1、1专题 9.1 重要的烃、化石燃料1、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2、了解取代反应、加成反应、聚合反应等有机反应类型。3、了解有机化合物中碳的成键特征。4、了解煤、石油、天然气综合利用的意义。5、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6、了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。一、重要的烃1有机化合物（1）概念：通常把含有碳元素的化合物称为有机物。【注意】碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐等物质的结构与性质和无机化合物相似，为属于无机物。（2）碳原子的成键特点：碳原子最外层有 4 个电子，不易得到或失去电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧
2、、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键，既可结合成链状，也可结合成环状。（3）烃概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。分类：按碳骨架分Error!2甲烷、乙烯、苯的比较甲烷 乙烯 苯结构式2结构特点碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”分子结构中含有碳碳双键苯环含有介于单键和双键之间的独特的键分子形状 正四面体 平面形 平面六边形物理性质 无色气体，难溶于水无色特殊气味透明液体，密度比水小，难溶于水3三种烃的化学性质（1）甲烷(CH 4)稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：化学方程式为 CH42
3、O 2CO22H 2O。取代反应：在光照条件下与 Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4Cl 2CH3ClHCl，继续反应依次又生成了 CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4。（2）乙烯(CH 2=CH2)燃烧：CH 2=CH23O 22CO22H 2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加聚反应： nCH2=CH2 CH2CH2 。（3）苯(C 6H6)燃烧：32C6H615O 212CO26H 2O。(火焰明亮，带浓烟)取代反应：苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：浓 H2SO4 。加成反应：一定条件下与 H2加成：。4.烷烃（1）烷烃的结构与性质通式 CnH2n2 (n1)结构链状(可带支链
4、)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol C nH2n2 含共价键的数目是(3 n1) NA物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但 都小于水的密度熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态液态固态，碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)（2）烷烃的习惯命名法当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n10时，用汉字数字表示。当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。如：CH 3CH2CH2CH2CH3称为
5、正戊烷，(CH 3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。【典型例题 1】 【湖南衡阳 2018 届高三上学期期末】柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图 ，有关柠檬烯的分析不正确的是 （ ）A 它的一氯代物有 8 种B 一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、水解反应C 它所含的碳原子不在同一平面4D 1mol 该有机物最多可以跟 2molH2加成【答案】B【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，解题关键：把握有机物的官能团与性质的关系，注意结构对称性分析。选项 A 为难点，分子中含 8 种H，则柠檬烯的一氯代物有 8 种。【迁移训练 1】 【福建
6、莆田六中 2019 届高三 9 月月考】下列关于有机物的说法正确的是 （ ）A聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B用水可以分离苯和溴苯的混合物C聚氯乙烯的单体是 CH2=CHCl,该单体的某些化学性质与乙烯相似D与 H2加成反应生成异戊烷的物质一定是烯烃【答案】C【解析】A乙烯发生加聚生成聚乙烯，结构中不能存在碳碳双键，不能和溴发生加成反应导致溴的四氯化碳溶液褪色，A 错误；B苯和溴苯互溶，且二者均不溶于水，不能用水分离苯和溴苯的混合物，B 错误；C聚氯乙烯的单体是 CH2=CHCl，该分子结构中含有碳碳双键，与乙烯（CH 2=CH2）的某些化学性质相似，C 正确；D3-甲基-1-丁炔与H2加成反
7、应也可以生成异戊烷，不一定是烯烃，D 错误；正确选项 C。二、有机反应类型反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应5碳碳键的变化 断旧键形成新键不饱和键打开不饱和键打开反应前后分子数目 一般相等 减少 减少反应特点 可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆实例 CH4Cl 2CH3ClHClCH2=CH2H 2OCH3CH2O
