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2018_2019学年高中化学第3章有机化合物第二节第2课时苯学案新人教版必修2.docx

1、1第 2 课时 苯1了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。2掌握苯的化学性质。一、苯1分子结构分子式 结构式 结构简式 比例模型C6H6或2.结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内。(3)6 个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。3物理性质颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度无色 特殊性 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小4.化学性质(1)氧化反应:2燃烧:现象:火焰明亮,伴有黑烟。化学方程式:2C 6H615O 2 12CO26H 2O。 点 燃 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色。(2)取代反应:

2、与溴的反应:苯与溴水不发生反应,与液溴在催化剂作用下发生取代反应,反应的化学方程式为。得到的溴苯是无色液体,密度比水大。硝化反应:反应的化学方程式为 。(3)加成反应:在一定条件下,苯也能与 H2发生加成反应,反应的化学方程式为。二、芳香烃1概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。2苯的同系物含有一个苯环结构的化合物,如甲苯、二甲苯,都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。1关于苯的说法不正确的是( )A苯可以发生取代反应B苯中各原子均在同一平面上C苯中没有典型的碳碳双键,所以不能发生加成反应3D苯中的含碳量高,燃烧时产生大量的黑烟解析:A、B、D 三项正确;苯可与 H2、Cl 2发生加

3、成反应,如 ,C 项错误。答案:C2可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )A苯和溴苯 B苯和硝基苯C水和苯 D苯和液溴解析:可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体,在 A、B、C、D 四个选项中只有水和苯不互溶,故选 C 项。答案:C3(2018玉溪第一中学月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是( )A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失解析:乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化,A 错误;苯通入溴水中,振荡后水层接近无色属于萃取,B 错误;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙

4、烯和溴的加成反应,C 正确;甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应,D 错误。答案:C苯的特殊结构与性质1结构的特殊性(1)苯的分子式4苯的分子式为 C6H6,是一种高度不饱和烃。(2)苯的空间结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2性质方面的体现(1)苯不能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(1)苯

5、与溴水不发生反应,但苯与溴水混合时,因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。(2)催化剂是 FeBr3,反应时通常加入铁粉,发生反应 2Fe3Br 2=2FeBr3。(3)除去溴苯中过量的溴,可以加入 NaOH 溶液,充分反应后再分液。(3)苯又能与 H2(或 Cl2)在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。(1)因苯的凯库勒式为 ,往往会造成误解,认为苯分子中是单键、双键交替的,其实,苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时,其不饱和情况相当于存在三个双键。(2)由于苯环结构的特殊性,在

6、判断苯能否与其他物质反应时,要特别注意条件和反应物的状态。5(2018成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( ) 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 苯环中碳碳键均相同 苯的邻位二氯取代物只有一种 苯的对位二氯取代物只有一种 在一定条件下苯与 H2发生加成反应生成环己烷A BC D【解析】 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构,正确;苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构,正确;如果是单双键交替结构,苯的邻位二氯取代物应有

7、两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构,正确;无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二氯取代物只有一种,所以不能证明苯环结构中不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构,错误;苯虽然不具有碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下也可与 H2加成生成环己烷,所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实,错误。【答案】 C(2018湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是( )A反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应,有机产物是一种烃D反应中

8、 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应,因为每个苯分子含有三个碳碳双键解析:反应苯与 Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大于水,所以有机产物6与水混合沉在下层,A 错误;燃烧反应是氧化反应,所以反应为氧化反应,苯中含碳量高,因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B 正确;反应为苯的硝化反应,浓硫酸做催化剂,生成物是硝基苯,不是烃,C 错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于单键和双键之间的特殊键,D 错误。答案:B甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较物质 甲烷 乙烯 苯结构特点 正四面体 同一平面 平面正六边形Br2试剂 纯溴 溴水 纯溴反应条件 光照 无 铁粉与 Br

9、2反应反应类型 取代 加成 取代酸性 KMnO4溶液不能使酸性 KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性 KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮,带黑烟燃烧时火焰明亮,带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种:甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面 丙既不能使 Br2的 CCl4溶液褪色,也不能使酸性 KMnO4溶液褪色 丁既不能使 Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性 KMnO4溶液褪色,

