1、2004 年药物化学真题试卷及答案与解析1 不符合药物代谢中的结合反应特点的是（A）在酶催化下进行（B）无需酶的催化即可进行（C）形成水溶性代谢物，有利于排泄（D）形成共价键的过程（E）形成极性更大的化合物2 利多卡因在体内的主要代谢物是（A）N脱乙基物（B）酰胺水解，生成 2，6-二甲基苯胺（C）苯核上的羟基化产物（D）乙基氧化成醇的产物（E）N 氧化物3 布比卡因的化学结构是（A）（B）（C）（D）（E）4 具有咪唑并吡啶结构的药物是（A）舒必利（B）异戊巴比妥（C）唑吡坦（D）氟西汀（E）氯丙嗪5 在体内 R(-)异构体可转化为 S(+)异构体的药物是（A）（B）（C）（D）（E）6 芬
2、太尼的化学结构是（A）（B）（C）（D）（E）7 其立体构型为苏阿糖型的手性药物是（A）盐酸麻黄碱（B）盐酸伪麻黄碱（C）盐酸克仑特罗（D）盐酸普萘洛尔（E）阿替洛尔8 血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂卡托普利的化学结构是（A）（B）（C）（D）（E）9 丁溴东莨菪碱中枢作用较弱的主要原因是（A）其酯键易水解（B）具有环氧托晶烷的结构（C）具有季铵结构（D）具有游离羟基（E）具有分子立体构型10 含有硝基乙烯二胺结构片断的抗溃疡药物是（A）法莫替丁（B）奥美拉唑（C）西咪替丁（D）雷尼替丁（E）尼扎替丁11 与阿苯达唑相符的叙述是（A）有旋光性，临床应用其左旋体（B）易溶于水和乙醇（C）有免疫
3、调节作用的广谱驱虫药（D）含苯并咪唑环的广谱高效驱虫药（E）不含硫原子的广谱高效驱虫药12 喹诺酮类药物影响儿童对钙离子吸收的结构因素是（A）1 位上的脂肪烃基（B） 6 位的氟原子（C） 3 位的羧基和 4 位的酮羰基（D）7 位的脂肪杂环（E）1 位氮原子13 氨苄西林或阿莫西林的注射溶液，不能和磷酸盐类药物配伍使用，是因为（A）发生 -内酰胺开环，生成青霉酸（B）发生 -内酰胺开环，生成青霉醛酸（C）发生 -内酰胺开环，生成青霉醛（D）发生 -酰胺开环，生成 2，5-吡嗪二酮（E）发生 -内酰胺开环，生成聚合产物14 巯嘌呤的化学名为（A）7- 嘌呤巯醇- 水合物（B） 6-嘌呤巯醇-水
4、合物（C） 4-嘌呤巯醇-水合物（D）2- 嘌呤巯醇- 水合物（E）1-嘌呤巯醇 -水合物15 甲睾酮的化学结构是（A）（B）（C）（D）（E）16 由美法仑结构修饰得到抗肿瘤药氮甲是采用（A）羧基药物的修饰方法（B）羟基药物的修饰方法（C）氨基药物的修饰方法（D）成盐修饰方法（E）开环或闭环的修饰方法17 A苯巴比妥 B苯妥英钠 C阿普唑仑 D卡马西平 E地西泮 17 在代谢过程中，具有“饱和药代动力学” 特点18 在代谢过程中，主要代谢产物为环氧化物19 在代谢过程中，主要代谢产物为 C3-羟基化合物20 A舒林酸 B萘丁美酮 C芬布芬 D吡罗昔康 E别嘌醇 20 属前体药物，含酮酸结构2
5、1 属前体药物，转化为甲硫醚化合物起效22 属前体药物，对环氧合酶-2 选择性抑制作用23 A硫酸阿托品 B氢溴酸东莨菪碱 C氢溴酸山莨菪碱 D氢溴酸加兰他敏 E溴丙胺太林 23 因为结构中含有环氧桥，易进入中枢神经的药物24 因为结构中含有二个羟基，难以通过血脑屏障的药物25 因为结构中含有季铵盐结构，不易通过血脑屏障的药物26 A来曲唑 B依托泊苷 C卡莫氟 D紫杉醇 E顺铂 26 作用于微管的抗肿瘤药物27 作用于芳构酶的抗肿瘤药物28 作用于 DNA 拓扑异构酶的抗肿瘤药物29 A解离度 B分配系数 C立体构型 D空间构象 E电子云密度分布 29 影响手性药物对映体之间活性差异的因素是
6、30 影响结构非特异性全身麻醉药活性的因素是31 A环丙沙星 B氟康唑 C异烟肼 D阿昔洛韦 E利福平 31 抑制细菌 DNA 促螺旋酶的药物32 抑制细菌依赖 DNA 的 RNA 聚合酶(DDRP)的药物33 A头孢克洛 B头孢哌酮钠 C头孢羟氨苄 D头孢噻吩钠 E头孢噻肟钠 33 3 位具有氯原子取代的头孢类药物34 3 位甲基上具有巯基杂环取代的头孢类药物35 A己烯雌酚 B醋酸甲地孕酮 C达那唑 D醋酸氟轻松 E醋酸泼尼松龙 35 含乙炔基的药物36 含苯乙烯基的药物37 A吗啡喃结构 B苯吗喃结构 C哌啶结构 D氨基酮结构 E环己基胺结构 37 盐酸美沙酮含有38 枸橼酸芬太尼含有3
