1、1第十三章 有机化学基础考纲解读 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解
2、烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。第 39讲 认识有机化合物1.有机物的分类及官能团(1)根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和 烃的衍生物。01 (2)根据碳的骨架分类(3)按官能团分类烃的衍生物：
3、烃分子里的 氢原子被其他 原子或原子团取代后的产物。05 06 官能团：决定有机化合物特殊性质的 原子或原子团。07 有机物的主要类别、官能团和典型代表物2续表32.有机化合物的结构特点、同分异构体(1)有机物中碳原子的成键特点(2)有机化合物的同分异构现象43有机化合物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法5系统命名法 选 主 链称 某 烷 编 号 位定 支 链 取 代 基写 在 前 标 位 置短 线 连 不 同 基简 到 繁 相 同 基合 并 算(2)烯烃和炔烃的命名(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 甲苯，被乙基取代后生成 乙苯，如果3
4、8 39 两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号，选取最小位次给另一个甲基编号。64研究有机物的一般步骤和方法(1)研究有机化合物的基本步骤(2)分离、提纯有机化合物的常用方法蒸馏和重结晶萃取分液a常用的萃取剂： 苯、 CCl4、 乙醚、石油醚、二氯甲烷等。49 50 51 b.液液萃取：利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的 溶解性不同，将有机物从52 53 7一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。c固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)有机物分子式的确定元素分析相对分子质量的测定质谱法质荷比(分
5、子离子、碎片离子的 相对质量与其 电荷的比值)， 最大值即为该有机62 63 64 物的相对分子质量。(4)有机物分子结构的鉴定红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率不65 同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱81判断正误，正确的画“” ，错误的画“” ，并指明错因。(1)CH3CH2OH与 CH2OHCH2OH是同系物。()错因：一元醇与二元醇的官能团个数不同，不是同系物。(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()错因：同系物必须是官能团的种类和个数相同，且分子组成相差一个(或多个)CH
6、2原子团。(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。()错因：苯的同系物只有一个苯环且与苯(C 6H6)相差一个(或多个)CH 2原子团。(4) 的名称为 2甲基2,4二己烯。()错因：名称为：2甲基2,4己二烯。(5)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜。()错因：_(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。()错因：_(7)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 341。()错因：该有机物核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积比为 3221。2教材改编题(据人教选修五 P6 T3)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列
7、有机物进行分类。(1)CH3CH=CH2_；_。(2)CHCCH 2CH3_；_。9答案 (1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳三键 炔烃(3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯(6)氯原子 卤代烃3教材改编题(据人教选修五 P16 T2、3 )请给下列有机物命名10答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)3乙基1戊烯(3)3乙基1辛烯 (4)间甲基苯乙烯4教材改编题(据人教选修五 P23 T3)某有机物由 C、H、O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基 OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为 21，它的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式和名称_、
8、_。答案 HOCH 2CH2OH 乙二醇考点 官能团和有机物的分类一典例 1 (1)(2018全国卷)W( )中含氧官能团的名称是_、_。11(2)(2017江苏高考) 中的含氧官能团名称为_和_。(3)(2016全国卷) 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)解析 (1)根据 W的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。(3) 中含有三种官能团，分别是碳碳双键、酯基和氰基。答案 (1)羟基 醚键 (2)醚键 酯基 (3)碳碳双键 酯基 氰基名师精讲(1)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“ ”，而不能写成“C= =C”，碳碳三键为“ CC” ，而不能写成“CC” ，醛基应为“CH
9、O” ，而不能写成“COH” 。(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)某些有机物的官能团相似，极易混淆。主要有下列三组有机物。醇和酚：这两类有机物中都含有羟基(OH)。羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚；而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇。如属于酚，而属于醇。121下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”的是( )13答案 D解析 环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D 错误。2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法
