1、1课时规范练 32 烃和卤代烃一、选择题(本题共 8 小题,每小题 6 分,共 48 分。每小题只有一个选项符合题目要求)1.(2019 江西九江月考)下列关于有机物同分异构体的说法正确的是( )A.C4H10的二氯取代物有 4 种B.最简式为 C2H5的烃有 5 种C.乙苯的一氯取代物只有 3 种D.分子式为 C4H10O 且与钠反应的有机物有 4 种2.(2019 湖南醴陵第二中学月考)分子式为 C5H12的有机物有多种同分异构体,其中沸点最高的分子的二氯取代物的种数是( )A.7 B.8 C.9 D.103.(2019 湖南张家界三模)双环戊二烯( )主要用于制医药、农药、树脂制品 ,常
2、存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是( )A.从煤的干馏产物中可分离出苯,甲苯等基本化工原料B.双环戊二烯与篮烷( )互为同分异构体C.双环戊二烯能与溴的四氧化碳溶液发生取代反应D.双环戊二烯所有碳原子不可能共平面4.(2018 江苏盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为 (其中C、H 原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是( )A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应5.以下判断中,结论正确的是( )选项 项目 结论A 三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同
3、一平面B 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同D C4H9Cl 的同分异构体数目(不考虑立体异构) 共有 4 种6.卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子或原子团取代了卤代烃中的卤素原子。如 CH3Br+OH-(或 NaOH) CH3OH+Br-(或 NaBr)。下列化学方程式不正确的是( )2A.CH3CH2Br+NaSH CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa CH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3
4、+NaCl7.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯沸点/ 138 144 139 80熔点/ 13 -25 -47 6下列说法不正确的是( )A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于 144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来8.某有机物的结构简式为 ,下列叙述不正确的是 ( )A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与 4 mol H2反应B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性 KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在
5、一定条件下能发生消去反应或取代反应二、填空题(本题共 4 小题,共 52 分)9.(12 分)下表是 A、B、C、D、E 五种有机物的有关信息:A是一种烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色比例模型为能与水在一定条件下反应生成 CB由 C、H 两种元素组成球棍模型为C 能与钠反应,但不能与 NaOH 溶液反应3能与 E 反应生成相对分子质量为 100 的酯D由 C、H、Br 三种元素组成相对分子质量为 109E由 C、H、O 三种元素组成球棍模型为根据表中信息回答下列问题:(1)写出 A 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式: 。 (2)A 与氢气发生加成反应后生成分子 F,F 的同系物的通式为 CnH2
6、n+2。当 n= 时,这类有机物开始有同分异构体。 (3)B 的分子式为 ,写出在浓硫酸作用下,B 与浓硝酸反应的化学方程式: 。 (4)DA 所加试剂及反应条件为 ;反应类型为 。 (5)C 与 E 反应能生成相对分子质量为 100 的酯,写出该反应的化学方程式: 。 10.(12 分)烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式是 。B 和D 分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所示。请回答下列问题:(1)A 的结构简式是 ,H 的结构简式是 。 (2)B 转化为 F 属于 (填反应类型名称,下同)反应,B 转化为 E 的
7、反应属于 反应。 (3)写出 F 转化为 G 的化学方程式: 。 (4)1.16 g H 与足量 NaHCO3作用,标准状况下可得 CO2的体积是 mL。 (5)写出反应的化学方程式: 。 11.(2019 百校大联考)(14 分)已知 H 是一种合成药物的中间体,它的一种合成路线如下:4A(C 7H8) B(C 7H7Cl) C(C 8H7N) E(C 9H9N)回答下列问题:(1)反应的反应条件为 ;B 的结构简式为 ;H 中官能团名称是 。 (2)反应除生成 D 外,还生成了另一种无机产物是 (填化学式)。 (3)反应的反应类型为 。反应的化学方程式为 ;浓硫酸在此反应中除作催化剂外,另
8、一重要作用是 。 (4)符合下列条件的 G 的同分异构体有 种。 .能发生银镜反应 .苯环上一氯取代物只有一种 .核磁共振氢谱有 4 组峰12.(2019 河南洛阳第一次摸底)(14 分)以苯为原料合成 F,转化关系如下:B C D E FF 是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有 C、H、O、N 四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的 74.5 倍,分子中有两个互为对位的取代基。C 能与碳酸氢钠溶液反应,试剂为 Fe/HCl。已知: ; (苯胺:弱碱性,易被氧化 );RCOCl RCOR。请回答下列问题:(1)反应为加成反应,写出 A 的化学式: 。 (2)B 中所含官能团的名称为 ;
