1、1第 3 节 烃的含氧衍生物课后达标检测一、选择题1某有机物的结构简式为 ，在一定条件下此有机物可能发生的反应有( )中和反应 银镜反应 消去反应 酯化反应 加成反应 水解反应A BC D解析：选 C。该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有。21 mol 与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的NaOH 的物质的量为( )A6 mol B5 molC4 mol D3 mol解析：选 C。根据有机物的结构简式知，1 mol 该有机物含有 1 mol 酚羟基、1 mol 酚酯基、1 mol 醇酯基、1 mol 醇羟基，其中 1 mol 酚羟基消耗 1 mol NaOH，1 mol 酚酯基
2、水解后生成酚羟基，共消耗 2 mol NaOH，1 mol 醇酯基水解消耗 1 mol NaOH，醇不能与 NaOH反应。故 1 mol 该有机物最多消耗 4 mol NaOH。3(2019上海八校联考)下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )解析：选 D。A 项，能发生酯化、还原、加成反应，不能发生消去反应，A 项错误；B项，能发生酯化、消去反应，不能发生还原、加成反应，B 项错误；C 项，不能发生酯化、消去反应，能发生还原、加成反应，C 项错误；D 项，能发生酯化、消去、加成、还原四种反应，D 项正确。4分子式 C7H8O 的芳香类有机物有( )A4 种 B5 种2C6
3、 种 D7 种解析：选 B。分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有下列几种同分异构体：。5(2019长沙明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，其同时符合下列条件的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种能发生银镜反应与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与 FeCl3溶液发生显色反应A2 B3C4 D5解析：选 C。根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条件，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，其同分异构体的结构简式可能为 ，共 4 种。6(2019菏泽模拟)磷酸吡醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有
4、 3 个羟基)形成的酯，其结构简式如图。下列说法错误的是( )A该酯分子式为 C8H9O6NPB该酯能使石蕊溶液变红C该酯能与金属钠反应D该酯能与乙酸发生酯化反应解析：选 A。该酯的分子式为 C8H10O6NP，A 项错误；该酯分子含有磷酸的羟基，故能3使石蕊溶液变红，B 项正确；含有OH 故能与 Na 反应，C 项正确；含有醇羟基(OH)，D项正确。7某有机物的键线式如图所示，下列关于该有机物的描述不正确的是( )A含有 4 种官能团B能发生取代、加成、消去、酯化、氧化、还原等反应C1 mol 该物质最多可与 1 mol H2发生反应D该有机物属于芳香族化合物解析：选 D。该有机物分子中含有
5、COO、COOH、OH、 4 种官能团，A 项正确；结合各官能团的性质知，B 项正确；该有机物分子中仅 能与氢气发生加成反应，C 项正确；该有机物分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，D 项错误。8分子式为 C9H18O2的有机物 A 有下列转化关系：其中 B、C 的相对分子质量相等，则 A 的可能结构有( )A8 种 B10 种C16 种 D6 种解析：选 A。由已知转化关系且 B、C 相对分子质量相等可知：B 的分子式为 C5H12O，C的分子式为 C4H8O2，符合条件的 B 有 CH3CH2CH2CH2CH2OH， ， 共 4 种，而羧酸有两种，所以 A 的同分异构体共有 8 种。二
6、、非选择题9(2016高考海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：4(1)B 和 A 为同系物，B 的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。(3)反应的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。解析：根据流程图可知，A 与水反应生成 C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则 A 为乙烯，乙醇与 C 生成乙二酸二乙酯，则 C 为乙二酸，B 和 A 为同系物，B 含 3个碳原子，则 B 为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生 H 的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。(1)根据上述分析，B 为丙烯，结构简式为 C
7、H2=CHCH3。(2)反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为 CH2=CH2H 2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。 催 化 剂 (3)反应是卤代烃在 NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。(4)根据上述分析，C 为乙二酸，则 C 的结构简式为 HOOCCOOH。(5)反应是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程为2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O。 催 化 剂 答案：(1)CH 2=CHCH3 (2)CH 2=CH2H 2O CH3CH2OH 加成反应 催 化 剂 (3)取代反应 (4)
8、HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O 催 化 剂 10某些有机化合物之间具有如下转化关系，其中 A 是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；X 为生活中常见的有机物，可用于杀菌消毒。已知： (其中 R 是烃基)RCOOH RCH2OH(其中 R 是烃基) LiAlH4 请回答下列问题：(1)A 的结构简式是_。5(2)B 中所含官能团的名称是_，D 的名称是_。(3)反应的类型是_。A取代反应 B加成反应 C氧化反应D还原反应 E消去反应(4)鉴别 G 中官能团有很多种方法，写出其中一种鉴别反应的化学方程式：_
