1、核磁共振波谱法模拟试卷 4 及答案与解析1 在 CH3(a)CH2b(CH2(c)Cl 中存在 a、b、c 三种质子，哪种质子的化学位移值相对于TMS 最大?哪种最小? 为什么 ?2 化学位移是如何产生的?3 试描述 CH3(a)COCH2(b)CH3(c)中 a、b、c 三质子的共振信号裂分情况。4 某化合物中 3 种质子相互偶合构成 AM2X2 自旋系统，且 JAM=JXM=10Hz，则A、M 2、X 2 各裂分为几重峰?各裂分小峰的强度比分别为多少?5 某化合物中 3 种质子相互偶合构成 AM2X2 自旋系统，且 JAM=10Hz，J XM=4Hz，则 A、M 2、X 2 各裂分为几重峰
2、?各裂分小峰的强度比分别为多少?6 在 HF 和 HBr 的 1HNMR 谱中将分别观测到几组共振信号? 这些共振信号的偶合裂分情况如何?7 化学等价质子与磁等价质子之间符合怎样的逻辑关系?请举几个化学等价但磁不等价质子的例子。8 如何区分一级偶合和高级偶合?高级偶合能转变为一级偶合吗? 如果能，如何进行?9 乙苯的 1H-NMR 谱中共有几组共振信号，试描述它们的化学位移值、氢分布及峰形。10 在对羟基苯甲酸的 1HNMR 谱中，除了活泼氢信号外，会出现几组共振信号 ?各自裂分为几重峰? 峰强比为多少 ?11 在邻苯二酚的 1HNMR 谱中，除了活泼氢信号外，会出现几组共振信号 ?各自裂分为
3、几重峰? 峰高比为多少 ?12 1HNMR 谱图可得到哪些信息?13 在 1HNMR 谱中，如何区分内标 1“MS 及测定用溶剂的共振信号?14 某碘代烷，其 1HNMR 谱中共出现两组共振信号，其一为180(3H，t，J=68Hz)，另一为 320(2H，q，J=68Hz)，试推测其结构，并加以说明。15 使用 60MHz 核磁共振仪测定，化合物中某质子和四甲基硅烷(TMS)之间的频率差为 180Hz。如果使用 120MHz 的仪器进行测定，它们之间的频率差应为多少? 该质子的化学位移值为多少?16 一级图谱与二级图谱的区别是什么?17 核磁共振碳谱的去偶技术有哪些?质子宽带去偶谱与 DEP
4、T 谱的区别是什么?18 某含溴化合物 C3H7Br 的 1HNMR 谱如图 63 所示，已知 a098(t)，b182(sex)， c320(t) ，积分高度 a：b：c=3 ：2 ：2，且 Jab=Jbc=75 Hz ，试解析其结构。19 某含溴化合物 C3H7Br 的 1HNMR 谱如图 64 所示，已知 a164(d) ，b403(sept)，积分高度 a：b=6：1，试解析其结构。20 某含氯化合物分子式为 C5H9ClO，各质子化学位移值分别为： a108(t)，b244(q)， c282(t)， d372(t)。其 1HNMR 谱如图 65 所示，试解析其结构。21 某化合物分子
5、式为 C8H9Br，其 1H-NMR 谱如图 66 所示，已知a121、 b256、 c698、 d739，试解析其结构。22 某化合物分子式为 C2H6O，其 1HNMR 谱如图 67 所示，各质子化学位移值分别为： a119， b358 ， c442，各峰面积积分比 a：b：c=3：2：1，试解析其结构。23 某化合物分子式为 C2H4O，其 1HNMR 谱如图 68 所示，各质子化学位移值分别为： a208， b926 ，J ab=24Hz ，峰面积积分比 a：b=3：1，试解析其结构。24 某化合物分子式为 C3H6O2，其 1HNMR 谱如图 69 所示，已知：a195、 b358，
6、峰面积积分比 a：b=1：1，试解析其结构。25 化合物 C8H12O4 的 1HNMR 谱如图 610 所示，已知 a130(t ，J=75 Hz)、b420(q，J=75Hz)、 c673(s) ，峰面积积分比 a：b：c=3：2：1，试解析其结构。26 某化合物分子式为 C4H6O2，其 1HNlMR 谱如图 611 所示，已知 a202(3 H，s)、 b432(1 H，dd， J=105，21 Hz)、 c461(1 H ，dd，J=165，21 Hz)、 d694(1 H，dd，J=165，105Hz) ，试解析其结构。27 某化合物分子式为 C7H8，其 1HNMR(60MHz，
