1、1第 1 节 认识有机化合物【考纲要求】能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 能够正确命名简单的有机化合物。考点一 有机化合物的分类与命名学生用书 P1871有机化合物的分类(1)按碳的骨架分类有机物 链 状 化 合 物 （ 如 CH3CH2CH3）环 状 化 合 物脂 环 化 合 物 （ 如 ）芳 香 化 合 物 （ 如 ） )烃链 状 烃（ 又 称
2、 脂肪 烃 ） 烷 烃 （ 如 CH4）烯 烃 （ 如 CH2= = =CH2）炔 烃 （ 如 CH CH） )脂 环 烃 ： 分 子 中 不 含 苯 环 ， 而 含 有 其 他 环 状 结构 的 烃芳 香 烃 苯苯 的 同 系 物稠 环 芳 香 烃 ) )(2)按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团官能团 官能团类别名称 结构简式类别名称 结构简式烷烃 烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃 卤代烃卤素原子 X醇 羟基 OH酚 羟基 OH 醚 醚键醛 醛基 酮 羰基2羧酸 羧基 酯 酯基2.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃
3、和炔烃的命名(4)苯及其同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。1醛基的结构简式为“COH”( )2含有苯环的有机物属于芳香烃( )3 都属于酚类( )34C 3H8的二氯代物、六氯代物均有四种( )5有机物 CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名称为 2，5，5三甲基己烷( )6有机物 的名称为 3甲基1，3丁二烯( )7有机物 的名称为 2羟基丁烷( )8有机物 的名称是 2，3，5，5四甲基4，4二乙基
4、己烷( )答案：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.题组一 考查官能团的判断和书写1对盆栽鲜花施用 S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选 A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。2(1) 中含氧官能团名称是 。(2) 中含氧官能团的名称是 。(3)HCCl3的类别是 ，C 6H5CHO 中的官能团是 。解析：(1)OH 连在CH 2上，应为醇羟基。(2)
5、OH 直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO 为醛基。答案：(1)羟基 (2)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基题组二 考查常见有机物的命名43有机物 的正确命名为( )A2乙基3，3二甲基4乙基戊烷B3，3二甲基4乙基戊烷C3，3，4三甲基己烷D2，3，3三甲基己烷解析：选 C。该有机物中最长的碳链为含有乙基的链，有 6 个碳原子，从距离连接 2个甲基的碳原子近的一端编号，所以该有机物的名称为 3，3，4三甲基己烷。4下列说法正确的是( )A 的名称是 2，3甲基丁烷B3甲基3乙基戊烷的一氯取代物有 3 种C 的名称是 2甲基1丁烯D 的名称是甲基苯
6、酚解析：选 B。A 项，应为 2，3二甲基丁烷；B 项，3甲基3乙基戊烷的结构简式为，分子中含 3 种等效氢原子，故一氯取代物有 3 种；C 项，应为 3甲基1丁烯；D 项，应为 2甲基苯酚或邻甲基苯酚。5已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构： 。有机物 X 的键线式结构为 ，有机物 Y 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 X。下列有关说法错误的是( )A有机物 X 的一氯代物只有 4 种B用系统命名法命名有机物 X，名称为 2，2，3三甲基戊烷C有机物 X 的分子式为 C8H18DY 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3，4，4三甲基2戊烯5解析：选 A。根据信息提示，X 的结
7、构简式为 ，分子式为 C8H18，名称为 2，2，3三甲基戊烷，其有 5 种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有 5 种，B、C 项不符合题意，A 项符合题意；X 是 Y 和等物质的量的 H2加成后的产物，所以 Y 可能的结构有 3 种，分别为名称依次为 3，3二甲基2乙基1丁烯、3，4，4三甲基2戊烯、3，4，4三甲基1戊烯，D 项不符合题意。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” “， ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(
8、1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4 考点二 研究有机物的一般步骤和方法学生用书 P1891研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法6(1)蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种
9、溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱71有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是 CH4( )2根据物质的沸点利用蒸馏法
10、提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜( )3有机物完全燃烧后仅生成 CO2和 H2O，则该有机物中一定含有 C、H、O 三种元素( )4有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 341( )5. 的分子式是 C24H40O5( )6分子式为 C12H17O3Br 的有机物可以是芳香族化合物( )7有机物 的核磁共振氢谱图中有 4 组特征峰( )答案：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.题组一 考查有机物的分离、提纯1溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯 溴 溴苯密度/gcm 3 0.88 3.10 1.50沸点/ 80 59 156水中溶解度 微
