通用版2019版高考化学一轮复习选修5有机化学基础第3节烃的含氧衍生物学案新人教版20190122164.doc

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资源描述

1、1第 3 节 烃的含氧衍生物【考纲要求】掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。 了解烃的洐生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一 醇 酚学生用书 P1971醇类(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1 OH(n1)。(2)分类(3)物理性质的递变规律物理性质 递变规律密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大沸点 醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高

2、于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(4)化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na 置换 2C2H5OH2Na 2C 2H5ONa H 22HBr,加热 取代 C2H5OHHBr C2H5BrH 2O O2(Cu),加热 氧化 2C2H5OHO 2 2H2O2CH 3CHO Cu 浓硫酸,170 消去 C2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 170浓硫酸,140 取代 2C2H5OH 浓 H2SO4 140C2H5OC2H5H 2OCH3COOH(浓硫酸、加热) 取代(酯化)CH3COOHC 2H5OHH2O

3、浓 H2SO4 CH3COOC2H5(5)几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇俗称 木精、木醇 甘油结构简式 CH3OH状态 液体 液体 液体溶解性 易溶于水和乙醇2.苯酚(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质羟基中氢原子的反应a弱酸性:苯酚的电离方程式为 C6H5OHC 6H5O H ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。3b与活泼金属反应:与 Na 反应的化学方程式为。c与碱反应:苯酚的浑浊液 液体变澄清 溶液又变浑浊。 加 入 NaOH溶 液 再 通 入 CO2气 体 该过程中发生反应的化学方程式分别为,。苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为,反应产

4、生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。加成反应与 H2反应的化学方程式为。氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性 KMnO4 溶液氧化;易燃烧。1CH 3OH 和 都属于醇类,且二者互为同系物( )2CH 3CH2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )3 的沸点逐渐升高( )44所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )5苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )6往 溶液中通入少量 CO2的离子方程式为CO ( )237除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤( )8分子式为

5、C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体( )答案:1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.题组一 考查醇、酚的结构和性质1下列为四种有机化合物的结构简式,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( )A属于酚类,可与 NaHCO3溶液反应产生 CO2B属于酚类,遇 FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与 1 mol 溴水中的 Br2发生反应D属于醇类,可以发生消去反应解析:选 D。物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和 NaHCO3溶液反应,A 项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,遇 FeCl3溶液不显紫色,B 项错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、

6、对位氢原子可以被溴取代,根据物质的结构简式可知 1 mol 最多能与 2 mol 溴水中的 Br2发生反应,C 项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H 原子,所以物质可以发生消去反应,D 项正确。52茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是( )A茉莉香醇的分子式为 C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能与 FeCl3溶液发生显色反应D能发生加成反应而不能发生取代反应解析:选 A。根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数,再根据不饱和度算出氢原子数,它的分子式为 C9H14O2

7、,A 项正确;该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B 项错误;该分子没有酚羟基,不能与 FeCl3溶液发生显色反应,C 项错误;该分子含有甲基和醇羟基,能发生取代反应,D 项错误。题组二 考查醇的消去反应和氧化反应规律3下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是( )解析:选 C。 A 项,发生氧化反应生成 ;B、D 项,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H,不能发生消去反应。4分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 ;(2)可以发生催化氧化生成醛的是 ;(3)不能发生催化氧化反

8、应的是 ;6(4)能被催化氧化为酮的有 种。解析:(1)A 项,消去得 ;B 项,消去得 ;C 项,消去得和 ;D 项,消去得 CH3(CH2)4CH=CH2。(2)分子中含有CH 2OH 结构的醇可被氧化成醛。(3)与OH 相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。(4)分子中含有 结构的醇可被氧化成酮。答案:(1)C (2)D (3)B (4)2醇类的消去反应和氧化反应1醇的消去规律(1)结构条件醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子;该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示2醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点二

9、醛 羧酸 酯学生用书 P19971醛(1)概念:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或CHO,饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n1)。(2)常见醛的物理性质颜色 状态 气味 溶解性甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水乙醛(CH 3CHO) 无色 液体 刺激性气味与 H2O、C 2H5OH 互溶(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例,其发生的主要反应的化学方程式如下:还原反应(加成反应) CH3CHOH 2 CH3CH2OH 催 化 剂 燃烧 2CH3CHO5O 2 4CO24H 2O 点 燃 氧化反应银镜反应 CH3CHO2Ag(NH 3

