1、- 1 -有机化合物的结构与性质课标要求1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此来认识有机化合物种类繁多的现象。2了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有着重要的影响。3理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有着重要的影响。4认识同分异构现象和同分异构体。,1同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物。2书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构 官能团位置异构 官能团类型异构。3烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全而且不重复，一般采用“减链法” ，可巧记为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、
2、邻、间。4官能团决定有机化合物的性质，不同官能团之间相互影响。碳 原 子 的 成 键 方 式1碳原子的结构特点及成键方式- 2 -2两类碳原子(1)饱和碳原子：与 4 个原子形成共价键(单键)的碳原子。(2)不饱和碳原子：成键原子数目小于 4 的碳原子。3单键、双键和叁键(1)单键、双键和叁键与空间构型键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键表示形式成键方式1 个碳原子与周围 4 个原子成键1 个碳原子与周围 3 个原子成键1 个碳原子与周围 2 个原子成键碳原子是否饱和饱和 不饱和 不饱和键的性质 稳定一个键较另一个键容易断裂两个键较另一个键容易断裂空间构型碳原子与其他 4 个原子形成四面体结
3、构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上举例甲烷(正四面体形，键角为 109.5)乙烯(平面形，键角为120)乙炔(直线形，键角为180)- 3 -(2)碳原子的饱和度与有机化合物分子反应活性的关系有机物分子中含有不饱和碳原子时，在加成反应中反应活性较强。4极性键和非极性键(1)极性键和非极性键极性键：不同元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。(2)键的极性与有机化合物分子反应活性的关系键的极性越强，越容易断裂，有机化合物分子的反应活性越强。
4、1如何证明甲烷是正四面体结构？提示：甲烷的二氯代物(CH 2Cl2)立体结构只有一种且甲烷中 4 个相同 CH 键，键长相等。2如何判断共价键极性的强弱？提示：可以根据成键元素原子吸引电子能力(或电负性)的差异来判断，差异越大，键的极性越强。有机物分子结构的表示方法种类 实例 含义分子式 CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷 C2H6最简式为 CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量- 4 -电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中
5、原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，并用近似的键角表示，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序1下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )- 5 -解析：选 D 根据原子的成键方式知，碳、硅原子形成四条键(碳、
6、硅处于同一主族)，氧、硫、硒原子形成两条键(氧、硫、硒处于同一主族)，氢原子形成一条键，氮原子形成三条键。选项 D 中的碳原子、硅原子只形成三条键，不符合碳、硅原子的成键方式。2下列化学用语正确的是( )A乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2B乙醇的分子式：CH 3CH2OHC甲烷的结构式：CH 4D甲苯的键线式可表示为解析：选 D A 项乙烯的结构简式为 ，双键不能省略；B 为乙醇的结构简式，分子式是 C2H6O；甲烷的结构式应为 ；只有 D 项正确。3下列关于 的说法正确的是( )A分子中含有极性共价键和非极性共价键B所有碳原子均在一条直线上C碳碳叁键键能是碳碳单键键能的 3 倍D分子中只
7、有非极性键解析：选 A 在题目所给分子中，碳碳单键和碳碳叁键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A 正确，D 错误； 中3 个碳原子不在一条直线上，B错误；碳碳叁键键能要小于碳碳单键键能的 3 倍，C 错误。- 6 -4下列物质的分子是平面结构的是( )ACH 4 BCH 2=CH2解析：选 B 有机化合物分子中，碳原子最外层有四对共用电子。若形成四个相同单键，如 CH4，则键角为 109.5，为正四面体形；若形成双键，键角为 120，如 CH2=CH2，属平面结构；若形成叁键，键角为 180，如 HCCH，属直线形。C 选项中甲基上的氢原子与其他原子不共面。5某有机物的结构如图所示：根据该有机
8、物的结构回答下列问题：(1)该物质的 1 个分子中含有_个不饱和碳原子。(2)分子中的单键分别为_；分子中的双键分别为_；1 个分子中叁键的数目为_。(3)写出两种极性键：_；写出两种非极性键：_。解析：(1)根据饱和碳原子和不饱和碳原子的定义可以判断 1 个分子中含有 1 个饱和碳原子，4 个不饱和碳原子。(2)分子中含有的单键、双键、叁键分析如下：从上述分析可以看出：单键分别是碳氢单键(4 个)、碳氯单键(1 个)、碳硫单键(2 个)、碳碳单键(2 个)；双键分别是碳氧双键(1 个)、碳碳双键(1 个)；叁键是碳氮叁键(1 个)。(3)含有的极性键有碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、
9、碳氮叁键；含有的非极性键为碳碳单键、碳碳双键。答案：(1)4 (2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳碳双键 1 - 7 -(3)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键(写两种即可) 碳碳单键、碳碳双键有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象1同分异构现象和同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。2常见同分异构体的类别原因碳骨架异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接，才能出现不同的连接方式)而产生的异构位置异构 官能团的
10、位置不同而产生的异构官能团异构 类型异构 官能团种类不同而产生的异构下列物质中属于碳骨架异构的是与，属于官能团位置异构的是与、与，属于官能团类型异构的是与。1相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异构体？- 8 -提示：不是，如 CO 与 N2，C 4H10O 与 C3H6O2。虽然相对分子质量分别相等，结构也不同，但分子式不相同，不属于同分异构体。2C 4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。提示：C 4H8属于烯烃的结构有 3 种，其结构简式分别为1同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法” ，可概括为“两注意、三
11、原则、四顺序” 。实例：下面以己烷(C 6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了 H 原子)。将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC从母链的一端取下 1 个 C 原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个 C 原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少 1 个 C 原子的异构体骨架。- 9 -从母链上一端取下两个 C 原子，使这两个 C 原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个 C 原子上，得多个带 1 个乙基或两个甲基、主链比母链少两个 C 原子的异构体骨架。故己烷(C 6H14)共有 5 种同分异构体。(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方
12、法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O 为例说明。碳链异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式：官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。- 10 -官能团类型异构：通式为 CnH2n2 O 的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为 C5H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种醚，总共 1
