1、1第九章 有机化合物考纲要求 教学建议1.了解有机化合物中碳的成键特征。掌握常见有机反应类型。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成及重要应用。高考对“必修有机”的考查非常简单，一般只命制一道选择题，主要考查有机物的结构与性质、同分异构体数目的判断。所以，对“必修有机”部分的复习重在基础知识的巩固和落实，无须做过深挖掘。本章共设计
2、3 课时，前两课时过基础知识，后一课时过高考题型，简洁实用高效、省时省力省心。第 1 课时 基础知识(1)常见的烃 化石燃料的利用知识点一 常见烃的结构与性质 1常见烃的组成、结构和物理性质甲烷 乙烯 苯分子式 CH4 C2H4 C6H6球棍模型比例模型结构式结构简式 CH4 CH2=CH2结构特点全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4 个含碳碳双键，属于不饱和烃；6 个原子在同一个平面上碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，2氢原子分别位于 4 个顶点苯分子中的 6 个碳原子构成一个正六边形，键角均为 120空间构型 正四面体形 平面形 平面正六
3、边形物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水2常见烃的化学性质(1)稳定性甲烷、苯不能使酸性 KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。且乙烯能被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO2，因此不能用酸性 KMnO4溶液除去甲烷(或其他气态烷烃)中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。(2)氧化反应甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：甲烷：CH 42O 2 CO22H 2O(淡蓝色火焰)。 点 燃 乙烯：C 2H43O 2 2CO22H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。 点 燃 苯：2C 6H615O 2
4、12CO26H 2O(火焰明亮并带有浓烟)。 点 燃 (3)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与 Cl2反应提醒 甲烷与氯气反应的产物中 HCl 和 CH3Cl 为气体，CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4为液体。苯的两个取代反应a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为b硝化反应：化学方程式为3提醒 硝化反应中浓 H2SO4的作用是催化剂和吸水剂，采用水浴加热(5060 )方式进行。(4)加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯发生加成反应的化学方程式：苯与氢气加成的化学方程式：加聚反应：合成聚乙烯
5、塑料的化学方程式为nCH2=CH2 CH 2CH2 。 催 化 剂 聚乙烯的单体为 CH2=CH2，链节为CH 2CH2，聚合度为 。n提醒 烷烃与卤素单质的取代反应条件：卤素单质蒸气且光照。烯烃与卤素单质的加成反应条件：卤素单质水溶液或 CCl4溶液。3烷烃(1)烷烃的结构与性质通式 CnH2n2 (n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2 含共价键的数目是(3 n1) NA密度 随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点 随分子中碳原子数的增加而升高物理性质
6、状态 气态液态固态，碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法4当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10 时，用汉字数字表示。当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。如：CH 3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。对点训练1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)甲烷的二卤代物有两种结构()(2)丙烯分子中所有原子都处于同一平面()(3)乙烯可作水果的催熟剂()(4)1 mol CH4与 1 mol C
7、l2在光照条件下反应，生成 1 mol CH3Cl 气体()(5)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去()(6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同()(7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(8)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()2丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )A实验式：CH 2B结构简式：CH 2=CHCH3C球棍模型：D聚合后的结构简式：CH 2CHCH3解析：选 D A 项，丙烯的分子式为 C3H6，最简式(实验式)为 CH2，正确；B 项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为 CH2=CHCH3，正确；C 项，丙烯是
8、含碳碳双键的烯烃，球棍模型为 ，正确；D 项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为 ，错误。3(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )解析：选 D 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：5CH4Cl 2 CH3ClHCl，CH 3ClCl 2 CH2Cl2HCl，CH 2Cl2Cl 2 CHCl3HCl 光 照 光 照 光 照 ，CHCl 3Cl 2 CCl4HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因 光 照 此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的 HCl 极易溶于水，使
9、试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的 CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的 HCl 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。4下列关于有机化合物的认识中正确的是( )A甲烷和苯均能使酸性 KMnO4溶液褪色B苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C苯和液溴在 FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同解析：选 C 甲烷和苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，A 项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B 项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，
10、乙烯与氯气发生的是加成反应，D 项错误。5下列反应中，属于取代反应的是( )CH 2=CH2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu或 Ag CH 3CH2CH3Cl 2 CH3CHClCH3HCl 光 照 A BC D解析：选 B 为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。6有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_
