1、1第 3 节 烃的含氧衍生物【考纲要求】掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 了解烃的洐生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一 醇 酚学生用书 P1971醇类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1 OH(n1)。(2)分类(3)物理性质的递变规律物理性质 递变规律密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大沸点 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高
2、于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(4)化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na 置换 2C2H5OH2Na 2C 2H5ONa H 22HBr，加热 取代 C2H5OHHBr C2H5BrH 2O O2(Cu)，加热 氧化 2C2H5OHO 2 2H2O2CH 3CHO Cu 浓硫酸，170 消去 C2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 170浓硫酸，140 取代 2C2H5OH 浓 H2SO4 140C2H5OC2H5H 2OCH3COOH(浓硫酸、加热) 取代(酯化)CH3COOHC 2H5OHH2O
3、浓 H2SO4 CH3COOC2H5(5)几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇俗称 木精、木醇 甘油结构简式 CH3OH状态 液体 液体 液体溶解性 易溶于水和乙醇2.苯酚(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质羟基中氢原子的反应a弱酸性：苯酚的电离方程式为 C6H5OHC 6H5O H ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。3b与活泼金属反应：与 Na 反应的化学方程式为。c与碱反应：苯酚的浑浊液 液体变澄清 溶液又变浑浊。 加 入 NaOH溶 液 再 通 入 CO2气 体 该过程中发生反应的化学方程式分别为，。苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产
4、生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。加成反应与 H2反应的化学方程式为。氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。1CH 3OH 和 都属于醇类，且二者互为同系物( )2CH 3CH2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )3 的沸点逐渐升高( )44所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )5苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )6往 溶液中通入少量 CO2的离子方程式为CO ( )237除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )8分子式为
5、C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体( )答案：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.题组一 考查醇、酚的结构和性质1下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A属于酚类，可与 NaHCO3溶液反应产生 CO2B属于酚类，遇 FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与 1 mol 溴水中的 Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析：选 D。物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和 NaHCO3溶液反应，A 项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇 FeCl3溶液不显紫色，B 项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、
6、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知 1 mol 最多能与 2 mol 溴水中的 Br2发生反应，C 项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H 原子，所以物质可以发生消去反应，D 项正确。52茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是( )A茉莉香醇的分子式为 C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能与 FeCl3溶液发生显色反应D能发生加成反应而不能发生取代反应解析：选 A。根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数，再根据不饱和度算出氢原子数，它的分子式为 C9H14O2
7、，A 项正确；该分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 项错误；该分子没有酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，C 项错误；该分子含有甲基和醇羟基，能发生取代反应，D 项错误。题组二 考查醇的消去反应和氧化反应规律3下列物质既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是( )解析：选 C。 A 项，发生氧化反应生成 ；B、D 项，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H，不能发生消去反应。4分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 ；(2)可以发生催化氧化生成醛的是 ；(3)不能发生催化氧化反
8、应的是 ；6(4)能被催化氧化为酮的有 种。解析：(1)A 项，消去得 ；B 项，消去得 ；C 项，消去得和 ；D 项，消去得 CH3(CH2)4CH=CH2。(2)分子中含有CH 2OH 结构的醇可被氧化成醛。(3)与OH 相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。(4)分子中含有 结构的醇可被氧化成酮。答案：(1)C (2)D (3)B (4)2醇类的消去反应和氧化反应1醇的消去规律(1)结构条件醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示2醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点二
9、醛 羧酸 酯学生用书 P19971醛(1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或CHO，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n1)。(2)常见醛的物理性质颜色 状态 气味 溶解性甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水乙醛(CH 3CHO) 无色 液体 刺激性气味与 H2O、C 2H5OH 互溶(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式如下：还原反应(加成反应) CH3CHOH 2 CH3CH2OH 催 化 剂 燃烧 2CH3CHO5O 2 4CO24H 2O 点 燃 氧化反应银镜反应 CH3CHO2Ag(NH 3
10、)2OH CH3COONH43NH 32AgH 2O与新制Cu(OH)2反应CH3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O氧化反应催化氧化 2CH3CHOO 2 2CH3COOH 催 化 剂 (4)在生产、生活中的作用和影响35%40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。2羧酸(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基或COOH，饱和一元羧酸的分子通式为 CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH CHO
