1、第3课时 酯和油脂,自主阅读,自主检测,一、酯 1.定义 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.结构简式 R1COOR2(R1可以是H) 3.物理性质,自主阅读,自主检测,4.化学性质(乙酸乙酯的水解反应),自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,二、油脂 1.组成和结构 油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油丙三醇C3H5(OH)3经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为 ,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。 2.分类和物理性质,自主阅读,自主检测,3.化
2、学性质 油脂在适当的条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。 (1)油脂在酸性条件下的水解。 原理,如:,工业目的:制高级脂肪酸和甘油。,自主阅读,自主检测,(2)油脂在碱性条件下的水解。 原理,如:,工业目的:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的是制肥皂和甘油。 4.用途 (1)为人体提供能量,调节人体生理活动。 (2)工业生产高级脂肪酸和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。,自主阅读,自主检测,1.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是( ) A.加氢氧化钠溶液加热后分液 B.加水溶解后分液 C.加酸加热后蒸馏 D.加有机溶剂萃取后蒸馏 解析：由于酯可以在碱或酸中水解,故A、C项不正确。又由
3、于酯难溶于水,故B项不正确。可利用酯易溶于有机溶剂的性质,用有机溶剂萃取后再蒸馏的方法加以提纯,故D项正确。 答案：D,自主阅读,自主检测,2.下列关于油脂的说法正确的是( ) A.油脂就是脂肪 B.油脂是高分子化合物 C.油脂是混合物 D.油脂都是饱和的 解析：一般把常温下是液体的油脂称作油,而把常温下是固体的油脂称作脂肪,故A错误;油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物,故B错误;油脂是多种物质组成的,是混合物,故C正确;植物油含有碳碳双键,是不饱和的,故D错误。 答案：C,自主阅读,自主检测,3.某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为(1)该油脂 (填“能”或“不能”)使溴水退色。
4、 (2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物: 、 、 、 。,自主阅读,自主检测,解析：(1)该油脂的烃基部分含有碳碳双键,则能与溴水发生加成反应。,答案：(1)能,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,醇和羧酸在浓硫酸催化条件下能够发生酯化反应生成酯和水,酯能够在酸性(或碱性)条件下发生水解反应生成醇和羧酸(或羧酸盐)。讨论探究 1.酯的水解反应和酯化反应是否为可逆反应? 2.酯在酸性和碱性条件下水解的程度相同吗?为什么?书写化学方程式时有何区别? 3.为什么酯的水解反应用水浴加热?,酯的水解反应和酯化反应,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,探究提示：1.
5、酯在酸性条件下的水解是可逆反应,在碱性条件下的水解是不可逆反应,酯化反应是可逆反应。不能将酯的水解和酯化反应看成是可逆反应的两个方向,因为其反应条件是不同的。 2.酯在酸性条件下水解不能完全进行,是可逆反应,书写化学方程式时应该用可逆号。酯在碱性条件下发生水解生成的羧酸能与碱进一步反应生成羧酸盐,因此减小了羧酸的浓度,使水解平衡向正反应移动,促进了水解,使水解反应趋于完全,在书写化学方程式时应使用箭头,产物是羧酸盐而不是羧酸。 3.酯的水解反应需要在7080 热水中进行,且要求受热比较均匀,因此使用水浴加热比较容易控制温度变化的快慢和程度。酯的水解反应中可用盛有热水的大烧杯做水浴容器。,情景引
6、入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,【例题1】 是一种酯。参照乙酸乙酯水解反应中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成 种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成 种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大者的结构简式是 。,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,规律方法点拨1.酯化反应和酯的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以方程式中用“ ”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以方程式中用“ ”。 2.正确理解酯化反
7、应和酯水解反应机理:酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”,水解时“物归原主”,另外,同一个分子内部的羟基和羧基也能发生分子内酯化。,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,成功体验1将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18O C.可能生成88 g乙酸乙酯 D.不可能生成90 g乙酸乙酯,情景引入,知识点拨,典例引领,探究点一,探究点二,解析：将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应,化学方程式为CH3COOH+H18OCH2CH3 CH
8、3CO18OCH2CH3+H2O;生成的乙酸乙酯中含有18O,故A正确;生成的水分子中不含有18O,故B错误;生成的乙酸乙酯的摩尔质量为90 gmol-1,1 mol乙醇应反应生成1 mol乙酸乙酯,但反应是可逆反应,乙酸和乙醇又易挥发,所以不能进行彻底,生成的乙酸乙酯应小于90 g,可能生成88 g乙酸乙酯,故C、D正确。 答案：B,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,日常膳食结构中的油脂和酯既有区别,也有一定的联系。油脂是一种具有特定结构的酯。 讨论探究 1.在下图中空白处填上“酯”和“油脂”。2.油脂在结构上有何特点? 3.“油”和“脂”有何区别?,油脂的分子结构与性质,探