7、CDCl 3)谱如图 612 所示，已知 a218(3H ，s)、 b678(5H，s)，试解析其结构。28 某化合物分子式为 C8H10O，其 1HNMR 谱如图 613 所示，已知a220(3H， s)、 b361(3H，s)、 c641(2H，d ，J=8 0Hz)、d675(2H，d，J=8OHz) ，试解析其结构。29 某化合物分子式为 C6H10O3，其 1HNMR 谱如图 614 所示，已知a122(3H， t，J=7 5Hz)、 b229(3H ，s)、 c352(2H ，s) 、d420(2H，q，J=75Hz)，试确定该化合物的结构。30 某化合物分子式为 C10H13NO
8、2，其 1HNMR 谱如图 615 所示。已知：a128(t，J=68Hz)、 b202(s) 、 c396(q，J=68Hz)、 d682(d ，J=8 0Hz)、e748(d，J=80Hz)、 f981(br s)，试确定该化合物的结构。31 已知某白色无定形粉末的分子式为 C8H8O2，图 616 所示为其 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱，已知 H1225(1 H，brs) ，试解析其结构。32 已知某白色无定形粉末(甲醇)的分子式为 C10H13NO，图 617 所示为其 1HNMR(600MHz，DMSO-d 6)谱，已知 H793(1H，t ，J=1 8Hz)，试解
9、析其结构。33 某无色针状结晶(甲醇)的分子式为 C8H10O2，其 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱如图 618 所示，试解析其结构。34 某无色油状物质的分子式为 C8H8O3，其 1HNMR(500MHz，CDCl 3)谱如图 619 所示，试解析其结构。35 某无色油状物质的分子式为 C7H8O2，其 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱如图620 所示，试解析其结构。36 某无色油状物质的分子式为 C9H10O3，其 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱如图621 所示，试解析其结构。37 某无色针状结晶(甲醇)的分子式为 C7H8O2，其 1HNM
10、R(300MHz，DMSO-d 6)谱如图 622 所示，试解析其结构。核磁共振波谱法模拟试卷 4 答案与解析1 【正确答案】 c 质子的化学位移值最大， a 质子的化学位移值最小。因为取代基的吸电诱导效应是通过成键电子传递的，随着与电负性取代基距离的增大而减小。【知识模块】 核磁共振波谱法2 【正确答案】 处于外磁场中的原子核，由于核外电子及其他因素的影响产生感应磁场，则实受场强为二者的加和。根据 Larmor 公式的修正式 可知，所处不同化学环境的同种核，由于进动频率不同，化学位移值不同。【知识模块】 核磁共振波谱法3 【正确答案】 题目中所述化合物 a 质子构成独立的自旋系统，A 3，其
11、共振信号体现为单峰。b、c 质子构成 A2X3 自旋系统，b 质子受 c 三个质子干扰，裂分为四重峰，各小峰峰强比为 1：3：3：1；c 质子受 b 两个质子干扰，裂分为三重峰，各小峰峰强比为 1：2：1。【知识模块】 核磁共振波谱法4 【正确答案】 根据 n+1 律，A 裂分为 2+1=3 重峰(t 峰)，各小峰强度比为1：2：1；M 2 裂分为 1+2+1=4 重峰(q 峰)，各小峰强度比为 1：3：3：1；X 2 裂分为2+1=3 重峰(t 峰)，各小峰强度比为 1：2：1。【知识模块】 核磁共振波谱法5 【正确答案】 根据 n+1 律，A 裂分为 2+1=3 重峰(t 峰)，各小峰强度
12、比为1：2：1；M 2 裂分为(1+1)(2+1)=6 重峰(dt 峰)，各小峰强度比为1：2：1：1：2：1；X 2 裂分为 2+1=3 重峰，各小峰强度比为 1：2：1(t 峰)。【知识模块】 核磁共振波谱法6 【正确答案】 由于 19F 的自旋量子数 I=12，在外磁场中有两个自旋取向， 1H核受之影响裂分为二重峰，各小峰峰高比为 1：1。并非所有的原子核对相邻 1H 核都会产生偶合裂分，如 35Cl、 79Br 这些自旋量子数较大的核，虽然自旋量子数I0，预期对相邻 1H 核会产生偶合裂分，但由于核四极矩的作用，会引起相邻 1H核的自旋去偶，看不到干扰现象。【知识模块】 核磁共振波谱法
