1、1第 2 课时 苯1了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2掌握苯的化学性质。一、苯1分子结构分子式 结构式 结构简式 比例模型C6H6或2.结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内。(3)6 个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。3物理性质颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度无色 特殊性 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小4.化学性质(1)氧化反应：2燃烧：现象：火焰明亮，伴有黑烟。化学方程式：2C 6H615O 2 12CO26H 2O。 点 燃 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色。(2)取代反应：
2、与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。得到的溴苯是无色液体，密度比水大。硝化反应：反应的化学方程式为 。(3)加成反应：在一定条件下，苯也能与 H2发生加成反应，反应的化学方程式为。二、芳香烃1概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。2苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。1关于苯的说法不正确的是( )A苯可以发生取代反应B苯中各原子均在同一平面上C苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应3D苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟解析：A、B、D 三项正确；苯可与 H2、Cl 2发生加
3、成反应，如 ，C 项错误。答案：C2可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )A苯和溴苯 B苯和硝基苯C水和苯 D苯和液溴解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在 A、B、C、D 四个选项中只有水和苯不互溶，故选 C 项。答案：C3(2018玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是( )A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A 错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B 错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙
4、烯和溴的加成反应，C 正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D 错误。答案：C苯的特殊结构与性质1结构的特殊性(1)苯的分子式4苯的分子式为 C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的空间结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2性质方面的体现(1)苯不能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(1)苯
5、与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。(2)催化剂是 FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe3Br 2=2FeBr3。(3)除去溴苯中过量的溴，可以加入 NaOH 溶液，充分反应后再分液。(3)苯又能与 H2(或 Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。(1)因苯的凯库勒式为 ，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。(2)由于苯环结构的特殊性，在
6、判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。5(2018成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( ) 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色 苯环中碳碳键均相同 苯的邻位二氯取代物只有一种 苯的对位二氯取代物只有一种 在一定条件下苯与 H2发生加成反应生成环己烷A BC D【解析】 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构，正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构，正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有
7、两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构，正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在 CC 单键与 C=C 双键的交替结构，错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与 H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，错误。【答案】 C(2018湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是( )A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中
8、 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键解析：反应苯与 Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物6与水混合沉在下层，A 错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B 正确；反应为苯的硝化反应，浓硫酸做催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C 错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，D 错误。答案：B甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较物质 甲烷 乙烯 苯结构特点 正四面体 同一平面 平面正六边形Br2试剂 纯溴 溴水 纯溴反应条件 光照 无 铁粉与 Br
9、2反应反应类型 取代 加成 取代酸性 KMnO4溶液不能使酸性 KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性 KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种：甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面 丙既不能使 Br2的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色 丁既不能使 Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色，