9、生成 B 时,常伴有副反应发生,反应所得产物除 B 外可能还含有 (写出一种产物的结构简式)。 (3)试剂是 ;试剂和试剂的顺序能否互换? (填“能”或“不能”);为什么? 。 (4)E 生成 F 的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,以(CH 3)2CHCHO 和 CH3MgCl 为原料(无机试剂任选),设计制备(CH 3)2CHCOCH3的合成路线。5课时规范练 32 烃和卤代烃1.D C 4H10的二氯取代物为 CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH 2ClCH2CHClCH3、CH 2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl 2CH(CH3)2、CH 2C
10、lCH(CH3)CH2Cl、CH 2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、CH 3CHClCHClCH3,共 9 种,A 项错误;最简式为 C2H5的烃是 C4H10,该烃有CH3CH2CH2CH3、(CH 3)2CHCH32 种,B 项错误;乙苯中苯环上有 3 种不同化学环境的氢原子,乙基上有 2种不同化学环境的氢原子,故乙苯的一氯取代物有 5 种,C 项错误;分子式为 C4H10O 且与钠反应的有机物属于醇,该醇有 CH3CH2CH2CH2OH、CH 3CH(OH)CH2CH3、(CH 3)2CHCH2OH、(CH 3)3COH4 种,D 项正确。2.C 烷烃的同分异构体中支
11、链越多,分子的沸点越低,所以其同分异构体中沸点最高的是直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3,两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体为 4 种,两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体为 5 种,所以一共有 9 种同分异构体。3.C 从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A 项正确;双环戊二烯的分子式为 C10H12,与蓝烷( )的分子式相同,结构不同,所以两者是同分异构体,B 项正确;双环戊二烯与溴的四氧化碳溶液发生的是加成反应,不能是取代反应,C 项错误;据双环戊二烯( )的结构可知双环戊二烯所有碳原子不可能共平面,D 项正确。4.C 盆烯、苯的分子式均为 C6H6,但结
12、构不同,两者属于同分异构体,A 正确;分子中含有 4 个饱和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B 正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C 错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D 正确。5.D A 项,CH 2 CHCH3中CH 3所有原子不可能在同一平面,CH 2 CHCl 所有原子在同一平面,苯是平面六边形,所有原子在同一平面,故错误;B 项,溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇,丙烯和水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,故错误;C 项,乙烯使溴水褪色,发生加成反应,苯使溴
13、水层褪色,原理是萃取,二者原理不同;D 项,氯原子的位置有 4 种, 、,即 C4H9Cl 的同分异构体有 4 种,正确。6.C 根据取代反应的机理,C 项正确的化学方程式为 CH3CH2Cl+CH3ONa CH3CH2OCH3+NaCl。7.B A 项,甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代,属于取代反应,说法正确;B 项,甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间,故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间即介于 80 和 144 之间,说法错误;C 项,苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于 30 ),可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来,说法正确;D 项,因对二甲苯的熔点较高,可用冷却结
14、晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来,说法正确。68.C 该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键,1 mol 该有机物能与 4 mol H2加成,A 项正确;碳碳双键与 Br2加成而使溴水褪色,与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性 KMnO4溶液褪色,B 项正确;有机物中的 Cl 为原子而非离子,不能与 Ag+产生沉淀,C 项错误;分子中含有 Cl 原子,在 NaOH 水溶液、加热条件下可以水解,且与 Cl 原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在 NaOH 的醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D 项正确。9.答案 (1)CH 2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br (2)4(3)C
15、6H6 +HNO3 +H2O(4)NaOH 醇溶液、加热 消去反应(5)CH2 CHCOOH+C2H5OH CH2 CHCOOC2H5+H2O解析 A 使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,结合其比例模型可知,A 为 CH2 CH2;A 能与水在一定条件下反应生成 C,C 为 CH3CH2OH;根据 B 的组成元素及其球棍模型知,B 是苯;D 由 C、H、Br 三种元素组成,相对分子质量为 109,所以 D 是 CH3CH2Br;E 由 C、H、O 三种元素组成,E 和 C 反应生成相对分子质量为 100 的酯,说明 E 含有羧基,结合 E 的球棍模型可知 E 为 CH2 CHCOOH。(1)