13、7 【正确答案】 磁等价质子一定是化学等价质子，但化学等价质子不一定是磁等价质子。化学等价但磁不等价质子的例子较多，如：取代基相同的末端烯二质子为磁不等价质子；含苯环化合物中两取代基不同的 1，4 一对二取代化合物对称位置两质子为磁不等价质子等。【知识模块】 核磁共振波谱法8 【正确答案】 自旋偶合按偶合强弱分为一级偶合(弱偶合)和高级偶合(强偶合)，vJ10 为一级偶合； vJ10 为高级偶合。高级偶合能转变为一级偶合。因v 与 H0 成正比，而 J 与 H0 无关，故用高分辨率的核磁共振谱仪(H 0 大)进行测定时，原有的高级偶合可能会转化为一级偶合。【知识模块】 核磁共振波谱法9 【正确
14、答案】 乙苯中一 CH2CH3 基团构成 A2X3 自旋系统，CH 2 质子化学位移值约为 26，裂分为四重峰，各小峰峰强比为 1：3：3：1，氢分布为 2；CH 3 质子化学位移值约为 12，裂分为三重峰，各小峰峰强比为 1：2：1，氢分布为 3。由于取代基为乙基，苯环上 5 个芳香质子所处化学环境基本相同，在低分辨率仪器测定时，呈现单峰，在高分辨率仪器测定时，呈现多重峰，氢分布为 5。【知识模块】 核磁共振波谱法10 【正确答案】 对羟基苯甲酸中除了活泼氢，剩余的 4 个芳香质子构成了 AABB咱旋偶合系统，其 1H-NMR 谱中会出现两组共振信号，各自裂分为二重峰，各小峰峰高比约为 1：
15、1。【知识模块】 核磁共振波谱法11 【正确答案】 邻苯二酚中除了 2 个酚羟基质子外，剩余的 4 个芳香质子构成了AABB自旋偶合系统，其 1HNMR 谱中会出现两组共振信号，各自裂分为二重峰，各小峰峰高比约为 1：1。【知识模块】 核磁共振波谱法12 【正确答案】 (1)根据共振信号的组数可以知道结构中有几组化学环境不同的质子。(2)根据化学位移值的大小可以知道分子中的基团情况或氢核所处的化学环境。(3)根据峰的裂分个数及偶合常数可以了解基团之间的连接情况。(4)根据积分曲线高度可以知道各基团的质子个数比。【知识模块】 核磁共振波谱法13 【正确答案】 在 1HNMR 谱中 TMS 呈单峰
16、，信号一般处于图谱的最右端。测定用氘代试剂中残存约 1左右 1H 核，未被完全氘代的 1H 核在 1HNMR 谱中会出现共振信号，多元氘代试剂中未被氘代 1H 核被氘原子偶合裂分，其裂分符合2n+1 规律，如 CD3OD 中溶剂峰的化学位移值为 335，裂分为五重峰。【知识模块】 核磁共振波谱法14 【正确答案】 由 1 80(3H，t，J=68Hz)及 320(2H ，q，J=68Hz)推测结构中存在 CH3CH2 一片段，另外，CH 2 应与强去屏蔽效应基团相连，才能使化学位移值处于较低场(320)，故推测该碘代烷为碘乙烷。【知识模块】 核磁共振波谱法15 【正确答案】 (1)180 60
17、=x 120 x=360Hz(2)=180(6010 6)106=360(12010 6)106=3【知识模块】 核磁共振波谱法16 【正确答案】 相互偶合的磁等价质子在一级偶合过程中产生的图谱，称为一级图谱。其特征如下：磁等价质子之间彼此偶合，但不引起峰裂分； 服从 n+1律；多重峰的峰面积比为二项式展开式的各项系数比； 偶合作用弱，vJ10，且偶合作用随距离增加而降低；相互作用的一对质子，其偶合常数相等；化学位移为多重峰的中间位置； 峰裂距为偶合常数； 两组相互偶合的信号彼此具有倾向性。相互偶合的磁等价质子在二级偶合过程中产生的图谱，称为高级图谱(二级图谱) 。其特征如下： 谱线裂分不服从
18、 n+1 律；多重峰的峰面积比不为二项式展开式的各项系数比；偶合作用强， vJ 10； 偶合常数与峰裂距不等；化学位移一般不为多重峰的中间位置，需计算求得。【知识模块】 核磁共振波谱法17 【正确答案】 碳谱中主要存在三种偶合方式，分别为 13C 一 1H、 13C13C、 13CX(X 为其他 I=12 的自旋核 )，其中， 13C 一 1H 的偶合常数很大， 1J、 2J、 3J 分别为 110320、2025 及 2025Hz。由于氢的 I=12，谱线裂分仍符合 n+1律。这些裂分将使 13C 谱变得非常复杂，强度变低。为了消除这种偶合，往往采用一些去偶技术，使 1H 核对 13C 核的
19、偶合部分或全部消失，以简化图谱。常用氢核去偶技术主要包括：质子宽带去偶、偏共振去偶、选择性质子去偶及无畸变极化转移技术(DEPT) 等。 质子宽带去偶谱与 DEPT 谱的区别为：在质子宽带去偶谱中，每种碳核均出现 1 个单峰，无法用之区别碳的类型；而用 DEP2、谱可以区分碳的类型，因为在各种 DEPT 谱中季碳均不出峰；在 DEPT45谱中 CH、CH 2、CH 3 均为正峰；90 谱中 CH 为正峰；135 谱中 CH、CH 3 为正峰，CH 2 为负峰。【知识模块】 核磁共振波谱法18 【正确答案】 (1)不饱和度 提示其为脂肪族化合物。(2)根据各峰积分高度比计算 a、b、c 峰所相当