10、但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下,1 mol 丁可以和 3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空:(1)甲的结构简式_,乙的结构简式_,丙是_形结构。(2)丁的分子式为_,丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式_。7【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯,其中乙烯分子中所有原子共平面,而丙烯中甲基原子为饱和碳原子,与之紧邻的 4 个原子构成四面体结构,故甲为乙烯,结构简式为 CH2=CH2,乙为丙烯,结构简式为 CH3CH=CH2。丙既不能使 Br2的 CCl4溶液褪色,也不能使酸性 KMnO4溶液褪色,则丙为甲烷,CH 4为正四面体形结构。苯可与 Br2在催化

11、剂作用下发生取代反应,1 mol 苯可与 3 mol H2完全加成,故丁为苯。【答案】 (1)CH 2=CH2 CH 2=CHCH3 正四面体(2)C6H6 (2018赣州第一中学期末)下列物质中,在一定条件下能发生取代反应和加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A乙烷 B甲烷C苯 D乙烯解析:乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾氧化,A 错误;甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾氧化,B 错误;苯的化学性质特点是:易取代难加成,可以和溴发生取代反应生成溴苯,可以和氢气发生加成

12、反应生成环己烷,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 正确;乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D 错误。答案:C烃分子中原子共线、共面问题的分析1储备知识:掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。如 CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状,CH 2=CH2为平面形(即 6 个原子共面), 为平面六边形(12 个原子共面), 中苯环上的 11 个原子与甲基中的碳原子一定共面等。2分析方法:形成的共价单键(如 CC)能绕对称轴旋转;但 C=C 不能旋转,应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。8如 可展开为

13、,故其中所有的原子都可能处于同一个平面上,但不是一定都处于同一个平面上。下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )【解析】 A 项苯为平面分子, 中所有的原子在同一平面上;B 项可看作 代替乙烯中的一个 H 原子,而 中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内,即 B 选项中的物质,所有的原子可能在同一平面上;C 项 中CH 3的 C 原子与其他的原子形成四面体结构,所以所有原子不在同一平面上;D 项 CH2=CHBr中的 Br 原子取代了乙烯分子中 H 原子的位置,因此所有原子均在同一平面上。【答案】 C下列有机物

14、分子中,所有原子可能在同一平面上的是( )ACH 3CHCH2 BCH 2=CHCH=CH2CCH 3CH2CH3 DCH 2Cl2解析:A 项 CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代,甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上;B 项 CH2=CHCH=CH2相当于两个乙烯基通过单键相连,乙烯基的所有原子共平面,两个平面可以重合,故所有原子可能处于同一平面;C 项 CH3CH2CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子,甲烷为正四面体结构,CH 3CH2CH3不可能所有原子共平面;D 项 CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子,CH2Cl2为四面体结构,所

15、有原子不可能在同一平面上,故选 B 项。答案:B91.(2018湛江市期末)苯的结构式可用来表示 ,下列关于苯的叙述中正确的是( ) A以煤为原料可以获得苯B苯能与 H2在一定条件下发生反应,说明苯中含有碳碳双键C溴水加入苯中,充分振荡,静置后,溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应D苯可以使高锰酸钾溶液褪色解析:以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯,A 正确;苯中不含有碳碳双键,B 错误;溴水加入苯中,充分振荡,静置后,溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴,而不是发生了取代反应,C 错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D 错误。答案:A2下列说法正确的是( )A苯不能使 KMnO4溶

16、液褪色,因此苯不能发生氧化反应B甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应C用溴水鉴别苯和正己烷D乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同解析:A 项苯可以燃烧即可发生氧化反应,错误;甲烷与 Cl2的反应为取代反应,乙烯与 Br2的反应为加成反应,B 项错误;苯和正己烷均为无色液体,二者均不与溴水反应,均可萃取溴水中的溴单质,二者密度均小于水,故上层均显橙红色,故无法鉴别二者,C 项错误;乙烯使溴水褪色发生了加成反应,苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化,二者褪色原因不同,D 项正确。答案:D3苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是( )A都容易发生取代反应B苯不能被酸性 KMnO4