10、)2OH CH3COONH43NH 32AgH 2O与新制Cu(OH)2反应CH3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O氧化反应催化氧化 2CH3CHOO 2 2CH3COOH 催 化 剂 (4)在生产、生活中的作用和影响35%40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能等。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,是室内主要污染物之一。2羧酸(1)概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基或COOH,饱和一元羧酸的分子通式为 CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH CHO

11、、COOH乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH(3)化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:8酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为 CH3COOHH CH 3COO 。酯化反应:CH 3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHCH 3CH OH182 182CH3CO18OCH2CH3H 2O。 浓 硫 酸 3酯(1)概念:羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR,官能团为 。(2)物理性质(低级酯)气味 状态 密度 溶解性芳香气味 液体 一般比水小 难溶于水, 易溶于有机溶剂(3)化

12、学性质(水解反应)1乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )2凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )3醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )4完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等 ( )5在水溶液里,乙酸分子中的CH 3可以电离出 H ( )6丙烯酸(CH 2=CHCOOH)和油酸(C 17H33COOH)是同系物( )答案:1. 2. 3. 4. 5. 6.题组一 考查醛、羧酸、酯的结构与性质1由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合,形成的有机物能与 NaOH 反应的有( )9A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析:选 C。两两组合形成的化合物有 10 种,其中O

13、H 与COOH 组合形成的 H2CO3为无机物,不合题意。只有 (甲酸)、CH 3COOH、OHCCOOH 5 种有机物能与 NaOH 反应。2茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析:选 D。茉莉醛中含有碳碳双键、醛基,所以能与 H2、Br 2、HBr 发生加成反应,能被酸性 KMnO4溶液氧化。由于存在苯环结构和烷烃基,所以在一定条件下能发生取代反应。3某有机物的结构简式是 下列关于它的性质叙述正确的是( )能发生加成反应 能溶

14、于 NaOH 溶液 能水解生成两种酸 不能因发生反应而使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性A仅 B仅C仅 D解析:选 D。根据有机物的结构简式可知,该有机物中有酯基、羧基和苯环,酯基能发生水解生成两种酸;羧基能与 NaOH 溶液反应,能发生酯化反应,具有酸性;苯环能发生加成反应,没有碳碳双键和三键,不能因发生反应而使溴水褪色,全部正确。羟基氢原子的活泼性比较10名称结构简式羟基氢原子的活泼性酸碱性与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3乙醇 CH3CH2OH不电离 中性反应不反应不反应 不反应苯酚能电离极弱酸性反应反应 反应 不反应乙酸能电离逐渐增强弱酸性反应反应 反应 反应题组二 考查酯化

15、反应4下列说法正确的是( )A1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯C分子式为 C5H12O 的醇,能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种D 分子中的所有原子有可能共平面解析:选 C。酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A 项错误;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B 项错误;有CH 2OH 结构的醇能被氧化生成醛,符合条件的戊醇相当于丁基与CH 2OH 相连,丁基有 4 种,所以分子式为 C5H12O 的醇,能在铜催化下被 O2氧化为醛的同分异构体有 4 种,C 项正确;该分子中有一个饱和碳原子,属于四面体结构,所以所有

16、原子不可能共平面,D 项错误。5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出 C 的结构简式: 。(2)物质 X 与 A 互为同分异构体,则 X 的结构简式为 。11(3)指出上图变化过程中的反应类型: 。(4)D 物质中官能团的名称为 。(5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式: (注明反应条件)。解析:由框图关系结合所给信息可推出:A 是 BrCH2CH2Br,B 是 HOCH2CH2OH,C 是OHCCHO,D 是 HOOCCOOH。答案:(1)OHCCHO (2)CH 3CHBr2 (3)加成反应(4)羧基

17、(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH 2H 2O 浓 H2SO4 酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如CH3COOHHOC 2H5 CH3COOC2H5H 2O 浓 H2SO4 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如12(5)自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如13学生用书 P2011.(2017高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(

18、),A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B.该物质遇 FeCl3溶液显色C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2D.与足量 H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种解析:选 B。根据有机物中碳的价键总数为 4,可得出汉黄芩素分子中的氢原子数,可知其分子式为 C16H12O5,A 项错误;该物质中含有酚羟基,遇 FeCl3溶液显色,B 项正确;该物质中含有酚羟基,可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与 Br2发生加成反应,故 1 mol 该物质与溴水反应时,最多消耗 2 mol Br2,C 项错误;该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应,反应后