9、。(5)写出 E 在一定条件下发生缩聚反应生成的高聚物的结构简式：_。满足下列条件的 F 的同分异构体有_种。a与 F 有相同的官能团种类和数目b分子中含有解析：(1)结合已知及题述信息，可以推出 A 为 。(2)B 为 ，含有碳碳双键、羧基。C 为 ，D 为 ，D 的名称为 1，4丁二醇。(3)反应为转化为 ，属于加成反应、还原反应。(4)G 为 ，可利用醛基与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应来鉴别。(5)E 为 ，羟基和羧基之间发生缩聚反应，生成的高聚物为 或 。X 为 CH3CH2OH，F为 ，符合条件的 F 的同分异构体为 ，由于C 4H9有 4 种结构，因此有 4 种； ，由于 C3
10、H7有 2 种结构，因此有 2 种。故符合条件的 F 的同分异构体共有 6 种。6答案：(1) (2)碳碳双键、羧基 1，4丁二醇(3)BD(4) 4Ag(NH 3)2OH H4NOOCCH2CH2COONH44Ag6NH 32H 2O或 4Cu(OH) 2 HOOCCH2CH2COOH2Cu 2O4H 2O (5) 611(2018高考天津卷)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。(2)AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。(3)CD 的化学方程式为_。(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性
11、异构)可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F 与 G 的关系为_(填序号)。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M 的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。7该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。解析：(1)A 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其系统命名为 1，6己二醇；E 中官能团为碳碳双键、酯基。(2)
12、AB 的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1，6己二醇、氢溴酸，从中提纯 B 的常用方法为蒸馏。(3)CD 为 和乙醇的酯化反应。(4)根据 W 能发生银镜反应，知 W 含有醛基或甲酸酯基，根据 1 mol W 最多能与 2 mol NaOH 反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知 W 含有甲酸酯基，且含有CH2Br，因此 W 可表示为 HCOOCH2C3H6CH2Br，W 可看作 HCOOCH2、CH 2Br 取代丙烷中的两个 H，用定一移一法，可判断满足条件的 W 共有 5 种结构。W 的核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式为 。(5)F、G 的不同之处是 F 中双键碳原子上的两个
13、H 在碳碳双键同侧，G 中双键碳原子上的两个 H 在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。(6)根据G、N 的结构简式，可知 M 为 。(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成 的上一步物质为 和 ，结合图示转化关系，可知 X 为 ，生成 X 的反应为 与 HBr 发生的取代反应，试剂与条件 1 为 HBr，；Y 为 ，生成 Y 的反应为 的氧化反应，试剂与条件 2 为 O2/Cu 或 Ag，。答案：(1)1，6己二醇 碳碳双键、酯基(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(4)5 (5)c8(6) (7)HBr， 12(2016高考上海卷)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下
14、(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外，由 A 得到 所需试剂为_。(3)已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。(4)写出结构简式：C_，M_。(5)D 与 1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：_。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式： _。不含羰基 含有 3 种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析：(1)根据题意可知合成 M 的主要途径为丙烯 CH2=CHCH3在催化剂作用下与 H2/CO发生反应生成丁醛 CH3CH2CH2C
15、HO；CH 3CH2CH2CHO 在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为 C8H16O2，与 A 的分子式 C8H14O 对比可知，反应为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外，由 A 得到 还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物 A(C8H14O)与 H2发生加成反应生成 B(C8H16O)，由 B 能发生银镜反应，说明碳9碳双键首先与 H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯 CH2=CHCH3在催化剂作用下被 O2氧化为 C(分子式为 C3H4O)，结构简式为CH2=CHCHO；CH 2=CHCHO 进一步被
16、催化氧化生成 D(分子式为 C3H4O2)，D 的结构简式为CH2=CHCOOH； Y 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D 与 Y 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 M，M 的结构简式为 。(5)D 为 CH2=CHCOOH，与 1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH 2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。(6)丁醛的结构简式为 CH3CH2CH2CHO，1，在其同分异构体中，不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有 3 种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为 (合理即可 )。答案：(1)消去反应 浓硫酸，加热 (2)银氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2=CHCHO (5) (6) (合理即可)10