11、溶 微溶 微溶(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：8向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是 ；向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必要的是 。A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取解析：反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和 Br2及生成的HBr，加入 NaOH 溶液除去生成的 HBr 和未反应的 Br2。再水洗，用无水 CaCl2进一步
12、除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。答案：(1)除去生成的 HBr 和未反应的 Br2 干燥(2)苯 C题组二 考查有机物分子结构的确定2有机物 A 只含 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明A 分子中含有 OH 键和位于分子端的 CC 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A 的分子式是 。(2)下列物质中，一定条件下能与 A 发生反应的是 。AH 2 BNaC酸性 KMnO4溶液 DBr 2(3)A 的结构简式是 。(4)有
13、机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B 的结构简式是 。解析：(1)16.8 g 有机物 A 中， m(C)44.0 12(g)， m(H)14.4 1.6 (g)，1244 218则 m(O)16.8121.63.2 (g)，故 A 中 N(C) N(H) N(O) 581，则其最简式为 C5H8O，又 A 的相对分子质量为 84，则其分子式1212 1.61 3.216为 C5H8O。(2)A 分子中含有 CC 键，能与 H2、Br 2发生加成反应，能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基
14、，能与 Na 发生置换反应。9(3)根据 A 的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 611，说明 A 中有三种类型的氢原子，个数之比为 611，再结合 A 中含有 OH 键和位于分子端的 CC 键，则其结构简式为 。 (4)根据 1 mol B 可与 1 mol Br2加成，可以推断 B 中含有 1 个碳碳双键，且所有碳原子在同一平面上，再结合 B 没有顺反异构体，则其结构简式为。答案：(1)C 5H8O (2)ABCD3有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤 解释或实验结论
15、(1)称取 A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍(1)A 的相对分子质量为 (2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式为 (3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团： 、 (4)A 的核磁共振氢谱如图：(4)A 中含有 种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为 10解析：(2)9.0 g A 燃烧生
16、成 n(CO2) 0.3 mol，13.2 g44 gmol 1n(H2O) 0.3 mol，5.4 g18 gmol 1n(A) n(C) n(H) n(O)0.10.3(0.32)1363，9.0 0.312 0.6116所以 A 的分子式为 C3H6O3。(3)0.1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO2，则 A 分子中含有一个COOH，与钠反应生成 0.1 mol H2，则还含有一个OH。答案：(1)90 (2)C 3H6O3 (3)COOH OH(4)4 (5)有机物结构式的确定流程学生用书 P1901(2016高考上海卷)烷烃 的命名正确的是( )A4甲基3
17、丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷解析：选 D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是 2甲基3乙基己烷，故选项 D 正确。2(2016高考海南卷改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21 的有( )A乙酸甲酯 B对苯二酚11C2甲基丙烷 D邻苯二甲酸解析：选 B。A 项，乙酸甲酯(CH 3COOCH3)中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 11，错误；B 项，对苯二酚中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21，正确；C 项，
18、2甲基丙烷含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 91，错误；D 项，邻苯二甲酸中含有3 种氢原子，错误。32015高考全国卷，38(1)(5)烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A 的结构简式为 。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是 (写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪
19、器是 (填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析：(1)烃 A 的相对分子质量为 70，则 A 的分子式为 C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为 。(2)D 的同分异构体满足条件：能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO 和COO(酯基)，结合D 的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有 HCOO结构，则符合条件的同分异构体有 5 种结构，分别为12核磁共振氢谱显示为 3 组峰，说明该有机物分子中有 3 种不同化学环