10、但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol 丁可以和 3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式_，乙的结构简式_，丙是_形结构。(2)丁的分子式为_，丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式_。7【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基原子为饱和碳原子，与之紧邻的 4 个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，结构简式为 CH2=CH2，乙为丙烯，结构简式为 CH3CH=CH2。丙既不能使 Br2的 CCl4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色，则丙为甲烷，CH 4为正四面体形结构。苯可与 Br2在催化
11、剂作用下发生取代反应，1 mol 苯可与 3 mol H2完全加成，故丁为苯。【答案】 (1)CH 2=CH2 CH 2=CHCH3 正四面体(2)C6H6 (2018赣州第一中学期末)下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A乙烷 B甲烷C苯 D乙烯解析：乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，A 错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，B 错误；苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成
12、反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误。答案：C烃分子中原子共线、共面问题的分析1储备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。如 CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状，CH 2=CH2为平面形(即 6 个原子共面)， 为平面六边形(12 个原子共面)， 中苯环上的 11 个原子与甲基中的碳原子一定共面等。2分析方法：形成的共价单键(如 CC)能绕对称轴旋转；但 C=C 不能旋转，应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。8如 可展开为
13、，故其中所有的原子都可能处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )【解析】 A 项苯为平面分子， 中所有的原子在同一平面上；B 项可看作 代替乙烯中的一个 H 原子，而 中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即 B 选项中的物质，所有的原子可能在同一平面上；C 项 中CH 3的 C 原子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不在同一平面上；D 项 CH2=CHBr中的 Br 原子取代了乙烯分子中 H 原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。【答案】 C下列有机物
14、分子中，所有原子可能在同一平面上的是( )ACH 3CHCH2 BCH 2=CHCH=CH2CCH 3CH2CH3 DCH 2Cl2解析：A 项 CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B 项 CH2=CHCH=CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面；C 项 CH3CH2CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体结构，CH 3CH2CH3不可能所有原子共平面；D 项 CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所
15、有原子不可能在同一平面上，故选 B 项。答案：B91.(2018湛江市期末)苯的结构式可用来表示 ，下列关于苯的叙述中正确的是( ) A以煤为原料可以获得苯B苯能与 H2在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双键C溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应D苯可以使高锰酸钾溶液褪色解析：以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯，A 正确；苯中不含有碳碳双键，B 错误；溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴，而不是发生了取代反应，C 错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误。答案：A2下列说法正确的是( )A苯不能使 KMnO4溶
16、液褪色，因此苯不能发生氧化反应B甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应C用溴水鉴别苯和正己烷D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同解析：A 项苯可以燃烧即可发生氧化反应，错误；甲烷与 Cl2的反应为取代反应，乙烯与 Br2的反应为加成反应，B 项错误；苯和正己烷均为无色液体，二者均不与溴水反应，均可萃取溴水中的溴单质，二者密度均小于水，故上层均显橙红色，故无法鉴别二者，C 项错误；乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化，二者褪色原因不同，D 项正确。答案：D3苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是( )A都容易发生取代反应B苯不能被酸性 KMnO4
17、溶液氧化10C苯只能在特殊条件下发生加成反应D都能在空气中燃烧解析：乙烯的特征反应为加成反应，一般不发生取代反应，A 项错误。答案：A4下列实验能成功的是( )A将铁屑、溴水、苯混合制溴苯B苯和硝基苯采用分液的方法分离C聚乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色D用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳解析：苯和溴的取代反应，需要的是纯溴和催化剂，故实验不能成功，A 项错误；苯和硝基苯都为有机物，互溶，不能采用分液的方法分离，B 项错误；聚乙烯分子内无碳碳双键，故其无法使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项错误；分别取少量无色液体于三支试管中，然后加入适量水振荡，静置，分层，水在下层的为苯，水在上层的为 CCl4，不分
18、层的为乙醇，故此法可鉴别三者，D 项正确。答案：D5关于苯分子结构的叙述正确的是( )A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B分子中的碳碳键完全相同C每两个键之间的夹角都为 60D所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上解析：苯是对称的六元环，碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的特殊键；每个键之间的夹角均为 120；且 12 个原子共平面。答案：B111一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内 15 t 苯泄入路边的水渠，下列叙述有科学性错误的是( )A如果大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的C由于苯是一种易挥发、易燃的物质