11、。6答案： 知识点二 碳的成键特点、同系物和同分异构体1有机物中碳原子的成键特点(1)碳原子的最外层有 个电子，可与其他原子形成 4 个共价键，而且碳碳原子之间也4能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成 键，还可以形成 键或 键。单 双 三(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n2 (n1)，如 CH4、CH 3CH3、 互为同系物。苯的同系物：分子式都符合 CnH2n6 (n7)，如 互为同系物。(2)同系物的判断“一差
12、” 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意” 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似3同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)特点一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2和 C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)类型7碳链异构：官能团位置异构：官能团
13、类别异构：如 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3。4同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法” 。(2)“有序思维”法书写同分异构体(如以 C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，
14、两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。所以 C6H14共有 5 种同分异构体。8(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体如书写 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl，从而得到其同分异构体：对点训练1丁烷(分子式 C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于作打火机中燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )A在常温下，C 4H10是气体BC 4H10与 CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC 4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物解析：选 D 在常温下，
15、C 4H10是气体，C 4H10与 CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B 均正确；丁烷有正丁烷(CH 3CH2CH2CH3)和异丁烷( )两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成 224 种沸点不同的产物，C 正确，D 错误。2分子式为 C9H11Cl 的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)( )A9 种 B12 种C15 种 D18 种解析：选 C 苯环上只有两个取代基，取代基可能为Cl、CH 2CH2CH3；Cl、CH(CH 3)2；CH 3、CH 2CH2Cl；CH 3、CHClCH 3；CH 2CH3、CH 2Cl 等五种组合方式，每
16、组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以共有同分异构体为 5315 种。3下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )AC 5H12有两种同分异构体BC 8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体CCH 3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃D甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种解析：选 D A 项，C 5H12有三种同分异构体，错误；B 项，C 8H10属于芳香烃的同分异9构体有 共四种，错误；C 项，CH3CH2CH2CH3在光照条件下的一氯代烃有两种，错误；D 项，甲苯苯环上有 3 种 H 原子，含3 个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，正丙
17、基取代苯环上的氢原子有邻、间、对三个位置，同理异丙基也是三个位置，故其所得产物有六种，正确。4分子式为 C5H10O3的有机物具有如下性质：2C 5H10O3 C10H16O42H 2O，若不考虑 浓 硫 酸 立体异构，则 C5H10O3的结构最多有( )A12 种 B10 种C8 种 D6 种解析：选 A 根据题给反应可推知，该有机物具有 1 个羧基和 1 个醇羟基。可以先写出含有 5 个碳原子的羧酸的所有同分异构体，再用羟基取代烃基上的氢原子，即可得到符合要求的 C5H10O3的同分异构体。羧酸共有如下四种结构(烃基上的氢原子已略去)：HOOCCCCC， 用羟基取代烃基上的氢原子，依次得到
18、的结构有 4 种、4 种、3 种、1 种，共 12 种。知识点三 化石燃料的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 C(s)H 2O(g)高温,CO(g)H 2(g)。(3)煤的液化直接液化 煤氢气 液体燃料 催 化 剂 高 温10间接液化 煤水蒸气 水煤气 甲醇等 高 温 催 化 剂 高 温2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一
19、种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2的原理：CH4H 2O(g) CO3H 2。 高 温 催 化 剂3石油的综合利用(1)石油的成分石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工4干馏、蒸馏、分馏的比较名称 干馏 蒸馏 分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点的不同进行分离与蒸馏原理相同产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化 化学变化 物理变化 物理变化对点训练1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(2)裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色()(3)常压分馏得
20、到的汽油是混合物，没有固定的沸点()(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化()(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到()112下列说法错误的是( )A汽油是含有 C5C 11的烷烃，可以通过石油的分馏得到B含 C20以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C煤是由多种碳氢化合物组成的混合物D天然气是一种清洁的化石燃料答案：C3下列说法不正确的是( )石 油 分 馏 产 品 乙 烯 1， 2二 溴 乙 烷A石油是由烃组成的混合物 B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解 D属于取代反应解析：选 D 乙烯与 Br2发生加成反应生成 1,2二溴乙烷。4下列说法不正确的是( )A通过煤的干馏可以获得焦炭B煤液化后可以得到甲醇C从萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来解析：选 D 煤中不含苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯，D 项错误。12