20、境的氢原子；又知峰面积比为 611，说明 3 种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为答案：(1)(2)5 42016高考全国卷，38(1)(5)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学名称为 。(2)B 的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。(3)由 C 生成 D 的反应类型为 。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为 。(5)G 中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)解析：(1)根据 A 能发生已
21、知中的反应，则 A 含有 (羰基)，根据已知中氧13元素质量分数，可知 A 中 O 的个数为 1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知580.27616两端的取代基相同，结合相对分子质量为 58，推出 A 的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B 的结构简式为 ，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有 2 组峰，峰面积比为 16 或 61。(3)C 为，CD 的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)D 为，DE 为 D 的水解反应，生成的 E 的结构简式为。(5)G 为 ，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。答案：(1)丙酮(2) 2 61(或 16)(3)取代反应(5)碳碳双键 酯基 氰基5(20
22、17高考全国卷，36，15 分)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：14A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：(1)A 的结构简式为 。(2)B 的化学名称为 。(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 。(4)由 E 生成 F 的反应类型为 。(5)G 的分子式为 。(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的N
23、a2CO3反应，L 共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为 、 。解析：结合 C 的结构简式，A、B 的分子式及信息可确定 B 的结构简式为(CH 3)2CHOH，A 的结构简式为 。结合 G 的结构简式可逆推出 F 的结构简式为则 E 为 ，再结合 C的结构简式及信息可确定 D 的结构简式为 (4)根据 E、F 的结构简式可确定由 E 生成 F 的反应为取代反应。(5)根据 G 的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据 L 遇 FeCl3溶液发生显色反应可知 L 中含酚羟基，再结合 D 的分子式和1 mol L 能与 2 mol Na2CO3反
24、应，可知 L 中含 2 个酚羟基和 1 个CH 3，2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH 3所处的位置分别有 2 种、3 种和 1 种，即 L 共有 6 种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为 3221 的结构简式为和 。答案：(1) (2)2丙醇(或异丙醇)15(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6 学生用书 P327(单独成册)一、选择题1下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”的是( )选项 X Y ZA芳香族化合物芳香烃的衍生物B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物D 不饱和烃
25、芳香烃解析：选 D。芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X 包含 Y)，含苯环的物质中只要含有除 C、H 之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z 属于 Y)，所以 A 项正确；脂肪族化合物包含链状的(X 包含 Y)、也包含环状的，而 CH3COOH 是链状烃的衍生物(Z 属于 Y)，所以 B 项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，所以C 项正确；芳香烃属于不饱和烃，X 包含 Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y 不包含 Z，所以 D 项错误。2只含有 C、H、O、N 的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是( )16A该有
26、机物属于氨基酸B该有机物的分子式为 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 2 种解析：选 C。根据有机物的成键特点，该有机物为 ，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A 对；其分子式为 C3H7NO2，与 CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B 对，C 错；该有机物的一氯代物有2种，D 对。3维生素 C 的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香族化合物解析：选 C。维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A 项错误；维生素 C 中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟
27、基，B 项错误；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香族化合物，D 项错误。4在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物是( )解析：选 D。 A 中有 2 种氢，个数比为 31；B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为 311；C 中据对称分析知有 3 种氢，个数比为 134；D 中据对称分析知有 2 种氢，个数比为 32。5下列各有机化合物的命名正确的是( )17解析：选 D。A 项，应命名为 1，3丁二烯，错误；B 项，应命名为 2甲基2丁醇，错误；C 项，应命名为邻甲基苯酚。6近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的
28、是( )A二恶烷的分子式为 C6H12O2B二恶烷在一定条件下能燃烧生成 CO2和 H2OC二恶烷分子中含有羟基D二恶烷中所有原子在同一平面内解析：选 B。二恶烷的分子式为 C4H8O2，A 项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含 C、H、O 三种元素，在一定条件下燃烧能生成 CO2和 H2O，B 项正确；二恶烷分子中无羟基，C 项错误；分子中的 C 原子都是单键，C 原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D 项错误。7某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( )A该有机物不同化学环境的氢原
29、子有 8 种B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的 Et 代表的基团为CH 318D该有机物的分子式为 C9H10O4解析：选 A。根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H 原子有 8 种，A 项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B 项错误；根据该有机物球棍模型判断Et 为乙基，C 项错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是 C9H12O4，D 项错误。二、非选择题8在有机化学中有一种“吉利分子”C 8H8O8， “吉利分子”C 8H8O8可由 X 经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X 与 H2的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个
30、数比为 21，X 中没有支链；1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A；A 中含有手性碳原子；D 能使 Br2的 CCl4溶液褪色，E 为高分子化合物，B 为环状结构。根据上述信息填空：(1)X 的分子式为 ，A 的分子中含有官能团的名称是 ，E 的结构简式为 ；D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在 种吸收峰，面积比为 。(2)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式： 。解析：由信息X 与 H2的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个数比为 21，则 X 的相对分子质量为 M(X)812162。X 分子中 O 原子
31、数为5，则 X 分子中 H 原子数为 10，从而推知 C 原子数为16249.4%166，故 X 的分子式为 C6H10O5。由信息和反应、可知，A 分162 101 51612子中含有OH 和COOH，且 A 中含有手性碳原子，故 A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH，A 发生消去反应生成 D，则 D 为 HOOCCH=CHCOOH，E 为 D 的加聚反应产物，则 E 的结构简式为 结合 X 的分子式、X 中没有支链及 X 生成 A 的条件可知，19X 为 两分子 A 发生分子间酯化反应生成 B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物 B 的结构简式为A 与甲酸发生酯化反
32、应生成 C，则 C 为答案：(1)C 6H10O5 羧基和羟基 2 119下图中 AJ 均为有机化合物，根据图中的信息请回答下列问题：(1)环状化合物 A 的相对分子质量为 82，其中含碳 87.8%，含氢 12.2%。B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为 。(2)M 是 B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则 M 的结构简式为 。(3)由 A 生成 D 的反应类型是 ，由 D 生成 E 的反应类型是 。(4)G 的分子式为 C6H10O4，0.146 g G 需用 20 mL 0.100 mol/L NaOH 溶液完全中和，J 是一种高分子化合物
33、，则由 G 转化为 J 的化学方程式为 。(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：20则由 E 和 A 反应生成 F 的化学方程式为 。(6)H 中含有的官能团是 ，I 中含有的官能团是 。解析：A 的分子式的确定：C 原子数 6，H 原子数8287.8%12 10，由此可知 A 的分子式为 C6H10。根据框图中 A 与 B 的关系及 B 的一氯8212.2%1代物仅有一种，再结合各小题题干中的已知条件，可推出各物质的结构简式：J 为在解答第(5)问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中间的单键形成了新的双键，两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃
34、双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F 为 。答案：(1)(3)加成反应 消去反应21(6)溴原子(或Br) 羟基(或OH)10某链状烃 A 的蒸气密度是相同条件下氧气的 2.625 倍，在一定条件下 1 mol A 与 1 mol HCl 加成只能得到 Q1， 1 mol A 与 1 mol H2加成可以得到烷烃 P，P 在光照条件下与氯气发生取代反应，只得到两种一氯代烃 Q1和 Q2。(1)A 的分子式为 。(2)Q1的结构简式为 。(3)在如图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体，反应的化学方程式为 。(4)E1的同分异构体很多，其中属于酯类、核磁共振
35、氢谱中只有两种氢的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式： 。(5)E2的结构简式是 ；的反应类型是 。解析：某链状烃 A 的蒸气密度是相同条件下氧气的 2.625 倍，则其相对分子质量为2.6253284，故 A 的分子式为 C6H12，A 可与 Cl2加成，则分子中含有 1 个碳碳双键，1 mol A 与 1 mol HCl 加成只能得到 Q1，1 mol A 与 1 mol H2加成可以得到烷烃 P，P 在光照条件下与氯气发生取代反应，只得到两种一氯代烃 Q1和 Q2，则 A 为对称结构，且与氢气加成后的产物含有 2 种氢原子，则 A 分子中碳碳双键不饱和碳原子各连接 2 个甲基，则
36、A 为，故 Q1为 ，Q2为 顺推可得，B 为 ，C 为C 与溴发生 1，2加成反应生成 D1为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E1为22。C 与溴发生 1，4加成反应生成 D2为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E2为(1)由上述分析可知，A 的分子式为 C6H12。(2)由上述分析可知，Q 1的结构简式为(3)反应的化学方程式为(4)E1为 ，其属于酯类、核磁共振氢谱中只有两种氢的同分异构体为(CH 3)3CCOOCH3、CH 3COOC(CH3)3。(5)E2的结构简式是 ；反应属于加成反应。23答案：(1)C 6H12 加成反应11(1)磷的化合物三氯氧磷
37、 与季戊四醇 以物质的量之比 21 反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体 X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与 X 的核磁共振氢谱如下图所示。酸性气体是 (填化学式)。X 的结构简式为 。(2)有机化合物 AD 的转化关系如下：24请回答下列问题：链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 。在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2反应生成 B。由 B 转化为 C 的化学方程式是 。F 是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则 F 的结构简式为 。解析：(1)根据元素种类
38、可以判定酸性气体是 HCl，根据元素守恒及反应物季戊四醇的核磁共振氢谱、生成物 X 的核磁共振氢谱推出反应为(2)由 D 中有 5 个碳，进而知 A 中有 5 个碳，A 能与 H2加成，B 能与 Br2加成，说明A 中不饱和度至少为 2，又据 1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol O2，故 A 分子式为 C5H8，再据题意 A 中只有一个官能团，且含有支链，可以确定 A 的结构简式为(CH 3)2CHCCH。(CH 3)2CHCCH 与等物质的量的 H2加成后得到 B：(CH 3)2CHCH=CH2，B 再与 Br2发生加成反应。F 只有 1 种化学环境的氢，结构对称性强，则 F 的结构简
39、式是答案：(1)HCl2512苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。实验方法：一定量的甲苯和 KMnO4溶液在 100 反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸的相对分子质量为 122，熔点为 122.4 ，在 25 和 95 时溶解度分别为 0.3 g 和 6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作为 ，操作为 。(2)无色液体 A 是 ，定性检验 A 的试剂是 ，现象是 。(3)测定白色固体 B 的熔点，发现其在 115 开始熔化，达到 130 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体 B 是苯甲酸与 KCl 的混
40、合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。序号 实验方案 实验现象 结论将白色固体 B 加入水中，加热溶解，得到白色晶体和无色滤液 取少量滤液于试管中， 生成白色沉淀 滤液含 Cl 干燥白色晶体， 白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定：称取 1.220 g 产品，配成 100 mL 甲醇溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴26定，消耗 KOH 的物质的量为 2.40103 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 (保留两位有效数字)。解析：由流程图中可知要分离有机相和无机相采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物 A，通过蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体 A 是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色原理进行。因苯甲酸的熔点是 122.4 ，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第(4)问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。答案：(1)分液 蒸馏(2)甲苯 酸性 KMnO4溶液 溶液褪色(3)冷却、过滤滴入适量的硝酸酸化的 AgNO3溶液加热使其熔化，测其熔点 熔点为 122.4 (4)(2.40103 1224)/1.220100% 96%