19、该分子中官能团的种类减少 2 种,D 项错误。2.(2015高考全国卷,8,6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C14H18O5 BC 14H16O4C.C16H22O5 DC 16H20O5解析:选 A。由 1 mol 酯(C 18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有 2 个酯基(COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H 2O 1 mol 羧酸2 mol C 2H5OH”,再结合质量守恒定律推

20、知,该羧酸 水 解 的分子式为 C14H18O5。3.(2015高考重庆卷)某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是( )A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应14D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体解析:选 B。A.X 和 Z 都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y 中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故正确。B.X 和 Z 中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故 X 和 Z 不能与 NaHCO3溶液反应放出

21、CO2,故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故正确。D.Y 中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X 中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故正确。4.(2017高考海南卷).香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有 。A.分子式为 C10H18OB.不能发生银镜反应C.可使酸性 KMnO4溶液褪色D.分子中有 7 种不同化学环境的氢.当醚键两端的烷基不相同时(R 1OR2,R 1R 2),通常称其为“混醚” 。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:R1OHR 2OH R1OR2R 1OR1R 2OR2H 2O 浓

22、H2SO4 一般用 Williamson 反应制备混醚:R 1XR 2ONa R 1OR2NaX,某课外研究小组拟合成 采用如下两条路线进行对比:回答下列问题:(1)路线的主要副产物有 、 。(2)A 的结构简式为 。(3)B 的制备过程中应注意的安全事项是 。(4)由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为 。(5)比较两条合成路线的优缺点: 15。(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线,写出合成路线: 。解析:.A.根据有机物成键特点,此有机物的分子式为 C10H18O,故 A 正确;B.此有机物中含有醛基,因此能

23、发生银镜反应,故 B 错误;C.此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 C 正确;D.依据等效氢的判断方法,此有机物中有 8种等效氢,故 D 错误。.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为 和CH3CH2OCH2CH3。(2)根据 Williamson 的方法以及反应的方程式可得 A 的结构简式为(3)制备 B 需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此要规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸,因此需防止氢气爆炸。(4)根据反应方程式的特点,A 中的 Cl 与 B 中的 Na 结合

24、生成 NaCl,其他取代基结合成乙基苄基醚,此反应类型为取代反应。(5)路线比路线步骤少,但路线比路线副产物多,产率低。(6)醇和醚互为同分异构体,因此有 把CH 2OH 拆成CH 3和OH,同分异构体为 (有邻、间、对 3 种) ,共有 4 种同分异构体。(7)根据Williamson 的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应。答案:.AC(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸 (4)取代反应 (5)路线比路线步骤少,但路线比路线副产物多,产率低 (6)4165(2016高考海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2 形成的配合物富

25、马酸铁又称“富血铁” ,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A 的化学名称为 ,由 A 生成 B 的反应类型为 。 (2)C 的结构简式为 。(3)富马酸的结构简式为 。(4)检验富血铁中是否含有 Fe3 的实验操作步骤是 。(5)富马酸为二元羧酸,1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出 L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。解析:由框图转化信息可知 A、B、C 分子的碳骨架无变化,可知 B 为由强酸制弱酸可知:丁烯二酸钠酸化可得富马酸( );富马酸为二元羧酸,1 mol 富马酸可与 2 mol

26、 NaHCO3反应,产生 2 mol CO2。答案:(1)环己烷 取代反应 (3) (4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加 KSCN 溶液,若溶液显红色,则产品中含有 Fe3 ;反之,则无 Fe3(5)44.8 17学生用书 P332(单独成册)一、选择题1过量的下列溶液与水杨酸 反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是( )ANaHCO 3溶液 BNa 2CO3溶液CNaOH 溶液 DNaCl 溶液解析:选 A。A 项,由酸性 HCO 知,水杨 3酸与 NaHCO3溶液反应时只有COOH 反应转化为COONa,产物的分子式为 C7H5O3Na,故 A项正确;B 项,水杨酸与 Na2CO

