1、1第 34 讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考纲要求 1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度。了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。4.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1)糖类的概念和分类。概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为 Cn
2、(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。分类：(2)单糖葡萄糖与果糖组成和分子结构分子式 结构简式 官能团 二者关系葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、OH同分异构体2葡萄糖的化学性质能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应还 原 性|与 H2发生加成反应生成己六醇加 成 反 应| 2C2H5OH2CO 2发 酵 成 醇C6H12O6 葡 萄 糖 酒 化 酶 |C6H12O66O 2 6CO 26H 2O能量生 理 氧 化(3)二糖蔗糖与麦芽糖比较项目 蔗糖 麦芽糖分子式 均为 C12H22O11相同点性质 都能
3、发生水解反应是否含醛基 不含 含有不同点水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖相互关系 互为同分异构体(4)多糖淀粉与纤维素相似点：a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H10O5)n。b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为 nH2O 。C6H10O5n 淀 粉 酸 或 酶 nC6H12O6 葡 萄 糖c.都不能发生银镜反应。不同点：a.通式中 n 值不同。b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为3(2)分类(3)物理性质性质 特点密度 密度比水小溶解性 难溶于水，易溶于有
4、机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(4)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与 H2发生加成反应。如油酸甘油酯与 H2发生加成反应的化学方程式为 3H 2 。 Ni 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3H 2OH 3C 17H35COOH。b.碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3NaOH 3C 17H35COONa； 其水解程度比酸性条件下水解程度大。3.氨基酸与蛋白质4(1)
5、氨基酸的结构与性质氨基酸的组成与结构羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是 -氨基酸，其通式为 ，官能团为NH 2和 COOH。氨基酸的化学性质a.两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团 NH2，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为HCl ；NaOH H 2O。b.成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如： H 2O。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质组成与
6、结构a.蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质水 解 在 酸 、 碱 或 酶 的 作 用 下 最 终 生 成 氨 基 酸两 性 含 有 NH2显 碱 性 和 含 有 COOH显 酸 性盐 析某 些 浓 的 无 机 盐 可 降 低 蛋 白 质 的 溶 解 度 而 使 蛋 白质 从 水 溶 液 中 析 出 ， 为 可 逆 过 程 。 可 用 于 分 离提 纯 蛋 白 质5变 性加 热 、 加 压 、 紫 外 线 、 X射 线 、 强 酸 、 强 碱 、重 金 属 盐 条 件 下 ， 一 些 有 机 物 会 使 蛋 白 质
7、 变性 ， 属 于 不 可 逆 过 程 。 是 杀 菌 、 消 毒 的 原 理颜 色反 应 含 苯 环 的 蛋 白 质 遇 浓 硝 酸 ， 加 热 显 黄 色 蛋白 质 的 检 验 方 法燃 烧 有 烧 焦 羽 毛 的 气 味 检 验 毛 、 丝 纺 织 品(3)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a.条件温和，不需加热b.具有高度的专一性c.具有高效催化作用题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在
8、 NaOH 溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案 D2.下列说法正确的是( )A.在紫外线、饱和 Na2SO4、CuSO 4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B.油脂属于高分子化合物，是混合物C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀答案 C解析 A 项，饱和 Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B 项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C 项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽
9、、多肽或蛋白质；D 项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制 Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。3.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )6蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在 1965 年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.B.C.D.答案 C解析 属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分
