子y4数有关。变式 5 amL 三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小 2amL。则三种烃可能是( )ACH 4、C 2H4、C 3H4 BC 2H6
9、、C 3H6、C 4H6CCH 4、C 2H6、C 3H8 DC 2H4、C 2H2、CH 4答案 A解析 设三种气态烃的平均分子组成为 CnHmCnHm( n )O2 nCO2 H2O(l) 体积减少m4 点 燃 m21 n n 1m4 m4a 2 a ， m4。1a 1 m42a六、烃完全燃烧其耗氧量与产物量的判断例 6 有 CH4、C 2H6、C 2H4、C 3H8、C 2H2五种气态烃。(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是_，生成 CO2体积(相同状6况)最大的是_。(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧，消耗 O2最多的是_，生成 H2O最少的是_。答案
10、(1)CH 4 C 2H2 (2)C 3H8 C 2H2解析 (1)等质量的各烃，含氢量最大的耗氧最多，即甲烷；含碳量最大的生成的二氧化碳最多，即 C2H2。(2)根据阿伏加德罗定律，相同体积(相同状况)的题述各烃物质的量相等，各取 1 mol 以便于计算，则 CH4、C 2H6、C 2H4、C 3H8、C 2H2五种气态烃分别耗氧：1 、2 、2 、3 、2 。故耗氧量最多的是 C3H8。根据氢原子守恒，生成水最少44 64 44 84 24的是 C2H2。等量的不同烃(C xHy)完全燃烧时的耗氧量与产物的量的关系等质量 等物质的量耗氧量 越大，耗氧量越多yx x 越大，耗氧量越多y4产物
11、量 越大，生成的 CO2越少而yx水越多x 值越大，生成的 CO2越多；y 越大，生成的水越多变式 6 等物质的量的下列有机物，分别在氧气中完全燃烧，耗氧量最多的是( )ACH 4BC 2H6CC 4H8DC 4H6O2答案 C解析 CH 4的“耗氧数”为 112；C 2H6的“耗氧数”为 21.53.5；C 4H8的“耗氧数”为 426；C 4H6O2的“耗氧数”为 41.514.5。1(2018北京西城区校级期末考试)下列反应属于取代反应的是( )A乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中B乙烯通入溴水中7C在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应D苯与液溴混合后撒入铁粉答案 D解析 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液
12、中发生氧化反应；乙烯通入溴水中发生加成反应；在镍作催化剂的条件下，苯与氢气发生加成反应；苯与液溴混合后撒入铁粉，发生取代反应生成溴苯和 HBr。2(2017河北冀州中学高一下期末)有机物乙苯 的一溴取代物有( )A5 种 B6 种 C7 种 D8 种答案 A解析 乙苯中共有 5 种不同化学环境的 H 原子(乙基上有 2 种，苯环上在乙基的邻、间、对位上各有 1 种，共 5 种)，因此它的一溴取代物有 5 种，A 正确。3(2018南昌一中高一下学期期末)下列关于有机物的叙述正确的是( )AC 5H12的同分异构体有 3 种，其熔点相同B苯、丙烯均不能使酸性 KMnO4溶液褪色C氯苯分子中所有原
13、子都处于同一平面D 互为同系物答案 C4(2016全国卷，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物答案 C解析 A 项，异丙苯的分子式为 C9H12，正确；B 项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C 项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；8D 项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差 3 个 CH2原子团，二者互为同系物，正确。5(2017河南兰考二中期末)利用下列反
14、应不能制得括号中的纯净物的是( )A乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)B乙烯与水加成(乙醇)C等物质的量的氯气与乙烷在光照的条件下反应(氯乙烷)D氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)答案 C解析 A 项，乙烯与氯气发生加成反应生成 1,2-二氯乙烷，产物只有一种，得到纯净物；B 项，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，得到纯净物；C 项，光照下发生取代反应，产物复杂，不能得到纯净的氯乙烷；D 项，苯与氯气发生取代反应生成氯苯，苯环上 H 被 Cl 取代，发生取代反应还生成 HCl 气体，能制得纯净的氯苯。6(2018南昌一中高一期末)异丁香酚可作为合成香料的原料，其结构简式如下图所示。
15、下列有关叙述正确的是( )A异丁香酚属于芳香族化合物，分子式为 C10H14O2B该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色C1mol 该物质与足量 H2发生加成反应，最多可消耗 1molH2D分子中所有原子有可能在同一平面上答案 B对点训练题组一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质1(2017河北正定中学高一下期中)有关乙烯和苯的性质实验：乙烯通入酸性 KMnO4溶液，苯滴入酸性 KMnO4溶液。对上述实验现象的描述，正确的是( )A褪色，不褪色 B不褪色，褪色C均褪色 D均不褪色9答案 A解析 乙烯分子中含有碳碳双键，能够使酸性 KMnO4溶液褪色；苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性 KMnO4溶液褪色。2(