7、9 盐酸溴已新含有40 盐酸哌替啶含有41 A血管紧张素转化酶 B-肾上腺素受体 C羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶 D钙离子通道 E钾离子通道 41 普萘洛尔的作用靶点是42 洛伐他汀的作用靶点是43 卡托普利的作用靶点是44 氨氯地平的作用靶点是45 A遇酸可发生脱水反应生成脱水产物 B光照氧化后可生成硫色素 C在体内经磷酸化后生成黄素单核苷酸 D有吡多醇(吡多辛) 、吡多醛和吡多胺三种形式 E氧化生成多聚糠醛，是该物质变色的主要原因 45 维生素 B246 维生素 B147 维生素 B648 维生素 C49 作用于花生四烯酸环氧酶的药物有（A）吲哚美辛（B）对乙酰氨基酚（C）双氯芬酸钠（D）醋
8、酸氢化可的松（E）醋酸地塞米松50 光学异构体活性不同的镇痛药物有（A）盐酸吗啡（B）盐酸哌替啶（C）盐酸美沙酮（D）盐酸布桂嗪（E）苯噻啶51 去甲肾上腺素的特点有（A）含有儿茶酚结构，易被氧化变色（B）含有儿茶酚结构，易被儿茶酚氧甲基转移酶代谢失活（C）含有伯氨基团，可被单胺氧化酶氧化代谢失活（D）含有一个手性碳原子，用其左旋异构体（E）在有些金属离子催化下，氧化速度加快52 不属于非镇静类 H1 受体拮抗剂药物有（A）盐酸西替利嗪（B）盐酸苯海拉明（C）马来酸氯苯那敏（D）盐酸赛庚啶（E）氯雷他定53 含有手性碳原子的抗寄生虫药物有（A）阿苯达唑（B）乙胺嘧啶（C）二盐酸奎宁（D）磷酸伯
9、氨喹（E）蒿甲醚54 阿米卡星结构中 -羟基酰胺侧链构型与活性关系正确的是（A）L-(-)型活性最低（B） L-(-)型活性最高（C） D-(+)型活性最低（D）D-(+)型活性最高（E）DL-()型活性最低55 对 -内酰胺酶有抑制作用的药物是（A）替莫西林（B）头孢美唑（C）亚胺培南（D）克拉维酸钾（E）舒巴坦钠56 在定量构效关系方程中，使用到的结构参数有（A）ED50（B） （C） （D）Es（E）LD502004 年药物化学真题试卷答案与解析1 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查药物代谢中的结合反应特点。药物的结合反应是在酶的催化下将内源性的极性小分子，如葡萄糖醛酸、硫酸酯、氨基
10、酸、谷胱甘肽等结合到药物分子中，或第工相的药物代谢产物中，以共价键的方式结构，形成极性更大的水溶性的代谢物，有利于从尿和胆汁中排泄，故正确答案为 B 答案。2 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查利多卡因的体内代谢。利多卡因在体内的主要代谢物是 N脱乙基物，生成仲胺和伯胺的代谢物，此代谢物对中枢神经系统的毒副作用较大，另外还可发生酯键的水解，及 N-氧化物，应本题的题型为最佳选择题，故正确答案为 A。若本题为 X 型题，除 A 答案外，还包括 B、E 答案。在新教材中仅将利多卡因作为抗心律失常药介绍，大纲要求掌握其化学结构与用途。3 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查 2，6-二甲基酰胺
11、类药物的化学结构。本题的答案均为 2，6-二甲基酰胺类药物的化学结构，其差别是取代基不同。B哌啶环 N 上连甲基，为甲哌卡因。D哌啶环 N 上连丙基，为罗哌卡因。A哌啶环 N 上连丁基(Bu-即丁基译为“布”)。所以为布比卡因，而 C 为依替卡因，E 为利多卡因。故本题选 A 答案。注:麻醉药在新版教材中未涉及，本题已不作为考查内容。4 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查药物的结构特点。舒必利含吡咯环异戊巴比妥含嘧啶环，氯丙嗪含吩噻嗪环，而氟西汀不含杂环，唑吡坦含有咪唑并吡啶结构，并可从药名中“唑”、“吡”二字得到提示，故选 C 答案。5 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查药物的立体结
