1、1考点规范练 34 生命中的基础化学物质 有机合成及推断(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 6 小题,共 100 分)1.(16 分)香料 G 的一种合成工艺如下图所示。A 的分子式为 C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为 11。已知:CH 3CH2CH CH2 CH3CHBrCH CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH CHCHO+H2O请回答下列问题:(1)G 中含氧官能团的名称为 ,B 生成 C 的反应类型为 。 (2)A 的结构简式为 。 (3)写出下列转化的化学方程式:D E 。 (4)有学生建议,将 M N 的转化用酸性 KMnO4溶液代替 O
2、2,老师认为不合理,原因是 。 2.(16 分)A(C 3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知: +| ; RCOOH回答下列问题:(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团的名称是 (写名称)。 (2)C 的结构简式为 ,DE 的反应类型为 。 (3)E F 的化学方程式为 。 (4) 中最多有 个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。 (5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种;其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是 (写结构简式)。 (6)结合题给信息,以乙烯、H
3、Br 为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH323.(16 分)双酚 A 型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):已知:二酚基丙烷简称双酚 A,双酚 A 型环氧树脂的结构简式为:回答下列问题:(1)A 含有的官能团结构简式为 ,C 的化学名称为 。 (2)A B 的反应类型为 ,双酚 A 的核磁共振氢谱共有 个吸收峰。 (3)分子中不含碳碳双键的 D 的同分异构体(不考虑立体异构)共有 种。 (4)写出由 D 和双酚 A 合成双酚 A 型环氧树脂的化学方程式
4、: 。 (5)参照上述双酚 A 型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯 为起始原料制备 的合成路线。4.(18 分)有机化合物 J 是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:B C(C8H9Br) D(C8H10O) E GI回答下列问题:(1)烃 B 中含氢元素的质量分数为 7.69%,其相对分子质量小于 118,且反应 AB 为加成反应,则 B分子中最多有 个原子共平面。 (2)X 的名称为 ;H 的官能团名称是 。 (3)IJ 的反应条件为 ,反应 GH 的反应类型为 。 (4)反应 CD 的化学方程式为 。 (5)化合物 I 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。 能
5、发生水解反应和银镜反应;能与 FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有 5 个吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种即可)。 3(6)参照有机化合物 J 的合成路线,写出由 F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH 2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH5.(18 分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。已知:E、G 能发生银镜反应RCHO+RCH 2CHO(R、R表示烃基或氢)请根据以上信息回答下列问题:(1)
6、A 的名称是 ;试剂 X 的名称为 。 (2)F 到 G 的反应类型是 ;Y 分子中的官能团名称为 。 (3)E F 的化学方程式为 。 (4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:能与 NaHCO3溶液反应,能使 FeCl3溶液显色,共有 (不考虑立体异构体)种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为 。 (5)参考上述合成路线,设计一条由 和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH36.(2018 江西赣州摸底考试)(16 分)由化合物 A 制备一种医药合成中间体 G 和可降解
7、环保塑料 PHB的合成路线如下:4已知: (R1、R 2、R 3均为烃基)回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ,G 中含氧官能团的名称为 。 (2)反应和的反应类型分别是 、 。 (3)F 的分子式为 。 (4)E 是二元酯,其名称是 ,反应的化学方程式为 。 (5)C 存在多种同分异构体,其中分别与足量的 NaHCO3溶液和 Na 反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为 种(包含 C 在内)。 (6)写出用 B 为起始原料制备高分子化合物 的合成路线(其他试剂任选)。5考点规范练 34 生命中的基础化学物质 有机合成及推断1.答案(1)酯基 消去反应 (2)(3) +NaOH Na
8、Br+(4)酸性 KMnO4溶液在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键解析采用逆推法并结合反应条件可以得出 N 为 ,E 为 ,所以 D 为,C 为 ,B 为 ,A 为 ,M 为 ,L 为 ,K为 。(1)由 G 的结构简式可知,G 中的含氧官能团为酯基,B 为环戊醇、C 为环戊烯,B 生成 C 的反应类型为消去反应。(2)由上述分析可知,A 为环戊酮,结构简式为 。(3)D 为卤代烃,在 NaOH 水溶液、加热条件下发生水解反应生成 ,化学方程式为+NaOH NaBr+ 。(4)M N 的转化只氧化了醛基而碳碳双键没有被氧化,酸性 KMnO4溶液氧化性强,在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键。
9、2.答案(1)丙烯 碳碳双键、酯基(2) 取代反应 (或水解反应)(3) +(4)10 (5)8 (6) CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH解析(1)根据反应过程可知 A 的名称是丙烯,由 B 加聚后的产物可知 B 的结构简式为 ,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C 是聚合物水解的产物,且 C 也是聚合物,则 C 的结构简式为 ,A 在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯 D,D 在碱性条件下发生水解反应生成 E。6(3)根据信息及目标产物可知 EF 的化学方程式为 + 。(4) 中的 10 个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。(5)B
