1、1第 33 讲 有机化合物的结构与性质考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一 有机物的官能团、分类和命名1按碳的骨架分类2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH42烯烃(碳碳双键)乙烯
2、 H2C=CH2炔烃 CC(碳碳叁键) 乙炔 HCCH芳香烃卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br醇 乙醇 C2H5OH酚OH(羟基)醚(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH33.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名3(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3) 、COOH 的名称
3、分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“COH”()(5) 和 都属于酚类()(6)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物()(7) 命名为 2-乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是 2-甲基-5-乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是 2-甲基-4-乙基-2-戊烯()(10) 的名称为 2-甲基-3-丁炔()(1)正确书写下列几种官能团的名称： _。Br_。 _。COO_。答案 碳碳双键 溴原子 醚键 酯基4(2)写出下列几种常见有机物的名称： _。 _。 _。 CH2CHCl_。HO OCCOOCH2CH2OH_。答案
4、 对二甲苯(或 1,4-二甲苯) 苯甲醛对苯二甲酸 聚氯乙烯 聚乙二酸乙二酯1按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛2陌生有机物中官能团的识别(1) 中含氧官能团的名称是_。5(2) 中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C 6H5CHO 中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称
5、是_。答案 (1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基解析 (1)OH 连在CH 2上，应为醇羟基。(2)OH 直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO 为醛基。(4)NH2显碱性。3用系统命名法给有机物命名(1) 命名为_。(2) 命名为_。(3) 的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl 的名称为_。(5) 命名为_。(6) 命名为_。6(7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树
6、脂，该树脂的名称为_。答案 (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯(3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析 (7)核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为 2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH 2=CHCOONa 聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁
7、)。(4)“-”“， ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、47考点二 研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 分 离 提 纯 元 素 定 量 分 析 测 定 相 对 分 子 质 量 波 谱 分 析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固
8、态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析8(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类 试剂 判断依据溴的
9、 CCl4溶液 红棕色退去碳碳双键或碳碳叁键 酸性 KMnO4溶液 紫色退去卤素原子 NaOH 溶液，AgNO 3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生醇羟基 钠 有氢气放出FeCl3溶液 显紫色酚羟基浓溴水 有白色沉淀产生银氨溶液 有银镜生成醛基新制 Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定9(1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4()(
10、2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(5)有机物 的 1H-核磁共振谱图中有 4 组特征峰()(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()解析 该有机物中有 4 种不等性氢原子，峰面积之比为 3221。(7)有机物 分子中所有碳原子可能共平面()题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用1(2018邯郸模拟)下列说法中正确的是( )A 在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰
11、B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案 D解析 A 项，此物质有 3 种不等性氢原子；B 项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C 项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。102下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 31 的是( )A对二甲苯 B乙酸乙酯C乙酸 D环己烷答案 C解析 A 项中峰面积之比为 32；B 项为 3 组峰；C 项 CH3COOH 分子中峰面积比为 31，正确；D 项只有一组峰。题组二 复杂有机物分子共面、共线问题31
12、,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )A该物质属于芳香烃B该分子中处于同一直线上的原子最多有 6 个C该物质能使溴的四氯化碳溶液退色D该分子中所有原子可能位于同一平面上答案 B解析 该物质中只有 C、H 两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A 项正确；分子中含有两个碳碳叁键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有 8 个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有 10 个，B 项错误；该物质中含有碳碳叁键，能使溴的四氯化碳溶液退色，C 项正确；两个碳碳叁键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平