12、构与代谢过程。根据所给答案的结构，首先找出具有手性中心的药物，只有 A异丁苯丙酸、D羟布宗含有手性碳原子，而只有异丁苯丙酸在体内可将 R(-)异构体转化为 S(+)异构体而起作用，所以异丁苯丙酸药用其外消旋体，不需分离。B为美洛昔康，C为双氯芬酸，E为芬布芬的结构。故选 A 答案。6 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查药物的结构特点。均属于哌啶类合成镇痛药，而芬太尼含有酰胺结构，故首先排除答案 C 和 D，C为哌替碇的结构，D 为哌替啶代谢产物的结构，A、B 二答案虽含有酰胺结构，但都另外含有杂环，A 为舒芬太尼，B 为阿芬太尼，故选 E 答案。本题利用排除法也可选出正确答案。7 【正确答
13、案】 B【试题解析】 本题考查药物的立体结构。首先排除含一个手性中心的药物C、D、E 答案。盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱均含有两个手性中心，而麻黄碱药用其赤藓糖型左旋体，伪麻黄碱药用其苏阿糖型右旋体，故本题选 B。8 【正确答案】 D【试题解析】 本题考核卡托普利的立体结构。首先排除 A、B 、C 答案，因吡咯环上多一甲基，又因卡托普利为双 S 构型(环内及侧链的手性碳原子 )，根据其R，S 命名规则，E 答案为 R，S 构型，只有 D 答案为双 S 构型，故选 D 答案。9 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查丁溴东莨菪碱结构与中枢作用的关系。丁溴东莨菪碱结构中含有手性中心，具有旋光性，分子中
14、的酯键具有水解性，具有游离的伯醇羟基，但此类结构与中枢作用的强弱无关。具有环氧托品烷结构，可增加脂溶性，使中枢作用增强，而本品主要为季铵盐类化合物，其水溶性较大，不易透过血脑屏障，故中枢作用较弱，所以选择 C 答案。10 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查抗溃疡药的结构。法莫替丁侧链含磺酰胺基，西咪替丁含胍基及氰基，奥荚拉唑含苯并咪唑结构及亚磺酰基，而雷尼替丁和尼扎替丁含有硝基乙烯二胺结构片段。因尼扎替丁考纲未做要求，应试指南中也没有该药的化学结构，故本题正确答案选择 D。11 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查阿苯达唑的性质。阿苯达唑在乙醇和水中几乎不溶，结构中含有硫醚片段，无手性中
15、心，含有苯并咪唑环，为广谱高效驱虫药，无免疫调节作用 (驱虫药中有免疫调节作用的为左旋咪唑)，故选 D 答案。12 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查喹诺酮类药物的结构。喹诺酮类药物影响儿童对钙离子吸收的结构因素主要是，3-位的羧基与 4-位的酮羰基，而与其他位置的取代基无关。1-位脂烃基与抗菌强度有关，6-位氟原子与抗菌活性有关，而 7-位的脂肪杂环与抗菌谱有关，故选 C 答案。13 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查阿莫西林与氨苄西林注射液与其他药物合理配伍的问题。氨苄西林及阿莫西林注射液不能和磷酸盐类药物、硫酸锌、及多羟基药物(如葡萄糖、山梨醇、二乙醇胺等)配伍使用。因为配伍使用