16、2017益阳高一检测)下列变化中，由加成反应引起的是( )A乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色B苯在一定温度、压强和催化剂的作用下和氢气反应，生成环己烷C一定条件下，苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成D苯加入溴水中，振荡后溴水层褪色答案 B解析 高锰酸钾有强氧化性，能将乙烯氧化而褪色，发生的是氧化还原反应，而不是加成反应，A 项错误；苯中碳和碳间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键，虽然不是典型的双键，但是仍具有高度的不饱和性，可以与氢气加成生成环己烷，B 项正确；在浓硫酸的催化下，苯与浓硝酸在一定温度下，可发生取代反应生成有机物硝基苯，为油状物，C 项错
17、误；溴在水中的溶解度小而在苯中的溶解度很大，苯加入溴水中，苯将溴水中的溴萃取出来而使溴水层褪色，这是一个物理变化，D 项错误。3下列有机反应方程式书写正确且属于取代反应的是( )ACH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2BrBCH 3CH3Cl 2 CH3CHCl2H 2 光 照 C 3H 2 一 定 条 件 D答案 D解析 CH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br 是加成反应，A 项不符合题意；CH3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 属于取代反应，但是反应方程式书写错误，B 项不符合题 光 照 意；反应 3H 2 属于加成反应，C 项不符合题意；反应符合事 一 定 条 件
18、实，反应方程式书写正确，反应属于取代反应，D 项符合题意。4(2017河南师大附中高一月考)利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：10 CH 3Cl (甲苯)HCl 催 化 剂 CH 2=CH2 (乙苯) 催 化 剂 3H 2 催 化 剂 下列说法正确的是( )A反应、均属于加成反应B溴水中加入苯，二者可发生取代反应C乙苯中所有碳原子一定在同一平面上D能用溴水判断反应所得的乙苯中是否混有乙烯答案 D解析 反应为取代反应，反应、为加成反应，A 项错误；在催化剂(FeBr 3)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B 项错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定
19、在同一平面上，C 项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。5已知甲苯( )能使酸性 KMnO4溶液褪色。某有机物的结构简式为 ，下列说法正确的是( )A该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应原理一样B能用酸性 KMnO4溶液判断分子中存在碳碳双键C该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有 3 种D1mol 该有机物在一定条件下最多与 4molH2发生加成反应答案 D题组二 同分异构体的书写与数目判断6下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是( )11ACH 3CH2CH2CH3答案 C解析 要判断一氯代物的种数，需要对烃中等效氢原子种数进
20、行判断：A 项， C C ，其一氯代物有 2 种；B 项， ，其一氯代物有 2 种；C 项，C C ，其一氯代物有 1 种；D 项， ，其一氯代物有 4 种。7(2017河南省实验中学月考)已知甲苯的一氯代物有 4 种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 C解析 甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的四种外，还多了一种，即在甲基与环己烷相连的碳原子上也有一个 H 原子可以被取代，故 C 项正确。题组三 有机物分子中原子共面的判断8(2017太原高一期末)下列分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A甲烷 B乙烯C丙烯(CH
21、2=CHCH3) D正丁烷答案 B解析 甲烷是正四面体形分子，所有原子不可能都在同一平面上，A 项错误；乙烯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B 项正确；丙烯(CH 3CH=CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C 项错误；正丁烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D 项错误。129下列物质的所有原子，不可能处于同一平面内的是( )ACH 3CH=CH2BCH 2=CH2CD.答案 A解析 根据已有知识，乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故甲基中的原子不可能处于同一平面内。同理，我们可以将 C 项
22、看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出 C 项中物质的所有原子可能处于同一平面内，因此 B、C、D 都不符合题意。10(2017牡丹江一中高一月考)在 分子中，同一平面内的碳原子最少应有( )A7 个 B8 个 C9 个 D14 个答案 C解析 苯环是平面正六边形结构，而碳碳单键能够旋转，该分子中有 2 个苯环，通过碳碳单键的旋转，最多有 14 个碳原子共平面，连接 2 个苯环的碳碳单键以及该键对位上的碳原子一定与另一个苯环共平面，所以最少有 9 个碳原子共平面，C 项正确。题组四 烃完全燃烧的规律及应用11下列烃C 4H10，C 4H8，C 7H8，C 6H12分别完全燃烧，耗氧量分析