27、3溶液反应时COOH、OH 均反应,产物的分子式为C7H4O3Na2,故 B 项错误;C 项,水杨酸与 NaOH 溶液反应时COOH、OH 均反应,产物的分子式为 C7H4O3Na2,故 C 项错误;D 项,水杨酸与 NaCl 溶液不反应,故 D 项错误。2下列关于有机物 的表述不正确的是( )A该物质能发生缩聚反应B该物质有 7 种不同化学环境的氢原子C该物质遇 FeCl3溶液显色,1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2的溴水发生取代反应D1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为 221解析:选 B。该物质含有氨基、羟基、羧基 3 种官能团,因此可

28、以发生缩聚反应,A 项正确;该物质有 8 种不同化学环境的氢原子,B 项错误;该物质含有酚羟基,所以遇 FeCl3溶液显紫色,由于在苯环上羟基邻、对位只有一个 H 原子,所以 1 mol 该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应,C 项正确;羧基和酚羟基都可以与 Na、NaOH 发生反应,只有羧基可以与 NaHCO3发生反应,在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基,所以 1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为 221,D 项正确。3已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是( )A分子式为 C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多

29、可与 5 mol 氢气发生加成反应18C与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D能与 Na2CO3溶液反应,但不能与 NaHCO3溶液反应解析:选 C。A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4,错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应,错误。 C.咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应;含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确。D.咖啡酸含有羧基,能与 Na2CO3溶液、NaHCO 3溶液发生反应,错误。4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体

30、,其结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是( )A对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为 C12H16O3B对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C在一定条件下,1 mol 对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与 1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯解析:选 D。A 项,该有机物的分子式为 C12H14O3,错误;B 项,该有机物不能发生消去反应,错误;C 项,1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2发生加成反应,错误;D 项,苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色,而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性 KMnO4溶液褪色,正确。5羟基扁桃酸是药物合成的重要中间

31、体,它可由苯酚和乙醛酸在一定的条件下反应制得。下列有关说法正确的是( )A该反应是取代反应B乙醛酸和羟基扁桃酸遇 FeCl3溶液都会显紫色C乙醛酸与 H2加成的产物能在催化剂作用下形成高分子化合物D1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应解析:选 C。A 项,该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应,错误;B 项,乙醛酸中不存在酚羟基,遇 FeCl3溶液不会显紫色,错误;C 项,乙醛酸与 H2加成的产物为HOCH2COOH,结构中存在醇羟基和羧基,故可通过发生缩聚反应形成高分子化合物,正确;19D 项,羟基扁桃酸中的羧基和酚羟基能与 NaOH 反应,故 1 mol 羟基扁桃酸最多

32、只能与 2 mol NaOH 反应,错误。6某酯 A 的分子式为 C6H12O2,已知又知 B、C、D、E 均为有机物,D 不与 Na2CO3溶液反应,E 不能发生银镜反应,则 A 的结构可能有( )A5 种 B4 种C3 种 D2 种解析:选 A。E 为醇 D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则 E 只能为酮,所以 D 中一定含有 结构(因 D 能发生催化氧化反应),故醇 D 可以为则对应的酯 A 有 5 种。7如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物,其中 a 是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )A若 a 的相对分子质量是 42,则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质

33、量是 44,则 a 是乙炔C若 a 为苯乙烯(C 6H5CH=CH2),则 f 的分子式是 C16H32O2D若 a 为单烯烃,则 d 与 f 的最简式一定相同解析:选 D。A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42,则其分子式为 C3H6,则 d 为丙醛;B 项中若有机物 d 的相对分子质量为 44,则有机物 d 为乙醛,有机物 a 为乙烯;C 项中若有机物 a 为苯乙烯,则有机物 c 为苯乙醇,其分子式为 C8H10O,有机物 e 为苯乙酸,其分子式为 C8H8O2,则有机物 f 的分子式为 C16H16O2,故 A、B、C 均错误。二、非选择题8已知碳氢化合物 A 对氮气的相对密度是

34、2.5,E 中含有两个甲基,且连在不同的碳20原子上,F 为高分子化合物。AF 之间的转化关系如下所示:(1)碳氢化合物 A 的分子式为 ,D 的官能团名称为 。(2)写出反应的化学方程式: 。(3)化合物 E 在一定条件下合成高分子化合物 F,请写出该反应的化学方程式: 。(4)D 的同分异构体中属于酯类的有 种,请写出其中 2 种含有两个甲基的同分异构体的结构简式: 。答案:(1)C 5H10 羟基、醛基(4)9 HCOOCH(CH3)C2H5、CH 3COOCH2CH2CH3、CH 3(CH2)2COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3(任写 2 种即可)9由乙烯和其他无机原料合成环

