1、1考点规范练 31 认识有机化合物(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 6 小题,共 100 分)1.(16 分)有机物 A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有 2种;1 mol A 与足量的 NaHCO3反应生成 1 mol CO2;遇 FeCl3溶液不显色。A 有如图所示转化关系:已知: +NaOH RH+Na2CO3回答下列问题:(1)A 中有 种官能团,H 的分子式为 。 (2)由 C 生成 G 的反应类型是 。 (3)G 的结构简式为 ,K 的结构简式为 。 (4)写出 C D 反应的化学方程式: ; 写出 I J 反应的离子方程
2、式: 。 (5)C 的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。c.能与 Na 反应产生 H2,共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611的是 (写结构简式)。 C 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 A.元素分析仪 B.质谱仪C.红外光谱仪 D.核磁共振仪2.(16 分)有机物 A 有如图所示转化关系。在 A 的质谱图中质荷比最大值为 88,其分子中 C、H、O三种元素的质量比为 614,且 A 不能使 Br2的 CCl4溶液褪色;1 mol B 反应生成了 2 mol
3、C。已知:RCH(OH)CH(OH)R RCHO+RCHO请回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。 (2)若三步反应的产率分别为 90.0%、82.0%、75.0%,则由 A 合成 H 的总产率为 。 (3)D+E F 的反应类型为 。 (4)写出 C 与银氨溶液反应的离子方程式: 。 (5)若 H 分子中所有碳原子不在一条直线上,则 H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 。若 H 分子中所有碳原子均在一条直线上,则 G 转化为 H 的化学方程式为 。 (6)有机物 A 有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体 X 的结构简式: 。a.X 的核磁共振氢谱有 3 个峰,峰
4、面积之比为 112b.1 mol X 在 HIO4加热的条件下反应,可形成 1 mol 二元醛c.1 mol X 最多能与 2 mol Na 反应2d.X 不与 NaHCO 3溶液反应,不与 NaOH 溶液反应,也不与 Br2发生加成反应3.(14 分)有机物 A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体,易溶于水。为研究 A 的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下 H2的 45 倍通过计算填空:(1)A 的相对分子质量为 (2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧,并使其产物依次
5、缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式为 (3)另取 A 9.0 g,与足量的 NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团: 、 (4)A 的核磁共振氢谱如图(4)A 中含有 种氢原子 (5)综上所述,A 的结构简式为 4.(16 分)已知 B 和 E 分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料,工业上生产 B 和 E 的一种途径如图:A 为苯的同系物,其一氯代物有 5 种;C、D、E 的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为 1、2、3;等
6、量的 E 分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,在相同条件下,生成的气体体积相同。回答下列问题:(1)E 分子中所含官能团的名称是 ,1 mol E 分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,生成气体的体积均为 (标准状况下)。 (2)C D 的反应类型是 。 (3)A 的结构简式为 ,A 的含有苯环的同分异构体(除 A 外)有 种。 (4)写出 D E 反应的离子方程式: 。 (5)糠醛( )是一种重要的化工原料 ,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂 ,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,写出该反应的化学方程式: 。 (6)E 有多种脱水产物,其中 F 具有六元环状结构,G
7、是一种聚酯高分子材料,写出 F 和 G 的结构简式:F ,G 。 5.(20 分)有机物 A 为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为 70,其相关反应如图所示,其中B、D、E 的结构中均含有 2 个CH 3,且它们的核磁共振氢谱中均出现 4 组峰。A B C D E请回答下列问题:(1)D 的分子式为 。 (2)的反应类型为 (填序号)。 a.还原反应 b.加成反应c.氧化反应 d.消去反应(3)写出下列反应的化学方程式:3反应: ; A 在催化剂条件下,反应生成高聚物: 。 (4)A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有 2 个CH 3,它们的结构简式为 和 。 (5
