1、1认识有机化合物李仕才近几年高考题目汇编1根据下列有关有机物的命名，解答下列各小题(1)(2015海南，18)下列有机物的命名错误的是_。A 1,2,4三甲苯B 3甲基戊烯C 2甲基1丙醇D 1,3二溴丙烷答案 BC解析 B 应为 3甲基1戊烯，C 应为 2丁醇。(2)(2016上海，5)烷烃 的命名正确的是 ( )A4甲基3丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷答案 D(3)2017全国卷，36(1)有机物 A( )的名称_。答案 苯甲醛2有关官能团的识别，解答下列问题(1)2016全国卷，38(3) 中的官能团名称_。(2)2016北京理综，25(4)E(CH 3C
2、H=CHCOOC2H5)中含有的官能团_。2(3)2016江苏，17(1)D( )中的含氧官能团名称为_。答案 (1)酯基、碳碳双键(2)酯基、碳碳双键(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基32017全国卷，36(5)芳香化合物 X 是 F( )的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。答案 、 、 、 (任选两种)解析 F 除苯环外还有 5 个碳原子，2 个氧原子，3 个不饱和度。由限制条件可知含有COOH，另外还有 4 个碳原子，2 个不饱和度。由于只有 4 种氢，应为对称结
3、构，其中有 6个氢原子相同，即有 2 个对称CH 3结构，另外 2 个碳原子组成碳碳三键。42015全国卷，38(1)(5)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A 的结构简式为_。(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。3a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪
4、d核磁共振仪答案 (1) (5)5 c解析 (1)烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以 A 是环戊烷，则 A 的结构简式为 。(5)能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH 2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2COOH、HCOOC(CH 3)2COOH，共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为611 的是
5、 。5(2016全国卷，38 改编)氰基丙烯酸甲酯(G： )的合成路线如下： A HCN水 溶 液 NaOH微 量 B 一 系 列 变 化 G已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 HCN水 溶 液 NaOH微 量 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)G 中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(4)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案 (1)丙酮 (2) 2 61(或 16) (3)碳碳双键 酯基 氰基 4(4)8
6、解析 (1)A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，则氧原子个数为1，根据商余法， 3，故 A 分子的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示为580.27616 4214单峰，则 A 分子中含有两个相同的CH 3，故 A 为丙酮。(2)A 为丙酮，根据已知题给的信息及流程中 AB 的反应条件知，B 为 ，B 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为 2 组峰，峰面积比为 16。(3)G 的结构简式为 ，故 G 中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(4)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、 、HCOOCH 2CH=CHCN、 、HC
7、OOCH= =CHCH2CN、 、 ，共有8 种。1(2017贵州遵义航天中学期末)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )A 酚 OHB 羧酸 COOHC 醛 CHODCH 3OCH3 酮 答案 B解析 OH 未直接与苯环相连， 属于醇，A 项错误； 属于羧5酸，官能团为COOH，B 项正确； 属于酯，官能团为酯基( )，C 项错误；CH 3OCH3属于醚，官能团为 ，D 项错误。2(2017北京重点中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是( )ACH 2=CHCH=CH2 1,3二丁烯B 3丁醇C 甲基苯酚D 2甲基丁烷答案 D解析 A 项，应为 1,3丁二烯；B 项，应为 2丁醇；
8、C 项，应为邻甲基苯酚。3下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙烯答案 C解析 A、B、D 中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C 项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。4(2018江西鹰潭贵溪一中测试)下列说法正确的是( )A分子式为 C7H16的烃，分子中有 4 个甲基的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构)B 的名称为 2,2,4三甲基4 戊烯C化合物 是苯的同系物D植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸答案 A解析 该烃含有 4 个甲基的同分异构体，主链中碳原子数目只能为 5，符合条件的同分异6构体有(只表示出碳骨架
9、)： 、 、 4 种，A 项正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有 5 个 C，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，该有机物名称为2,4,4三甲基1戊烯，B 项错误；分子不符合通式 CnH2n6 (n6)，不属于苯的同系物，C项错误；植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，D 项错误。5肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( )A分子式为 C9H12NO3B该分子中至少有 9 个原子共平面C属于酚类D分子中含有 2 个手性碳原子答案 C解析 分子式应为 C9H13NO3，A 项错误；该分子中至少有 12 个原子
