1、2005 年药物化学真题试卷及答案与解析1 酸性药物在体液中的解离程度可用公式 =pKa-pH 来计算。已知苯巴比妥的 pKa 约为 7.4，在生理 pH 为 7.4 的情况下，其以分子形式存在的比例是（A）0.3（B） 0.4（C） 0.5（D）0.75（E）0.92 阿普唑仑的化学结构式是（A）（B）（C）（D）（E）3 硫喷妥钠在体内经脱硫代谢生成（A）苯巴比妥（B）异戊巴比妥（C）司可巴比妥（D）巴比妥酸（E）戊巴比妥4 对乙酰氨基酚的毒性代谢物是（A）对氨基酚（B） N-乙酰基亚胺醌（C）对乙酰氨基酚硫酸酯（D）对乙酰氨基酚葡萄糖醛酸结合物（E）对苯二酚5 可以做强心药的是（A）HM
2、G-CoA 还原酶抑制剂（B）磷酸二酯酶抑制剂（C）碳酸酐酶抑制剂（D）血管紧张素转换酶抑制剂（E）环氧合酶抑制剂6 维拉帕米的结构是（A）（B）（C）（D）（E）7 溴新斯的明的化学名是（A）溴化-N，N，N- 三甲基-2-(二甲氨基)甲酰氧基苯铵（B）溴化 -N，N，N-三甲基-2-(二甲氨基)甲酰基苯铵（C）溴化 -N，N，N-三甲基-3-(二甲氨基)甲酰基苯铵（D）溴化-N，N，N- 三甲基-3-(二甲氨基)甲酰氧基苯铵（E）溴化-N ，N，N-三甲基-2-(二甲氨基)甲酰氧基苯铵8 含有亚磺酰基苯并咪唑结构的药物是（A）马来酸氯苯那敏（B）盐酸雷尼替丁（C）法莫替丁（D）盐酸赛庚啶（
3、E）奥美拉唑9 分子中含有 2 个手性中心，但只有 3 个光学异构体的药物是（A）左氧氟沙星（B）盐酸乙胺丁醇（C）盐酸氯胺酮（D）氯霉素（E）盐酸麻黄碱10 罗红霉素是（A）红霉素 C-9 腙的衍生物（B）红霉素 C-9 肟的衍生物（C）红霉素 C-6 甲氧基的衍生物（D）红霉素琥珀酸乙酯的衍生物（E）红霉素扩环重排的衍生物11 具有碳青霉烯结构的非典型 -内酰胺抗生素是（A）舒巴坦钠（B）克拉维酸（C）亚胺培南（D）氨曲南（E）克拉霉素12 对抗肿瘤药物环磷酰胺描述错误的是（A）含有一个结晶水时为固体（B）水溶液不稳定，溶解后应在短期内使用（C）代谢后生成去甲氮芥，直接产生烷基化作用（D）
4、代谢后产生成 4-羟基磷酰胺，直接产生烷基化作用（E）代谢后生成丙烯醛，可引起膀胱毒性13 如下结构的药物具有的药理作用是*（A）雌激素样作用（B）雄激素样作用（C）孕激素样作用（D）糖皮质激素样作用（E）抗孕激素作用14 与已烯雌酚空间结构相似的药物是（A）（B）（C）（D）（E）15 对维生素 C 描述错误的是（A）水溶液中主要以酮式存在（B）其酸性来自 C3 位上的羟基（C）可与碳酸氢钠形成盐（D）可被三氯化铁等弱氧化剂氧化（E）在空气、光和热的作用下变色16 将氟尿嘧啶制成去氧氟尿苷的目的是（A）延长药物的作用时间（B）增加药物对特定部分作用的选择性（C）改善药物的溶解性能（D）提高药
5、物的稳定性（E）改善药物的吸收性17 A丙泊酚 B盐酸丁卡因 C盐酸布比卡因 D盐酸利多卡因 E依托咪酯 17 属苯甲酸酯类局部麻醉药物的是18 分子中含有手性碳的酰胺类局部麻醉药物是19 分子为对称结构的静脉麻醉药物是20 A贝诺酯 B对乙酰氨基酚 C安乃近 D双氯芬酸纳 E布洛芬 20 药物的代谢反应主要发生在两个苯环上，代谢产物活性降低21 药物在体内经水解代谢后产生作用22 药物在体内经代谢，R-对映体可转化为 S-对映体23 A纳洛酮 B布托啡诺 C盐酸布桂嗪 D磷酸可待因 E苯噻啶 23 具有吗啡受体纯拮抗作用的镇痛药24 具有吗啡受体部分激动作用的镇痛药是25 具有组胺 H1 受