35、状酯 E 和高分子化合物 H 的示意图如下所示:21请回答下列问题:(1)写出以下物质的结构简式:A ,F ,C 。(2)写出以下反应的反应类型:X ,Y 。(3)写出以下反应的化学方程式:A B ;G H 。(4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热,则发生反应的化学方程式为 。解析:乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成 1,2二溴乙烷,则 A的结构简式为 CH2BrCH2Br;A 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F,则 F 是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G,则 G 是 CH2=CHCl;G 中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物 H,则 H 是聚氯乙烯;A

36、 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 B,则 B 是乙二醇;乙二醇被催化氧化成 C,则 C 是乙二醛;乙二醛继续被催化氧化,生成乙二酸,则 D 是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯 E。答案:(1)CH 2BrCH2Br CHCH OHCCHO(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应10化合物 G 的合成路线如下:(1)D 中含氧官能团的名称为 ,1 mol G 发生加成反应最多消耗 mol H 2。(2)除掉 E 中含有少量 D 的试剂和操作是 ;22下列有关 E 的说法正确的是 (填字母序号)。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是 CH2=CHCOOCH2

37、CH3的同系物E易溶于水(3)写出 AB 反应的化学方程式: 。(4)反应 EFG 属于下列麦克尔加成反应类型,则 F 的结构简式为 。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质具有下列性质:遇 FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯取代物只有一种;1 mol 物质最多可消耗 2 mol Na 和 1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式: 。解析:由流程图物质 D 逆推,C 为 CH2=CHCHO,B 为 CH2=CHCH2OH,A 为CH2=CHCH2Cl,C 3H6的结构简式为 CH 2=CHCH3。(1)D 中含氧官能团是羧基,G 中含两个羰基,故 1 mol G 最多与 2 mol H2

38、发生加成反应。(2)除去酯中含有的羧酸,常选用饱和碳酸钠溶液,然后分液即可;E 中含有碳碳双键和酯基,从而可知 A、C、D 正确。(3)AB 属于卤代烃的水解反应。(4)EFG 属于麦克尔加成反应,因此推断 F 为 。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质分子式为 C9H12O4,由信息知,含一个酚羟基和一个23醇羟基,而且苯环上的一氯取代物只有一种,故可写出结构简式为 或答案:(1)羧基 2 (2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液,充分振荡后,静置,分液 ACD11(2016高考北京卷)功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是 。(2)试剂 a 是 。(3)反应

39、的化学方程式: 。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团: 。(5)反应的反应类型是 。(6)反应的化学方程式: 。24(7)已知:以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。解析:A 的分子式为 C7H8,不饱和度为 4,结合高分子 P 的结构简式推出 A 为甲苯,B为(1)A 的结构简式为 (2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成 所以试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应,生成对硝基苯甲醇。(4)根据高分子 P 的结构简式,再结合 E 的分子式,

40、可推出 E 的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5,所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F 是 E 发生加聚反应生成的高分子化合物,故反应是加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长,3羟基丁醛发生消去反应即可得到 2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成 2丁烯酸,该羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得到物质 E。答案:(1) (2)浓 HNO3和浓 H2SO4(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应2512(2017高考江苏卷)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C 中的含

41、氧官能团名称为 和 。(2)DE 的反应类型为 。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式: 。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是 氨基酸,另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2 ,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式: 。(5)已知: (R 代表烃基,R代表烃基或 H) 请写出以 和(CH 3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)C 中含有的“COC”为醚键, “COO”为酯基。(2)D 中 N 原子上的 H 原子被 BrCH2

42、COCH3中的CH 2COCH3取代,故 DE 发生的是取代反应。(3)能水解,说26明含有酯基;产物之一为 氨基酸,即含有 对比 C 的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子,则符合条件的 C 的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为 (4)对比F 和 H 的结构简式可知,F 中的酯基转变成了醛基。已知 G 经氧化得到 H,则 G 中含有醇羟基,由此写出 G 的结构简式为 。(5) 与 HBr 发生取代反应生成 ,模仿 AB 的反应可知: 可转化成 硝基被还原生成氨基,氨基上的 H 原子与 中的 Br 原子结合生成 HBr,另一产物即为。答案:(1)醚键 酯基 (2)取代反应(3)(4)(5)

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