13、面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D 项正确。4已知 为平面结构，则 W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案 16解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有 16 个原子在同一平面内。11复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能” “一定” “最多” “最少” “所有原子” “碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与叁键直接相连的原子共直线，如CC、C
14、N；与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组三 有机物分子式、结构式的确定5有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍A 的相对分子质量为_(2)将此 9.0gA 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4g 和 13.2gA 的分子式为_(
15、3)另取 A9.0g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24LH2(标准状况)用结构简式表示 A 中含有的官能团：_、_(4)A 的核磁共振氢谱如图： A 中含有_种氢原子综上所述，A 的结构简式为_答案 90 C 3H6O3 COOH OH 412解析 9.0gA 燃烧生成 n(CO2) 0.3mol，13.2g44gmol 1n(H2O) 0.3mol，5.4g18gmol 1n(A) n(C) n(H) n(O)0.10.3(0.32) 13639.0 0.312 0.6116所以 A 的分子式为 C3H6O3。0.1mol
16、A 与 NaHCO3反应生成 0.1molCO2，则 A 分子中含有一个COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个OH。6在有机化学中有一种“吉利分子”C 8H8O8， “吉利分子”C 8H8O8可由 X 经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X 与 H2的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个数比为 21，X 中没有支链；1molX 在稀硫酸中发生反应生成 2mol 甲醇和 1molA；A 中含有手性碳原子；D 能使 Br2的 CCl4溶液退色，E 为高分子化合物，B 为环状结构。根据上述信息填空：(1)X 的分子式为_，A 的分子中含有官能团的
17、名称是_，E 的结构简式为_；D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(2)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。答案 (1)C 6H10O5 羧基和羟基 2 1113(2)解析 由信息可知，X 的相对分子质量为 Mr(X)812162。X 分子中 O 原子数为5，则 X 分子中 H 原子数为 10，从而推知 C 原子数为16249.4%166，故 X 的分子式为 C6H10O5。由信息和反应、可知，A 分子162 101 51612中含有OH 和COOH，且 A 中含有手性碳原子，故 A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应
18、生成 D，则 D 为 HOOCCH=CHCOOH，E 为 D 的加聚反应产物，则 E 的结构简式为。结合 X 的分子式、X 中没有支链及 X 生成 A 的条件可知，X 为。两分子 A 发生分子间酯化反应生成 B，B 为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物 B 的结构简式为 。A 与甲酸发生酯化反应生成 C，则 C 为 。有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物最简式 对应物质CH 乙炔(C 2H2)、苯(C 6H6)、苯乙烯(C 8H8)CH2 烯烃和环烷烃CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的一
19、元醇与含( n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。14含有 n 个碳原子的烷烃与含( n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为 Mr的余数为 0 或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原Mr12子即增加 12 个氢原子。1对有机物名称的考查(1)2018全国卷，36(1)改编CH 3CCH 的化学名称是_。(2)2016全国卷，38(1)改编 的化学名称为_。(3)2018全国卷，36(1)改编ClCH 2COOH 的化学名称为_。(4)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。(5)20
20、17全国卷，36(2)改编CH 3CH(OH)CH3的化学名称为_。(6)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。(7)2016全国卷，38(4)改编HOOC(CH 2)4COOH 的化学名称是_。(8)2016全国卷，38(1)改编CH 3COCH3的化学名称为_。答案 (1)丙炔 (2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2-丙醇(或异丙醇) (6)三氟甲苯 (7)己二酸 (8)丙酮2对官能团名称的考查(1)2018全国卷，36(5)改编中含氧官能团的名称是_。(2)2018全国卷，36(2)改编CH2OH(CHOH)4CH2OH 中含有的官能团的名称为_。15(3)2018
21、天津，8(1)改编 中官能团的名称为_。(4)2018江苏，17(1)改编 中的官能团名称为_(写两种)。(5)2017天津，8(5)改编 中含氧官能团的名称为_。(6)2015安徽理综，26(2)改编 中官能团名称是_， 中官能团的名称是_。答案 (1)羟基、醚键 (2)羟基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基3对有机物同分异构体数目的考查(1)2018全国卷，36(6)改编F 是 B( )的同分异构体，7.30g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)。(2)2017全国卷，3