8、HnCH2=CH2CH 2CH2【归纳总结】轻松突破取代反应、加成反应（1）加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出” ，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。【典型例题 2】 【天津一中 2018 届期中】下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 （ ）A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B
9、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状液体生成；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，使溴水褪色；乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷【答案】C6【点评】有机物分子中的不饱和键断裂,断键原子与其它原子或原子团相结合,生成新的化合物的反应是加成反应；有机物中的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应，掌握、理解好两个概念，才能更好的应用。【迁移训练 2】 【广东省普通高中 2019 届 9 月月考】对下列有机反应类型的认识中，错误的是 （ ）A ；取代反应B CH 2CH 2 Br 2 CH2BrCH 2 Br；
10、加成反应C CH 4 Cl 2 CH3Cl HCl ；置换反应D ；酯化反应【答案】C【解析】A是苯的硝化反应，所以取代反应，正确；B是乙烯与单质溴的加成反应，正确；C是甲烷的取代反应，不是置换反应，错误；D是乙酸与乙醇的酯化反应，也属于取代反应，正确。三、碳的成键特征与同分异构体1有机物中碳原子的成键特征（1）碳原子的最外层有 4 个电子，可与其他原子形成 4 个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若
11、干个 CH2原子团的物质互称为同系物。（2）烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n2，如 CH4、CH 3CH3、 互为同系物。（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。7（2）常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 2 种；戊烷的同分异构体有 3种。4有机物结构的表示方法种类 实例 含义分子式 C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式) CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量分子式是最简式的整数倍
12、电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式 CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子【拓展视野】键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。8【典型例题 3】 【黑龙江哈尔滨六中 2018 届期末】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷
13、（ ）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 （ ）A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D此物质分子式为 C5H8【答案】C解析：螺2，2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，A 正确；分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确；由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；戊烷比螺2，2戊烷多 4 个氢原子，所以
14、生成 1 molC5H12至少需要 2 molH2，D 正确。答案选 C。【点评】把握有机物的结构、同分异构体的判断为解答的关键，选项 B 与 C 是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。【迁移训练 3】 【2018 年 10 月 17 日每日一题一轮复习】下列各项均能表示甲烷的分子结构，但更能反映其真实情况的是 （ ）9AA BB CC DD【答案】D四、化石燃料的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。（1）煤的干馏原理：把煤隔绝空
15、气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物（2）煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 CH 2O(g) COH 2。（3）煤的液化直接液化：煤氢气催化剂液体燃料间接液化：煤水 水煤气催化剂甲醇等2天然气的综合利用（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）天然气与水蒸气反应制取 H2原理：CH 4H 2O(g)高温 CO3H 2。103石油的综合利用（1）石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。主要成分是烷烃、环烷径和芳香烃。所含元素以碳、氢为主，还有
16、少量 N、S、P、O 等。（2）石油的加工方法 过程 目的分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。（2）聚合反应合成聚乙烯的化学方程式： nCH2=CH2CH 2CH2 ，单体为 CH2=CH2，链节为CH 2CH2，聚合度为 n。【典型例题 4】 【山西忻州一中 2018 届 4 月月考】下列转化不属于煤或石油的综合利用的是 （ ）A将煤干馏制得煤焦油和焦炭 B在一定条件下将煤与氢
