1、1第 14讲 常见有机物及其应用最新考纲 考向分析1.有机物分子的组成和结构。2有机物的同分异构体。3有机物的性质及反应类型。客观题：必修 2部分的有机内容全部以选择题形式进行考查。考查同分异构体分析判断、有机反应基本类型、典型有机物的组成、结构和性质、以及根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质。考点一 有机物的组成、结构和性质Z (课前)真 题 感 悟 hen tigan wu1(2017全国10)下列由实验得出的结论正确的是( A )实验 结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的 1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中
2、的氢与水分子中的氢具有相同的活性C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析 乙烯与溴发生加成反应生成的 1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于 CCl4的有机物，A 项正确。2乙醇和水均能与 Na反应生成 H2，但 Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有OH 中的 H能与 Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B 项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸碳酸，C 项错误；CH 4与 Cl2发生取代反应生成的 CH3Cl不具有酸性，但生成的 HCl能
3、使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。2(2017全国8)下列说法正确的是( A )A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A 项正确。淀粉和纤维素的通式均为(C 6H10O5)n，但由于二者 n值不同，所以不互为同分异构体，B 项错误；环己烷与苯都不能与酸性 KMnO4溶液反应，所以不能用酸性 KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C 项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D 项错误。3(2018全国8)下列说法错误的是( AB
4、)A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖解析 果糖属于单糖。4(2016上海6)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即给分)_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_浓 H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_浓 H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物
5、炭化，降低酯的产率_。3(2)饱和 Na2CO3溶液的作用是_中和乙酸_、_溶解乙醇_、_减少乙酸乙酯在水中的溶解_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_振荡_、_静置_，然后分液。(4)若用 b装置制备乙酸乙酯，其缺点有 原料损失较大 、_易发生副反应_。由 b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_乙醚_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_蒸馏_。R (课堂)弱 点 突 破 uo dian tu po知能补漏1必记的八个重要方程式：(1)CH4Cl 2 CH3ClHCl 光 照 (2)CH2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br
6、(3)CH2=CH2H 2O CH3CH2OH 高 温 高 压 催 化 剂(6)_2_CH3CH2OH_2_Na _2CH 3CH2ONaH 2_(7)_2_CH3CH2OHO 2 _2CH3CHO2H 2O_ 催 化 剂 (8)CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O浓 硫 酸 2常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体：(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有 2种，如 C3H7Cl、C 3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有 2种。(2)丁烷有 2种同分异构体，其一元取代产物有 4种，如 C4H9Cl、C 4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有
7、4种。(3)戊烷有 3种同分异构体，其一元取代产物有 8种，如 C5H11Cl、C 5H11OH(醇)均有 8种。3常考的五种烃：甲烷 戊烷 乙烯 苯 聚乙烯(1)天然气的主要成分是_，石油裂解主要得到_，从煤中提炼得到的是_，属于高分子材料的是_。4(2)分子结构呈正四面体的是_，呈平面形结构的是_、_。(3)能与 Cl2在光照条件下发生取代反应的是_、_；能与液溴在 FeBr3的催化作用下发生取代反应的是_；能与 H2发生加成反应的是_、_。(4)因加成反应而使溴水褪色的是_。4高考必考的四种官能团的主要性质：(1)碳碳双键：_加成_反应、_加聚_反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
8、(2)羟基：_酯化_反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(3)羧基：_酯化_反应，与钠反应，与 Na2CO3、NaHCO 3反应。(4)酯基：水解反应(可在酸性或碱性条件下水解)。5牢记三种物质的特征反应：(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与_银氨溶液_反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生_红色_沉淀。(2)淀粉：在常温下遇碘变_蓝_。(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变_黄_，发生颜色反应。6常见有机物的除杂方法(1)乙烷中的乙烯可通过溴水而除去，因乙烯与溴水发生加成反应。(2)溴苯中的溴可与 NaOH溶液发生反应生成易溶于水的 NaBr和 NaBr