10、子不能透过半透膜。题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解4.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.B.C.D.答案 D解析 淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有 C、H、O、N，有的也含 S，正确；如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形
11、成四种二肽，正确。5.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )答案 C解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是 C。氨基酸的成肽规律(1)2 种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间，7也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环 2H 2O H 2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化
12、合物 nH2O考点二 合成有机高分子1.基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：82.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。3.高分子化合物的分类及性质特点其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料” 。4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时， “断开双键，键分两端，添上括
13、号，右下写 n”。例如：nCH2=CHCH3 催 化 剂 二烯烃型单体加聚时， “单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写 n”。例如：nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 一 定 条 件 含有一个双键的两种单体聚合时， “双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。例如：nCH2=CH2 催 化 剂 (2)缩聚反应的书写方法写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为 n；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为 2n。例如：a.聚酯类：OH 与COOH 间的缩聚
14、nHOCH2CH2OH nHOOCCOOH 2 nH2O。催 化 剂 nHOCH2CH2COOH nH2O。催 化 剂 9b.聚氨基酸类：NH 2与COOH 间的缩聚nH2NCH2COOH nH2O。 催 化 剂 nH2NCH2COOH 2 nH2O。 催 化 剂 c.酚醛树脂类：nHCHO n (n1)H 2O 。 H (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞()(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色()(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉()(5)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物()(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()(7)聚
15、乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类()(9) 的单体是 CH2=CH2和 ()按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。_，_。答案 n 催 化 剂 加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。_，_。10答案 nHOCH2CH2OH催 化 剂 2 nH2O 缩聚反应(3)由 2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。_，_。答案 加聚反应 催 化 剂 1.今有高聚物 ，对此分析正确的是( )A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是 CH2=CH2和C.其链节是D.其单体是答案 D解析 高聚物
16、为线型高分子化合物，其链节为，是 的加聚产物，据此进行判断。2.下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )A.结构为CH= =CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 CH2=CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇11D.合成顺丁橡胶( )的单体是 CH2=CHCH=CH2答案 C解析 A 项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为 CHCH；B 项，聚氯乙烯的单体是 CH2=CHCl；C 项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.环己烯常用于有
17、机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。已知：R 1CH=CHR2 R1CHOR 2CHO O3， Zn/H2O (1)的反应条件是_。(2)H 的名称是_。(3)有机物 B 和 I 的关系为_(填字母)。A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类 D.都属于烃(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：反应_，_；反应_，_；反应_，_；反应_，_。(5)写出两种 D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_。答案 (1)NaOH 醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4) 2NaOH 2NaBr 取代反应 水n
