1、1有机化学基础考点 1 有机物的分类1.2016 江苏,11,4 分化合物 X 是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是 ( )A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和 Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应2.下列叙述正确的是 ( )A. 和 均属于芳香烃, 既属于芳香烃又属于芳香族化合物B. 和 分子组成相差一个“CH 2”,因此两者是同系物C. 中含有醛基,所以属于醛类D.分子式为 C4H10O 的物质,可能属于醇类或醚类3.肉桂酸苯甲酯 G 是一种香料,主要用于配
2、制人造龙涎香,也可作皂用、化妆用及食用香精的调香原料。如图是用乙烯和甲苯为原料合成肉桂酸苯甲酯的路线图。已知:RCHO+CH 3COOR RCH CHCOOR。回答下列问题:(1)A 的分子式是 ,B 的化学名称是 。 (2)甲苯生成 C 的化学方程式是 。 (3)C 生成 D 的反应类型是 。 (4)含有苯环,与 D 互为同分异构体的有机物有 种(不考虑立体异构),其中不能与 Na反应的结构简式是 。 2(5)G 的结构简式是 。 (6)实验室中检验 E 中所含官能团的方法是 。 考点 2 有机物的命名4.下列有机物的命名正确的是 ( )A.2,2-二甲基-1-丁烯B.2-甲基-3-乙基-1
3、-丁醇C.3,3,5,5-四甲基己烷D.2,4-二甲基-苯乙酸5.2017 江西联考下列各有机化合物的命名正确的是 ( )A.CH2 CHCH CH2 1,3-二丁烯B. 3-丁醇C. 甲基苯酚D. 2-甲基丁烷6.有机物 A 的键线式结构为 ,有机物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是 ( )A.有机物 A 的分子式为 C8H18B.用系统命名法命名有机物 A,名称为 2,2,3-三甲基戊烷C.有机物 A 的一氯代物只有 4 种D.B 的结构可能有 3 种,其中一种的名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯7.烷烃 的命名正确的是 ( )A.4-甲基-3-
4、丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷8.2013 海南,9,4 分双选下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有 ( )A.2-甲基丙烷 B.环戊烷 C.2,2-二甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷9.2013 上海,12,3 分根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是 ( )A. 3-甲基 -1,3-丁二烯B. 2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷3D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸考点 3 烃10.2017 山西忻州考试烃 A 的分子式为 C4H10,分子结构中含有一个次甲基( ),则物质
5、A 的二溴代物有 ( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.以上都不对11.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其中一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )分子中含 7 个碳原子的芳香烃分子中含 4 个碳原子的烷烃分子中含 6 个碳原子的单烯烃分子中含 8 个碳原子的烷烃A. B. C. D.12.2017 江西九江七校联考下列说法中正确的是 ( )A.分子式为 C7H16的烷烃,含有 3 个甲基的同分异构体有 2 种B.丙烯能发生取代反应、加成反应,还能使酸性 KMnO4溶液褪色C.甲苯中所有原子都处于同一平面D.相同质量的乙烯和苯完全燃烧,苯的耗氧量多13.2017 广州一模下列关
6、于有机化合物的说法正确的是 ( )A.分子式为 C3H6Cl2的有机物有 4 种同分异构体B.包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键C.乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D.油脂与 NaOH 浓溶液反应制高级脂肪酸钠属于加成反应14.2018 合肥调研检测某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是 ( )A.分子式为 C9H12B.可发生氧化反应、加成反应C.分子中苯环上的一氯代物有 5 种D.分子中所有原子都在一个平面上15.2018 广东惠州高三第二次调研改编某抗结肠炎药物有效成分 G 的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):回答下列问题:(1)甲苯的结构
7、简式为 ,反应的反应条件是 。 4(2)反应的另一产物名称是 ,反应的反应类型是 。 (3)E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为 。 (4)符合下列条件的 C 的同分异构体有 种,写出其中核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为 6211 的结构简式: (任写一种即可)。 含有苯环且苯环上有 3 个取代基;能和 NaHCO3溶液反应产生气体。16.2014 浙江理综,29,15 分某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,RX+ +HX,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 。 A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D