11、、COOH乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH(3)化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：8酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为 CH3COOHH CH 3COO 。酯化反应：CH 3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHCH 3CH OH182 182CH3CO18OCH2CH3H 2O。 浓 硫 酸 3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为 。(2)物理性质(低级酯)气味 状态 密度 溶解性芳香气味 液体 一般比水小 难溶于水， 易溶于有机溶剂(3)化
12、学性质(水解反应)1乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )2凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )3醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )4完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 ( )5在水溶液里，乙酸分子中的CH 3可以电离出 H ( )6丙烯酸(CH 2=CHCOOH)和油酸(C 17H33COOH)是同系物( )答案：1. 2. 3. 4. 5. 6.题组一 考查醛、羧酸、酯的结构与性质1由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与 NaOH 反应的有( )9A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 C。两两组合形成的化合物有 10 种，其中O
13、H 与COOH 组合形成的 H2CO3为无机物，不合题意。只有 (甲酸)、CH 3COOH、OHCCOOH 5 种有机物能与 NaOH 反应。2茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析：选 D。茉莉醛中含有碳碳双键、醛基，所以能与 H2、Br 2、HBr 发生加成反应，能被酸性 KMnO4溶液氧化。由于存在苯环结构和烷烃基，所以在一定条件下能发生取代反应。3某有机物的结构简式是 下列关于它的性质叙述正确的是( )能发生加成反应 能溶
14、于 NaOH 溶液 能水解生成两种酸 不能因发生反应而使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性A仅 B仅C仅 D解析：选 D。根据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水解生成两种酸；羧基能与 NaOH 溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性；苯环能发生加成反应，没有碳碳双键和三键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。羟基氢原子的活泼性比较10名称结构简式羟基氢原子的活泼性酸碱性与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3乙醇 CH3CH2OH不电离 中性反应不反应不反应 不反应苯酚能电离极弱酸性反应反应 反应 不反应乙酸能电离逐渐增强弱酸性反应反应 反应 反应题组二 考查酯化
15、反应4下列说法正确的是( )A1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯C分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种D 分子中的所有原子有可能共平面解析：选 C。酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A 项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B 项错误；有CH 2OH 结构的醇能被氧化生成醛，符合条件的戊醇相当于丁基与CH 2OH 相连，丁基有 4 种，所以分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种，C 项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以所有
16、原子不可能共平面，D 项错误。5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出 C 的结构简式： 。(2)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 的结构简式为 。11(3)指出上图变化过程中的反应类型： 。(4)D 物质中官能团的名称为 。(5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式： (注明反应条件)。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是 BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO (2)CH 3CHBr2 (3)加成反应(4)羧基
17、(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH 2H 2O 浓 H2SO4 酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如CH3COOHHOC 2H5 CH3COOC2H5H 2O 浓 H2SO4 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如12(5)自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如13学生用书 P2011.(2017高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(
18、),A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B.该物质遇 FeCl3溶液显色C.1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D.与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种解析：选 B。根据有机物中碳的价键总数为 4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为 C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显色，B 项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应，反应后
19、该分子中官能团的种类减少 2 种，D 项错误。2.(2015高考全国卷，8，6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( )A.C14H18O5 BC 14H16O4C.C16H22O5 DC 16H20O5解析：选 A。由 1 mol 酯(C 18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H 2O 1 mol 羧酸2 mol C 2H5OH”，再结合质量守恒定律推
20、知，该羧酸 水 解 的分子式为 C14H18O5。3.(2015高考重庆卷)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是( )A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2C.Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应14D.Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体解析：选 B。A.X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X 和 Z 中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故 X 和 Z 不能与 NaHCO3溶液反应放出
21、CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。4.(2017高考海南卷).香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有 。A.分子式为 C10H18OB.不能发生银镜反应C.可使酸性 KMnO4溶液褪色D.分子中有 7 种不同化学环境的氢.当醚键两端的烷基不相同时(R 1OR2，R 1R 2)，通常称其为“混醚” 。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1OHR 2OH R1OR2R 1OR1R 2OR2H 2O 浓