18、n 2 nH2O 缩聚反应 催 化 剂 12HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH22H 2O 消去反应 浓 硫 酸 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 加聚反应 一 定 条 件 (5)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH 2CH=CH2(其他合理答案也可)解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 Br2 NaOH水 溶 液 (A) (B) NaOH 醇 溶 液 O3 Zn/H2O(A) (C)(D)合成橡胶 H2催 化 剂 浓 硫 酸 一 定 条 件 (D) (I)(J) H2催 化 剂 浓 硫 酸 (C) (F) (G)。 O2催 化 剂
19、F催 化 剂 (C) (E)(H)高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为 CH2=CH2和CH2=CHCN， 的单体为 CH2=CHCH3和 CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等结构，在13或 画线处断键，碳原子上连OH，氧原子和氮原子上连H，即得单体。考点三 有机合成的思路与方法1.有机合成题的解题思路2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目
20、信息所给反应，如：醛酮中的羰基与 HCN 加成。CH3CHOHCN 加 成 水 解 (2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环：如：HOCH 2CH2OH H 2O； 浓 硫 酸 羟基酸酯化成环：如： H 2O；浓 硫 酸 14氨基酸成环：如：H 2NCH2CH2COOH H 2O；二元羧酸成环：如：HOOCCH 2CH2COOH H 2O； 浓 硫 酸 利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。 一 定 条 件 3.有机合成中官能团的转化(1)官
21、能团的引入引入官能团 引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与 HX、X 2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；15通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2
22、OH RCHO RCOOH；O2 H2 O2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH； 消 去 H2O 加 成 Cl2 水 解 通过某种手段改变官能团的位置，如。1.完成下列官能团的衍生关系：RCH2Cl RCOOCH2R O O 答案 RCH 2OH RCHO RCOOH RCH 2OH2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。答案 1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是( )A.化合物 W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子B.、的反应
23、类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物 Z 一步制备化合物 Y 的转化条件是 NaOH 醇溶液，加热16D.化合物 Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物 X答案 B解析 A 项，X、Y、Z 连接支链的碳原子为手性碳原子，连接 4 个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B 项，由官能团的转化可知 1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成 X，X 发生还原反应生成 Y，Y 发生取代反应生成 Z，正确；C 项，由化合物 Z 一步制备化合物 Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D 项，Y 中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
24、，错误。2.(2018南宁高三联考)由 合成水杨酸的路线如下： 反 应 反 应 NaOH， 催 化 剂 高 温 、 高 压 H (1)反应的化学方程式为_。(2)反应的条件为_。答案 (1) Br 2 HBr Fe (2)酸性 KMnO4溶液3.化合物 可由 1-氯丁烷经过四步反应合成：CH3CH2CH2CH2Cl X Y CH3CH2CH2COOH 反 应 1 反 应 2 反 应 3 SOCl2 反应 1 的反应条件为_，反应 2 的化学方程式为_。答案 NaOH 水溶液、加热 2CH 3CH2CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CH2CHO2H 2O Cu 解析 反应 1 为 CH3CH
25、2CH2CH2Cl 的水解反应，反应条件为 NaOH 水溶液、加热。反应 2 为CH3CH2CH2CH2OH 的催化氧化反应。4.E 是一种环保型塑料，其合成路线如图所示：17已知：a. ；b. R 3 KMnO4/H COOH。(R 1、R 2、R 3、R 为烃基)请回答下列问题：(1)A 中官能团的名称是_，检验该官能团的试剂为_(任写一种)。(2)反应的化学方程式是_，其反应类型为_，在反应中，还可以得到另一种分子式为 C10H16的化合物，其结构简式为_。(3)已知 系统命名为 2-丁酮酸，则 C 的系统命名应为_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)C 的同分异构体 X 满足下列条
26、件：常温下，与碳酸钠溶液反应放出气体；能发生银镜反应。则符合条件的 X 共有_种。其中核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122 的 X 的结构简式为_。(6)参照 E 的合成路线，设计一条由 4-甲基-3-戊酮酸和甲醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。答案 (1)碳碳双键 溴水(或溴的 CCl4溶液，其他合理答案也可)(2) CHCCH(CH 3)2 加成反应 一 定 条 件 (3)3-丁酮酸18(4) nH2O 催 化 剂 (5)2 HOOCCH 2CH2CHO(6) H2/催 化 剂 浓 硫 酸 (CH3)2CHCH=CHCOOH CH3OH 浓 硫 酸 ， 一 定 条 件 1