16、CH2 CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2 CH2+Br2 BrCH2CH2Br。(2)A 与氢气发生加成反应后生成物质 F 为乙烷,当烷烃中碳原子数目为 4 时开始出现同分异构体。(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式: +HNO3 +H2O。(4)D 是 CH3CH2Br,A 是 CH2 CH2,CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2 CH2。(5)C(CH3CH2OH)与 E(CH2 CHCOOH)反应的化学方程式为CH2 CHCOOH+C2H5OH CH2 CHCOOC2H5+H2O。10.答案 (1)(CH 3)3CCH2CH3 (CH 3)3
17、CCH2COOH(2)取代(或水解) 消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag+3NH 3+H2O解析 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D,C 的结构简式是 ,故 A 为(CH 3)3CCH2CH3,B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物 E,E 为(CH3)3CCH CH2,B 在氢氧化钠水溶液中加热生成 F,F 为醇,F 氧化生成 G,G 能与银氨溶液反应,G 含有醛基CHO,则 B 为7(CH3)3C
18、CH2CH2Cl,F 为(CH 3)3CCH2CH2OH,G 为(CH3)3CCH2CHO,H 为(CH 3)3CCH2COOH,D 为(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH 的物质的量为 =0.01 mol,由(CH 3)3CCH2COOH+NaHCO31.16 116-1(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2可知,生成 CO2的物质的量为 0.01 mol,体积是 0.01 mol22.4 Lmol-1=0.224 L=224 mL。11.答案 (1)光照 酯基、溴原子(2)NH3 (3)取代反应 +CH3OH +H2O 酯化反应是可逆反应,
19、浓硫酸吸收反应生成的水,促进反应向正方向进行,提高反应物的转化率(4)4解析 由 A、B、C 的分子式,结合 D 的结构简式,根据转化关系可知,A 为甲苯,A 中甲基上的氢原子被氯原子取代生成 B 为 ,B 发生取代反应生成 C 为 ;对比 D、F 结构可知,D 发生取代反应生成 E 为 ,E 发生水解反应生成 F,F 与甲醇发生酯化反应生成 G,G 发生取代反应得到 H,同时还生成乙二醇,据此解答。(1)根据以上分析可知反应是甲基上的氢原子被氯原子取代,则反应条件为光照;B 为 ;根据 H 的结构简式可知 H 中官能团名称是酯基、溴原子。(2)结合 C 的分子式、D 的结构简式和参与反应的
20、NaNH2,反应除生成 D 外,另一无机产物应为NH3。(3)根据以上分析可知反应是 D 与 CH3I 发生取代反应;反应的化学方程式为+CH3OH +H2O,该反应中浓硫酸除作催化剂外 ,另一重要作用是酯化反应是可逆反应,浓硫酸吸收反应生成的水,促进反应向正方向进行,提高反应物的转化率。(4)符合题目条件的 G 的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上的一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子,核磁共振氢谱有 4 组峰,说明苯环取代基的氢原子还有 3 类,则8符合条件的有机物的结构简式为: 、 、 、共计 4 种。12.答案 (1)C 3H6(2)硝基 、 、 、 (任写一种)(
21、3)KMnO4(H+) 不能 如果先还原后氧化,则还原生成的氨基又会被氧化(4) +CH3CH2MgCl+MgCl2(5)(CH3)2CHCHO (CH3)2CHCOOH (CH3)2CHCOCl (CH3)2CHCOCH3解析 已知合成流程中,苯与 A 发生加成反应题(1)提示,通过反应生成异丙基苯,因此反应物 A是一种烯烃,结合产物可知 A 为 CH2 CHCH3,在第二步发生硝化反应,由于最终的 F 分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即 B 为 。C 能与 NaHCO3溶液反应,所以 C 分子中含有COOH,结合已知,BC 为 被酸性 KMnO4溶液氧化生成 (化
22、合物 C)。根据已知,EF 为 RCOCl 与 CH3CH2MgCl 的取代反应,生成RCOCH2CH3,且 E、F 中均含有苯环,则 F 的相对分子质量剩余部分约为 74.52-76-57=16,所以 B 中含有的NO 2在 F 中不可能存在。DE 是通过已知反应将NO 2还原成NH 2,试剂是 Fe 和HCl,CD 为COOH 转变成COCl 的取代反应,则 D 为 ,E 为 ,F 是,相对分子质量恰好为 149。(2)B 是 ,官能团是NO 2(硝基)。由于CH(CH 3)2对苯环的活化作用,所以苯环上CH(CH 3)2的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的 1 个位置
23、,各 1 种,取代邻位、对位的两个位置,共 2 种,取代邻位、对位的 3 个位置,有 1 种,一共是 5 种,除去 B 本身,还可能有 4 种产物。(3)试剂是将CH(CH 3)2氧化生成COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化CH(CH3)2,然后再通过还原反应将NO 2转变成NH 2,以防止得到的NH 2被酸性高锰酸钾氧化。9(4)E( )与 CH3CH2MgCl 反应生成 F( ),另一产物为 MgCl2。(5)以(CH 3)2CHCHO 为原料制备(CH 3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加 1 个,只能通过已知反应完成,因此(CH 3)2CHCHO 先要转变成(CH 3)2CHCOOH,再转变成(CH 3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与 CH3MgCl 反应即可得到目标产物。