20、的氢数分别为 3、2、2。(3)由偶合关系确定结构片段：如图 63 所示，信号 a、b、c 分别为三、六及三重峰，各峰高比分别为 1：2：1、1：5：10：10：5：1 及 1：2：1，均符合 n+1 律，且已知Jab=Jbc=75Hz，则可推测结构中含有 CH3CH2CH2 一结构片段。(4) 综上所述，结合分子式，推测未知物结构式为： (5)查对 Sadtler 标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法19 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示其为脂肪族化合物。(2)根据各峰积分高度比计算 a 峰相当的氢数为： 同理，b 峰所相当的氢数为 1。(3)信号 a、b 分别为
21、二和七重峰，结合分子式，推测未知物结构式为：(4)查对 Sadtler 标准 NMR 波谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法20 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含一个双键，为不饱和脂肪族化合物。(2)测量各峰的积分高度，a 、b、c 、d 分别为15cm、10cm 、09cm 及 09cm。计算氢分布如下：a 峰相当的氢数为同理，计算 b、c、d 峰所相当的氢数分别为 2、2、2。(3)由偶合关系确定结构片段：观察图 65，发现信号 a、b、c 及 d 分别裂分为三、四、三及三重峰，各峰高比分别为 1：2：1、1：3：3：1、1：2：1 及 1：2：1，均符合 n+1 律，
22、说明与它们相邻的碳上的氢数分别为 2、3、2 和 2。再结合各信号之间的倾向性，可推测结构中含有 CH3CH2 一及 CH2CH2 一结构片段，且各自为独立的自旋系统。(4)综上所述，结合化合物分子式，推测未知物结构式为：(5)查对 Sadtler 标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法21 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含有 1 个苯环，为芳香化合物。(2)测量各峰的积分高度，a 、b、c、d 分别为 06、04、04 及04cm。计算氢分布如下：a 峰相当的氢数为 同理，计算 b、c、d 峰所相当的氢数分别为 2、2、2。(3) 由偶合关系确定结构片段：如图
23、66 所示，信号 a、b 分别裂分为三及四重峰，各峰高比分别为 1：2：1 及1：3：3：1，均符合 n+1 律，推测结构中含有 CH3CH2 一结构片段。 c698 及d739 的氢分布均为 2，彼此相互偶合，各裂分为二重峰，提示结构中存在AABB自旋偶合系统的苯环。(4)综上所述，推测未知物结构式为：(5)查对 Sadtler 标准 NMR 波谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法22 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示其为饱和化合物。(2)由峰面积积分比为 a：b：c=3：2：1，计算氢分布：可知 a、b、c 峰相当的氢数分别为3、2 及 1。(3)由 a 峰及 b 峰可推测结
24、构中含有 CH3CH2 一结构片段。(4)综上所述，结合分子式，可知 c 峰为一 OH 质子信号。则推测未知物结构式为：(5)查对 Sadtler 标准 NMR 波谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法23 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个双键，为脂肪族化合物。(2)由峰面积积分比 a：b=3：1，可知 a、b 峰相当的氢数分别为 3 及1。(3) a208 提示结构中可能存在 1 个与羰基相连的甲基，该甲基信号裂分为 d峰，偶合常数 24Hz ，提示与之相连的基团可能为醛基； b926 裂分为 q 峰，验证了之前推测的正确性。(4)综上所述，推测未知物结构式为：