22、H2SO4 一般用 Williamson 反应制备混醚：R 1XR 2ONa R 1OR2NaX，某课外研究小组拟合成 采用如下两条路线进行对比：回答下列问题：(1)路线的主要副产物有 、 。(2)A 的结构简式为 。(3)B 的制备过程中应注意的安全事项是 。(4)由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为 。(5)比较两条合成路线的优缺点： 15。(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线，写出合成路线： 。解析：.A.根据有机物成键特点，此有机物的分子式为 C10H18O，故 A 正确；B.此有机物中含有醛基，因此能
23、发生银镜反应，故 B 错误；C.此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确；D.依据等效氢的判断方法，此有机物中有 8种等效氢，故 D 错误。.(1)根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水反应生成醚，两个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为 和CH3CH2OCH2CH3。(2)根据 Williamson 的方法以及反应的方程式可得 A 的结构简式为(3)制备 B 需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此要规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸，因此需防止氢气爆炸。(4)根据反应方程式的特点，A 中的 Cl 与 B 中的 Na 结合
24、生成 NaCl，其他取代基结合成乙基苄基醚，此反应类型为取代反应。(5)路线比路线步骤少，但路线比路线副产物多，产率低。(6)醇和醚互为同分异构体，因此有 把CH 2OH 拆成CH 3和OH，同分异构体为 (有邻、间、对 3 种) ，共有 4 种同分异构体。(7)根据Williamson 的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应。答案：.AC(3)规范使用金属钠，防止氢气爆炸 (4)取代反应 (5)路线比路线步骤少，但路线比路线副产物多，产率低 (6)4165(2016高考海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2 形成的配合物富
25、马酸铁又称“富血铁” ，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A 的化学名称为 ，由 A 生成 B 的反应类型为 。 (2)C 的结构简式为 。(3)富马酸的结构简式为 。(4)检验富血铁中是否含有 Fe3 的实验操作步骤是 。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出 L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。解析：由框图转化信息可知 A、B、C 分子的碳骨架无变化，可知 B 为由强酸制弱酸可知：丁烯二酸钠酸化可得富马酸( )；富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸可与 2 mol
26、 NaHCO3反应，产生 2 mol CO2。答案：(1)环己烷 取代反应 (3) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显红色，则产品中含有 Fe3 ；反之，则无 Fe3(5)44.8 17学生用书 P332(单独成册)一、选择题1过量的下列溶液与水杨酸 反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是( )ANaHCO 3溶液 BNa 2CO3溶液CNaOH 溶液 DNaCl 溶液解析：选 A。A 项，由酸性 HCO 知，水杨 3酸与 NaHCO3溶液反应时只有COOH 反应转化为COONa，产物的分子式为 C7H5O3Na，故 A项正确；B 项，水杨酸与 Na2CO
27、3溶液反应时COOH、OH 均反应，产物的分子式为C7H4O3Na2，故 B 项错误；C 项，水杨酸与 NaOH 溶液反应时COOH、OH 均反应，产物的分子式为 C7H4O3Na2，故 C 项错误；D 项，水杨酸与 NaCl 溶液不反应，故 D 项错误。2下列关于有机物 的表述不正确的是( )A该物质能发生缩聚反应B该物质有 7 种不同化学环境的氢原子C该物质遇 FeCl3溶液显色，1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2的溴水发生取代反应D1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为 221解析：选 B。该物质含有氨基、羟基、羧基 3 种官能团，因此可
28、以发生缩聚反应，A 项正确；该物质有 8 种不同化学环境的氢原子，B 项错误；该物质含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个 H 原子，所以 1 mol 该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C 项正确；羧基和酚羟基都可以与 Na、NaOH 发生反应，只有羧基可以与 NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以 1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为 221，D 项正确。3已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是( )A分子式为 C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多
29、可与 5 mol 氢气发生加成反应18C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与 Na2CO3溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应解析：选 C。A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应，错误。 C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D.咖啡酸含有羧基，能与 Na2CO3溶液、NaHCO 3溶液发生反应，错误。4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体
30、，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是( )A对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为 C12H16O3B对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C在一定条件下，1 mol 对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与 1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯解析：选 D。A 项，该有机物的分子式为 C12H14O3，错误；B 项，该有机物不能发生消去反应，错误；C 项，1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2发生加成反应，错误；D 项，苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性 KMnO4溶液褪色，正确。5羟基扁桃酸是药物合成的重要中间
31、体，它可由苯酚和乙醛酸在一定的条件下反应制得。下列有关说法正确的是( )A该反应是取代反应B乙醛酸和羟基扁桃酸遇 FeCl3溶液都会显紫色C乙醛酸与 H2加成的产物能在催化剂作用下形成高分子化合物D1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应解析：选 C。A 项，该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应，错误；B 项，乙醛酸中不存在酚羟基，遇 FeCl3溶液不会显紫色，错误；C 项，乙醛酸与 H2加成的产物为HOCH2COOH，结构中存在醇羟基和羧基，故可通过发生缩聚反应形成高分子化合物，正确；19D 项，羟基扁桃酸中的羧基和酚羟基能与 NaOH 反应，故 1 mol 羟基扁桃酸最多
32、只能与 2 mol NaOH 反应，错误。6某酯 A 的分子式为 C6H12O2，已知又知 B、C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有( )A5 种 B4 种C3 种 D2 种解析：选 A。E 为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 中一定含有 结构(因 D 能发生催化氧化反应)，故醇 D 可以为则对应的酯 A 有 5 种。7如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )A若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质