10、的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有 1 种,烃基的结构: 上双键的位置有 3 种,上双键的位置有 3 种, 上双键的位置有 2 种,所以共有 8 种;其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是 。(6)合成路线流程图为 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。3.答案(1)Cl、 2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反应 4 (3)11(4)(5)解析(1)由 A 的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为Cl、 。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基
11、位置 ,C 的化学名称为 2,3-二氯-1-丙醇。(2)对比 A、C 的结构简式,可知 A 发生卤代烃的水解反应生成 B 为 HOCH2CH CH2,水解反应属于取代反应,对比 D 与双酚 A 型环氧树脂的结构简式可知,双酚 A 的结构简式为,分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有 4 个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的 D 的同分异构体,可以移动 D 中氯原子取代环上氢原子得到 2 种,可以是 被氯原子取代 ,有 2 种,可以是 中氢原子被氯原子取代,有 3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有 3 种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有 1 种,共有 11 种。(4
12、)D 发生开环与双酚 A 其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成 HCl,反应的化学方程式为7(5) 与溴水发生 1,4-加成生成 ,然后发生卤代烃的水解反应生成 ,再与HCl 发生加成反应生成 ,最后在氢氧化钙作用下生成 。4.答案(1)16(2)乙炔 酯基、醛基(3)浓硫酸、加热 取代反应(4) +NaOH +NaBr(5)6 (或 )(6)解析由 F 的结构简式逆推可知 E 为 ,D 为 ,C 为,B 为 ,反应 AB 为加成反应,则 X 为 HCCH。F 与乙醇发生酯化反应生成 G 为 ,对比 G、H 的结构简式可知 G 发生取代反应生成 H,H
13、与氢气发生加成反应生成 I 为 ,I 发生消去反应生成 J。(1)B 为 ,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中 16 个原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X 为乙炔,H 的官能团名称是酯基、醛基。(3)IJ 发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比 G、H 的结构简式可知,G 发生取代反应生成 H。(4)反应 CD 的化学方程式为 +NaOH +NaBr。(5)化合物 I( )的同分异构体同时满足下列条件:能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或 ),将乙基
14、变甲基 ,OOCH 变为CH 2CH2OOCH 或者CH(CH 3)8OOCH,又会得到 4 种同分异构体,故符合条件的共有 6 种,其中,核磁共振氢谱有 5 个吸收峰的物质的结构简式为 (或 )。(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与 HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成 ,合成路线流程图为:。5.答案(1)1,2-二溴乙烷 氢氧化钠水溶液(2)加成反应(或还原反应) 羟基(或酚羟基)、醚键(3)CH3CHO+CH3CHOCH3CH CHCHO+H2O(4)13 (5)解析(1)由流程图可知 A 为 ,结合 B C D 可知 B 应为醇类,其结构简式为 ,
15、故试剂 X 为 NaOH 水溶液,C 为 ,D 为 。(2)由 E F 的反应条件可知,E 含有CHO,即 E 为 CH3CHO,则 F 为 CH3CH CHCHO,又知 G能发生银镜反应,则 G 为 CH3CH2CH2CHO,所以 F G 的反应类型是加成反应 (或还原反应);由 D() ,可推知 Y 的结构简式为 ,所含官能团为醚键和酚羟基。(4)J 的结构简式应为 ,其同分异构体能与 NaHCO3溶液反应,说明含有COOH,能使 FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。当苯环上连有三个取代基(COOH、OH、CH 3)时,其同分异构体有 10 种,当苯环上连有两个取代基(CH 2COOH、O
16、H)时,其同分异构体有 3 种,共 13种。(5)由 和 CH3CHO 合成是一个碳链增长的过程 ,要使用信息 中的反应,先将 转化为,然后 ,即得目标产物。96.答案(1) 醚键、酯基(2)缩聚反应 取代(或酯化)反应 (3)C 8H8O3(4)丙二酸二乙酯 HOOCCH 2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6) CH3CH CHCOOHCH3CH CHCOOCH3解析 A 被高锰酸钾氧化为 HOOCCH2COOH 和 ,根据题给信息可知 A 是 ;与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 C,C 是 ;HOOCCH2COOH 与乙醇反应
17、生成 E,E 是二元酯 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A 的结构简式为 ,G 中含氧官能团的名称为醚键和酯基。(2)属于缩聚反应;HOOCCH 2COOH 与乙醇反应生成 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,属于取代(或酯化)反应。(3)F 的分子式为 C8H8O3。(4)E 是二元酯 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,其名称是丙二酸二乙酯,反应的化学方程式是 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。(5)与足量的 NaHCO3溶液和 Na 反应产生气体的物质的量相同,说明分子中含有 1 个羟基、1 个羧基,符合条件的 C 的同分异构体有 、 、 、,加上 共 5 种。