27、.2018江苏，17(2)(3)(5)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：(2)DE 的反应类型为_。(3)B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：_。(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (2)消去反应 (3)(5)解析 (2)在 DE 的反应中，根据 D 和 E 的结构简式分析，E 比 D 少了 1 个羟基，多了 1 个碳碳双键，所以 DE 发生了消去反应。(3)根据 BC 的反应，结合 A 的结构简式及 B 的分子式知，B 的结构简式为 。192.2017江苏，17(2)(
28、4)(5)化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(2)DE 的反应类型为_。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。(5)已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H) CH32SO4 K2CO3请写出以 、 和(CH 3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (2)取代反应 (4)(5)解析 (2)对比 D、E 结构可知 D 中 N 原子上的 H 原子被CH 2COCH3取代，同时还有 HBr 生成。(4)对比 F、H 的结构，结合反应类型“氧化” ，可知 G 中
29、CH 2OH 被 MnO2氧化为CHO，G 为。(5)对比原料和产品之间的不同，可知酚OHCH 3O，利用 AB的反应；将两种原料连结，利用 DE 的反应条件，因此NO 2要被还原为NH 2，与 HBr 反应生成 。因为题给信息NH 2可以和(CH 3)2SO4反应，因此，先将酚OH 与(CH 3)2SO4反应，再将NO 2还原为NH 2。3.2016江苏，17(5)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：20已知：苯胺( )易被氧化 酸 性 KMnO4溶 液 浓 HNO3 浓 H2SO4、 请以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料制备 ，写出相应的合成路线流程
30、图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 浓 HNO3 浓 H2SO4、 H2 Pd/C CH3CO2O 酸 性 KMnO4溶 液 4.2015江苏，17(4)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：C14H14O2 NaBH4 A B SOCl2 NaCN C 1NaOH 2HClD21 1CH3I， K2CO3 2LiAlH4EF已知：RCH 2CN RCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备化合物 X(结构简 H2 催 化 剂 ， 式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2C
31、H3 O2 催 化 剂 ， CH3CH2OH 浓 硫 酸 ， 答案 解析 由 HOCH2CH=CHCH2OH ，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入CH 2NH2。由题给信息引入CH 2NH2，可先引入CN，由 CD 的反应可知，引入CN，可先引入Cl，所以可通过碳碳双键与 HCl 加成引入Cl。需要注意的是NH 2具有碱性，不能先引入NH 2后再用浓硫酸将羟基脱水成醚，要防止NH 2与浓硫酸反应。一、不定项选择题1.下列叙述正确的是( )A.蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质B.在饱和(NH 4)2SO4溶液、CuSO 4溶液等作用下，蛋白质均会发生盐析C.糖类、油脂和蛋白质都是高分子
32、化合物22D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，没有出现砖红色沉淀，说明淀粉没有水解答案 A解析 B 项，在饱和(NH 4)2SO4溶液、CuSO 4溶液的作用下，蛋白质分别会发生盐析和变性，错误；C 项，糖类中的单糖和二糖、油脂都不是高分子化合物，错误；D 项，向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后首先加入氢氧化钠中和稀硫酸，然后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，如果没有出现砖红色沉淀，说明淀粉没有水解，错误。2.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是( )A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚
33、而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料答案 B解析 高分子聚合物为混合物，故 A 错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故 B 正确、C 错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故 D错误。3.下列说法正确的是( )A.羊毛、蚕丝主要成分都是蛋白质B.鸡蛋清溶液中加入浓的(NH 4)2SO4溶液，生成的沉淀加水不能再溶解C.葡萄糖可通过水解反应生成酒精D.油脂在碱的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂答案 AD解析 B 项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，不是变性，错误；C 项，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成二氧化碳和酒精，错误。4.以玉米(主要成分是淀粉)
34、为原料制取酒精的流程如下：玉 米 H2OH C12H22O11 H2OH 化 合 物 X 发 酵 酒 精下列说法中不正确的是( )A.C12H22O11属于二糖B.化合物 X 属于还原性糖C.反应中 1mol 化合物 X 可分解成 3mol 乙醇23D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏答案 C解析 淀粉水解生成了 C12H22O11，C 12H22O11属于二糖，A 项正确；化合物 X 是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B 项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6 2C2H5OH2CO 2，C 项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体 酒 化 酶 混