6、体拮抗作用的镇痛药是26 A喹啉醇类药物 B氨基喹啉类药物 C磺胺类药物 D二氨基嘧啶类药物 E青蒿素类药物 26 从金鸡纳树皮中提取得到的奎宁属于27 抑制二氢叶酸还原酶的乙胺嘧啶属于28 改造奎宁结构得到的磷酸氯喹属于29 A盐酸异丙肾上腺素 B盐酸麻黄碱 C盐酸普萘洛尔 D盐酸哌唑嗪 E硫酸沙丁胺醇 29 含有喹唑啉结构的药物是30 含有儿茶酚胺结构的药物是31 含有萘环结构的药物是32 含有两个手性碳的药物是33 A溴新斯的明 B硝酸毛果芸香碱 C硫酸阿托品 D氯化琥珀胆碱 E丁溴东莨菪碱 33 含环氧环的抗胆碱药是34 含甲基胺的抗胆碱药是35 含季铵盐的拟胆碱药是36 含双酯基的抗
7、胆碱药是37 A具有喹啉羧酸结构的药物 B具有咪唑结构的药物 C具有双三氮唑结构的药物 D具有单三氮唑结构的药物 E具有鸟嘌呤结构的药物 37 环丙沙星38 阿昔洛韦39 利巴韦林40 氟康唑41 A丙磺舒 B美洛昔康 C萘丁美酮 D酮洛芬 E芬布芬 41 为前体药物，但不含酸性结构的药物是42 为前体药物，但含酸性结构的药物是43 A盐酸哌替啶 B盐酸布桂嗪 C盐酸美沙酮 D枸橼酸芬太尼 E盐酸苯噻啶 43 有效剂量与中毒剂量比较接近，安全度小的药物是44 口服给药受首过效应影响，生物利用度仅 50%的药物是45 A氨基醚类组胺 H1 受体拮抗剂 B乙二胺类组胺 H1 受体拮抗剂 C哌嗪类组
8、胺 H1 受体拮抗剂 D丙胺类组胺 H1 受体拮抗剂 E三环类组胺 H1 受体拮抗剂 45 马来酸氯苯那敏属于46 盐酸苯海拉明属于47 A扩大抗菌谱，提高抗菌活性 B增加对 -内酰胺酶的稳定性 C对抗菌活性有较大影响 D明显改善抗菌活性和药物代谢动力学性质 E不引起交叉过敏反应 47 头孢菌素 3-位取代基的改造，可以48 头孢菌素 7- 氢原子换成甲氧基后，可以49 第相生物结合代谢中发生的反应有（A）甲基化（B）还原（C）水解（D）葡萄糖醛苷化（E）形成硫酸酯50 以苯二氮卓受体为作用靶点的药物有（A）地西泮（B）奥沙西泮（C）阿普唑仑（D）艾司唑仑（E）卡马西平51 下列表述中正确的有
9、（A）吗啡是两性药物（B）吗啡的氧化产物为双吗啡（C）吗啡结构中有甲氧基（D）天然吗啡水溶液呈左旋（E）吗啡结构中含哌嗪环52 遇光极易氧化，使其分子内脱氢，产生吡啶衍生物的药物有（A）硝苯地平（B）尼群地平（C）去甲肾上腺素（D）肾上腺素（E）维拉帕米53 氯霉素（A）在无水乙醇中呈右旋（B）在无水乙醇中呈左旋（C）在无水乙醇中呈消旋（D）在醋酸乙酯中呈左旋（E）在醋酸乙酯中呈右旋54 炔雌醇的化学性质有（A）可溶于氢氧化钠水溶液（B）可与异烟肼反应生成异烟腙（C）可与碱性酒石酸铜反应生成橙红色沉淀（D）可与硝酸银试液反应生成白色沉淀（E）在吡啶中呈左旋55 维生素 D3 在体内的代谢产物有
10、（A）（B）（C）（D）（E）56 前药修饰在药物研究开发中的主要用途有（A）增加药物溶解度（B）改善药物吸收和分布（C）增加药物的化学稳定性（D）减低毒性或不良反应（E）延长药物的作用时间2005 年药物化学真题试卷答案与解析1 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查酸性药物在体液中的解离程度。则其分子形式和离子形式各占一半，即比例是 50%，选 C。2 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查阿普唑仑的化学结构式。阿普唑仑也叫甲基三唑安定，这类苯并二氮卓类镇静催眠药的特点是在苯二氮卓环 1，2 位上并合三唑环，从而增加该类药物对代谢的稳定性，并提高其与受体的亲和力。类似的有艾司唑伦(A)、三