25、 (5)查对Sadtler 标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法24 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个双键，为脂肪族化合物。(2)峰面积积分比 a：b=1：1，分子式中共有 6 个氢，且 a、b 均为单峰，则推测二者均为甲基质子信号。(3) a195 提示结构中可能存在 1 个与羰基相连的甲基； b358 提示结构中可能存在 1 个与氧原子相连的甲基。(4)综上所述，结合分子式，推测未知物结构式为： (5)查对 Sadtler 标准 NMR谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法25 【正确答案】 (1)不饱和度 。(2)峰面积积分比a：b：
26、c=3：2：1，分子式中共有 12 个氢，则可知分子含有对称结构， a、b、c 对应的氢数分别为 6、4、2，则可知分子含有对称结构。(3) a130(t ，J=75Hz 圾b420(q，J=75Hz)提示结构中存在一 OCH2CH3 片段； c673(s) 提示结构中存在与去屏蔽基团相连的烯氢质子，结合分子式，推测该基团可能为(4)综上所述，推测未知物结构式为：(5)查对 Sadtler 标准 NMR 谱，鉴定该化合物为()，反式丁烯二酸二乙酯。【知识模块】 核磁共振波谱法26 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中可能含有 2 个双键。(2)1H 一 NMR 谱中 d6 94(1H，d
27、d，J=165，105Hz) 、 c461(1 H，dd，J=16 5，21Hz)及 b432(1 H，dd，J=105，21Hz)提示结构中存在1 个单取代双键，其中 d 质子的化学位移值处于较低场，提示其相邻位置连有去屏蔽基团，如氧原子等吸电基团；202(3H ，s)提示结构中含有 1 个与酯羰基相连的甲基。(3)综上所述，推测未知物结构式为： (4)查对 Sadtier标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法27 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含有 1 个苯环。(2)b678(5H，s)提示结构中含有 1 个被烷基所取代的单取代苯环； a218(3H，s)提
28、示结构中可能含有 1 个与苯环相连的甲基。(3)综上所述，结合分子式，推测未知物结构式为： (4)查对 Sadtler 标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法28 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含有 1 个苯环。(2)1HNMR 谱中 d675(2H，d，J=8 0Hz)及 c641(2H，d，J=8 0Hz) 提示结构中含有 1 个 AABB自旋偶合系统的苯环； b361(3H ，s)提示结构中可能含有甲氧基； a220(3H ，s)提示结构中可能含有 1 个与苯环相连的甲基。 (3)综上所述，推测未知物结构式为： (4)查对 Sadtler 标准 NMR 谱
29、，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法29 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中可能含有 2 个双键。(2)1HNMR 谱中 420(2H，q，J=75Hz)及 122(3H ，t ，J=7 5Hz) 提示结构中含有 1 个一 OCH2CH3 片段；299(3H，s)提示结构中含有 1 个与羰基相连的甲基；结合分子式及化学位移值，推测 352(2H ， s)为 1 个两端与羰基相连的亚甲基。(3)综上所述，推测未知物结构式为： (4)查对 Sadtler标准 NMR 波谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法30 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含 1 个苯环及 1个不
