1、1有机化学基础12018 年治疗膀胱癌的有机小分子药物 M 被批准使用，其合成路线图：已知：请回答：(1)A 的名称为_，G 中含氧官能团的名称为_。(2)的反应类型为_。H 的分子式为_。(3)的化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；a能与 Na 反应产生气体b既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱有 4 组峰的物质的结构简式为_(任写一种)。(6)参照上述合成路线，设计由 2甲基丙酸和甲醇为起始原料制备 2甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)_。解析：(1)根据 G 的结构简式，可推知 F 为 结合已知
2、信息及合成路线图知，E 为C 为 B 为 CH3COCH2CH2CHO，B 为 A 的催化氧化产物，A 为其名称为 1,4戊二醇。G 中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)反应2为 为消去反应。根据 H 的结构简式，可知其分子式为C6H7O4N。(3)反应为 的催化氧化反应。(4)C 为 其还原所得产物 D 为 反应为 D 发生缩聚反应得到高分子化合物(5)D 为 根据能与Na 反应产生气体及既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该同分异构体含有甲酸酯基和羟基，可看成由 HCOO和C 4H8OH 形成的化合物，由于C 4H9有CH 2CH2CH2CH3、四种同分异构体，用OH 取代四者中的 1
3、 个 H 后所得产物分别有4、4、3、1 种，即C 4H8OH 有 12 种，故 HCOO和C 4H8OH 形成的化合物共有 12 种。核磁共振氢谱中有 4种氢原子的同分异构体为(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)1,4戊二醇 羰基、酯基(2)消去反应 C 6H7O4N32聚对苯二甲酸乙二酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构简式为利用有机物 A 合成 PET 的路线如图所示：已知： 根据题意回答下列问题：(1)A 的名称是_，C 所含官能团的名称是_。(2)由 1,3丁二烯可制备顺式聚 1,3丁二烯，写出顺式聚 1,3丁二烯的结构简式4_。(
4、3)AD、BC 的反应类型分别为_、_。(4)写出 CF PET 的化学方程式：_。(5)G 是 F 的同系物，其相对分子质量比 F 多 28，G 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 311，则符合该条件的 G 的同分异构体共有_种。(6)参照上述合成路线，以 1,3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶的合成路线：_。(2)1,3丁二烯的结构简式为 CH2=CHCH=CH2，所制得的顺式聚 1,3丁二烯中，碳碳双键两端的 H 均在碳碳双键同侧，即顺式聚 1,3丁二烯为(3)根据 A 和 D 的结构简式可知 AD 为加成反应，由 B、C 的结构简式可知 BC 为卤代烃的取代反应或水解
5、反应。 (5)453石油裂解气主要含有丙烯、1,3丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成 CR 橡胶和医药中间体 G，合成路线如下：已知：B、C、D 均能发生银镜反应；。(1)A 的顺式异构体的结构简式为_。(2)C 中含氧官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)写出 EF 的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列条件的医药中间体 G 的同分异构体的结构简式：_。与 D 互为同系物；核磁共振氢谱有三组峰。(5)用简要语言表述检验 B 中所含官能团的实验方法：_ _。(6)用 A 为起始原料合成 CR 橡胶的路线为_(其他试剂任选)。6(4) 在酸性条件下水解生成 ，加热时脱去 CO2得到的
6、G 为 ，根据该同分异构体与 D(OHCCH2CHO)互为同系物，且含有三种类型氢原子，可知该同分异构体可以为 OHC(CH2)4CHO、(5)B 为 CH2=CHCHO，所含官能团有碳碳双键、醛基，检验碳碳双键，用溴水或酸性高锰酸钾溶液等；检验醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，由于溴水或酸性高锰酸钾溶液能氧化醛基，因此要先检验醛基，后检验碳碳双键。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。 答案：(1)碳碳双键、酯基(2)4 对氯甲苯(或 4氯甲苯)(4)银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜悬浊液，加热)，再酸化(答案合理即可) 取代反应7(6)7.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，
7、合成路线如下图所示：已知：RCOORROH RCOOR ROH(R、R、R代表烃基) H (1)A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)CD 的反应类型是_。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2E FC 2H5OH。F 所含官能团有 和_。 一 定 条 件 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：8(4)2E 到 F 属于陌生信息推导，直接推出 F 的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从 2 分子乙酸乙酯中脱出 1 分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单