17、溶液氧化10C苯只能在特殊条件下发生加成反应D都能在空气中燃烧解析:乙烯的特征反应为加成反应,一般不发生取代反应,A 项错误。答案:A4下列实验能成功的是( )A将铁屑、溴水、苯混合制溴苯B苯和硝基苯采用分液的方法分离C聚乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色D用水鉴别:苯、乙醇、四氯化碳解析:苯和溴的取代反应,需要的是纯溴和催化剂,故实验不能成功,A 项错误;苯和硝基苯都为有机物,互溶,不能采用分液的方法分离,B 项错误;聚乙烯分子内无碳碳双键,故其无法使酸性 KMnO4溶液褪色,C 项错误;分别取少量无色液体于三支试管中,然后加入适量水振荡,静置,分层,水在下层的为苯,水在上层的为 CCl4,不分

18、层的为乙醇,故此法可鉴别三者,D 项正确。答案:D5关于苯分子结构的叙述正确的是( )A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B分子中的碳碳键完全相同C每两个键之间的夹角都为 60D所有碳原子都在同一平面上,氢原子不处于同一平面上解析:苯是对称的六元环,碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的特殊键;每个键之间的夹角均为 120;且 12 个原子共平面。答案:B111一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内 15 t 苯泄入路边的水渠,下列叙述有科学性错误的是( )A如果大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染B可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的C由于苯是一种易挥发、易燃的物质

19、,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸D事故发生地周围比较空旷,有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物,会产生大量浓烟,所以该方法未被采纳解析:苯和水互不相溶,A 项错误;苯的密度比水小,不溶于水,故在水的上层,可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的,B 项正确;苯是一种易挥发、易燃的物质,容易引发爆炸事故,C 项正确;苯是一种有毒的无色液体,含碳量高,燃烧时冒出大量黑烟污染空气,易爆炸,所以该方法不能采纳,D 项正确。答案:A2下列变化属于物理变化的是( )A苯和溴水混合后振荡 B苯、液溴和铁粉混合C石蜡油的分解 D甲烷和氯气混合后光照解析:苯和溴水不反应,二者混合后,因溴

20、易溶于苯,使苯层呈橙红色,水层褪色,该过程是物理变化过程。答案:A3(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析:苯乙烯中有苯环,液溴和铁粉作用下,溴取代苯环上的氢原子,A 正确;苯乙12烯中有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 正确;苯乙烯与 HCl 能发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C 错误;苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。答案:C4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的

21、烯烃性质不同的事实是( )A苯分子是高度对称的平面形分子B苯难溶于水C苯不与酸性 KMnO4溶液反应D1 mol 苯在一定条件下可与 3 mol 氯气发生加成反应解析:由碳碳双键也可以形成高度对称的分子,A 项不能证明;苯、烯烃等有机物均难溶于水,B 项不能证明;苯不能与酸性 KMnO4溶液反应,而烯烃可与酸性 KMnO4溶液反应,C 项能证明;含 3 条碳碳双键的烯烃也能与 3 mol Cl2发生加成反应,D 项不能证明。答案:C5轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯( )A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体解析:由三元轴烯可知其分子式为 C6H6,故其与苯互

22、为同分异构体,选 D 项。答案:D6(2018吉安市期末)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应13解析:A 项反应前者是取代反应,后者是氧化反应;B 项两反应均为加成反应;C 项反应前者属于取代反应,后者属于加成反应;D 项反应前者是物理变化,后者属于加聚反应,故选 C 项。答案:C7若将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是_,说明苯