33、量是 44，则 a 是乙炔C若 a 为苯乙烯(C 6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同解析：选 D。A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42，则其分子式为 C3H6，则 d 为丙醛；B 项中若有机物 d 的相对分子质量为 44，则有机物 d 为乙醛，有机物 a 为乙烯；C 项中若有机物 a 为苯乙烯，则有机物 c 为苯乙醇，其分子式为 C8H10O，有机物 e 为苯乙酸，其分子式为 C8H8O2，则有机物 f 的分子式为 C16H16O2，故 A、B、C 均错误。二、非选择题8已知碳氢化合物 A 对氮气的相对密度是
34、2.5，E 中含有两个甲基，且连在不同的碳20原子上，F 为高分子化合物。AF 之间的转化关系如下所示：(1)碳氢化合物 A 的分子式为 ，D 的官能团名称为 。(2)写出反应的化学方程式： 。(3)化合物 E 在一定条件下合成高分子化合物 F，请写出该反应的化学方程式： 。(4)D 的同分异构体中属于酯类的有 种，请写出其中 2 种含有两个甲基的同分异构体的结构简式： 。答案：(1)C 5H10 羟基、醛基(4)9 HCOOCH(CH3)C2H5、CH 3COOCH2CH2CH3、CH 3(CH2)2COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3(任写 2 种即可)9由乙烯和其他无机原料合成环
35、状酯 E 和高分子化合物 H 的示意图如下所示：21请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A ，F ，C 。(2)写出以下反应的反应类型：X ，Y 。(3)写出以下反应的化学方程式：A B ；G H 。(4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热，则发生反应的化学方程式为 。解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成 1，2二溴乙烷，则 A的结构简式为 CH2BrCH2Br；A 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F 是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则 G 是 CH2=CHCl；G 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物 H，则 H 是聚氯乙烯；A
36、 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 B，则 B 是乙二醇；乙二醇被催化氧化成 C，则 C 是乙二醛；乙二醛继续被催化氧化，生成乙二酸，则 D 是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯 E。答案：(1)CH 2BrCH2Br CHCH OHCCHO(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应10化合物 G 的合成路线如下：(1)D 中含氧官能团的名称为 ，1 mol G 发生加成反应最多消耗 mol H 2。(2)除掉 E 中含有少量 D 的试剂和操作是 ；22下列有关 E 的说法正确的是 (填字母序号)。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是 CH2=CHCOOCH2
37、CH3的同系物E易溶于水(3)写出 AB 反应的化学方程式： 。(4)反应 EFG 属于下列麦克尔加成反应类型，则 F 的结构简式为 。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质具有下列性质：遇 FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol 物质最多可消耗 2 mol Na 和 1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式： 。解析：由流程图物质 D 逆推，C 为 CH2=CHCHO，B 为 CH2=CHCH2OH，A 为CH2=CHCH2Cl，C 3H6的结构简式为 CH 2=CHCH3。(1)D 中含氧官能团是羧基，G 中含两个羰基，故 1 mol G 最多与 2 mol H2
38、发生加成反应。(2)除去酯中含有的羧酸，常选用饱和碳酸钠溶液，然后分液即可；E 中含有碳碳双键和酯基，从而可知 A、C、D 正确。(3)AB 属于卤代烃的水解反应。(4)EFG 属于麦克尔加成反应，因此推断 F 为 。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质分子式为 C9H12O4，由信息知，含一个酚羟基和一个23醇羟基，而且苯环上的一氯取代物只有一种，故可写出结构简式为 或答案：(1)羧基 2 (2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液 ACD11(2016高考北京卷)功能高分子 P 的合成路线如下：(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是 。(2)试剂 a 是 。(3)反应
39、的化学方程式： 。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团： 。(5)反应的反应类型是 。(6)反应的化学方程式： 。24(7)已知：以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。解析：A 的分子式为 C7H8，不饱和度为 4，结合高分子 P 的结构简式推出 A 为甲苯，B为(1)A 的结构简式为 (2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成 所以试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，生成对硝基苯甲醇。(4)根据高分子 P 的结构简式，再结合 E 的分子式，
40、可推出 E 的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F 是 E 发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应是加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到 2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成 2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质 E。答案：(1) (2)浓 HNO3和浓 H2SO4(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应2512(2017高考江苏卷)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C 中的含
41、氧官能团名称为 和 。(2)DE 的反应类型为 。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： 。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2 ，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式： 。(5)已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H) 请写出以 和(CH 3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C 中含有的“COC”为醚键， “COO”为酯基。(2)D 中 N 原子上的 H 原子被 BrCH2
42、COCH3中的CH 2COCH3取代，故 DE 发生的是取代反应。(3)能水解，说26明含有酯基；产物之一为 氨基酸，即含有 对比 C 的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子，则符合条件的 C 的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为 (4)对比F 和 H 的结构简式可知，F 中的酯基转变成了醛基。已知 G 经氧化得到 H，则 G 中含有醇羟基，由此写出 G 的结构简式为 。(5) 与 HBr 发生取代反应生成 ，模仿 AB 的反应可知： 可转化成 硝基被还原生成氨基，氨基上的 H 原子与 中的 Br 原子结合生成 HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键 酯基 (2)取代反应(3)(4)(5)
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