1、- 1 -易错点 24 同分异构体模拟题训练1 下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是A分子式为 C4H8的同分异构体共有（不考虑立体异构）5 种B立方烷（C 8H8）的六氯取代物有 3 种C分子式为 C5H10O2的同分异构体中属于酯的有 8 种D 的一溴取代物有 4 种【答案】C2乙酸苯甲酯的结构简式如图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有多少种A 3 B 4 C 5 D 6【答案】C【解析】含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有 5 个：， ，所以除所给出的乙酸苯甲酯外，还有 5 种；故选 C3下列说法中不正确的是（ ）A 正戊烷、
2、新戊烷、异戊烷互为同分异构体- 2 -B 互为同系物C 四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面D 扁桃酸（ ）属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有 13 种【答案】B4一溴代烃 A（C 4H9Br）经水解后再氧化可得到有机物 B，A 的一种同分异构体经水解得到有机物 C，B 和 C 可发生酯化反应生成酯 D，则 D 的同分异构体最多有（ ）种A 3 B 6 C 8 D 12【答案】B【解析】B 是酸，B 的分子式 C4H8O2，B 的结构简式可能为 CH3CH2CH2COOH、(CH 3)2CHCOOH，共两种；一溴代烃 A（C 4H9Br）的结构简式为 CH3CH2CH2CH2Br
3、、CH 3CH2CHBrCH3、(CH 3)2CHCH2Br、(CH 3)3CBr，共四种，A 的一种同分异构体经水解得到醇 C，C 的结构有 3 种，D 的同分异构体最多有 23=6 种，故 B 正确。5分子式为 C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与 NaHCO3发生反应产生 CO2的同分异构体共有（不考虑立体异构）A4 种 B8 种 C12 种 D16 种【答案】C 【解析】能与 NaHCO3发生反应产生 CO2说明含有羧基，羧基只能放在碳链的端点，所以有以下四种碳链结构，- 3 -、 、 、，箭头的位置就是放氯原子的位置，合起来共有 12 种，故 C 选项正确。6已知苯乙烯 b、立
4、方烷 d、环辛四烯 p 的分子式均为 C8H8，下列说法正确的是（ ）A b、p 中的所有原子可能处于同一平面 B b、d 的二氯代物均只有三种C b、p 均不可与酸性高锰酸钾溶液反应 D b 的同分异构体只有 d 和 p 两种【答案】A7六苯乙烷为白色固体，其结构如图，下列有关说法正确的是A 它是一种饱和烃，易溶于有机溶剂中B 它的分子式为 C38H30，只含有非极性键C 它的一氯代物只有三种D 在同一平面上的原子最多有 14 个【答案】C【解析】A.该分子中含有 6 个苯环，属于不饱和芳香烃，故 A 错误；B.它的分子中含有 38- 4 -个碳原子和 30 个氢原子,分子式为 C38H30
5、，分子中含有 C-C 键,为非极性键,含有 C-H 键,为极性键,故 B 错误；C.六个苯环的位置是等效的，但每个苯环上的氢不全等效，出现邻、间、对三种不同位置的取代产物，故 C 正确；D.两个苯环上碳原子 12 个加上乙烷结构上的 1 个碳原子共 13 个,2 个苯环上氢原子 10 个，一共 23 个，即在同一平面上的原子最多有 23 个，故 D 错误。8关于有机物 a( )、b( )、c（ ）A a、b、c 均能与溴水发生加成反应B a、b、c 的分子式均为 C8H8C a 的所有原子一定处于同一一平面D b 的二氯代物有 3 种【答案】D9下列说法正确的是A 的名称为 3，4，4-三甲基
6、丁烷B 化合物 的一氯取代物有 2 种C 、 、 是互为同分异构体D （葡萄糖）分子结构中含有-OH，与乙醇互为同系物【答案】C- 5 -【解析】A. 的主链含有 5 个碳原子，名称为 2，3-二甲基戊烷，故 A 错误；B. 化合物 中含有 3 种氢原子，一氯取代物有 3 种( )，故 B 错误；C. 、 、 的分子式均为 C6H6，但结构不同，互为同分异构体，故 C 正确；D. (葡萄糖)分子结构中含有 5 个-OH 和 1 个醛基，与乙醇的结构不相似，不是同系物，故 D 错误。10金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗疾病毒药，其合成路线如图所示下列说法不正确的是A 金刚烷的分子式是 C10H