23、的密度比水_,且_;若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是_,说明苯是很好的_。将盛有苯的两支试管分别插入 100 的沸水和 0 的冰水中,现象是_,说明苯的沸点_,熔点_。解析:苯能萃取碘水中的碘单质,碘的苯溶液呈紫红色,且苯比水的密度小并与水互不相溶,所以上层呈现紫红色,下层无色。苯是一种重要的有机溶剂,能溶解多种有机物,苯的熔点是 5.5 ,沸点是 80.1 ,所以在 100 的沸水中会沸腾,而在 0 的冰水中则会凝结成无色的晶体。答案:液体分层,上层为紫红色,下层为无色 小 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯,而食盐不溶 有机溶剂 插入沸水中的苯沸腾,插入冰水中的

24、苯则凝结成无色晶体 低于100 高于 0 8从煤和石油中可以提炼出化工原料 A 和 B,A 是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B 是一种比水轻的油状液体,B 仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为 121,B 的相对分子质量为 78。回答下列问题:(1)A 的电子式_,A 的结构式_。(2)与 A 相邻的同系物 C 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_,反应类型为_。(3)在碘水中加入 B 振荡静置后的现象_。解析:由题意可知 A 为 CH2=CH2,B 分子中 C、H 原子个数比为 11,最简式1212 11为 CH,结合相对分子质量为 78,知

25、B 为 C6H6,由性质特点知 B 为苯。答案:(1)14(2) 加成反应(3)下层无色,上层紫红色1PX 是对二甲苯英文名的缩写,PX 不属于( )A烃 B芳香烃C共价化合物 D离子化合物解析:对二甲苯的结构简式为 3,该物质仅含 C、H,属于烃,含有苯环,属于芳香烃,由非金属元素组成,是共价化合物,而不是离子化合物,故选 D 项。答案:D2(2018南昌市第二中学月考)等质量的下列烃完全燃烧,消耗氧气最多的是( )AC 2H4 BC 2H6CC 3H8 DC 6H6解析:由 CO 2CO 2,4HO 22H 2O 进行比较,消耗 1 mol O2,需要 12 g C,而消耗 1 mol O

26、2,需要 4 g H,可以知道有机物含氢量越大,等质量时消耗的 O2越多,四个选项中C2H6的含氢量最大,等质量时消耗的氧气应最多,B 正确。答案:B3有机物乙苯 的一溴取代物的同分异构体有( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析:乙苯的一溴代物可能有 、,5 种,15故选 A 项。答案:A4(2018盐城市期末)二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过下列反应制备。下列说法错误的是( )A该反应属于取代反应 BCH 2Cl2不存在同分异构体C二苯基甲烷分子中所有原子处于同一平面D1 mol 二苯基甲烷最多可与 6 mol H2发生加成解析:根据反应可知,该反应属于取代反应,A 正确;C

27、H 2Cl2是四面体结构,不存在同分异构体,B 正确;二苯基甲烷结构中存在CH 2结构,该结构是四面体结构,则所有原子不可能处于同一平面,C 错误;二苯基甲烷中含有两个苯环,故 1 mol 二苯基甲烷最多可与 6 mol H2发生加成,D 正确。答案:C5课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。(1)写出 A 中反应的化学方程式_。16(2)观察 A 中的现象是_。(3)实验结束时,打开 A 下端的活塞,让反应液流入 B 中,充分振荡,目的是_,写出有关化学方程式_。(4)C 中盛放 CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液

28、溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管 D 中加入 AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证方法是向试管 D 中加入_,现象是_。解析:此实验目的很明确,就是制取溴苯,反应原理为苯和液溴发生取代反应,而该反应为放热反应,使反应液温度升高,溴又有强的挥发性,所以 A 管中充满红棕色气体;溴蒸气易溶于有机溶剂不易溶于水,故用 CCl4吸收挥发出来的溴蒸气,以免干扰对溴化氢产物的检验;当实验结束后,打开 A,A 中混合液体有剩余的反应物苯和溴,有生成物溴苯,都流入 NaOH 溶液中只有溴与其反应。答案:(1)(2)剧烈反应,管内有红棕色气体(3)便于分离溴苯,除去未反应的 Br2,得到较纯的溴苯 Br22NaOH= =NaBrNaBrO H2O(4)吸收逸出的 Br2(5)紫色石蕊试液 变红17

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