1、1题型六 有机化学基础(选考)1.(2018大连市高三一模)聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET 俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构为 。利用有机物 A 合成 PET 的路线如下图所示：已知：根据题意回答下列问题：(1)B 的化学名称是_，C 所含官能团的名称是_。(2)由 1,3丁二烯可制备顺式聚 1,3丁二烯，写出顺式聚 1,3丁二烯的结构简式：_。(3)AD、BC 的反应类型分别为_、_。(4)写出 CF PET 的化学反应方程式：_。(5)G 是 F 的同系物，其相对分子质量比 F 多 28，G 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为311，则符合该条件的 G 的同分异构体共有_种，
2、写出其中一种结构简式_。(6)参照上述合成路线，以 1,3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶2( )答案 (1) 1,2二溴乙烷 羟基(2)(3)加成反应 取代反应 (4) 催 化 剂 (5)4 、 、 、(任写其中一种即可)(6)解析 根据 PET( )的结构简式可知，由单体对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应而得，根据结构流程中结构可知，C 为乙二醇，F 为对苯二甲酸；A 为乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成 B 为 1,2二溴乙烷；1,2二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇；乙烯与 加热反应生成 D 为 ， 催化得到二甲苯，二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。(1
3、)B 的化学名称是 1,2二溴乙烷，C 为乙二醇，所含官能团的名称是羟基。(2)顺式聚 1,3丁二烯的结构简式为： 。(3)AD 是乙烯与 加热发生加成反应生成 ，反应类型为加成反应；BC 是31,2二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇，反应类型为取代反应。(4)CF PET 的化学反应方程式为(2 n1)H 2O。催 化 剂 (5)G 是 F(对苯二甲酸)的同系物，其相对分子质量比 F 多 28，则多两个 CH2，G 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 311，则符合该条件的 G 的同分异构体两个甲基在对称位、两个羧基在对称位，另外苯环不被取代的氢在对称位，符合条件的只有、
4、，共 4 种。(6)参照上述合成路线，1,3丁二烯加热反应生成 ， 催化得到苯乙烯，苯乙烯与 1,3丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶，合成路线如下：。2.(2018江西省九所重点中学高三联考)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：4请回答下列问题：(1)写出 C 中的官能团的名称为_。(2)美托洛尔的分子式_。(3)写出反应的化学方程式：_；反应的反应类型是_。(4)反应中加入的试剂 X 的分子式为 C3H5OCl，X 的结构简式为_。(5)满足下列条件的 B 的同分异构体有_种。能发生银镜反应而且能发生水解能与 FeCl3溶液发生显色反应只有一个甲基其中核磁共振氢谱有六种不
5、同化学环境的氢，且峰面积比为 322111 的是_(写结构简式)。(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以 CH3OH 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH。 HBr NaOH溶 液 答案 (1)羟基、醚键(2)C15H25O3N(3) 还原反应(4)5(5)23 (6)解析 (1)根据 C 的结构简式，含有的官能团是羟基和醚键。(2)根据有机物成键特点，美托洛尔的分子式为 C15H25O3N。(3)根据 A 和 B 结构简式的对比，反应为取代反应，其反应方程式为；根据 B 和 C 结构简式的对比，
6、B 中羰基上的氧原子转化成 H 原子，此反应为还原反应。(4)对比 C 和 D 的结构简式，反应发生的是取代反应，即试剂 X 的结构简式为：。(5)能发生银镜反应且能发生水解，说明此物质应是甲酸某酯，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体：(羟基在苯环上位置有 3 种)、 (甲基在苯环上位置有 4 种)、 (甲基在苯环上位置有 4 种)、 (甲基在苯6环上位置有 2 种)、 (乙基在苯环上位置有 4 种)、 (乙基在苯环上位置有 4 种)、 (乙基在苯环上的位置有 2 种)，共有 23 种，有六种不同的化学环境的氢，且峰面积比为 322111，因此结构简式为：。
