1、1跟踪检测（六十八）宏观把握认识有机化合物1下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )解析：选 D 苯甲醇属于醇类，官能团是醇羟基，A 错误；羧酸中的官能团是COOH，B 错误；该有机物是酯类，官能团是酯基，C 错误；该物质是醚类，官能团是醚键，D 正确。2下列有关化学用语正确的是( )A聚丙烯的结构简式：CH 2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C乙烷的结构式：CH 3CH3D2乙基1,3丁二烯分子的键线式：解析：选 D A 结构简式应为 B 为球棍模型；C 是结构简式。3某有机物的结构简式为 ，与其互为同分异构体的是( )解析：选 D 该有机物的分子式为 C8H8O2。A 项的分子式为 C
2、7H6O2，错误；B 项的分子式为 C8H16O2，错误；C 项的分子式为 C8H6O3，错误；D 项的分子式为 C8H8O2，正确。4某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )A正壬烷 B2,6二甲基庚烷C2,2,4,4四甲基戊烷 D2,3,4三甲基己烷解析：选 C A正壬烷结构简式是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3有五种不同化学环境的 H 原子，因此其一氯代物有五种，2不符合题意；B.2,6二甲基庚烷(CH 3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2有四种不同化学环境的 H 原子，因此其一氯代物有四种，不符合题意；C.2,2,4,
3、4四甲基戊烷有两种不同化学环境的 H 原子，因此其一氯代物只有两种，符合题意；D.2,3,4三甲基己烷有 8 种不同化学环境的 H原子，因此其一氯代物有 8 种，不符合题意。5C 5H12有 3 种不同结构：甲CH 3(CH2)3CH3，乙CH 3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH 3)4，下列相关叙述正确的是( )A甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应BC 5H12表示一种纯净物C甲、乙、丙中，丙的沸点最低D丙有 3 种不同沸点的二氯取代物解析：选 C 甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A 错误；C 5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B 错误；C(CH 3)
4、4的二氯代物有两种：D 错误。6分子式为 C3H6ClBr 的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 C 分子式为 C3H6ClBr 的有机物的碳链结构为 ，含有两类氢原子。当 Cl 原子在号 C 原子上时，则溴原子可以在三个 C 原子任一碳原子上，当氯原子在号 C 原子上时，则溴原子在、号 C 原子上才不会出现重复，一共有 5 种结构。7根据下列烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是( )1 2 3 4 5 6 7 8CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16A3 B4C5 D6解析：选 A 由表
5、中各种烃的分子式可推出第 5 项的分子式为 C5H12，有正戊烷、异戊烷、新戊烷 3 种同分异构体。8下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )3解析：选 D 环己烷，所有原子不都在同一平面内，故 A 错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，故 B 错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，故 C 错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，故 D 正确。9下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )选项 实验目的 分离或提纯方法 原理A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大B
6、除去乙醇中的乙酸 加入 CaO 固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性 KMnO4溶液反应D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀解析：选 B 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A 错误；乙酸与 CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B 正确；乙烯会被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO2，使甲烷中混有新的杂质 CO2，C 错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D 错误。10下列化合物中， 1H 核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是( )解
7、析：选 D 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、 1H 核磁共振谱中峰的数目及峰面积之比如下表：选项 不同化学环境的氢原子种数 1H 核磁共振谱中峰的数目 峰面积之比A 3 3 322B 2 2 31C 2 2 31D 2 2 3211.4去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用，分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有( )4A2 种 B3 种C6 种 D5 种解析：选 B 该有机物分子中含有的含氧官能团有：醚键、羟基和酯基共 3 种。12对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解
8、析：选 C 二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A 项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B 项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C 项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D 项错误。13环辛四烯和立方烷的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )A两者互为同分异构体B立方烷与甲烷互为同系物C环辛四烯与立方烷有相同的官能团D两者都能与溴水发生加成反应解析：选 A 环辛四烯和立方烷的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。14(2018定州中学月考)已知丁烷的分
9、子结构可简写成键线式结构： 或 。5有机物 X 的键线式结构为 ，有机物 Y 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 X。下列有关说法错误的是( )A有机物 X 的一氯代物只有 4 种B用系统命名法命名有机物 X，名称为 2,2,3三甲基戊烷C有机物 X 的分子式为 C8H18DY 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4三甲基2戊烯解析：选 A 根据信息提示，X 的结构简式为 分子式为 C8H18，名称为 2,2，3三甲基戊烷，其有 5 种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有 5 种，A 项错误，B、C 项正确；X 是 Y 和等物质的量的 H2加成后的产物，所以 Y 可能的结
10、构有三种，分别为名称依次为 3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯，D 项正确。15为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式：_。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确