22、6(6)改编L 是 D( )的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1mol 的 L 可与 2mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种。(3)2017全国卷，36(5)改编H 是 G( )的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。(4)2016全国卷，38(6)改编16的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案 (1)9 (2)6 (3)9 (4)84对同分异构体书写的考查(1)2018全国卷，36(6)改编写出与 E( )互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)
23、_。(2)2018全国卷，36(7)改编X 与 D(CH3CH2OOCCH2CCH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。(3)2017全国卷，36(5)改编芳香化合物 X 是 F( )的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_(任写 2 种)。答案 (1) 、(2)CH3COOCH2CCCH 3、CH 3CH2COOCCCH 3、CH 3COOCCCH 2CH
24、3、CH3CCCOOCH 2CH3、CH 3CCCH 2COOCH3、CH 3CH2CCCOOCH 3(任写 3 种)(3) 、 、 、17(任写 2 种)1下列有机物的命名正确的是( )A 乙二酸乙二酯B 2,2-二甲基-1-氯乙烷C 2-甲基-1-丙醇D 1,4-苯二甲醛答案 D解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A 项错误；官能团氯原子位于 2 号碳原子上，主链含有 3 个碳原子，在 2 号碳原子上连接 1 个甲基，该有机物名称为 2-甲基-2-氯丙烷，B 项错误；该物质主链上有 4 个碳原子，羟基为其官能团，位于 2 号碳原子上，其名称为 2-丁醇，C
25、项错误；该物质含有 2 个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的 1、4 号碳原子上，其名称可以为 1,4-苯二甲醛，D 项正确。2(2018大连质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )ABC18D答案 B解析 OH 未直接与苯环相连， 属于醇，A 项错误； 属于酯，官能团为酯基( )，C 项错误；CH 3OCH3属于醚，官能团为 ，D项错误。3(2018长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；与 FeCl3溶液发生显
26、色反应A2B3C4D5答案 C解析 根据条件可知两个取代基处于对位；根据条件可知含有醛基；根据条件可知有羧基；根据条件可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为、 、 。4下列说法正确的是( )A分子式为 C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 5 种B四联苯 的一氯代物有 4 种C与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为19CH2=CHCH2COOH、CH 3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇 不可能有属于芳香族的同分异构体答案 C解析 分子式为 C3H6O2的酯可能是 HCOOC2H5、CH 3COOCH3，水
27、解得到的醇分别是C2H5OH、CH 3OH，得到的酸分别是 HCOOH、CH 3COOH。C 2H5OH、CH 3OH 与 HCOOH、CH 3COOH 形成的酯共有 4 种，A 项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5 种不同化学环境的氢原子，故有 5 种一氯代物，B 项错误； 中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH 2=CHCH2COOH、CH 3CH=CHCOOH，C 项正确；该有机物含有 4 个环和 1 个碳碳双键，不饱和度为 5，苯环的不饱和度为 4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D 项错误。5某有机物的结构简式为 。下列
28、关于该分子结构的说法正确的是( )A最多有 18 个原子在同一平面上B最多有 4 个碳原子在同一条直线上C最多有 12 个碳原子在同一平面上D所有原子都可能在同一平面上答案 B解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由图可知，最多只有炔直线上的 4 个碳原子在同一条直线上，B 项正确；苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相连的 2 个碳原子最多有 1 个在该平面上，C 项错误；苯平面上的 4 个氢原子和 8 个碳原子都在同一平面上，与苯环相连的甲基上有 1 个氢原子可能在该平面上，烯平面上的 2 个
29、氢原子和2 个碳原子可能在该平面上，炔直线上的 4 个碳原子可能在该平面上，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有 1 个碳原子和 1 个氢原子可能在该平面上，故最多有 1346221 个原子在同一平面上，A、D 项错误。206有关下列 4 种有机物的说法正确的是( )A甲的名称为反-2-丁烯B乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上C丙既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性 KMnO4溶液退色D丁的二氯代物有 3 种(不考虑立体异构)答案 C解析 甲的名称为顺-2-丁烯，A 项错误； 可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B 项错误
30、；由其球棍模型可知丙分子中含 2 个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性 KMnO4溶液退色，C 项正确；丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位 4 种，D 项错误。7(2018贵州模拟)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶烷，其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是( )A二恶烷的分子式为 C6H12O2B二恶烷在一定条件下能燃烧生成 CO2和 H2OC二恶烷分子中含有羟基D二恶烷中所有原子在同一平面内答案 B21解析 二恶烷的分子式为 C4H8O2，A 项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O 三种元素，在一定条件下燃烧能生成 CO2和 H2O，B