7、16 B X 的一种同分异构体是芳香族化合物C 上述反应都属于取代反应 D 金刚烷的一溴代物有两种【答案】B【解析】A.由结构简式可以知道金刚烷的分子式是 C10H16，故 A 正确；B.X 的分子式式C10H15Br，若其同分异构体是芳香族化合物，则应含有苯环，可以写成 C6H5-C4H10Br,而-C4H10Br 不可能存在，故 B 错误；C.金刚烷转化为 X 的过程中，H 原子被 Br 原子取代，而 X变成金刚烷胺时，Br 原子被-NH 2取代，故两步反应均为取代反应，故 C 正确；D.金刚烷中含有 2 种等效氢，故一溴代物有两种，故 D 正确。11已知 （b） 、 （c） 、 （d）的
8、分子式均为 C6H6，下列说法正确的是A b 的同分异构体只有 c 和 d 两种B b、c、d 的二氯代物均只有三种C b、c、d 均可与酸性高锰酸钾溶液反应D b、c、d 中只有 b 的所有原子处于同一平面【答案】D- 6 -12下列说法不正确的是A 正丁醇、正丁烷、2-甲基丙烷、丙烷的沸点逐渐降低B 互为同系物的有机物随碳原子数递增，等质量完全燃烧耗氧量增加C 酯 A 的分子式为 C9H18O2，酸性条件下 A 水解生成对分子质量相同的两种有机物。则 A 的可能结构最多有 16 种（不考虑立体异构，下同）D 分子式为 C8H11N 的有机物，分子内含有苯环和氨基(-NH 2)的同分异构体数
9、目为 14 种【答案】B13在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二噁英，其结构为 ，已知它的二氯代物有 10 种，则其六氯代物有( )A 15 种 B 11 种 C 10 种 D 5 种- 7 -【答案】C【解析】 分子中有 8 个 H 原子，其二氯代物有 10 种，其六氯代物相对于八氯代物中 2 个 Cl 原子被 2 个 H 原子取代，故六氯代物与二氯代物有相同的同分异构体数目，为10 种，故选 C。14篮烷的结构如图所示，下列说法正确的是A 篮烷的分子式为 C12H14 B 篮烷分子中存在 2 个六元环C 篮烷分子中存在 3 个五元环 D
10、 篮烷的一氯代物共有 3 种同分异构体【答案】A15下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是A 甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B 含有 5 个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物共有 8 种C 与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种D 菲的结构简式为 ，可有 5 种一氯取代物- 8 -【答案】C【解析】A、3 个碳原子的烷基的形式为CH 2CH2CH3、CH(CH 3)2，苯环上两个取代基的位置为邻间对，因此所得产物有 6 种，故 A 说法正确；B、碳原子为 5 的烷烃为 C5H12，其结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH3(有 3 种不同的氢原子)、
11、(CH 3)2CHCH2CH3(有 4 种不同的氢原子)、C(CH 3)4(有 1 种氢原子)，因此一氯代物有 8 种，故 B 正确；C、属于芳香族化合物的形式有、 （邻间对三种） 、 ，共有 5 种，故 C 错误；D、 ，应有 5 种不同的氢原子，其一氯代物有 5 种，故 D 正确。16下列说法正确的是A 对二氯苯只有一种结构说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的结构B 按照有机物系统命名法，化合物 的名称为 3，3 -二乙基己烷C 菲的结构式为 ，其一硝基取代物有 10 种D 互为同分异构体【答案】D17下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是A 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有 5