11、定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH 2OCH3，有 2 种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：6经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱如图乙所示，则 A 的结构简式为_。解析：(1)根据题意有 n(H2O) 0.3 mol，则 n(H)0.6 mol； n(CO2)5.4 g18 gmol 1 0.2 mol，则 n(C)0.2 mol。根据氧原子守恒有 n(O) n(H2O)2 n(CO2)8.8 g44 gmol 12 n(O2)0.3 mol20.2 mol2 0.1 mol，则 N(C) N(H) N(O)6.72 L22.4 Lmol 1 n(C) n(H) n(O)
12、261，其实验式为 C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C 2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46，则46m46，即 m1，故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式 C2H6O 可知，A 为饱和化合物，推测其结构简式为 CH3CH2OH 或CH3OCH3。(4)分析 A 的核磁共振氢谱可知 A 有 3 种不同化学环境的 H 原子，而 CH3OCH3只有 1 种H 原子，故 A 的结构简式为 CH3CH2OH。答案：(1)C 2H6O (2)46 C 2H6O(3)CH3CH2OH、CH 3OCH3 (4)CH 3CH2OH16有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成，常
13、用作有机合成的中间体，测得 8.4 g 该有机物经燃烧生成 22.0 g CO2和 7.2 g 水。质谱图表明其相对分子质量为 84；红外光谱分析表明 A 中含有OH 和位于分子端的 C CH，其核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611。(1)写出 A 的分子式：_。(2)写出 A 的结构简式：_。(3)下列物质一定能与 A 发生反应的是_(填字母)。a氢溴酸 b酸性高锰酸钾溶液c溴的四氯化碳溶液 dNa(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可以与 1 mol Br2加成，B 分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611。则
14、B 的结构简式是_。7解析：(1)有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，质谱图表明其相对分子质量为 84,8.4 g 有机物 A 的物质的量为 0.1 mol，经燃烧生成 22.0 g CO2，物质的量为8.4 g84 gmol 10.5 mol，生成 7.2 g H2O，物质的量为 0.4 mol，故一个有机物 A 分子中7.2 g18 gmol 1含有 N(C) 5， N(H) 8，故 N(O) 1，0.5 mol10.1 mol 0.4 mol20.1 mol 84 125 816故 A 的分子式为 C5H8O。(2)不饱和度为 2，红外光谱分析表明 A 分子中含有OH 和位于分子端
15、25 2 82的 CCH，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 611，故分子中含有 2 个CH 3且连接在同一个 C 原子上，所以 A 的结构简式为(3)A 中含有羟基，能与钠反应，含有 C C 键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为 abcd。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2加成，故分子中含有 1 个 CC键，B 分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在 CC 键上，核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为 611，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合 A 的结构简式可知，B 中
16、还含有CHO，故 B 的结构简式为答案：(1)C 5H8O (2) (3)abcd(4)(CH3)2C=CHCHO17研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。已知：2RCOOH2Na 2RCOONaH 2RCOOHNaHCO 3 RCOONaCO 2H 2O有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍A 的相对分子质量为_8(2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中
17、充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 gA 的分子式为_(3)另取 A 9.0 g，与足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示 A 中含有的官能团_(4)A 的核磁共振氢谱如下图：A 的结构简式为_解析：(1)有机物的密度是相同条件下 H2的 45 倍，所以有机物的相对分子质量为45290；(2)浓硫酸增重 5.4 g，则生成水的质量是 5.4 g，生成水的物质的量是0.3 mol，所含有氢原子的物质的量是 0.6 mol，碱石灰增重 13.
18、2 g，生成5.4 g18 gmol 1二氧化碳的质量是 13.2 g，所以生成二氧化碳的物质的量是 0.3 mol，所13.2 g44 gmol 1以碳原子的物质的量是 0.3 mol，有机物中碳个数是 3，氢个数是 6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是 3，即分子式为 C3H6O3；(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成 2.24 L CO2(标准状况)，则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，则含有羟基数目是 1 个；(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有 4 组峰，则含 4 种类型的等效氢原
19、子，氢原子的个数比是 3111，所以结构简式为答案：(1)90 (2)C 3H6O3 (3)COOH、OH(4)CH3CH(OH)COOH18(2016全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：9已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构
20、体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析：(1)经计算知 A 中只含一个氧原子，结合已知信息知 A 为 ，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B 的结构简式为 分子中含有 2 种氢原子，故核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为 ，在光照条件下 C 与 Cl2发生CH 3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E 的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式为 C4H5NO 可推知，D 为 该反应的化学方程式为10(5)由 E F G 的反应条件可推知，G 为 ，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与 G 含有相同的官能团，符合条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为答案：(1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应(4) (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)811