31、 项正确；二恶烷分子中无羟基，C 项错误；分子中的 C 原子都是单键，C 原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D 项错误。8按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为_。(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。(3) 的分子式为_。(4)某烃的分子式为 C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_。(5)化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的结构简式为_，化学名称是_。答案 (1)2,3-二甲基丁烷(2)(3)C
32、4H8O(4)CH 2=CHCCH 正四面体形(5) 2-甲基-1,3-丁二烯9(1)与 CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_。(2)分子式为 C8H10O 且与 互为同系物的同分异构体有_种。22(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯( )的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应，与 FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 6211。答案 (1)4 CH 2=CHCH2OCH3、 、 、 (2)9(3) 、10(2018济南三模)(1) 的一种同分
33、异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_。(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：_。能与 Fe3 发生显色反应；能发生银镜反应和水解反应；苯环上一氯取代物只有 1 种。(3)遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。23答案 (1)(2) 、 (答案合理即可，写出一种) (3)3 (4)13 解析 (1)-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与 互为同分异构体。(2)由条件可知该同分异
34、构体中含有酚羟基；结合条件知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件，可写出符合条件的同分异构体为 、 。(3)除苯环外不饱和度为 1，还有 2 个碳原子、1 个氧原子，可知除酚OH 外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定OH 和CHO 在苯环上的位置，再定最后一个饱和 C 原子的位置。11(2018吉林省实验中学模拟)C xHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的 3 倍。请完成下列问题：(1)这一类有机化合物 CxHyOz的化学式为_。(2)若该类有机化合物 CxH
35、yOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：_；若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件的结构简式为_(任写一种，下同)，24满足条件的结构简式为_。此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为 1223。此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。(3)若有机化合物 CxHyOz不能使 FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成 H2。请写出任意一种符合上述条件的 CxHyOz的结构简式_。答案 (1)C 8H8O2(2) (或 )(3) (答案合理即可)解析 (1)依
36、据题意有：12 x y16 z136、12 x16 z31，由得 x4 z，代入得：64 z y136，若 z1，则 y72，不符合题意(舍去)；若 z2，则 y8，符合题意，故此类有机物的化学式为 C8H8O2。(2)C 8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为 或 ；若水解后得到一种羧酸(含有COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1223 的结构简式为 或 ，满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为 或 。(3)该有机化合物含有CHO，但25不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是 等。12(2018
37、济南一模)有机物 A 含碳 72.0%、含氢 6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知 A的相对分子质量为 150，A 在光照条件下生成一溴代物 B，B 分子的核磁共振氢谱中有 4 组峰，峰面积之比为 2223，B 可发生如下转化关系(无机产物略)：已知：K 与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH RCH 2CHO。请回答下列问题：(1)B 中官能团的名称是_，反应属于_反应。(2)A 的结构简式：_。(3)F 与银氨溶液反应的离子方程式为：_。(4)写出下列反应的化学方程式：反应：_。反应：_。(5)N 是比 K 多
38、一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的 N 的同分异构体有_种。.苯环上有两个取代基；.能发生水解反应；.与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为_(写结构简式)。答案 (1)溴原子、酯基 缩聚(2)(3)CH3CHO2Ag(NH 3) 2OH CH3COO NH 2Ag3NH 3H 2O 2 4(4)263NaOH CH 3COONaNaBrH 2O(5)9 解析 G 能发生水解反应说明 G 中含有酯基，G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则 G 的结构简式为 CH3COOCH=CH2，G 水解生成 C 和 F，F 能发生氧化反应生成 E，E 能生成 C，则 F 是乙醛，C 是
39、乙酸钠，E 是乙酸；有机物 A 含碳 72.0%、含氢 6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150，则 A 分子内含有氢原子数为 10，碳原子数为1506.67%19，氧原子数为 2，则 A 的分子式为 C9H10O2，不饱和度15072.0%12 150 10 91216为 5，考虑含有苯环，A 在光照条件下生成一溴代物 B，B 在氢氧化钠水溶29 2 102液、加热条件下生成 C 与 D，D 又连续氧化生成 J，D 中含有醇羟基，A 中含有酯基，故 A 中含有 1 个苯环、1 个酯基，结合 K 苯环上的一元取代物只有两种结构，可知 A 为，B 为 ，D 为 ，I 为，J 为 ，K 为 ，M 为。(5)K 为 ，N 比 K 多一个碳原子，N 的同分异构体有如下特点：.苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；.能发生水解反应说明有酯基；.与氯化铁溶液发