11、唑伦(E)。3 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查硫喷妥钠的体内过程。硫喷妥钠在体内很容易发生脱硫反应生成戊巴比妥，两者分子结构式仅在 2 位存在差异。注:在新版教材中硫喷妥钠为异戊巴比妥 2 位氧被硫代的衍生物，查阅资料后确认其错误。4 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查对乙酰氨基酚的代谢物。对乙酰氨基酚在体内代谢时，会有少量生成 N-羟基乙酰氨基酚，经进一步转化成毒性代谢物 N-乙酰基亚胺醌，引起肝脏毒性和致癌性，A 项为干扰项，对氨基酚毒性较大，是合成过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解引入的杂质，非代谢产物，故本题选 B。5 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查强心药的分类。磷
12、酸二酯酶抑制剂是一类具有新机理的非苷类强心药，其代表药物有氨力农、米力农、匹罗昔酮等。通过增加 cAMP 水平发挥强心作用。6 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查维拉帕米的化学结构。维拉帕米具有芳烷基胺结构特性，右旋体比左旋体的作用强得多，现用外消旋体。7 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查溴新斯的明的化学名。溴新斯的明，英文名叫Neostigmine Bromide，是抗胆碱酯酶药，化学名为溴化-N ，N，N-三甲基-3-(二甲氨基)甲酰氧基 苯铵。8 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查含有亚磺酰基苯并咪唑结构的药物。奥荚拉唑是苯并咪唑类质子泵抑制剂，具有抗消化道溃疡作用。该化合
13、物中含有亚磺酰基苯并咪唑。9 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查药物的特点。盐酸乙胺丁醇含两个构型相同的手性碳原子，有三个旋光异构体，药用其右旋体，左氧氟沙星仅含 1 个手性碳原子，是其右旋体活性的 81128 倍，盐酸氯胺酮为静脉麻醉药，已不作要求，氯霉素与麻黄碱均含2 个手性中心，有四个光学异构体，前者药用 (1R，2R)(-) 体，后者药用(1R，2S)(-)赤藓糖型体。10 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查罗红霉素的化学名。罗红霉素是红霉素 C-9 肟的衍生物，化学名称为 9-(O-2-甲氧基乙氧基)-甲基)肟红霉素，因此答案为 B。注:2007 年大纲对大环内酯类，氨基糖苷
14、类，四环素类的化学名与结构式均未作要求，仅要求掌握结构特点。11 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查 -内酰胺抗生素的结构特点。亚胺培南属于碳青霉烯类非典型的 -内酰胺抗生素，是硫霉素氨基上的亚氨甲基取代的衍生物。类似的有硫霉素、美洛培南，帕尼培南等。12 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查环磷酰胺的性质与代谢。环磷酰胺代谢后首先生成 4羟基磷酰胺，在肿瘤组织中其互变异构体和醛型经 消除产生丙烯醛、磷酰氮芥及水解产物去甲氮芥。这三种代谢产物才是较强的烷化剂。13 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查米非司酮的化学结构、药理作用。该结构为米非司酮，具有抗孕激素作用与抗皮质激素作用。14