12、 种B 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到 9 种产物C 已知二氯苯有 3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为 6 种- 9 -D 甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代，所得产物有 12 种【答案】D18己知 ，说法错误的是A 该反应属于加成反应 B 异丙苯是苯的同系物C 可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D 异丙苯的一氯代物共有 6 种【答案】D【解析】A. 该反应中氢原子直接加到苯环侧链的碳碳双键两端的碳原子上，属于加成反应，A 项正确；B.异丙苯与苯在结构上都只含一个苯环，结构相似，异丙苯的分子式 C9H12，与苯 C6H6分子式相差 3 个 CH2原子团，所以
13、异丙苯是苯的同系物，B 项正确；C.对比异丙烯苯和异丙苯结构可知，异丙烯苯能与溴加成而能使溴水褪色，而异丙苯不能与溴水反应，不能使溴水褪色，两者与溴水作用的现象不同，所以可用溴水鉴别异丙烯苯和异- 10 -丙苯，C 项正确；D.异丙苯结构为 ，有一条对称轴 ，根据等效氢原子的判断方法，共有 5 种等效氢原子，所以异丙苯的一氯代物共有 5 种，D 项错误。193，5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层（含少量氯化氢）进行洗涤，然后分离提纯得到产物。甲醇和 3，5二甲氧基苯酚的部分
14、物理性质见下表：物质 沸点/ 熔点/ 溶解性甲醇 64.7 -97.8 易溶于水3，5-二甲氧基苯酚 172175 3336 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水下列说法正确的是A 分离出甲醇的操作是结晶B 间苯三酚与苯酚互为同系物C 上述合成反应属于取代反应D 洗涤时可以用 Na2CO3饱和溶液除去氯化氢【答案】C【解析】A3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，二者沸点相差较大，因此采用蒸馏方法进行分离，故 A 错误；B1 个间苯三酚分子有 3 个酚羟基，1 个苯酚分子只有 1 个酚羟基，二者不互为同系物，故 B 错误；C题给反应可看作-OH 的 H 被甲基取代，为取代反应，故 C 正确；D酚羟基可以与碳酸
15、钠反应生成碳酸氢钠，因此应用碳酸氢钠溶液洗涤除去氧化氢，应用碳酸氢钠，故 D 错误。20下列对于有机物 的叙述正确的是- 11 -A. 在一定条件下 1mol 该物质最多与 4molH2发生加成反应B. 该物质不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳C. lmol 该物质与足量的金属钠反应生成 2molH2D. 该物质含羟基与苯环直接相连的结构且能水解的同分异构体有 19 种【答案】D21化合物 a、b、c 的键线式如下图。下列说法正确的是A. b 和 c 互为同分异构体 B. b 的一氯代物（不含立体异构）有 7 种C. a 和 b 分子中所有碳原子均处于同一平面上 D. a、b 和 c 在一定条件下
16、均能与 H2发生加成反应【答案】D【解析】A. b 和 c 两种有机物的分子式不同，不是同分异构体，故 A 错误；B. b 分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有 6 种，则 b 的一氯代物（不含立体异构）有 6 种，故B 错误；C. a 和 b 分子中均含有多个饱和碳原子，饱和碳原子构成四面体构型，则 a 和 b 分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故 C 错误；D. a 分子中的碳碳双键、b 分子中的苯环、c 分子中的醛基都可以在一定条件下和氢气发生加成反应，故 D 正确。22 （2018 届安徽省 A10 联盟高三开年考试）纳米分子机器日益受到关注，机器常用的“车轮”组件结构如下图
17、所示，下列说法正确的是（ ）- 12 -A. 均属于烃 B. 均属于苯的同系物C. 的二氯代物物分别有 3 种和 6 种 D. 均能发生取代反应【答案】C【解析】富勒烯只含有碳元素，属于单质，故 A 错误；苯的同系物只含有 1 个苯环，故 B错误；立方烷的二氯代物有 3 种，金刚烷的二氯代物有共 6 种，故 C 正确；富勒烯只含有碳元素，不能发生取代反应，故 D 错误。23四元轴烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的分子式均为 C8H8，下列说法正确的是A. a 的同分异构体只有 b 利 c 两种 B. a、b、c 均能使溴的四氯化碳溶液褪色C. a、b 分子中的所有原子一定处于同一平面 D.