10、正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3个碳碳双键、1 个醇羟基、1 个羰基、1个羧基。3(1)(2018唐山市一模) 中官能团的名称是_。14(2)(2018南昌市一模) 的官能团名称为_。(3)(2018东北三省三名校一模) 的官能团名称是_。答案 (1)碳碳双键、酯基 (2)羟基、羧基 (3)碳碳双键、醛基考点 同分异构现象与同分异构体二典例 2 (2018哈尔滨师大附中质检)下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)
11、的是( )A2,2二甲基丙烷 B环己烷C2,3二甲基丁烷 D间二甲苯解析 2,2二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有 1种，A 项不符合题意；环己烷中的 12个氢原子完全等效，其一氯代物只有 1种，B 项不符合题意；2,3二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有 2种，C 项符合题意；间二甲苯分子中含有四类氢原子，但其在光照条件下得到的一氯代物只有 1种，D 项不符合题意。答案 C名师精讲(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6与 HCHO，C 2H5OH与 HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式
12、相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2与 C6H6，HCHO 与 CH3COOH不是同分异构体。(3)常见官能团异构15164下列说法中正确的是( )答案 D17解析 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的研究对象是原子，H 2和 D2是单质，所以不互为同位素，故 A错误； 是四面体结构，其没有同分异构体，所以 是同一种物质，故 B错误；H、D、T 互为同位素，故 C错误；分子式相同，结构完全相同，是同一种物质，故 D正确。5(1)(2018东北三省三名校一模)同时满足下列条件的 I的同分异构体有_种不考虑立体异构，不包括 。具有相同的官能团 具有六元碳环结构 分
13、子中有一个甲基(2)(2018石家庄市质检一)富马酸为反式丁烯二酸。富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_。(包括顺反异构)答案 (1)16 解析 (1)满足题给条件的 I的同分异构体有以下三个特点：与 I具有相同的官能团，即含有醛基和碳碳双键；具有六元环结构；分子中有一个甲基。六元环可以是CHO的位置分别有 5、6、6 种，18由于不考虑立体异构，不包括 I，所以共 16种。(2)富马酸为反式丁烯二酸，故同为二元羧酸的同分异构体还有：考点 有机物的命名(系统命名)三典例 3 (2018河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )CCH 3CH(C2H5)CH2CH
14、2CH3 2乙基戊烷DCH 3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸解析 根据烯烃命名原则，正确命名应该是 2甲基1,3丁二烯，故 A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是 2丁醇，故 B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是 3甲基己烷，故 C错误。答案 D名师精讲1 有机物命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯指官能团；1、2、3指官能团或取代基的位置；二、三、四指官能团或取代基的个数，该个数要写在烯、炔、醇的前面，如“1，3丁二烯” ，不能写成“1，3二丁烯” 。甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。,2 烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。,3
15、 带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。,4 书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。6(2018湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是( )19A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C2甲基4乙基1戊烯D2,2二甲基3戊炔答案 B解析 3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是 3,3,4三甲基己烷，A 错误，B 正确；主链不是最长，依据系统命名法得到名称为 2,4二甲基1己烯，C 错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法得到名称为 4,4二甲基2戊炔，D错误。7根据有机化合物的命名原
16、则，下列命名正确的是( )答案 D解析 甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为 4甲基2戊烯，A 错误；该有机物有 5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，B 错误；烷烃的命名中出现 2乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为 3甲基己烷，C 错误；该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为 3硝基丁酸，D 正确。8写出下列有机物的名称。20(3)(2015全国卷)HOCH 2CH2CHO的化学名称为_。(4)(2015重庆高考)CH 2=CHCH3的化学名称是_。答案 (1)己二酸 (2)苯乙炔 (3)3羟基丙醛(4)丙烯解析 (1