15、 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查已烯雌酚及其反式的空间结构。反式的己烯雌酚具有很强的雌激素活性，它与结构 B，即 3-苯甲酸雌二醇空间结构相似。15 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查维生素 C 的理化生质。维生素 C 在水溶液中可发生互变异构，且主要以烯醇式存在，酮式很少。16 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查药物修饰的作用。去氧氟尿苷在体内被尿嘧啶核苷磷酰化酶转化成氟尿嘧啶而发挥作用。由于肿瘤细胞内含有较多的该酶，故肿瘤组织内氟尿嘧啶浓度较高，而骨髓则相反。因此产生了选择性。17 【正确答案】 B18 【正确答案】 C19 【正确答案】 A【试题解析】 本组题考查麻醉药物
16、的分类及结构特点，盐酸丁卡因属苯甲酸酯类局部麻醉药物，该类药物是普鲁卡因类似物。盐酸布比卡因是分子中含有手性碳的酰胺类局部麻醉药物，是在利多卡因基础上发展起来的药物。类似的有甲哌卡因、罗哌卡因，都含有手性碳。丙泊酚，为非巴比妥麻醉药，具有对称的分子结构。注:新大纲对麻醉药不作要求，新教材中亦无此章节。20 【正确答案】 D21 【正确答案】 A22 【正确答案】 E【试题解析】 本组题考查药物的体内代谢。双氯芬酸纳，具有抗炎、镇痛和解热作用。在体内的代谢主要以两个苯环的氧化为主。水解反应是具有酯和酰胺类药物在体内代谢的主要途径，如贝诺酯在体内水解称阿司匹林及对乙酰氨基酚产生治疗作用。布洛芬等芳
17、丙酸类抗炎药通常在体内手性异构体间会发生转化。布洛芬在体内部分 R 异构体转化为 S 异构体。 23 【正确答案】 A24 【正确答案】 B25 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查镇痛药的分类。具有吗啡受体纯拮抗作用的镇痛药是纳洛酮，具有吗啡受体部分激动作用的镇痛药是布托啡诺，苯噻啶具有较强组胺 H1 受体拮抗作用及较弱的抗乙酰胆碱作用，是合成镇痛药。26 【正确答案】 A27 【正确答案】 D28 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查药物的分类与结构改造。奎宁是从茜草科植物从金鸡纳树皮中提取分离出的一种生物碱，属于 4-喹啉甲醇类药物；抑制二氢叶酸还原酶的乙胺嘧啶属于二氨基嘧啶类药物，
18、改造奎宁结构得到的磷酸氯喹属于氨基喹啉类药物。29 【正确答案】 D30 【正确答案】 A31 【正确答案】 C32 【正确答案】 B【试题解析】 本题考查药物的结构特点。盐酸哌唑嗪为含有喹唑啉结构的抗肾上腺素药物，盐酸异丙肾上腺素含有儿茶酚胺结构，盐酸普萘洛尔含有萘环结构，盐酸麻黄碱合有两个手性碳。33 【正确答案】 E34 【正确答案】 C35 【正确答案】 A36 【正确答案】 D【试题解析】 本题考查抗胆碱药的结构特点。丁溴东莨菪碱为含环氧环的抗胆碱药。硫酸阿托品为含甲基胺的抗胆碱药。溴新斯的明为具有氨基四酸酯结构及季铵盐的拟胆碱药。氯化琥珀胆碱为含双酯基的抗胆碱药。硝酸毛果芸香碱为具
19、有咪唑及呋喃酮的拟胆碱药。37 【正确答案】 A38 【正确答案】 E39 【正确答案】 D40 【正确答案】 C【试题解析】 本题考查抗菌药、抗真菌药、抗病毒药的结构特点。环丙沙星是具有喹啉羧酸结构的喹诺酮类抗菌药，诺氟沙星分子中的 1 位乙基被环丙基取代(阿昔洛韦，又名无环鸟苷)成为开环的鸟苷类似物，是治疗疱疹病毒感染的首选药。利巴韦林为合成的核苷类抗病毒药，氟康唑为双三氮唑类抗真菌药物。41 【正确答案】 C42 【正确答案】 E【试题解析】 本题考查前体药物的结构特点。萘丁荚酮是非酸性的前体药物，在体内经肝脏代谢后产生活性代谢物，从而发挥药效。芬布芬是酮酸类的前体药物，在体内代谢成联苯