18、 a、c 的二氯代物有 3 种，b 的一氯代物有 5 种(不考虑立体异构)【答案】D- 13 -24有机物 Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物 X 和 Y 在一定条件下反应制得：下列叙述正确的是（ ）A. X 的分子式为 C8H10O2 B. X 的同分异构体中含苯环且能水解的共有 6 种C. Y 可以发生取代反应和加成反应 D. Z 中所有原子有可能在同一平面内【答案】B25某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有（不考虑立体异构）A. 6 种 B. 7 种 C. 8 种 D. 9 种【答案】B【解析】苯环间以碳碳单键相连，苯环能以碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物可以看作左右对称
19、的。根据对称分析，其一氯代物共有 7 种，B 正确。- 14 -26 （2018 届山东省临沂市高三上学期期末）化合物 (b)、 (d)、CHC-CH=CH 2(p)的分子式均为 C4H4。下列说法正确的是（ ）A. b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B. b、d 的二氯代物均只有一种C. b、p 均可与溴水发生化学反应 D. b、d、p 的所有原子均处于同一平面上【答案】C【解析】A. b 的同分异构体不止 d 和 p 两种，A 错误；B. b 的二氯代物有 3 种，B 错误；C. b、p 均含有碳碳双键，都可与溴水发生化学反应，C 正确；D. d 的所有原子一定不处于同一平面上，D
20、错误。27已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是A. 与咖啡酸的官能团完全相同（不含咖啡酸） ，且苯环上只有 3 个取代基的同分异构体（不包括顺反异构）有 11 种B. 咖啡酸的分子式为 C9H6O4C. 咖啡酸与 互为同系物D. 1mol 咖啡酸与足量 NaHCO3溶液反应产生 3mol 气体【答案】A- 15 -28药物麻黄碱和牛磺酸的结构简式如图。有关麻黄碱、牛磺酸的叙述正确的是A. 分子式分别为 C 10H16ON、C 2H7NO2SB. 均能与金属钠及氢氧化钠溶液反应C. 均能发生取代反应，麻黄碱还能发生加成反应D. 牛磺酸与 HSCH2CH( NH2)COOH( 半胱
21、氨酸) 互为同系物【答案】C【解析】A. 麻黄碱的分子式为 C10H15NO，故 A 错误；B. 分子中均含有羟基，均能与金属钠反应，麻黄碱分子中没有与氢氧化钠反应的结构，故 B 错误；C. 分子中均含有羟基，均能发生取代（酯化）反应，麻黄碱结构中含有苯环，还能与氢气发生加成反应，故 C 正确；D. - 16 -牛磺酸与 HSCH2CH( NH2)COOH( 半胱氨酸) 的官能团不同，结构不相似，不互为同系物，故 D错误。29乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是分子式为 C12H20O2 能使酸性 KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色能发生的反应类型
22、有：加成、取代、氧化、加聚它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种1mol 该有机物水解时只能消耗 lmolNaOH1mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 H2为 3molA. B. C. D. 【答案】C30已知 (x)、 (y) (z)互为同分异构体，下列说法不正确的是A. z 的二氯代物有三种B. y 的一氯代物有三种- 17 -C. x 的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色D. x 的所有原子可能处于同一平面【答案】B【解析】A、z 的二氯代物有 3 种；故 A 正确；B、 y 的一氯代物有二种，故 B 错误；C、苯不能与溴的四氯化碳溶液
23、反应，x 的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故 C 正确；D、x 中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转， x 的所有原子可能处于同一平面，故 D正确。31已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C8H10，下列说法正确的是A. b 的同分异构体只有 d 和 p 两种B. p、b、d 的一氯代物分别有 2、3、4 种C. b、d、p 中只有 b、p 能与浓硝酸、浓硫酸的混合液反应D. b、d、p 中只有 p 的所有原子处于同一平面【答案】B32人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构如下图所示。下列有关说法正确的是A. 吲哚乙酸与苯丙氢酸互为同系物B. 吲哚乙
24、酸苯环上的二氯代物共有四种C. 1mol 吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗 5molH2D. 吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应【答案】D【解析】A. 吲哚乙酸与苯丙氢酸的不饱和度明显不同，两者不是同系物， A 不正确；B. 吲- 18 -哚乙酸苯环上的二氯代物共有六种，B 不正确；C. 1mol 吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗 4molH2，C 不正确；D. 吲哚乙酸分子中有苯环、碳碳双键、亚氨基和羧基，可以发生取代反应、氧化反应和还原反应（与氢气加成反应） 。33柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图 ，有关柠檬烯的分析不正确的是A. 它的一氯代物有 8 种B. 一定条件