8、)E 的一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠反应生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为 。 6.(18 分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:RX+硝基还原为氨基:下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃 A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成 L(相对分子质量不超过 200)的过程,其中 F 在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成 H 和 G。(1)写出有关反应的反应类型: ; 。 (2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件: , 。 (3)J 中所含官能团的名称是 , 。 (4)根据要求完成下列两个空格:用系统命名法给物质 A 命名: ; 写出物质 L 的结构简式: 。
9、 (5)写出下列反应的化学方程式:C D: 。 D 与新制的 Cu(OH)2: 。 F G: 。 (6)H 有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式: 。 .能发生水解反应.分子中只含有两个甲基.不含环状结构4考点规范练 31 认识有机化合物1.答案(1)3 C 7H4O3Na2(2)酯化反应(3) (4) nHO(CH2)3COOHH O(CH 2)3CO OH+( n-1)H2O +CO2+H2O +HCO-3(5)5 A解析有机物 A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有 2 种,说明 A 中可能有两种取代基,且处于对位;1molA 与足量
10、的 NaHCO3反应生成 1molCO2,说明 A 分子中含有 1 个羧基;遇 FeCl3溶液不显色,A 中不含酚羟基。根据反应流程图,A 在碱性条件下可以发生水解,A 中含有酯基;B 酸化得到的 C 具有酸性,则 C 中有羧基,C 反应可以得到聚酯,则 C 中还含有羟基;由 F 可推知 E 为CH2 CHCH2COOH,C 发生消去反应得到 E,C 在浓硫酸的作用下得到五元环状酯 G,G 为 ,C 为HO(CH2)3COOH,B 为 HOCH2CH2CH2COONa,C 发生缩聚反应得到的 D 为 ;结合 A的分子式可知 H 分子中含有 7 个碳原子,H 发生已知中的反应得到 I,I 可以与
11、碳酸反应,结合 A 的分子式和上面的推断,I 中只含有 1 个 O 原子,说明 I 是 ,J 是 ,J 与浓溴水反应得到的白色沉淀 K 是三溴苯酚 。(1)A 为,有羧基、酯基、羟基三种官能团 ;H 为 ,分子式为 C7H4O3Na2;(2)C 生成 G 的反应类型是酯化反应;(3)G 的结构简式为 ,K 的结构简式为 ;(4)CD 反应的化学方程式为 nHO(CH2)3COOH H O(CH 2)3CO OH+( n-1)H2O;IJ 反应的离子方程式为 +CO2+H2O +HC ;(5)C 的同分异构体O-3中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;
12、c.能与 Na 反应产生 H2,含有羟基,故 C 的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有、 、 、 共 5 种,其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比5为 611 的是 ;C 的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。2.答案(1) (2)55.4% (3)酯化(取代)反应(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+N +2Ag+3NH 3+H2O (5) nCH2 CHCH CH2H+4+2NaOH CH3CCCH 3+2NaBr+2H 2O (6)解析由 A 分子中 C、H、O 三种元素的质量比为 614,可知 C
13、、H、O 的物质的量之比为 241;又由于 A 的质谱图中质荷比最大值为 88,所以 A 的分子式为 C4H8O2,根据分子式可知 A 中有一个不饱和度,又不能使 Br2的 CCl4溶液褪色,所以 A 中存在 C O 键,再根据 1molB 反应生成了 2molC,结合已知条件可推知 A 的结构简式为 ,可以进一步推出 B 为 ,C 为,D 为 CH3COOH,E 为 CH3CH2OH,F 为 CH3COOCH2CH3。(2)由 A 合成 H 需经过三步反应,所以由 A 合成 H 的总产率为90.0%82.0%75.0%55.4%。(5)若 H 分子中所有碳原子不在一条直线上,则 H 为 1,
14、3-丁二烯,H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2 CHCH CH2 。由于 B 是 2,3-丁二醇,与 HBr 发生取代反应生成卤代物,再在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 H,若 H 分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得 G 为 ,H 为 H3CCCCH 3,G 转化为 H 的化学方程式为 +2NaOHH3CCCCH 3+2NaBr+2H 2O。(6)A 的结构简式为 ,根据条件 a 可知,X 分子中有 3 种不同环境的氢,且原子个数之比为 112;根据条件 b 可知,X 应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件 c 可知,每个X 分子有 2 个羟基;根据条件 d