30、饱和基团。(2)各氢分布比例为 a：b：c：d：e：f=3：3：2：2：2：1，根据分子式可知 a、 b、c 、d、e、f 峰对应的氢数分别为 3、3、2、2、2、1。(3)根据氢分布、 值、峰形及偶合裂分情况由低场至高场对各信号峰进行解析如下： f981呈现一宽单峰，推测为与氮原子相连的活泼氢信号，由其氢分布可知结构中含有一NH 一基团，且该基团可能与芳香环直接相连； e748(2H ，d，J=80Hz)、d682(2H，d，J=80Hz)提示结构中含有 1 个 AABB自旋偶合系统的苯环；e396(2H， q，J=6 8Hz)及 a128(3H，t，J=68Hz)提示结构中含有 1 个CH
31、3CH2O 一片段； b202(3H，s)，提示结构中存在 1 个甲基，且该甲基可能与N 原子或羰基相连。(4)综上所述，推测化合物的可能结构式为：(5)查对 Sadtler 标准 NMR 谱，证明结论合理。【知识模块】 核磁共振波谱法31 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环及 1个不饱和基团。(2) 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱中 H1225(1H，brs) 信号提示其结构中含 1 个一 COOH； H726(5H，m)信号提示其结构中含 1 个单取代的苯环； H355(2H，s)信号提示结构中存在 1 个孤立的亚甲基，据其化学位移值的大小，推测其可
32、能与氧原子相连，也可能与两个不饱和基团相连。(3)综上所述，结合其分子式，推测未知物结构式为苯乙酸： (4)结合文献报道，鉴定该化合物为苯乙酸。其 1HNMR 谱具体信号归属如下：H1225(1H，br S，Hc)、726(5H ，m，Ha)、355(2H ，s ，H-b) 。【知识模块】 核磁共振波谱法32 【正确答案】 (1)不饱和度 提示结构中含有 1 个苯环及1 个不饱和基团。(2) 1HNMR(600MHz，DMS-d 6)谱中 H729(2H ，m)和720(3H ，m)等信号提示其结构中含 1 个单取代的苯环片段；H793(1H ，t，J=1 8Hz)、324(2H，ddd，J=
33、18，72，78Hz)和269(2H ，dd，J=7 2，78Hz) 等信号提示结构中可能存在一 CH2 一 CH2 一 NH一片段； H178(3H，s)信号提示结构中可能存在一 COCH3 片段。(3)综上所述，推测未知物结构式为 N-乙酰基苯乙胺： (4)结合文献报道，鉴定该化合物为 N-乙酰基苯乙胺。其 1H-NMR 谱具体信号归属如下：H793(1H ，t，J=1 8Hz，H-e) 、729(2H，m，H-b)、720(3H ，m ，H a)、324(2H ，ddd，J=1 8，72，78Hz ，Hd)、269(2H ，dd，J=7 2，78Hz ，H-c) 、178(3H，S ，H
34、-f) 。【知识模块】 核磁共振波谱法33 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环，为芳香化合物。(2) 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱中 911(1H ，s) 信号提示结构中可能含有 1 个酚羟基或醛基；698(2H ，d，J=87Hz)、666(2H ，d，J=8 7Hz)等信号提示结构中含有 1 个 AABB自旋偶合系统的苯环；456(1H，t，J=54Hz)、352(2H，dt，J=5 4，72Hz) 、260(2H ，t，J=7 2Hz)等信号提示结构中可能存在一 CH2 一 CH2 一 OH 片段。(3)综上所述，推测未知物结构式为对羟基苯乙醇：
35、 (4)结合文献报道，鉴定该化合物为对羟基苯乙醇。其 1HNMR 谱具体信号归属如下：H911(1 H，S，H-f)、6 98(2H ，d，J=87Hz，H-a)、666(2H ，d，J=8 7Hz，H-b)、456(1H，t，J=54Hz，H-e)、352(2H ，dt，J=5 4， 72Hz ，H-d)、260(2H，t ，J=7 2Hz，H-c) 。【知识模块】 核磁共振波谱法34 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环及 1个不饱和基团。(2) 1HNMR(500MHz，CDCl 3)谱中 1075(1H ，s) 信号提示结构中可能含有 1 个酚羟基；781(1H
