1、1常见有机化合物及其应用【2019 年高考考纲解读】1了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8以上各部分知识的综合应用。【重点、难点剖析】一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物1同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移
2、，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。2判断同系物的要点(1)同系物组成元素种类必须相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：通式相同不一定是同系物，如芳香醇 和酚 ；同类物质不一定是同系物，如醇类中的 与 等。(3)图示说明2二、常见有机化合物的性质及应用1常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳有机物或官能团 常用试剂 反应现象溴水 褪色 酸性 KMnO4溶液 褪色OH 金属钠 产生无色无味的气体酸碱指示剂 变色Na2CO3、N
3、aHCO 3溶液 气体COOH新制 Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色银氨溶液 水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀淀粉 碘水 呈蓝色浓 HNO3 呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味2.常见有机物的鉴别方法(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和 CCl4；(2)化学法：如用新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性 KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。3常见有机物的分离提纯方法(1)洗气法：如除去气态烷烃中混有的气态烯烃，可通过盛有溴水的洗气瓶；(2)分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用饱和
4、碳酸钠溶液洗涤、静置、分液；(3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，先加固体 NaOH，蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸馏出乙酸。【题型示例】题型一 同分异构现象及同分异构体【规律总结】同分异构体数目的判断思路3基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有 4 种，C 4H9Cl、C 4H9OH、C 4H9COOH 均为 4 种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H，若有一个氢原子被 Cl 取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H，而 H 看成 Cl，其情况跟一氯乙
5、烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有 2 种，二氯苯和四氯苯均有 3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析 C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法 饱和酯 R1COOR2，R 1有 m 种，R 2有 n 种，则酯共有 mn 种注意：对于苯环的二元取代物要考虑“邻、间、对”三方面；对于苯环的三元取代物要考虑“均、连、偏”三方面。(2)有机分子中的共面判断分子结构中每出现一个饱和
6、碳原子( )，整个分子的原子不再共面。分子结构中每出现一个碳碳双键( )，分子中至少有 6 原子共面。分子结构中每出现一个苯环( )，分子中至少有 12 原子共面。例 1(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称 为螺环化合物，螺2.2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2【答案】C 【解析】螺2.2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式为 C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同4分异构体，A 项正确；如 都是螺2.2戊烷的二氯代物，B
7、项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成 4 个单键，而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C 项错误；该有机物含 2 个三元环，在 一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发 生加成反应的转化率不大于 1，则由 1 mol C5H8生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2，D 项正确。 答案 B2(2015海南化学，5，2 分)分子式为 C4H10O 并能与 金属钠反应放出氢气 的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 B3(2014课标全国卷，7，6 分)下列化合物中同分异构体数目最少的是
8、( )A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯 解析 戊烷的同分异构体只 有 3 种(CH 3CH2CH2CH2CH3、 、；戊醇的醇类同分异构体就有 8 种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 、 、 、5、 ，还有醚类异构体；戊烯的烯类同分异构体就有 5 种(CH 3CH2CH2CH=CH2、CH 3CH2CH=CHCH3、 、 、)，还有 5 种环烷烃类 同分异构体；乙酸乙酯的同分异构体超过 3 种如CH3CH2CH2COOH、 、HCOOCH(CH 3)2、HCOOCH 2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选 A。 【举一反三】(201
9、5福建理综，7，6 分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )A聚氯乙烯分子 中含碳碳双键B以淀粉为原料 可制取乙酸乙酯C丁烷有 3 种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应解析 A 项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，错误；B 项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；C 项，丁烷只有正丁烷和异丁烷 两种同分异构体，错误；D 项，油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应，错误。答案 B【变式探究】(2015浙江理
10、综，10，6 分)下列说法不正确的是( )A己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下， 苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物( )可由单体 CH3CH=CH2和 CH2=CH2加聚制得解析 A 项，己烷的同分异构体有 5 种，碳架结构分别为：CCCCC6C、 、 、 、 ，错误；B、C、D 项，正确。 答案 A【变式探究】(2015山东理综，9，5 分)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 m
11、ol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同答案 B【变式探究】(2014福建理综，7，6 分)下列关于 乙醇的说法不正确的是( )A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯解析 纤维素水解可得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精；乙烯与水加成可制取乙醇；乙醇7与乙酸反应可制取乙酸乙酯，A、B、D 正确；乙醇分子式为 C2H6O，乙醛分子式为 C2H4O，二者不是同分异构体，C 错误。 【变式探究】(2015海南化学，9，4 分)下列反应不属于取代反应的是( )A淀
12、粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠答案 B【变式探究】(20 15北京理综，10，6 分)合成导电高分子材料 PPV 的反应：下列说法正确的是( )A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物 D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度解析 A 项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B 项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV 的结构单元中含有碳碳双键，错误；C 项，与 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D
13、 项，质谱法可以测定 PPV 的相对分子质量，再依据 PPV 的结构单元的相对分子质量，可计算出 PPV 的聚合度，正确。 8答案 D【变式探究】(2 014广东理综，7，4 分)生活处处有化学。下列说法正确的是( )A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案 A【变式探究】在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制 备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是( )A生物柴油由可再生资源制得 B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D “地沟油”可用于制备生物柴油答案 C9