25、下,它分别可以发生加成、取代、氧化、水解反应C. 它所含的碳原子不在同一平面D. 1mol 该有机物最多可以跟 2molH2加成【答案】B34已知 (x)、 (y)、 (z) 的分子式均为 C8H8，下列说法正确的是（ ）A. x 完全氢化后的产物为 q，q 的一氯代物有六种同分异构体B. x、y、z 中的所有原子不可能都处于同一平面上C. 可以用 y 萃取溴水中的溴D. x 的同分异构体只有 y 和 z 两种【答案】A【解析】A. x 完全氢化后的产物为乙基环己烷 q，q 中有六种不同化学环境下的氢，其一氯代物有六种同分异构体，选项 A 正确；B. 根据苯分子中 12 个原子在同一平面上，乙
26、烯分子中 6 个原子在同一平面上，则苯乙烯分子中苯基与乙烯基可能重叠在同一平面上，选项 B 错误；C. y 中含有碳碳双键，能与溴发生加成应，不可以用 y 萃取溴水中的溴，选项 C 错误；D、x 的同分异构体还可以有 2CHCH等，选项 D 错误。351mol 分子式为 C5H10O3的有机物，与 NaHCO3溶液充分反应时，生成 CO2的体积为- 19 -22.4L（气体体积均在标准状况下测得） ，与足量的金属钠充分反应时，生成 H2的体积仍然为22.4L，则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有（ ）种A. 13 B. 12 C. 11 D. 10【答案】B36工业上可用甲苯合成苯甲醛：
27、 (甲苯) 2Cl光 NaOH/A溶 液 2O/A催 化 剂 (苯甲醛)，下列说法正确的是A. 分子中所有原子都在同一平面内 B. 反应的反应类型相同C. 的同分异构体有 3 种 D. 能被银氨溶液氧化【答案】D【解析】A. 分子中含有甲基，甲基是空间的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故 A 错误；B. 反应是取代反应，反应是氧化反应，反应类型不同，故 B 错误；C. 的同分异构体中包括不含有苯环的结构，其中含有苯环结构的同分异构体有 3 种，- 20 -故 C 错误；D. 中含有醛基，能被银氨溶液氧化，故 D 正确。37下列有关物质结构和性质的说法不正确的是A. 分子式为 C5H10
28、且与乙烯互为同系物的结构共有 5 种B. 可用燃烧法鉴别环乙烷、苯、CCl 4C. 分子 中所有碳原子不可能位于同一平面D. 三联苯 与四联苯 互为同系物【答案】D38分子式为 C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种【答案】B【解析】分子式为 C7H7Cl 且分子中含有苯环的同分异构体的结构简式为： 、 、 ，共 4 种，答案选 B。39Yohiaki Nakao 报道 (b)在 Pd 催化下可发生 Buchwald-Hartwig 偶联反应。下列说法不正确的是- 21 -A. b 的分子式为 C18H12N2O2B
29、. b 的一氯代物有 4 种C. b 可发生取代反应D. b 的所有原子不一定共平面【答案】B40下列说法正确的是A. 1mol 有机物 在一定条件下能和 7mol NaOH 反应B. 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上C. 分子式为 C4H7ClO2，可与 NaHCO3 产生 CO2的有机物的结构可能有 3 种D. 甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应【答案】B【解析】A. 有机物 分子中含有的 4 个酚羟基、一个羧基和一个酯基水解产生的一个羧基可以与氢氧化钠反应，所以 1mol 该有机物在一定条件下能和6molNaOH 反应，故 A 错误；B. - 22 -
30、41分子式为 C3H6BrCl 的有机物共有(不含立体异构)A. 4 种 B. 5 种 C. 6 种 D. 7 种【答案】B【解析】分子式为 C3H6BrCl 的有机物共有 、 、 、 共 5 种，故 B 正确。42化合物 E 常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。（1）B 中含氧官能团的名称是_ ，检验 A 中官能团的试剂为 。（2）BC 的反应类型为 ，1 mol E 最多可与 molH 2发生加成反应。（3）写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式 。（4）B 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。A能发生银镜反应B核磁共振氢谱只有 4
31、个峰- 23 -C能与 FeCI3溶液发生显色反应D1 mol 该同分异构体与 NaOH 溶液反应时，最多可消耗 3mol NaOH。（5）E 的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪-器是 （填标号） 。a质谱仪 b红外光谱 c元素分析仪 d核磁共振仪【答案】（1）羟基和羧基；银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；（2）酯化反应（取代反应） ；4；（3）（4）（5）c- 24 -含-COOCH，所以同分异构体为 ；（5）同分异构体的分子式相同，所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同，答案选 c。
