1、第3章 重要的有机化合物,第2节 石油和煤 重要的烃,苯,苯,色： 态： 味： 密度： 溶解性： 熔点： 沸点：,无色 有毒液体 特殊气味 比水轻 不溶于水 5.5。C 80.5。C（易挥发）,猜猜看: “有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。”猜一字。,1、 苯的物理性质,1865年德国化学家凯库勒在梦中梦见苯的碳原子旋转起来，忽见碳的长链像蛇的嘴衔着自己的尾巴一样盘绕卷曲，并不断旋转。于是他得出苯的结构是一个环状结构。日有所思、夜有所梦,Kekule确立苯的环式结构的传奇,2、苯的分子式及结构特点,C6H6,问题,如果苯环中存在单双键交替的情况，它应有哪些性质？可设
2、计怎样的实验来证明？,简写为,分子式 结构式 结构简式（凯库勒式）,1.能否使高锰酸钾酸性溶液退色(发生氧化反应)? 2.能否使溴水退色(发生加成反应)?,苯能与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液或溴水反应吗？,向三支分别装有少量酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液和溴水的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察试管内溶液层的颜色。,实验探究,实验记录,分为两层，上层无色，下层紫色,分为两层，上层橙红色，下层无色,苯虽能使溴水退色（萃取，属于物理变化），但二者并不反应,苯不能使高锰酸钾溶液退色，即二者不反应,苯不能使溴的CCl4溶液退色，即二者不反应,无明显现象,研究交流,根据上述实验现象，请分析
3、在苯分子的结构中存在单双键交替的情况吗？,苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。,凯库勒苯环结构的缺陷,不能解释苯为何不起类似乙烯的氧化反应及加成反应,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.,比例模型,结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯分子的空间结构,1931年，鲍林,（1）、与氧气反应,3、 苯的化学性质,苯的可燃性 现象：明亮的火焰，而且带有浓烟,氧化反应,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,
4、 又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？,（2）、与浓硝酸反应,苯的化学性质：,取代 反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,苯分子中的H原子被硝基取代的反应,羟基 硝基,苯与卤素的反应,溴苯,资料,取代反应,苯分子中的H原子被溴原子取代的反应,+ HOSO3H,+ HOH,加热,苯与浓硫酸的反应,资料,取代反应,苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应,迁移应用,分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似，在一定条件下也能与硝酸发生取代反应。,甲苯的结构简式为 2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为,试写出制取2，4，
5、6-三硝基甲苯反应的化学方程式。,小结： 甲苯3个H被取代的性质体现了侧链（甲基）对苯环的影响,苯与氢气的反应,环己烷,苯与氯气的反应,资料,加成反应,加成反应,在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。,4.苯的用途：,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
6、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,1、研究苯的性质的程序：,观察苯的外观性质,预测苯的性质,实验研究,解释结论,状态、颜色、气味、水溶性等,根据有机物的特性推测、与乙烯的比较进行推测,燃烧、苯分别加入到高锰酸钾溶液和溴水中,小 结,结构 性质 用途,决定,反映,决定,小 结,2、研究苯的性质的线索：,课堂练习,1、下列物质中，有固定熔点和沸点的是（ ）,A 汽油 B 煤 C 天然气 D 苯,2.下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A苯主要是以石油为原料而获得的一种 重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,D,3、下列现象中，是因发生加成反应而产生的是 （ ）A.乙烯使酸性KMnO4溶液退色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,C,