35、合物可用蒸馏的方法，D 项正确。5.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫 HEMA 的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 ，则合成它的单体为( )A.CH3CH=CHCOOH CH 3CH2OHB. HOCH 2CH2OHC.CH2=CHCH2COOH HOCH 2CH2OHD. CH 3CH2OH答案 B解析 该高聚物为加聚反应的产物，其链节为 ，它是由对应的单体 和 HOCH2CH2OH 先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。6.下列说法正确的是( )A.HCOOH 是一元羧酸，对应的酸根是 HCOOB.CH2(NH2)CH2COOH 不是 -氨基酸，但它可以和甘
36、氨酸反应形成肽键C.葡萄糖溶液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液可看到有红色沉淀生成D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程答案 AB解析 A 项，HCOOH 是一元羧酸，对应的酸根是 HCOO ，正确；B 项，CH 2(NH2)CH2COOH 不是-氨基酸，同样能和甘氨酸反应形成肽键，正确；C 项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后看到有红色沉淀生成，错误；D 项，油脂不是有机高分子化合物，错误。7.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是24以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说
37、法正确的是 ( )A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A 生成 C 的反应属于加成反应C.A 生成 D 的反应属于取代反应D.烃 A 的结构简式为 CH2=CH2答案 B解析 人造羊毛的单体是 CH2=CHCN 和 CH2=CHOOCCH3，推测 A 生成 C 的反应属于加成反应，即 A 为乙炔，由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。二、非选择题8.(2019常州田家炳高级中学高三月考)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中 F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。已知：R 1CH=CHR2 R1CHOR 2CHO O3， Zn/H2O
38、 (1)C 中含有的官能团的名称是_，E 中含有的官能团的名称是_。(2)写出下列反应类型：_，_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)有机物 COCH2CH2CH2CH2COOCH2CH2O是一种广泛应用的高分子材料，请用环己烯和乙烯合成该有机物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)醛基 羧基 (2)氧化反应 消去反应 (3)nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 一 定 条 件 (4)25解析 环己烯 与溴发生加成反应生成 A ，A 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 B 为 ，A 发生消去反应生成 ， 发生信息中反应
39、生成 OHCCH2CH2CHO、OHCCHO，C 与氢气发生加成反应生成 F 为醇，C 发生氧化反应生成 E 为羧酸，故 F、E 含有相同的碳原子数目，由 F 发生分子间脱水反应生成环醚 G 的分子式可知，C 中含有 2 个碳原子，则 D 为 OHCCH2CH2CHO，C 为 OHCCHO，则 F 为 HOCH2CH2OH，E 为HOOCCOOH，两分子 HOCH2CH2OH 发生脱水反应生成环醚 G 为 ，F、E 通过缩聚反应生成聚酯 H 为 ，D 与氢气发生加成反应生成的 I 为HOCH2CH2CH2CH2OH，I 在浓硫酸、加热条件下生成 J，J 分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推
40、知 J 为 CH2=CHCH=CH2，J 发生加聚反应得到合成橡胶 CH2CH=CHCH2。(1)根据以上分析可知 C 的官能团为醛基，E 的官能团为羧基；(2)C 到 E 为醛到酸的氧化反应，I 到 J 为醇的消去反应；(3)反应的化学方程式为 nCH2=CHCH=CH2 CH2 一 定 条 件 CH=CHCH2； (4)根据信息分析，环己烯在信息中的条件下反应生成己二醛，己二醛再氧化生成己二酸，然后与乙二醇发生缩聚反应即可得到该物质。9.(2019徐州市第一中学高三月考)药物阿佐昔芬 H 主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：26(1)H(阿佐昔芬)中含氧官能团的名称为_、_。
41、(2)试剂 X 的分子式为 C7H8OS，写出 X 的结构简式_。(3)DE 的反应类型是_，EF 的反应类型是_。(4)写出满足下列条件 B( )的一种同分异构体的结构简式_。.能发生银镜反应；.含苯环，核磁共振氢谱显示其有 3 种不同化学环境的氢原子。(5)已知： ， H2/Pd CH3OH请以 CH3OH 和 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)醚键 (酚)羟基(2)(3)氧化反应 取代反应(4) (或 )(5)CH3OH CH3ONa Na H2/Pd CH3OH O2 Cu， O2 催 化 剂 ， 27解析 (2)根据 X 的分子式，以及 B 和 C 结构简式的对比，推出试剂 X 的结构简式为。(3)对比 D 和 E 的结构简式，D 中 S 添加一个硫氧双键，D 生成 E 的反应类型是氧化反应；对比 E 和 F 的结构简式，EF 属于取代反应。(4)能发生银镜反应，说明含有醛基，含苯环，核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，即苯环上有 4 个取代基，且位于对称结构，结构简式为： 、 。(5)Br 转化成OCH 3，可以根据 G 生成 H，因此 CH3OH 转化成 CH3ONa，再与反应，OCH 3取代溴的位置，依据信息，消除羰基，然后发生连续氧化，把羟基氧化成羧基，即可得目标产物。
