1、本章整合,考点一,考点二,考点三,随堂检测,限定条件同分异构体数目的判断与书写 【典型例题1】 相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃分子式为C7H16。最长碳链为5个碳原子,另两个碳原予可作为两个甲基或一个乙基。若为两个甲基,加在相同碳原子上有2种同分异构体;加在不同碳原子上有2种同分异构体;若为一个乙基,则只能加在3号碳原子上,只有1种结构。综上所述,符合题目要求的同分异构体共5种。 答案C,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.同分异构体数
2、目的判断方法 (1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等物质的一氯取代物只有1种。 丙基、丁烷各有2种;戊烷、二甲苯各有3种。 (2)基元法:如丁基(C4H9)有4种,则丁醇 (C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等物质的同类同分异构体数都有4种。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种,
3、四氯苯的同分异构体数也有3种。 (4)等效氢原子法(又称对称法)。 同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.限定条件有机物同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 (2)芳香化合物的同分异构体。 烷基的类
4、别与个数,即碳链异构。 若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练1同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。 含有3个双键 核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 不存在甲基,考点一,考点二,考点三,随堂检测,有机化合物的命名 【典型例题2】 下列有机物的命名正确的是( ) A.4,4,3-三甲基己烷 B.2-甲基-4-乙基-1-戊烯 C.3-甲基-2-戊烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔 解析A项主链碳原子编号错误,正确命名为3,3,4-三
5、甲基己烷;B项主链选择错误,应选包含双键的最长碳链为主链,其命名应为2,4-二甲基-1-己烯;D项主链碳原子编号错误,应从离三键最近一端开始编号,正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔。 答案C,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.烷烃命名“五注意” (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示。 (2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四”表示。 (3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。 (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。 (5)若有多种取代基,不管其位号大小,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 2.烯烃和炔烃命名注意事项 (
6、1)命名烯烃或炔烃,要选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,命名烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)编号时要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。 (3)书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练2下列各种烃与氢气完全加成后,能生成2,3,3-三甲基戊烷的是( )C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3,考点一,考点二,考点三,随堂检测,答案C,考点一,考点二,考点三,随堂检测,确定有机物分子式、结构式的方法 【典型
7、例题3】 化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。 方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图所示:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。 (1)A的分子式为 ; (2)A可能的结构简式为 ; (3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为 。,解析由相对分子质量及C、H、O的
8、质量比可得出A的分子式。分子式为C9H10O2。 由核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢,原子个数分别为1、2、2、2、3。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.由分子式确定结构式的方法 (1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可由分子式直接确定其结构简式。例如,C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3OH。 (2)通过定性或定量实验确定:由
9、于有机物存在同分异构现象,故可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。 特别提醒有机物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳链异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练3已知某有机物A: 由C、H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定,其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%。 下图是该有机物的质谱图:A的红外光谱图上有CH键、OH键、CO键的振动吸收峰 A的核磁共振氢谱有两组峰,考点一,考点二,考点三,随堂检测,请回答: (1)A的实验式(最简式)为 ,相对分子质量为 。
10、(2)已知A的最简式能否确定A的分子式? (填“能”或“不能”),理由是 。 (3)A的结构简式为 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析(1)碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,氧的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为,所以其实验式(最简式)为C4H10O;根据质谱图知,其相对分子质量是74。 (2)该有机物的最简式为C4H10O,碳原子已经饱和,最简式即为分子式。 (3)红外光谱图上有CH键、OH键、CO键的振动吸收峰,A的核磁共振氢谱有两组峰,说明A中含有两种不同化学环境的氢原子,综上分析,该有机物的结构简式为 。,考点一,考点二,考点三,随
11、堂检测,答案(1)C4H10O 74 (2)能 A的最简式为C4H10O,碳原子已经达到饱和,所以A的最简式就是A的分子式,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.下列说法正确的是( ),考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析一溴代物种数就是不同化学环境的氢原子的种数,两种有机物都有4种等效氢,因此一溴代物都有4种,A项正确;CH3CH=CHCH3中存在碳碳双键,其碳碳键夹角是120,四个碳原子共平面而不共直线,B项错误;烷烃命名中要选择最长碳链为主链,正确的命名是2,3,4,4-四甲基己烷,C项错误;同系物要求结构相似,官能团的种类和个数相同,前者分子中有醚键,只含一个羟基,后者分子中无醚键,
12、但含有两个羟基,二者不是同系物,D项错误。 答案A,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为452=90。 (2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol,燃烧生成水5.4 g 和二氧化碳13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,即0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C,n(O)= =0.3 mol,所以A的最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故分子式为C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明一分子中含有一个COOH和一个OH。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子,且个数比为1113。(5)综上所述,A的结构简式为 。 答案(1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH,