16、可以发生分子内成环反应，生成 2， 5- 吡嗪二酮化合物，而失去抗菌活性。A、B、C 及 E 答案均为青霉素的分解产物，故选 D。14 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查巯嘌呤的化学名。巯嘌呤的化学名为 6-嘌呤巯醇-水合物，其余答案均为干扰答案，与巯嘌呤不符。故选 B 答案。15 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查甲睾酮的化学结构。甲睾酮的化学结构是 17-甲基睾酮结构，而 A、C、D、E 由于甲基和羟基取代的位置与其不符，故选 B 答案。16 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查药物的结构修饰。美法仑是我国研制的溶肉瘤素氨基甲酰化的产物，故选 C 答案。17 【正确答案】 B18
17、 【正确答案】 D19 【正确答案】 E【试题解析】 本组题考查药物的体内代谢过程。苯巴比妥的代谢主要是苯环的羟基化及水解反应，苯妥英钠主要代谢产物是羟基化及水解开环产物，在短期内反复使用或用量过大时，可使代谢酶饱和，代谢速度显著减慢，从而产生毒性反应，此种现象称为“饱和代谢动力学”。地西泮主要发生N-1 去甲基和 C-3 羟基化，生成活性代谢物奥沙西泮。而阿普唑仑主要为 4-位羟基化，其生物活性降低一半。卡马西平由于结构中含有双键，故代谢产物为环氧化物。20 【正确答案】 C21 【正确答案】 A22 【正确答案】 D【试题解析】 本组题考查前体药物与结构特点。首先排除非前体药物 E。别嘌醇
18、，舒林酸为前体药物，结构中含亚砜结构，经代谢转化为甲硫醚化合物而起效；萘丁荚酮为前药，但结构含酮基而不含羧基；芬布芬为前体药物，含有酮酸结构；吡罗昔康为前体药物，对环氧合酶-2 有选择性抑制作用。23 【正确答案】 B24 【正确答案】 C25 【正确答案】 E【试题解析】 本组题考核药物的结构特点与中枢作用的关系。氢溴酸东莨菪碱结构中含有氧桥，使脂溶性增加，易通过血脑屏障而进入中枢。氢溴酸山莨菪碱含有两个羟基(2-羟基甲和 6-位羟基)，使脂溶性降低，难以通过血脑屏障。溴丙胺太林为咕吨类季铵盐结构，其水溶性较大，不易通过血脑屏障。硫酸阿托品和氢溴酸加兰他敏与题干不符。26 【正确答案】 D2
19、7 【正确答案】 A28 【正确答案】 B【试题解析】 本组题考查抗肿瘤药物的作用靶点。作用于微管的抗肿瘤药物主要有长春新碱和紫杉醇；作用于芳构酶的抗肿瘤药物主要有来曲唑和他莫昔芬；作用于拓扑异构酶的抗肿瘤药物主要有鬼臼毒素及其衍生物，如依托泊苷等；直接作用于 DNA 的抗肿瘤药物主要有烷化剂类及顺铂等。29 【正确答案】 C30 【正确答案】 B【试题解析】 本组题考查药物的物理性质与活性的关系。影响手性药物对映之间活性差异的因素是立体构型(旋光性)，影响结构非特异性全身麻醉药活性的因素是分配系数，而解离度、空间构象、电子云密度分布都与其不符。31 【正确答案】 A32 【正确答案】 E【试
20、题解析】 本组题考查药物的作用机制。喹诺酮类药物如环丙沙星，其作用机制是抑制 DNA 促螺旋酶和拓扑异构酶 IV；氟康唑抑制白色念珠菌和其他念珠菌，使真菌细胞失去正常的甾醇而起到抑菌的作用；异烟肼抑制结核杆菌，而利福平是抑制分支杆菌依赖 DNA 的 RNA 聚合酶；阿昔洛韦抑制病毒，干扰病毒 DNA 合成。33 【正确答案】 A34 【正确答案】 B【试题解析】 本组题考查药物的结构特点。头孢克洛 3-位具有氯原子取代(“克”的英文字头 chlo 表示“氯”)；头孢哌酮钠 3-位具有巯基甲氮唑环取代的结构；头孢羟氨苄 3-位为甲基头孢噻吩钠和头孢噻肟钠分别为 7- 位侧链的末端含噻吩环和噻唑环
21、，3 位均为甲乙酯结构。35 【正确答案】 C36 【正确答案】 A【试题解析】 本组题考查药物的结构特点。含乙炔基的药物主要有炔雌醇、炔诺酮、达那唑、米非司酮等；含苯乙烯的药物主要有已烯雌酚、氯米芬等；含有 -醇酮基的药物主要有泼尼松龙、氟轻松、地塞米松等；含有甲基酮结构的药物有黄体酮、甲地孕酮等。37 【正确答案】 D38 【正确答案】 C39 【正确答案】 E40 【正确答案】 C【试题解析】 本组题考查药物的结构特点。具有吗啡喃结构的药物是布托啡诺；具有苯吗喃结构的为喷他佐辛；具有哌啶结构的是芬太尼和哌替啶；含有氨基酮结构的美沙酮；含有环已基胺结构的是盐酸溴已新。另外本组题也可根据药名