10、共平面，即苯环上的 6个 C 原子、3 个 H 原子，与苯环相连的 2 个 O 原子、1 个 C 原子，B 项错误；分子中含有 2个酚羟基，属于酚类，C 项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D 项错误。62016海南，18()改编下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21 的有( )A乙酸甲酯 B对苯二酚C2甲基丙烷 D邻苯二甲酸答案 B解析 A 项，乙酸甲酯(CH 3COOCH3)中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 11，错误；B 项，对苯二酚中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21，正确；C
11、 项，2甲基丙烷含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 91，错误；D 项，邻苯二甲酸中含有 3 种氢原子，错误。7(2017昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶7烷，其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是( )A二恶烷的分子式为 C6H12O2B二恶烷在一定条件下能燃烧生成 CO2和 H2OC二恶烷分子中含有羟基D二恶烷中所有原子在同一平面内答案 B解析 二恶烷的分子式为 C4H8O2，A 项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O 三种元素，在一定条件下燃烧能生成 CO2和 H2O，B 项正确；二恶烷分子中无羟基，C
12、项错误；分子中的 C 原子都是单键，C 原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D 项错误。8(2017江西调研)2氨基5硝基苯甲醚俗称红色基 B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基 B 相同，且氨基(NH 2)与硝基(NO 2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有( )A2 种 B4 种C6 种 D9 种答案 D解析 “OCH 3”可在硝基邻位；与“OCH 3”组成相同的还有“CH 2OH”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有 2 种；“OCH 3”可以用“OH”和“CH 3”2 个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，
13、则甲基有 3 种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有 3 种取代位置，故符合要求的同分异构体共有 9 种。9(官能团的识别)解答下列各小题(1)2015全国卷，38(1)A(C 2H2)的名称是_，B(CH 2=CHOOCCH3)含有的官能团是_。(2)2015重庆理综，10(1)节选H 2C=CHCH3 H2C=CHCH2Br，新生成的官能团是 Br2 光 照_。(3)2015浙江理综，26(1)E( )中官能团的名称是_。8(4)2015四川理综，10(1)节选化合物 B( )的官能团名称是_。(5)2015北京理综，25(3)E( )中含有的官能团是_。(6)2015山东理综，34(1
14、)节选A( )中所含官能团的名称是_。(7)2015天津理综，8(1)节选A 分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为_。答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)Br(或溴原子) (3)醛基 (4)醛基 (5)碳碳双键、醛基 (6)碳碳双键、醛基 (7)醛基和羧基10按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为_。(2)3甲基2戊烯的结构简式为_。(3) 的分子式为 _。(4)某烃的分子式为 C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形
15、成的空间构型为_型。(5)化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的结构简式为_，化学名称是_。答案 (1)2,3二甲基丁烷(2) (3)C4H8O(4)CH 2=CHCCH 正四面体(5) 2甲基1,3丁二烯11(2017安庆三模)(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：9_。(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：_。能与 Fe3 发生显色反应能发生银镜反应和水解反应苯环上一氯取代物只有 1 种(3)遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶
16、液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为22211 的为_(写结构简式)。答案 (1) (2) 、 (答案合理即可，写出一种) (3)3 (4)13 解析 (1)氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与 互为同分异构体。(2)由条件可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件知，该同分异构体中含有甲酸酯基；10再结合条件，可写出符合条件的同分异构体为 、。(3)除苯环外不饱和度为 1，还有 2 个碳原子，1 个氧原子，可知除酚OH 外另一取代基为CH= =CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定OH 和CHO 在苯环上的位置，再定最后一个饱和 C 原子的位置。12(2017兰州一中期中)从薄荷油中得到一种烃 A(C10H16)，与 A 相关反应如下：(1)H 的分子式为_。(2)B 所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH 3基团的 C 的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的同分异构体的结构简式为_。(4)DE 的反应类型为_。(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：_。(6)写出 EF 的化学方程式：_。11答案 (1)C 10H20 (2)羰基和羧基 (3)4 (4)取代反应 (5) (6) CH2=CHCOONaNaBr2H 2O