8、键，得到OC 2H5，到乙醇必须还有一个 H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基； 答案 (1) 消去反应(2)乙苯(3) (4)19 或 或9(5)浓 HNO3、浓 H2SO4 Fe 和稀盐酸 9.有机化合物 K 是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：已知：有机化合物 K 的分子结构中含有 3 个六元环。R 1CHOR 2CH2CHO 。 一 定 条 件 回答以下问题：(1)已知 A 为最简单的烯烃，A 的名称为_。(2)B 的结构简式为_，C 的结构简式为_。(3)D 的核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面
9、积之比为 1221；D 能与新制的 Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与 FeCl3溶液发生显色反应。则 D 的结构简式为_，其分子中的含氧官能团名称为_。(4)F 生成 G 的反应类型为_，G 生成 H 的反应类型为_。(5)能满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式为_。苯环上只有两个对位取代基；能发生银镜反应；与 FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应。10知，C(乙醛)与 D( )发生反应生成 E()，E 发生氧化反应生成 F()。F 在浓硫酸的作用下发生消去反应生成 G()，根据 K 的分子结构中含有 3 个六元环可知，G 与 HCl发生加成反应生成 H( )，
10、H 在碱性条件下反应后酸化生成 I()，两分子 I 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 K()。 (6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应，所以需要制得 ，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：。答案 (1)4甲基苯酚或对甲基苯酚 取代反应(2) 11(3)酯基、(酚)羟基(4) (5)9 (6) 11常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为：。利用 A( )来合成 的流程图如图所示：12(1)物质 A 的名称为_；AB 的反应类型是_。(2)写出由 A 制备环戊酮
11、( )的化学方程式_。(3)写出由 F 生成 G、G 生成 H 的化学方程式_。(4)D 的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有_种。(5)写出符合下列要求的 I 的同分异构体的结构简式_。(写出一种即可，已知同一个 C 原子上不能连接 2 个羟基)芳香族化合物 二元醇 分子中有 5 种不同化学环境的 H 原子(5)由知含有苯环，由知含有 2 个醇羟基，由知分子中 5 种不同化学环境的 H 原子，则符合条件的同分异构体有 、13。答案 (1)环戊醇 消去反应(2) (3) Br 2 、(4)5 (5) 或12以芳香化物 A 和有机物 D 为原料，制备有机物 M 和高聚物 N 的一种合成路
12、线如下：已知：.AB 的原子利用率为 100%。. (R1、R 2表示氢原子或烃基)。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。14(2)D 的化学名称为_。(3)FH 的反应类型为_。(4)CG M 的化学方程为_。(5)同时满足下列条件的 B 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上连有两个取代基；能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。15答案 (1) (2)2甲基丙醛 (3)取代反应(或酯化反应)(4) (5)15(6) 13功能高分子 P 的合成路线如下：(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。(2)试剂 a 是_
13、。16(3)反应的化学方程式：_。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式：_。(7)已知：2CH 3CHO 。 OH 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。17（5）反应E（CH 3CHCHCOOC 2H5）生成 F（ ） ，反应类型应为加聚反应。,（6）反应是 F（ ）发生酸性条件的水解反应生成 G（）和乙醇，化学方程式为： nH2O nC2H5OH。,（7）乙烯和水在催化剂作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在题给信息的条件下反应生成 ， 在浓硫酸、加热条件下发18生消去反应生成 CH3CH=CHCHO，CH 3CH=CHCHO 在催化剂、氧气加热条件下发生催化氧化生成CH3CH=CHCOOH，CH 3CH=CHCOOH 和乙醇发生酯化反应，即可得物质 E，合成路线为：H2C=CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH=CHCOOH H2O 一 定 条 件 O2， Cu OH 浓 H2SO4 C2 H5 OH 浓 H2 SO4 /CH3CH=CHCOOC2H5。 答案 (1)加成反应 碳碳双键、羧基(2) (3)保护OH，防止其被氧化(4) (5) (6) 19