15、可知,X 分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则 X 的结构简式为。3.答案(1)90 (2)C 3H6O3(3)COOH OH(4)4 (5)解析(1)A 的密度是相同条件下 H2的 45 倍,相对分子质量为 452=90。(2)9.0gA 的物质的量为 0.1mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g 和 13.2g,说明 0.1molA 燃烧生成 0.3molH2O 和 0.3molCO2。含 O 的物质的量为 n(O)=0.3mol,则 1molA 中含有 6molH、3molC、3molO,故分子式为 C3H6O3。(9.0-0.61-0.312) g16gmo
16、l-16(3)0.1molA 与足量的 NaHCO3粉末反应,生成 2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成 2.24LH2,说明分子中含有一个COOH 和一个OH。(4)A 的核磁共振氢谱中有 4 组峰,说明分子中含有 4 种类型的氢原子,且个数比是1113。(5)综上所述,A 的结构简式为 。4.答案(1)羧基、羟基 22.4 L (2)加成反应(3) 7(4) +2H2O+H+ +NH+4(5) (6) 解析 A 为苯的同系物,其一氯代物有 5 种,根据 A 的分子式可知,A 为 ,苯与丙烯发生加成反应生成 A,C、D、E 的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为 1、2、3,
17、根据 C 的分子式可知 C为 ,C 与 HCN 发生加成反应生成 D 为 ,根据 E 的分子式以及等量的 E 分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同,可知 D 在酸性条件下水解得到 E 为 ,比较 A 和 C 的结构、结合 B 的分子式可知 B 为 。(1)E 为 ,含有的官能团有羧基、羟基,羟基、羧基均与 Na 反应生成氢气,1molE 与足量 Na 反应生成 1mol 氢气,羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,1molE 与足量 NaHCO3反应生成 1mol 二氧化碳,故得到氢气、二氧化碳的体积在标准状况下均为 22.4L。(2)C D 的反应类型
18、是加成反应。(3)A 的结构简式为 ,A 的含有苯环的同分异构体(除 A 外)中,苯环上若连有一个基团为CH 2CH2CH3(有 1 种),若连有两个基团为CH 3、CH 2CH3,有邻、间、对 3 种,若连有三个CH3,根据定二移一的原则可知有 3 种结构,所以共有 7 种。(4)D E 反应的离子方程式为 +2H2O+H+ +N 。H+4(5)糠醛( )是一种重要的化工原料 ,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂 ,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,该反应的化学方程式为7。(6)E 为(CH 3)2COHCOOH,E 有多种脱水产物,其中 F 具有六元环状结构,G 是一种聚酯高分子材料,则 F 为
19、,G 为 。5.答案(1)C 5H10O (2)ab (3)(CH 3)2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2CHCH CH2+NaBr+H2O nCH(CH3)2CH CH2 (4) (5)解析烃 A 的相对分子质量为 70,根据商余法, =510,可确定 A 的分子式为 C5H10,B、D、E 的结构7012中均含有 2 个CH 3,且只有 4 种处于不同化学环境的 H 原子,结合转化关系可知 A 的结构简式为CH(CH3)2CH CH2,B 为 CH(CH3)2CH2CH2Br,C 为 CH(CH3)2CH2CH2OH,D 为 CH(CH3)2CH2CHO,E 为 CH(CH3)
20、2CH2COOH。(1)D 的分子式为 C5H10O。(2)反应是醛与 H2的加成反应,属于还原反应,故 a、b 正确。(3)反应是卤代烃的消去反应,烯烃 A 发生加聚反应生成高聚物。(4)CH(CH3)2CH CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有 2 个CH3,满足条件的结构简式为 CH3CH CHCH2CH3,进而可写出其顺反异构体。(5)E 的一种同分异构体能发生银镜反应,则含有CHO,能与足量金属钠反应生成氢气,则含有OH,不能发生消去反应,则与OH 相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,其结构简式为。6.答案(1)消去反应 还原反应(2)NaOH 水溶液、加热
21、 液溴、铁粉(3)溴原子 氨基(4)3-甲基-1-丁烯 (5) +O2+2H2O +82Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H 2O +2H2O(6) (其他合理答案也可)解析 Mr(B)=141,且由烯烃 A 与 Cl2加成得到,则 Mr(A)=141-71=70,7012=510,即 A 的分子式为C5H10,又知 A 分子中含两个甲基,则 A 的结构简式可能为CH3CH CHCH2CH3或 或;由 C 的相对分子质量可知,C 是 B 的水解产物 ,是二元醇,再由 C D、D E的反应条件可推知 C 中含有 片段,即 A 中含有 结构,最后根据 F H K 并观察 K 的结构即可确定 A 的结构简式为 ,进而可知 B 为 ,C 为,D 为 ,E 为 ,F 为,H 为 ;由 F 和 G 的相对分子质量对比可知,G 应是两分子 F 脱去两分子 H2O 的产物,则 G 为 。根据已知和图中信息不难推出:I为 ,J 为 ,L 为 。