17、)属于二元羧酸，含有 6个碳原子，名称为己二酸或 1,6己二酸。(3)相当于OH 取代丙醛中 H原子，故命名为 3羟基丙醛。(4)属于烯烃，有 3个碳，故名称为丙烯。考点 有机物的分离、提纯和结构式的确定四典例 4 (2018江苏高考 B(实验化学)节选)3,4亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，微溶于水，实验室可用 KMnO4氧化 3,4亚甲二氧基苯甲醛制备，其反应方程式为实验步骤如下：步骤 1：向反应瓶中加入 3,4亚甲二氧基苯甲醛和水，快速搅拌，于 7080 滴加KMnO4溶液。反应结束后，加入 KOH溶液至碱性。步骤 2：趁热过滤，洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液。步骤 3：对合
18、并后的溶液进行处理。步骤 4：抽滤，洗涤，干燥，得 3,4亚甲二氧基苯甲酸固体。(1)步骤 1中，反应结束后，若观察到反应液呈紫红色，需向溶液中滴加 NaHSO3溶液，HSO 转化为_(填化学式)；加入 KOH溶液至碱性的目的是3_。(2)步骤 2中，趁热过滤除去的物质是_(填化学式)。(3)步骤 3中，处理合并后溶液的实验操作为_。21解析 (1)反应结束后，反应液呈紫红色，说明 KMnO4过量，KMnO 4具有强氧化性，能将 HSO 氧化成 SO ，反应的离子方程式为3 242MnO 3HSO =2MnO2 3SO H 2OH 。根据中和反应原理，加入 KOH将4 3 24转化为可溶于水的
19、 。(2)MnO2难溶于水，步骤 2中趁热过滤是减少 的损失，除去的物质是MnO2。(3)步骤 3中，合并后的滤液中主要成分为 ，为了制得，需要将合并后的溶液进行酸化；处理合并后溶液的实验操作为：向溶液中滴加盐酸至水层不再产生沉淀。答案 (1)SO 将反应生成的酸转化为可溶性的盐24(2)MnO2 (3)向溶液中滴加盐酸至水层不再产生沉淀典例 5 为了测定某有机物 A的结构，做如下实验：将 2.3 g该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2和 2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。
20、22试回答下列问题：(1)有机物 A的相对分子质量是_。(2)有机物 A的实验式是_。(3)能否根据 A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物 A可能的结构简式：_。解析 (1)在 A的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。(2)在 2.3 g该有机物中， n(C)0.1 mol， m(C)1.2 g， n(H) 20.3 mol， m(H)0.3 g， m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g， n(O)2.7 g18 gmol 10.05 mol。所以 n(C) n(H) n(O)0.1
21、mol0.3 mol0.05 mol261，A 的实验式是 C2H6O。(3)因为未知物 A的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O的式量是 46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH 3OCH3或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以 A为乙醇。答案 (1)46 (2)C 2H6O (3)能 C 2H6O (4)CH3CH2OH名师精讲(1)有机物的分离、提纯23(2)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式 对应物质CH 乙炔、苯、苯乙烯CH2 烯烃、环
22、烷烃CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)的余数为 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少M12一个碳原子即增加 12个氢原子，直到饱和为止。24若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为 CH4O，结构简式为 CH3OH；若实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大 2倍，可得 C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为 C2H6O2。(3)确定有机物的结构式的方法通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存
23、在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为 4价，氢元素为 1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH 3CH3；同理，由价键规律，CH 4O也只有一种结构：CH 3OH。通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。9工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A溴苯(溴)：加 NaOH溶液，分液B苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D乙酸乙酯(乙酸
24、、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液答案 B解析 溴与 NaOH反应生成易溶于水的 NaBr、NaBrO，然后分液，A 正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B 错误；水与生石灰反应生成 Ca(OH)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，C 正确；乙酸与 Na2CO3反应，乙醇溶于水，D 正确。10已知有机物 A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是( )25A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C若 A的化学式为 C3H6O，则其结构简式为 CH3COCH3D仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数答案 C解析 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A 正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B 正确；CH 3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C 错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D 正确。26