13、4 种同分异构体。2同分异构体数目的判断(1)基元法如丁基有 4 种同分异构体，则丁醇有 4 种同分异构体。(2)替代法如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl、Cl 替代H)。(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷( )分子中的12 个氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效- 11 -氢； 分子中的 18 个氢原子是等效的。等效氢原子
14、的种类数等于一元取代物的种类数。(4)定一移一法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析 C3H6Cl2的同分异构体，可先固定其中一个Cl 的位置，再移动另外一个Cl 的位置，从而得到其同分异构体为1下列关于同分异构体的说法不正确的是( )A互为同分异构体的物质其分子式一定相同B相对分子质量相同的物质互为同分异构体C同分异构体中各元素的百分含量一定相同D互为同分异构体的物质其结构一定不同解析：选 B 相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，因此不一定互为同分异构体。2轴烯是一类独特的星形环烃。
15、三元轴烯( )与苯( )A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体解析：选 D 轴烯与苯分子式都是 C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D 项正确。3下列选项中的有机物属于碳链异构的是( )- 12 -ACH 3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2BCH 2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3CCH 3CH2OH 和 CH3OCH3DCH 3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3解析：选 A 碳链异构是指分子式相同，相同数量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳链的结构不同，属于碳
16、链异构，故 A 符合题意；CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3的分子式相同，官能团双键的位置不同，属于位置异构，故B 不符合题意；CH 3CH2OH 和 CH3OCH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故 C不符合题意；CH 3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故 D 不符合题意。4含有一个双键的烯烃和 H2加成后的产物结构如图，则该烯烃中碳碳双键位置异构的种数有( )A8 种 B7 种C6 种 D5 种解析：选 D 根据烯烃与 H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯
17、烃存在 C=C 键的位置，该烷烃中能形成碳碳双键的位置有：1 和 2 之间、2和 3 之间、3 和 4 之间、3 和 8 之间、6 和 7 之间(10 和 11 之间，且二者等效)，则符合条件的烯烃共有 5 种，故 D 正确。5(海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种- 13 -C5 种 D6 种解析：选 B 分子式为 C4H10O 是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇，C 4H10O 可以看作是 C4H10的分子中的一个 H 原子被羟基OH 产生的，C 4H9有 4 种不同的结构，因此符合该性质
18、的醇的种类也应该是 4 种。6已知丁烷有 2 种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有( )A4 种 B5 种C6 种 D7 种解析：选 A 丁烷的 2 种同分异构体是CH 3CH2CH2CH3、 。中有 2 种氢原子，被OH 取代可形成 2 种同分异构体；中有 2 种氢原子，被OH 取代可形成 2 种同分异构体，故共形成 4 种醇。7.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( ) A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析：选 C 分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，该分子结构不对称，分子中有 7 种氢原子，故
19、其一氯取代物有 7 种，C 正确。方法技巧同分异构体的书写规律- 14 -有 机 化 合 物 结 构 与 性 质 的 关 系1官能团与有机化合物性质的关系(1)关系一种官能团决定一类有机物的化学特性。如双键的加成反应。(2)原因一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如醇中的羟基。一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的化学反应。如烯烃、炔烃中的键和 键。2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)由于甲基的影响，甲苯比苯容易(填“容易”或“难”)发生取代反应。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的基团不同引起的。1将乙烷和乙烯分别通入 B
20、r2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从结构角度分析原因。提示：现象分别是：Br 2(CCl4)溶液不退色，Br 2(CCl4)溶液退色。其原因是：乙烯分子中含有不饱和键 。活泼性强，其中一个共价键易断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加成反应。- 15 -2由 CH3CH2OH 不与 NaOH 溶液反应可推出 也不与 NaOH 溶液反应，对吗？提示：不对，虽然都含有相同的官能团羟基(OH)，但由于羟基(OH)所连的基团不同而导致羟基(OH)所表现的性质不同。1官能团决定有机化合物的性质(1)有些官能团含有极性较强的键，容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强，因此在水
21、中容易断裂，使乙酸呈现酸性。(2)有些官能团含有不饱和碳原子，容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳叁键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子不饱和，烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。(3)通过分析有机化合物分子中所含有的官能团，就可预测该化合物所具有的性质。2不同基团间的相互影响与有机物性质的关系有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和，一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析：相互影响 相互影响的结果CH3
22、对苯环的影响苯发生硝化反应的温度是 5560 ，而甲苯在约 30 的温度下就能发生硝化反应。结论：CH 3对苯环的影响，使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变得活泼苯环对CH 3的影响烷烃、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色。结论：苯环对CH 3的影响，使甲基上的氢原子变得活泼OH 对苯环的影响苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯，而苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。- 16 -结论：OH 对苯环的影响，使苯环上(主要是酚羟基的邻、对位)的氢原子变得活泼苯环对OH的影响乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中
23、性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性。结论：苯环对OH 的影响，使羟基上的氢原子变得活泼1有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D丙酮(CH 3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代解析：选 B 甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被 KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B 项中乙烯能发生加成反应是因为存在 ，故 B 项不能证明上述观点。2(1)乙醇与钠反应方程式：_。(2)乙酸与钠反应方程式：_；反应剧烈程度：CH 3CH2OH_CH3COOH，说明乙醇羟基中 OH 键活性_乙酸中 OH 键。答案：(1)2CH 3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2- 17 -(2)2CH3COOH2Na 2CH 3COONaH 2