19、，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸D事故发生地周围比较空旷，有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物，会产生大量浓烟，所以该方法未被采纳解析：苯和水互不相溶，A 项错误；苯的密度比水小，不溶于水，故在水的上层，可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，B 项正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，容易引发爆炸事故，C 项正确；苯是一种有毒的无色液体，含碳量高，燃烧时冒出大量黑烟污染空气，易爆炸，所以该方法不能采纳，D 项正确。答案：A2下列变化属于物理变化的是( )A苯和溴水混合后振荡 B苯、液溴和铁粉混合C石蜡油的分解 D甲烷和氯气混合后光照解析：苯和溴水不反应，二者混合后，因溴
20、易溶于苯，使苯层呈橙红色，水层褪色，该过程是物理变化过程。答案：A3(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析：苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A 正确；苯乙12烯中有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；苯乙烯与 HCl 能发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。答案：C4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的
21、烯烃性质不同的事实是( )A苯分子是高度对称的平面形分子B苯难溶于水C苯不与酸性 KMnO4溶液反应D1 mol 苯在一定条件下可与 3 mol 氯气发生加成反应解析：由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A 项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B 项不能证明；苯不能与酸性 KMnO4溶液反应，而烯烃可与酸性 KMnO4溶液反应，C 项能证明；含 3 条碳碳双键的烯烃也能与 3 mol Cl2发生加成反应，D 项不能证明。答案：C5轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯( )A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体解析：由三元轴烯可知其分子式为 C6H6，故其与苯互
22、为同分异构体，选 D 项。答案：D6(2018吉安市期末)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应13解析：A 项反应前者是取代反应，后者是氧化反应；B 项两反应均为加成反应；C 项反应前者属于取代反应，后者属于加成反应；D 项反应前者是物理变化，后者属于加聚反应，故选 C 项。答案：C7若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是_，说明苯
23、的密度比水_，且_；若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是_，说明苯是很好的_。将盛有苯的两支试管分别插入 100 的沸水和 0 的冰水中，现象是_，说明苯的沸点_，熔点_。解析：苯能萃取碘水中的碘单质，碘的苯溶液呈紫红色，且苯比水的密度小并与水互不相溶，所以上层呈现紫红色，下层无色。苯是一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物，苯的熔点是 5.5 ，沸点是 80.1 ，所以在 100 的沸水中会沸腾，而在 0 的冰水中则会凝结成无色的晶体。答案：液体分层，上层为紫红色，下层为无色 小 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶 有机溶剂 插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的
24、苯则凝结成无色晶体 低于100 高于 0 8从煤和石油中可以提炼出化工原料 A 和 B，A 是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B 是一种比水轻的油状液体，B 仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为 121，B 的相对分子质量为 78。回答下列问题：(1)A 的电子式_，A 的结构式_。(2)与 A 相邻的同系物 C 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_，反应类型为_。(3)在碘水中加入 B 振荡静置后的现象_。解析：由题意可知 A 为 CH2=CH2，B 分子中 C、H 原子个数比为 11，最简式1212 11为 CH，结合相对分子质量为 78，知
25、B 为 C6H6，由性质特点知 B 为苯。答案：(1)14(2) 加成反应(3)下层无色，上层紫红色1PX 是对二甲苯英文名的缩写，PX 不属于( )A烃 B芳香烃C共价化合物 D离子化合物解析：对二甲苯的结构简式为 3，该物质仅含 C、H，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，由非金属元素组成，是共价化合物，而不是离子化合物，故选 D 项。答案：D2(2018南昌市第二中学月考)等质量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是( )AC 2H4 BC 2H6CC 3H8 DC 6H6解析：由 CO 2CO 2,4HO 22H 2O 进行比较，消耗 1 mol O2，需要 12 g C，而消耗 1 mol O
26、2，需要 4 g H，可以知道有机物含氢量越大，等质量时消耗的 O2越多，四个选项中C2H6的含氢量最大，等质量时消耗的氧气应最多，B 正确。答案：B3有机物乙苯 的一溴取代物的同分异构体有( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析：乙苯的一溴代物可能有 、,5 种，15故选 A 项。答案：A4(2018盐城市期末)二苯基甲烷是有机合成的一种中间体，可通过下列反应制备。下列说法错误的是( )A该反应属于取代反应 BCH 2Cl2不存在同分异构体C二苯基甲烷分子中所有原子处于同一平面D1 mol 二苯基甲烷最多可与 6 mol H2发生加成解析：根据反应可知，该反应属于取代反应，A 正确；C
27、H 2Cl2是四面体结构，不存在同分异构体，B 正确；二苯基甲烷结构中存在CH 2结构，该结构是四面体结构，则所有原子不可能处于同一平面，C 错误；二苯基甲烷中含有两个苯环，故 1 mol 二苯基甲烷最多可与 6 mol H2发生加成，D 正确。答案：C5课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。(1)写出 A 中反应的化学方程式_。16(2)观察 A 中的现象是_。(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是_，写出有关化学方程式_。(4)C 中盛放 CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液
28、溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证方法是向试管 D 中加入_，现象是_。解析：此实验目的很明确，就是制取溴苯，反应原理为苯和液溴发生取代反应，而该反应为放热反应，使反应液温度升高，溴又有强的挥发性，所以 A 管中充满红棕色气体；溴蒸气易溶于有机溶剂不易溶于水，故用 CCl4吸收挥发出来的溴蒸气，以免干扰对溴化氢产物的检验；当实验结束后，打开 A，A 中混合液体有剩余的反应物苯和溴，有生成物溴苯，都流入 NaOH 溶液中只有溴与其反应。答案：(1)(2)剧烈反应，管内有红棕色气体(3)便于分离溴苯，除去未反应的 Br2，得到较纯的溴苯 Br22NaOH= =NaBrNaBrO H2O(4)吸收逸出的 Br2(5)紫色石蕊试液 变红17