17、气转化为液体燃料C将煤变为煤饼作燃料 D将石油裂解制得乙烯等化工原料【答案】D【解析】A、将煤干馏制得煤焦油和焦炭，A 正确；B、在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料是煤的液化，B 正确；C、将石油裂解制得乙烯等化工原料是石油的裂解，C 正确；D、将煤变为煤饼不是煤的综合利用，D 错误。答案选 D。【点评】煤的综合利用包括煤的气化和液化等，也就是将煤转化为气体燃料或液体燃料，减少污染物的排放。石油的综合利用是将石油进行分馏、裂化裂解等，得到轻质燃料和乙烯等化工原料。注意这些过程是物理变化还是化学变化，与乙烯等重要产品的性质进行联系。【迁移训练 4】 【江西赣中南五校 2018 届高三上学期第二
18、次联考】下列说法中，正确的是 （ ）A通过石油分馏可以获得大量的芳香烃B石油裂化的目的是为了得到乙烯、丙烯和苯C煤的干馏发生了化学变化11D煤中含有苯和甲苯，可以通过先干馏后分馏的方法得到苯和甲苯【答案】C考点一：同系物的判断方法“一同二差”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个 CH2原子团。如：CH 2=CH2与 通式相同，官能团不同，二者不是同系物。CH 3CH2CH2CH3与 二者不相差一个 CH2，不是同系物。 的环数不同，且不相差 n 个 CH2原子团，不是同系物。【典型例题 5】 【宁夏六盘山高级中学 2018 届高三上第一次月考】下列物质一定属于同系物的是 （
19、 ） C 3H6 CH 2CH-CHCH 2 C 2H4 A B C D【答案】C12【点评】同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的化合物，特别要理解结构相似，结构相似指的是含有元素种类相同，碳的连接方式一样，含有官能团种类和数目相同，然后再看是不是相差一个或若干个“CH 2”。【迁移训练 5】 【内蒙古太仆寺旗宝昌一中 2018 届期末】下列各组内的物质属于同系物的 （ ）ACH 3CH3 与 CH3CH2CH2CH2CH3BCH 3CH3 与 CH 2= CHCH3CCH 3CH2CH2CH2CH3 与 CH 3CH(CH3)CH2CH3D【答案】A【解析】分析
20、：结构相似、在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互为同系物，即互为同系物的化合物的官能团的种类、个数必须相同，据此分析。详解：A、CH 3CH3、CH 3CH2CH2CH2CH3均为烷烃，故结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团，互为同系物，故 A 正确；B、CH 3-CH3是烷烃，而 CH2CH-CH 3为烯烃，故 CH3-CH3和 CH2CH-CH 3的结构不相似，不互为同系物，故 B 错误；C、CH 3CH2CH2CH2CH3 与 CH 3CH(CH3)CH2CH3的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，故 C 错误；D、 的分子式相同，结构相同，为同一种物
21、质，故 D 错误；故选 A。考点二：同分异构体书写及数目巧确定1同分异构体的书写（1）减碳法：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由同到邻到间，碳满四价。如：写出分子式为 C7H16的所有有机物的结构简式。经判断，C 7H16烷烃。第一步：写出最长碳链（只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足） 。13CCCCCCC第二步：去掉最长碳链中 1 个碳原子作为支链 (取代基） ，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（表示取代基连接在主链上碳的位置） ，注意主链结构的对称性和等同性（主链结构沿虚线对称，2 与 5，3 与 4 处于对称位置，
22、甲基连接在 1 或 6 将会和第一步中的结构相同） 。第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：（1）作为一个支链（乙基） （只能连在 3 号碳上，得到 1 种异构体） ；（2）两个碳原子作为 2 个支链（两个甲基） ，主链结构沿 3 号碳原子对称， 采取“定一移二”法（将一个甲基固定在 3 号碳原子上后，另一个甲基可连接在 2 或 3 位置得到 2 种异构体，然后将固定在 3 号碳原子上的甲基固定在 2 号碳原子上，则另一个甲基可连接在 2 或 4 位置得到 2 种异构体。共将得到 4 种异构体） 。第四步：去掉最长碳链中的 3 个碳原子作为支链，出现三种情况：（1）作为丙基
23、不能产生新的同分异构体；（2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基） ，也不能产生新的同分异构体；（3）作为三个支链（三个甲基） ，得到 1 种异构体。第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键（2）3 个书写同分异构体的顺序：烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲14基，同、邻、间。含官能团的有机物：碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物：邻间对（3）限定条件同分异构体的书写近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下： 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)； 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异