9、O而分液除去。(3)硝基苯中溶解的 NO2可与 NaOH反应生成易溶于水的 NaNO3与 NaNO2而除去。(4)硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离。易错辨析判断下列说法是否正确，正确的打“” ，错误的打“” 。1聚氯乙烯分子中含碳碳双键。()2己烷共有 4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同。()3饱和 Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同。()4在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应。()5煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。()6蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解。()7食用大豆油和羊毛都能发生水解反应。()8在
10、水溶液里，乙酸分子中的CH 3可以电离出 H 。()9油脂的皂化反应为加成反应。()5B (课后)备 考 验 证 i ko yn zhn1(2018银川二模)脱落酸具有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，脱落酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( C )A脱落酸在一定条件下能和乙酸发生酯化反应B脱落酸分子中含有 4个甲基C等量脱落酸与足量的 NaHCO3、Na 反应，放出 CO2与 H2的物质的量之比为 n(CO2)n(H2)21D脱落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色解析 脱落酸结构中含有醇羟基，在一定条件下能和乙酸发生酯化反应，A 正确；由脱落酸的键线式可看出，脱落酸分子中含有 4
11、个甲基，B 正确；1 个脱落酸分子中含有 1个羧基和 1个醇羟基，与足量的 NaHCO3、Na 反应，放出 CO2与 H2的物质的量之比为 n(CO2)n(H2)11，C 错误；脱落酸分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D 正确。2(2018宜宾二模)下列有关反应，说法不正确的是( B )A苯与硝酸的反应属于取代反应B乙酸乙酯既能发生加成反应又能发生水解反应C有机物 可以发生氧化反应和酯化反应D 可与 Br2发生加成反应解析 苯与硝酸的反应，苯环上的氢原子被硝基代替，属于取代反应，A 正确；乙酸乙酯可发生水解反应，不能加成，B 错误； 分子中含有醇羟基，能被氧化成醛
12、基，再者该有机物只含碳、氢、氧三种元素，可以燃烧，燃烧属于氧化反应；醇羟基和羧基都能发生酯化反应，C 正确； 分子中有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，D 正确。3(2018济南二模)忍冬花又名金银花，其有效活性成分具有广泛的杀菌消炎功效，结构如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是( A )6A该有机物能发生取代、加成、聚合、氧化、还原等反应B分子式为 C16H8O9C1 mol 该有机物最多与 7 mol NaOH反应D该分子中有 4种化学环境不同的氢原子解析 该有机物分子中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键等官能团，能发生取代、加成、聚合、氧化、还原等反应；该有机物的分子式为 C16H18
13、O9；该有机物最多和 4 mol NaOH反应；该分子中有 16种氢原子。4下列说法正确的是( A )A异戊烷的系统命名为 2甲基丁烷B二氧化碳和乙酸均不能发生氧化反应C糖类、油脂和蛋白质在一定条件下能发生水解反应D只用一种试剂无法区分苯、硝基苯、乙醇和乙酸四种物质解析 异戊烷结构简式为 CH3CH(CH3)CH2CH3，系统命名为 2甲基丁烷，A 正确；乙酸可燃烧生成水和二氧化碳，属于氧化反应，B 错误；单糖如葡萄糖不能水解，C 错误；用NaHCO3溶液就能鉴别题述 4种物质，因为 NaHCO3溶液中有水，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，乙醇和水互溶，乙酸与 NaHCO3溶液反应产生醇和
14、水互溶，乙酸与 NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，现象各不相同，D 错误。考点二 有机物的空间结构和同分异构现象Z (课前)真 题 感 悟 hen tigan wu1(2017全国9) 、 (p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是( D )Ab 的同分异构体只有 d和 p两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b的所有原子处于同一平面解析 只有苯分子中所有原子共平面，d、p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D 项正确。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如 CHCCCH 2CH2CH3、CHCCH=CHCH=
15、CH 2等，A 项错误；d 的二氯代物有 6种，结构简式7如下： ，B 项错误；b 为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p 是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 项错误。2(2016全国10)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( C )A7 种 B8 种C9 种 D10 种解析 C 4H8Cl2可看做 C4H10中的 2个 H被 2个 Cl取代得到的产物，C 4H10有CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2两种异构体；2 个 Cl取代 CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的 2个 H分别有 2种和 4种不同结构；2 个 Cl
16、取代 CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的 2个 H分别有 1种和 2种不同结构。即符合条件的有机物共有 9种。3(2017北京)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是( B )A聚维酮的单体是B聚维酮分子由( m n)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析 由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为 ，A 项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由 2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2 m n)个单体聚合而成，B