22、和结构中的关键字相对应选出正确答案，如，美沙酮对应氨基酮，哌替啶对应哌啶，溴已新对应环已基胺。41 【正确答案】 B42 【正确答案】 C43 【正确答案】 A44 【正确答案】 D【试题解析】 本组题考查药物的作用靶点。血管紧张素转化酶是普利类药的作用靶点； 肾上腺素受体是拟肾上腺素和洛尔类抗肾上腺素药的作用靶点；羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶是他汀类降血脂药物的作用靶点；钙离子通道是二氢吡啶类抗心绞痛药物的作用靶点；钾离子通道是抗心律失常药胺碘酮的作用靶点。45 【正确答案】 C46 【正确答案】 B47 【正确答案】 D48 【正确答案】 E【试题解析】 本组题考核维生素的化学稳定性。遇酸可
23、发生脱水反应而生成脱水产物的是维生素 A；光照氧化可生成硫色素的是维生素 B1，维生素有吡多醇、吡多醛、吡多胺三种存在形式，均具有维生素 B6活性，由于最早发现的是吡多醇，故以吡多醇代表维生素 B6；具有较强的还原性，在空气、光和热的影响下内酯环水解进一步发生脱水、脱羧而生成糠醛，以致氧化聚合而变色的药物是维生素 C，在体内经磷酰化后生成黄素单核苷酸的药物是维生素 B2(又名核黄素)。49 【正确答案】 A,B,C【试题解析】 本题考核药物的作用机制。由于解热镇痛药和非甾体抗炎药都作用于花生四烯酸环氧酶，抑制前列腺素的合成,因此除甾体抗炎药醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松外，吲哚美辛、对乙酰氨基酚
24、、双氯芬酸钠均为正确答案。故选ABC。50 【正确答案】 A,C【试题解析】 本组题考查镇痛药物的光学活性。首先排除 B.盐酸哌替啶、D. 盐酸布桂嗪、E. 苯噻啶这三个答案，因这三个药物中均不含手性碳原子。盐酸吗啡与盐酸荚沙酮都是左旋体的镇痛活性大于右旋体，故选 AC。51 【正确答案】 A,B,C,D,E【试题解析】 本题考查去甲肾上腺素的特点。去甲肾上腺素结构中含有儿茶酚，易被儿茶酚氧甲基转移酶代谢而失活，具儿茶酚结构，稳定性差，易被氧化变色，在有光照或金属离子的催化下，可加速氧化变质，因结构中含有伯胺，可被单胺氧化酶氧化代谢失活，结构中含有一个手性碳原子，具有旋光性，药用其左旋体，故选
25、 ABCDE。52 【正确答案】 B,C,D【试题解析】 本题考查非镇静类 H1 受体拮抗剂。盐酸苯海拉明、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶，均为经典的 H1 受体拮抗剂，具有镇静的副作用，而盐酸西替利嗪、氯雷他定为非镇静类的 H1 受体拮抗剂，故选 BCD。53 【正确答案】 C,D,E【试题解析】 本题考查寄生虫药物的立体结构。由于阿苯达唑、乙胺嘧啶不合手性碳原子，首先排除。二盐酸奎宁、磷酸伯氨喹、蒿甲醚均含有手性碳原子，故选CDE。54 【正确答案】 B,C【试题解析】 本题考查阿米卡星的立体结构与活性的关系。阿米卡星结构中 -羟基酰胺侧链含有手性碳原子，其构型为 L-(-)型，若为 D- (
26、+)抗菌活性大为降低，若为 DL-()型抗菌活性降低一半，故选 BC。55 【正确答案】 C,D,E【试题解析】 本题考查 -内酰胺酶抑制剂类药物，替莫西林为青霉素类，头孢美唑为头孢类，对 -内酰胺酶无抑制作用；而克拉维酸钾、舒巴坦钠为 -内酰胺酶抑制剂，对 -内酰胺酶有抑制作用；亚胺培南既具有抗菌活性，又具有抑制 -内酰胺酶的作用，故选 CDE。56 【正确答案】 B,C,D【试题解析】 本题考核定量构效关系方程中所使用的参数。定量构效关系方程中所使用的参数包括生物活性参数和结构参数(理化性质参数)。生物活性参数包括EDSO、LD50、LC50；结构参数包括电性参数、疏水性参数和立体参数。 代表Hammett 常数，为电性参数， 代表疏水性常数，为疏水性参数；Es 代表立体参数，故选 BCD。注:新版应试指南中未涉及此知识。