23、不正确的是( )A等物质的量时耗氧量最少的是B等物质的量时和的耗氧量相等C等质量时耗氧量最大的是D等质量时和的耗氧量相等答案 A解析 等物质的量时， x 越大，耗氧量越大；等质量时，若写成 CHx， x 越大，耗氧量越y4大。12(2017台州校级月考)下列各组物质中，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量13一定，充分燃烧后消耗氧气的量也一定的是( )AC 2H2和 C6H6BC 2H6O 和 C3H6O2CCH 2O 和 C2H4O2DC 3H8和 C4H8O2答案 D解析 根据有机物燃烧的通式，知 1 mol CxHyOz的耗氧量为( x ) mol，不管它们以何y4 z2种比例混合，只
24、要总物质的量一定，充分燃烧后消耗氧气的量一定，则 x 的值相等y4 z2时，符合题意，正确选项为 D。13(2017浙江湖州中学高一期中)某气态烷烃的体积是 20mL，完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气 100mL，该烷烃的化学式是( )AC 2H6 BC 3H8CC 4H10 DC 5H12答案 B解析 根据题意，气态烃和消耗氧气的物质的量之比为 15，根据烃的燃烧通式：CxHy( x )O2 xCO2 H2O，知 x 5。C 2H6中， x 3.5，A 项错误；C 3H8中，y4 点 燃 y2 y4 y4x 5，B 项正确；C 4H10中， x 6.5，C 项错误；C 5H12中， x
25、 8，D 项错误。y4 y4 y4综合强化14现有 A、B、C 三种烃，其球棍模型如下图：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去 O2的量最多的是_(填对应字母，下同)。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在 120、1.0110 5Pa 条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。答案 (1)A (2)C (3)B A (4)A、B14解析 据球棍模型可知 A 为 CH4，B 为 C2H4，C 为 C2H6。(1)等质量
26、的烃 CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，即碳氢原子个数比越小耗氧量越多。CH 4、C 2H4、C 2H6中的 依次为 、，故 CH4耗氧量最多。xy 142426(2)等物质的量的烃 CxHy完全燃烧时， x 的值越大，耗氧量越大，CH 4、C 2H4、C 2H6的 xy4依次为 1 2、2 3、2 3.5，故 C2H6耗氧量最多。y4 44 44 64(3)等质量的三种物质，C 2H4的含碳量最高，故 C2H4燃烧生成的 CO2最多；CH 4的含氢量最高，故 CH4生成的 H2O 最多。(4)温度大于或等于 100 条件下，当烃分子中含有 4 个氢原子时，该烃完全燃烧前后
27、气体体积不变，故答案为 CH4、C 2H4。15(2016福建四地六校高一联考)某有机物的结构简式如下：请回答下列问题：(1)该物质苯环上的一氯代物有_种。(2)1mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为_mol。(3)1mol 该物质和 H2加成最多需 H2_mol。(4)下列说法不正确的是_(填字母)。A此物质可发生加成、取代、氧化等反应B该物质易溶于水C该物质能使溴水褪色D该物质能使酸性 KMnO4溶液褪色E该物质分子式是 C15H18答案 (1)4 (2)2 (3)5 (4)B解析 (1)根据有机物的结构简式可知苯环上的 4 个氢原子均不同，则该物质苯环上的一氯代物有 4 种
28、。(2)碳碳双键能与溴水反应，则 1 mol 该物质和溴水混合，消耗 Br2的物质的量为 2 mol。(3)苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则 1 mol 该物质和 H2加成最多需 5 mol 15H2。(4)分子中含有碳碳双键和苯环，此物质可发生加成、取代、氧化等反应，A 正确；烃类物质难溶于水，B 错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故该物质能使溴水褪色，C 正确；分子中含有碳碳双键，该物质能使酸性 KMnO4溶液褪色，D 正确；根据有机物的结构简式可知其分子式是 C15H18，E 正确。16(2017南京外国语学校期中考试)0.2mol 某烃 A 在氧气中充分燃烧后，生成物 B、C
29、各 1.2mol。(1)烃 A 的分子式为_。(2)若烃 A 不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与 Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃 A 的结构简式为_。若烃 A 能使溴水褪色，在催化剂作用下可与 H2加成，其加成产物分子中含有 4 个甲基，则所有符合条件的烃 A 的结构简式为_。答案 (1)C 6H12 (2) (CH 3)2C=C(CH3)2、CH 2=C(CH3)CH(CH3)2、CH 2=CHC(CH3)3解析 (1)因为烃充分燃烧只生成 CO2和 H2O，由题意可知 1 mol A 燃烧生成的 CO2和 H2O各 6 mol，所以 A 为 C6H12。(2)根据 A 的分子式可知 A 的不饱和度为 1，所以 A 的结构有两种情况：有一个双键或有一个环。因为 A 不能使溴水褪色，所以 A 中没有双键，又因为其一氯代物只有一种，所以 A 为环己烷( )。A 与 H2加成的产物分子中含有四个甲基，说明 A 中有两个甲基在侧链，主链上有 4 个碳原子，结构简式可能为(CH 3)2C=C(CH3)2、CH 2=C(CH3)CH(CH3)2或 CH2=CHC(CH3)3。16