36、，dd，J=15，75Hz)、743(1 H，ddd，J=1 5，80，85Hz) 、697(1H，dd，J=10，85Hz)及686(1H ，ddd，J=1 0，75，80Hz) 等信号提示结构中含有 1 个取代基不同的邻二取代苯环；392(3H，s)提示结构中存在 1 个甲氧基。(3)综上所述，结合分子式，推测未知物结构式为水杨酸甲酯： (4)该图谱与水杨酸甲酯标准品的 1HNMR 谱基本一致，故鉴定该化合物为水杨酸甲酯。其 1HNMR 谱具体信号归属如下：10 75(1H，S，He)、781(1 H，dd，J=1 5，75 Hz，Hd)、743(1 H，ddd，J=1 5，80，85Hz
37、 ，Hc)、697(1 H ，dd，J=10，85 Hz，Ha)、 686(1H ，ddd，J=10，75，8 0HZ，H-b) 、392(3H，S，H f)。【知识模块】 核磁共振波谱法35 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环，为芳香化合物。(2) 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱中 924(1 H，s) 为 1 个酚羟基质子信号； H708(1 H，t，J=75Hz) 、674(1 H，br s)、670(1 H，br d，CAJ=8Hz) 、660(1 H，dd，J=75，21 Hz)等质子信号提示结构中存在 1，3 一间二取代的苯环片段；507(1
38、 H，t，J=5 7Hz) 、440(2H ，d，J=5 7Hz)信号提示芳环上有 1 个羟甲基取代。(3) 综上所述，推测未知物结构式为 3 一羟基苯甲醇： (4)结合文献报道，鉴定该化合物为 3 一羟基苯甲醇。其 1HNMR 谱信号归属如下： H924(1 H，S，H g)、7 08(1 H，t，J=7 5Hz，Hc)、674(1 H ，brS，H-a)、670(1 H，br d，CAJ=8Hz ，H d)、660(1 H，dd，J=75，21 Hz，H-b) 、507(1 H，t，J=57Hz ，Hf)、440(2H，d，J=57Hz，He)。【知识模块】 核磁共振波谱法36 【正确答案
39、】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环及 1个不饱和基团。(2) 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱中 946(1 H，s) 为 1 个酚羟基质子信号；715(1H， t，J=78Hz)、676(1 H ，brd，J=78Hz)、673(1H ，t，J=2 4Hz)、670(1H，dd，J=84，24Hz)等质子信号提示结构中存在 1，3 一间二取代的苯环片段；498(2H ， s)信号提示结构中含 1 个孤立的连氧亚甲基；206(3H， s)信号提示结构中含 1 个与酯羰基相连的甲基。(3)综上所述，推测未知物结构式为 3 一羟基苯甲醇乙酸酯： (4)结合文献报道，鉴定
40、该化合物为 3 一羟基苯甲醇乙酸酯。其 1H-NMR 谱信号归属如下： H946(1 H，S，H-g)、715(1H，t，J=78Hz，H-c) 、676(1H ，brd，CaJ=8Hz，Hd)、673(1H，t ，J=2 4Hz，H-a) 、670(1H ，dd，J=7 8，24Hz ，H-b)、498(2H，S，H-e)、206(3H，S，H f)。【知识模块】 核磁共振波谱法37 【正确答案】 (1)不饱和度 ，提示结构中含有 1 个苯环，为芳香化合物。(2) 1HNMR(300MHz，DMSO-d 6)谱中 846(2H ，br s)提示结构中含有 2 个酚羟基质子；654(1H ，d
41、，J=84Hz)、646(1H，d，J=2 7Hz) 、637(1H ，dd，J=8 4，27Hz) 提示结构中含有 1 个 ABX(1，2，4 一三取代) 自旋偶合系统的苯环片段；203(3H ，s)提示结构中含有 1 个与苯环相连的甲基。(3)综上所述，推测未知物结构式可能为：(4)结合文献报道，鉴定该化合物为 4 一甲基一 2 一羟基苯酚(I)。 其 1H-NMR 谱信号归属如下：846(2H，br S ，H-d and e)、654(1H ，d，J=84Hz，H-c)、646(1H ，d，J=2 7Hz，H-a) 、637(1H，dd，J=84，27Hz，H-b)、203(3H ，S，H-f)。【知识模块】 核磁共振波谱法