24、构)； 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)2一元取代物同分异构体数目的判断（1）接入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“接入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C 和 H 原子间或 C 和 C 原子间） ，将官能团接入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如可按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构官能团位置异构顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，做到不重不漏。碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同异构现象。如书写 C5H10O 的醛的同分异构体
25、时，将官能团CHO 拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找CHO 在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。共四种。官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写C3H8O 的 醇的同分异构时易得到 CH3CH2CH2OH(1-丙醇) 和 CH3CH(OH)CH3(2-丙醇）两种同分异构体；书 写 C4H8的烯烃同分异构时易得到 CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3 和(CH3)2C=CH2三种同分异构体。官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃环烷烃，二烯烃炔烃，饱和一元醇醚，饱和一元醛酮，饱和一
26、元羧酸酯，芳香醇芳香醚酚，硝基化合物氨基酸，葡萄糖果糖。如，CH 3CH2COOH(丙酸)与 CH3COOCH3(乙酸甲酯） 、CH 3CH(OH)CHO(a-羟基丙醛）等是同分异构体，但淀粉和纤维素由于 n 不等，所以不是同分异构15体。（2）基团法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，C 4H9X 和丁醇（看作丁基与羟基或-X 连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。（3）对称法（又称等效氢原子法）：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效，如甲烷中的 4 个氢原子等效。同一个碳
27、原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得） ，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的。分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的 一氯代物只有一种，丙烷的一氯代物有 2 种（CH 3-CH2-CH3中两个甲基上的 6 个 H 原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共 2种不等效 H 原子）3二元取代物或多元
28、取代物同分异构体数目的判断（1）定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。（2）换元法：将有机物分子中的不同原子或基团换元思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氣乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子，时 H原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。（3）组合法：对于环状的多取代化合物，可以先将环画出来，然后依次将不同的官能团连接在环上得到不同数目的异构体，最后将各种异构体数目相组合
29、即可得到答案。如三种不同的基团（一 X、一 Y、一 Z)，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目，可以如下解析：邻位 3 种，XYZ、 XZY、ZXY；邻间位 6 种，XY-Z、XZ-Y、YX-Z、 YZ-X、ZX-Y、ZY-X；间位 1 种，X-Y-Z，共有 10 种。（4）增减法：对于酯类的同分异构体的书写和数目判断，一般采用增减碳原子的方法，即酯中酸和醇部位总的碳原子数是一定的，酸部位每增加一个碳原子，醇部位就减少一个碳原子，如分子式为 C7H14O2 且属于酯类的同分异构体的种类的判断，就可采用这16种方法，甲酸酯（HCOOC 6H13)有 16 种（C6H 13有
30、16 种） ，乙酸酯（CH 3COOC5H11)有 8种，丙酸酯 (C2H5COOC4H9 )有 4 种，丁酸酯（C 3 H7COOC3 H7) 有 4 种，戊酸乙酯（C 4H9COOC2H5)有 4 种，己酸甲酯(C 5H11COOCH3)有 8 种，共计 44 种。【典型例题 6】 【辽宁丹东 2018 届高三一模】已知链烃 A 的分子式为 C6Hx，它与足量的溴水反应生成 C6HxBr2，该生成物中含有两个甲基，则满足上述条件（不考虑立体异构）的链烃 A 的结构有 （ ）A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 9 种【答案】B【点评】注意同分异构体的书写步骤：书写同分异构体时，首先判断该
31、有机物是否有类别异构；就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体；碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻至间（有多个取代基时）”的规律书写；最后一定要检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。【迁移训练 6】 【备战 2018 年高考化学之高频考点解密】某含苯环的有机物的分子式为C9H12，苯环上只含一个侧链。在催化剂存在条件下，它与足量氢气完全反应，其产物的一氯代物有 （ ）A11 种 B12 种 C13 种 D14 种【答案】C【解析】审题时抓住关键信息:分子式、含苯环、一个侧链、与氢气反应产物、一氯代物。依题意，C 9H12的结构简式有 、 ，与氢气完全反应得到的有机物的结构简式为 、，其一氯代物分别有 7 种、6 种，共 13 种，故选项 C 正确。