7、(6)根据美托洛尔的合成路线，得出：3.(2018河南省六市高三联考)有机物 F 是一种香料，其合成路线如图所示：已知：. . 7(1)C 的名称为_，试剂 X 的结构简式为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤的反应条件为_。(3)步骤 反应的化学方程式为_。(4)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的 E 的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211 的分子的结构简式为_。(5)依据题中信息，完成以 为原料制取 的合成路线_。(无机试剂一定要选银氨溶液，其他无机试剂任选)合成路线示例如下：CH 2=CH2 CH3CH2
8、Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 答案 (1)苯甲醇 CH 3CHClCOOH 取代(或酯化)反应(2)Cl2、光照(3)(4)15 (5)8解析 (1)由 A 的分子式及产物 F 的结构简式可知 A 为 ，由 F 的结构简式可知 C、E 分别为 ，结合甲苯经反应得 可知， 发生取代反应生成 D，D 为 ，根据已知信息 可知， 与 CH3CHClCOOH 反应生成 E，则 E 为，X 为 CH3CHClCOOH，所以 C 为 ，甲苯与氯气在光照条件下反应生成 B，B 为 ，B 发生水解反应生成 C。(1)由上述分析可知，C 为 ，化学名称为苯甲醇，试剂 X 为 CH3CHClCO
9、OH，反应为 与 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 F。(3)步骤的反应为 在氢氧化钠溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为：2NaOH NaBrH 2O。 一 定 条 件 9(4)E 的结构简式为 ，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上只有两个取代基，其中一个为OH，另外一个取代基为：CH2CH2CH2OOCH、CH(CH 3)CH2OOCH、CH2CH(CH3)OOCH、C(CH 3)2OOCH、CH(CH2CH3)OOCH，各有邻、间、对 3 种结构，共有 15 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211 的分子的结构简
10、式为 。(5)依据题中信息，以 为原料制取 时，先由在催化剂作用下发生氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到 ，合成路线为：4.(2018佛山市高三质检)利用木质纤维可合成药物中间体 H，还能合成高分子化合物 G，合成路线如下：已知：10(1)A 的化学名称是_。(2)B 的结构简式是_，由 C 生成 D 的反应类型为_。(3)化合物 E 的官能团为_。(4)F 分子中处于同一平面的原子最多有_个。F 生成 G 的化学反应方程式为_。(5)芳香化合物 I 为 H 的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1 mol I 发生水解反应消耗 2 mol NaOH，符合要求的同
11、分异构体有_种，其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6321 的 I 的结构简式为_。(6)写出用 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)_。答案 (1)2甲基1,3丁二烯(2) 氧化反应(3)氯原子、羧基(4)17 一 定 条 件 (5)10 、11(6)解析 本题考查有机合成与推断，意在考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。(1)根据有机物的系统命名法可知，A 的化学名称是 2甲基1,3丁二烯。(2)结合题给信息，B 的结构简式为 ；结合信息，C 的结构简式为 ，根据 F 的结构简式以及 D 生成 H 的反应条件，可知 D 为 ，故由 C 生成 D
12、的反应类型为氧化反应。(3)DE 在光照的条件下发生取代反应，E 的结构简式为 ；E 中含有的官能团为氯原子、羧基。(4)因苯环为平面正六边形，所以直接与其相连的CH 2OH 和COOH 上的碳原子与其在一个平面内，通过旋转单键，CH 2OH 中OH 上的原子可能与苯环共面，COOH 中所有原子可能与苯环共面，故 F 分子中处于同一平面的原子最多有 17 个；F 通过缩聚反应生成高分子化合物 G，其反应方程式为： 一 定 条 件 (5)H 的结构简式为 ，I 为 H 的同分异构体且 1 mol I 发生水解反应消耗 2 mol NaOH，说明 I 为酚酯，苯环上一氯代物有两种结构，即苯环上只有两种等效氢，故符合条件的 I 的结构简式为： 、12，共 10 种，其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6321 的 I 结构简式为 或 。(6)加热条件下， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ，再结合信息， 在 W2C 作用下生成 ，最后在酸性高锰酸钾溶液中，将苯甲醛氧化为 ，其合成路线为：