17、项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C 项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D 项正确。R (课堂)弱 点 突 破 uo dian tu po知能补漏1有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构：甲烷8乙烯苯(2)判断方法：复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为与的组合。碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。凡有机物分子结构中有碳的 4条单键结构(如CH 3、CH 2等)，则所有原子一定不在同一平面上。(3)仔细审题、看清要求：看题目要求是“一定共平面” ，还是“最多共平面” 。如 一定共平面的原子
18、有 12个，最多共平面的原子有 16个。2判断同分异构体数目的常见方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有 4种，C 4H9Cl、C 4H9OH、C 4H9COOH均为 4种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6个 H，若有一个氢原子被 Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的 Cl看作 H，而 H看成 Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有 2种，二氯苯和四氯苯均有 3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中
19、同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效9定一动一法分析二元取代产物的方法：如分析 C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法 饱和酯 R1COOR2，R 1有 m种，R 2有 n种，则酯共有 mn种3二元取代物的确定方法先定后动法(1)烷烃二氯代物种数的确定方法：如分析丙烷(CH 3CH2CH3)的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有两种：CH3CH2CH2Cl、 。若两个 Cl在同一碳原子上，则其结构有 2种：。若两个 Cl不在同一碳原子上，先固定一个 Cl，移动另一个 Cl可得
20、2种结构：。因此，C 3H6Cl2有 4种同分异构体。(2)苯环上二氯代物种数的确定方法：如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有三种：。若先固定一个 Cl在甲基的邻位，移动另一个 Cl可得 4种结构： 。再固定一个 Cl在甲基的间位，移动另一个 Cl(注意另一个 Cl不能连接甲基的邻位)可得 2种结构： 。当最后再固定一个 Cl在甲基的对位时，无法形成二氯代物。因此，甲苯苯环上的二氯代物有 6种。B (课后)备 考 验 证 i ko yn zhn1(2018衡水二模)18轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图，有关它的说法正确的是( C )10A18轮烯分子中所有原子不可能处于
21、同一平面B18轮烯的分子式为 C18H12C1 mol 18轮烯最多可与 9 mol氢气发生加成反应生成环烷烃D18轮烯与乙烯互为同系物解析 18轮烯分子具有乙烯的基本结构，其中所有原子可能处于同一平面，A错误；18轮烯的分子式为 C18H18，B 错误；1 mol 18轮烯有 9 mol碳碳双键，最多可与 9 mol氢气发生加成反应生成环烷烃，C 正确；18 轮烯与乙烯含有的官能团的数目不一样，不能互为同系物，D 错误。2(2018合肥二模)某种医药中间体 X，其结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是( D )化合物 XAX 的分子式为 C16H11O4BX 分子中有 3种不同的官能团C
22、X 分子中 3个六元环可能处于同一平面D既能发生酯化反应，又能发生水解反应解析 A 项，X 的分子式为 C16H12O4，A 错误；B 项，X 分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，B 错误；C 项，连接两个苯环的碳原子与其周围的 3个碳原子构成四面体结构，一定不共面，C 错误；D 项，X 分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，既能发生酯化反应，又能发生水解反应，D 正确。3(新题预测)已知化合物 A(C4Si4H8)的分子结构如图所示，则 C4Si4H8的六硝基取代物的同分异构体数目为( C )A1 种 B3 种11C4 种 D6 种解析 分子中共有 8个氢原子，六取代物种数和二取代物种数相同，
23、二取代情况如下：取代 2个 C上的 H，取代 2个 Si上的 H，取代对角线上的 C和 Si上的 H，C 4Si4H8的二取代物的同分异构体有同一条棱上的二取代物 1种、面对角线上的二取代物 2种、体对角线上的二取代物 1种，共 4种。4(2018泰安一模)下列有关有机物的说法不正确的是( C )A用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体B 中所有原子可能共平面C1 mol 苹果酸(HOOCCHOHCH 2COOH)可与 3 mol NaHCO3发生反应DC 3H7和C 2H5O各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物的同分异构体有24种解析 碳酸钠溶液与乙酸溶液反应产生气泡，与乙醇不反应但混溶，与苯不反应但溶液分层，现象各不相同，可鉴别，A 正确；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则中所有原子可能共平面，B 正确；羟基和碳酸氢钠溶液不反应，1 mol苹果酸可与 2 mol NaHCO3发生反应，C 错误；C 3H7有两种结构：CH 2CH2CH3和CH(CH 3)2，C2H5O有 4中结构：CH 2CH2OH、CHOHCH 3、OCH 2CH3、CH 2OCH3，各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物均有邻、间、对三种，其同分异构体有 24324 种，D 正确。