9、究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,探究提示：1.2.油脂是一种具有特定结构的酯,其对应的酸是高级脂肪酸,醇是丙三醇,因此油脂又被称作“高级脂肪酸甘油酯”。 3.“油”指植物油,“脂”指动物脂肪。油中含有较多的不饱和碳碳键,脂中的碳碳键一般是单键。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,1.油脂的分子结构 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,可用通式表示:其中R1、R2、R3代表烃基,并且R1、R2、R3可以相同,也可以不同。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,2.油脂的化学性质 多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,可以发生加成反应和水解反应。 (1)植物油的氢化加
10、成反应。由于植物油中含有 ,可以与H2在一定条件下发生加成反应,使植物油从液态转化为固态,由该反应得到的固态油脂又称为人造脂肪。 (2)水解反应。 油脂在一定条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸(或盐),其中油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应,其目的是制造肥皂和甘油。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,【例题2】一种油脂A的分子组成与结构如下所示,其相对分子质量为888,C17H35和C17Hx都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。回答下列问题。,(1)A的分子式是 。 (2)A能使溴的四氯化碳溶液退色,主要原因是 。 (3)A有油脂类的同分异构体,除它本身以外还有 种(不考虑
11、C17H35和C17Hx内部结构的变化),由A分子构成的油脂是纯净物还是混合物? 。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35,由A组成的油脂在通常状况下一定是固体;若A中高级脂肪酸的烃基都是C17Hx,由A组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说,油脂呈液态、固态的规律是 。 (5)A发生皂化反应的离子方程式是 。 解析：(1)已知相对分子质量,分子组成中只有氢原子数是未知的,则求出x的值后即可写出A的分子式。 (2)在(1)中求出的C17Hx是C17H33,它比C17H35少2个氢原子,则C17H33中有1个碳碳双键。
12、含碳碳双键的有机物能与溴发生加成反应,因而能使溴的四氯化碳溶液退色。 (3)在油脂类物质范围内找A的同分异构体,只要将C17H33与跟它相邻的C17H35换位即可。A表示的是一种分子的组成与结构,由同种分子构成的物质是纯净物。 (5)皂化反应即油脂在碱性条件下的水解反应。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,答案：(1)C57H108O6 (2)分子内含有碳碳双键,能与溴发生加成反应 (3)1 纯净物 (4)油脂在通常状况下的状态与高级脂肪酸中烃基的饱和程度有关,高级脂肪酸中烃基饱和程度高的油脂是固体,烃基饱和程度低的油脂是液体,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,
13、规律方法点拨1.因为植物油通常状况下呈液态且颜色、透明度等外观与矿物油相似,故在鉴别植物油与矿物油时,要利用油脂属于酯类而矿物油属于烃类来鉴别,通常利用加入强碱溶液、煮沸,看是否分层的方法来鉴别,一般不用溴水或酸性KMnO4溶液,因为二者都能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。 2.判断油脂中的烃基是否含有碳碳双键时,可根据烃基是否满足CnH2n+1及与该式所示氢原子数的差值进行判断。,探究点一,探究点二,情景引入,知识点拨,典例引领,成功体验2关于油脂的叙述中,不正确的是( ) A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物 B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属
14、于油脂 C.油脂和石油都是有机化合物,但不属于同类物质 D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的 解析：天然油脂是混合物,没有固定的熔点和沸点,故A正确;油脂是高级脂肪酸甘油酯,C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂,故B正确;石油是多种烃的混合物,油脂属于酯,不属于同类物质,故C正确;油和脂肪都是高级脂肪酸甘油酯,统称为油脂,一般把常温下是液体的称作油,而把常温下是固体的称作脂肪,故D错误。 答案：D,1 2 3,1.植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂,下列方案设计合理的是( ) A.将大豆用水浸泡,使其中的油脂溶于水,然后再分馏
15、 B.先将大豆制成颗粒状,再用无毒的有机溶剂浸泡,然后对浸出液进行蒸馏分离 C.将大豆用碱溶液处理,使其中的油脂溶解出来,然后再蒸发出来 D.将大豆粉碎,然后隔绝空气加热,使其中的油脂蒸发出来 解析：油脂不溶于水,易溶于有机溶剂,因此提取油脂时先用有机溶剂溶解,再进行蒸馏分离。 答案：B,1 2 3,1 2 3,解析：酯的水解条件的选择依据是看要得到何种水解产物,因而不能一概而论,在酸性条件下酯也可以发生水解反应,A项正确;根据酯水解时的断键机理:故18O存在于乙酸中,B项错误;油脂属于酯,酯类水解的模式都是一致的,C项正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇经酯化反应生成的酯,故其水解都生成丙三醇,D项正确。 答案：B,1 2 3,3. A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。 (1)写出A、B、C的结构简式:A ,B ,C 。 (2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式: 。 解析：醇B氧化可得到酸C,说明B与C所含有的碳原子数相等,则可得出B为C2H5OH,C为CH3COOH,A为CH3COOC2H5。 答案：(1)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3COOH,