20、乙酸而发挥作用。这两个药物都属于芳基乙酸类非甾体抗炎药。43 【正确答案】 C44 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查盐酸美沙酮和度冷丁的理化性质。盐酸荚沙酮为镇痛药，其毒性较大，有效剂量与中毒量较接近，安全性小。盐酸哌替啶又名度冷丁，口服给药受首过效应影响，生物利用度仅 50%，通常采用注射给药。45 【正确答案】 D46 【正确答案】 A【试题解析】 本题考查组胺 H1 受体拮抗剂的分类。H1 受体拮抗剂按照化学结构分为乙二胺类、氨烷基醚类、丙胺类和三环类。题中马来酸氯苯那敏属于丙胺类组胺 H1 受体拮抗剂，盐酸苯海拉明属于氨基醚类组胺 H1 受体拮抗剂。47 【正确答案】 D48 【
21、正确答案】 B【试题解析】 本题考查头孢菌素的结构改造。头孢菌素 C-3 的取代基的改造可以改善其抗菌效力和药物代谢动力学性质。头孢菌素 7- 氢原子换成甲氧基后可以增加对 -内酰胺酶的稳定性，环中的硫原子对抗菌活性有较大影响，其 7 位酰胺基是抗菌谱的决定性基团，对扩大抗菌谱提高抗菌活性有至关重要的作用。49 【正确答案】 A,D,E【试题解析】 本题考查第相生物结合代谢中发生的反应。药物的代谢所涉及的反应分为两大类，一类是官能团化反应。反应类型有:氧化反应、还原发应、水解反应。另一类是结合反应，即相发应。结合反应是指药物原型或经官能团化反应后的代谢产物的一些极性基团与内源性的水溶性的小分子
22、，如葡萄醛酸、硫酸盐、某些氨基酸等,在酶的作用下，以酯、酰胺或苷的方式结合。结合方式有葡萄糖醛酸结合、硫酸结合、乙酰化结合、甲基化结合、氨基酸结合和谷胱甘肽或巯基尿酸结合。50 【正确答案】 A,B,C,D【试题解析】 本题考查苯二氮卓受体为作用靶点的药物。地西泮、奥沙西泮、阿普唑仑、艾司唑仑都是以苯二氮卓受体为作用靶点的药物，而卡马西平是含有三环的二苯并氮卓类药物，靶点是钠离子通道。51 【正确答案】 A,B,D【试题解析】 本题考查吗啡的结构、理化性质。吗啡具有酸碱两性，吗啡 3 位的酚羟基容易被氧化而生成双吗啡和 N-氧化吗啡。天然吗啡水溶液呈左旋，也是吗啡的有效构型。吗啡结构中没有甲氧
23、基，也不含哌嗪环。52 【正确答案】 A,B【试题解析】 本题考查药物的理化性质。硝苯地平、尼群地平等属于 1，4-二氢吡啶类药物，在光照的条件下容易芳构化，即分子内脱氢。维拉帕米为苯基烷基胺类，而去甲肾上腺素，和肾上腺素均为含有儿茶酚结构的生物胺神经递质。53 【正确答案】 A,D【试题解析】 本题考查氯霉素的旋光性。氯霉素在无水乙醇中呈右旋性，在乙酸乙，酯中呈左旋性，分子中合两个手性碳原子，有四个光学导构体，但仅1R，2R(-)体有抗菌活性，此点亦须掌握。54 【正确答案】 A,D,E【试题解析】 本题考查炔雌醇的化学性质。由于炔雌醇结构含有乙炔基，其乙醇溶液遇硝酸银试液产生白色炔雌醇银沉淀。同时该结构中还含有酚羟基，具有弱酸性，能溶于氢氧化钠水溶液。不合酮羰基，因此不与异烟肼反应。与碱性酒石酸铜反应生成橙红色沉淀为含 -羟基酮结构药物的特征反应。在吡啶中呈左旋。55 【正确答案】 A,B【试题解析】 本题考查维生素 D3 的体内代谢过程。维生素 D3 在体内经肝代谢为骨化二醇，即结构 A，A 再经肾代谢为骨化三醇，即结构 B。56 【正确答案】 A,B,C,D,E【试题解析】 本题考查前药修饰在药物研究开发中的用途。前药修饰用于增加药物溶解度、改善药物吸收和分布、增加药物的化学稳定性，减低毒性或不良反应、延长药物的作用时间。
