1、四 有机推断与合成,-2-,一、题型分析 有机推断与合成的考查题型比较固定,通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当进行信息迁移,运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想,在一定程度上考查了学生的思维能力。,-3-,二、重难考向剖析 考向1 有机推断 【例1】 (2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是
2、重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:,-4-,回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为 。,-5-,答案:(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应,-6-,解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 CH
3、2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反应,-7-,-8-,解题策略: 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断,顺藤摸瓜,问题就可迎刃而解。其解题思路为: 1.根据反应条件确定可能的官能团及反应,-9-,-10-,2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质,-11-,-12-,3.根据数据推断 (1)加成时,1 mol CC消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成),1 mol CHO消耗1 mol H2,1 mol
4、苯环消耗3 mol H2。 (2)1 mol RCHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2完全反应时分别生成2 mol Ag、1 mol Cu2O。 (3)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84。 (4)一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量变,-13-,考向2 有机合成 【例2】 (2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,-14-,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的
5、化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。,-15-,-16-,-17-,(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为 。(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个CH3和一个CH2。,-18-,解题策略: 解答有机合成题的思路和方法 1.解题思路,-19-,2.解题方法,