8、.能形成内盐(2)写出化合物 B 的结构简式 。 (3)写出 BC 反应所需的试剂 。 (4)写出 C+DE 的化学反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 。 分子中含有羧基 1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。考点 4 卤代烃17.2017 武汉调研卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 ( )5A. B.C. D.18.卤代烃是一种非常重要的有机物,在有机合成
9、中应用广泛。如图所示为 4-溴环己烯发生的 4 个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是 ( )A. B. C. D.19.已知卤代烃和 NaOH 的醇溶液共热可以得到烯烃,如CH3CH2Cl+NaOH CH2 CH2+NaCl+H2O。现通过以下步骤由 制取 ,其合成流程如图所示:A B C请回答下列问题:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型: (填字母)。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应(2)写出 AB 所需的试剂和反应条件: 。 (3)写出 C 两步反应的化学方程式 : 。 20.2014 海南,15,8 分卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:(1)多氯代
10、甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。 (2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:6乙烯 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 聚氯乙烯反应的化学方程式为 ,反应类型为 ;反应的反应类型为 。 考点 5 醇类21.2017 成都第三次诊断检测薄荷醇有清凉作用,结构简式如图所示。下列有关薄荷醇的说法错误的是 ( )A.属于烃的衍生物B.烃基上的一氯取代物有 9 种C.与乙醇互为同系物D.能与乙酸发生酯化反应22.2013 新
11、课标全国卷,8, 6 分香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )A.香叶醇的分子式为 C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应23.萜品醇可作消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成 -萜品醇 G 的路线之一如下:C D E F(A) (B)G已知:RCOOC 2H5请回答下列问题:(1)A 所含官能团的名称是 。 7(2)A 催化氢化得 Z(C7H12O3),写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式: 。 (3)B 的分子式为 ;写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式:
12、 。 核磁共振氢谱有 2 个吸收峰;能发生银镜反应。(4)BC、EF 的反应类型分别为 、 。 (5)CD 的化学方程式为 。 (6)试剂 Y 的结构简式为 。 (7)通过常温下的反应,区别 E、F 和 G 的试剂是 和 。 (8)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物 H,写出 H 的结构简式: 。 考点 6 酚24.将 转变为 的方法为 ( )A.与足量的 NaOH 溶液共热后,再通入 CO2B.将溶液加热,通入足量的 HClC.与稀 H2SO4共热后,加入足量的 Na2CO3D.与稀 H2SO4共热后,加入足量的 NaOH25
13、.2015 重庆理综,5,6 分某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+X Y Z下列叙述错误的是 ( )A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体26.2014 大纲全国卷,30,15 分“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):1- 萘酚 (A) (B)8(C)心得安回答下列问题:(1)试剂 a 是 ,试剂 b 的结构简式为 ,b 中官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)心
14、得安的分子式为 。 (4)试剂 b 可由丙烷经三步反应合成:C3H8 X Y 试剂 b反应 1 的试剂与条件为 ,反应 2 的化学方程式为 ,反应 3的反应类型是 。(其他合理答案也给分) (5)芳香化合物 D 是 1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D 能被KMnO4酸性溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香化合物 F(C8H6O4),E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2气体,F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 ;由 F 生成一硝化产物的化学方程式为 ,该产物的名称是 。 考点 7 醛27.有机物 A 是一种重要的化工原料,其结构简式为 ,下列检
15、验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )A.先加酸性 KMnO4溶液,再加银氨溶液,微热B.先加溴水,再加酸性 KMnO4溶液C.先加银氨溶液,微热,再加溴水D.先加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后再加溴水28.向有机物 X 中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列有关结论不正确的是( )试剂 现象 结论A 金属钠有气体产生含羟基或羧基或羟基、羧基B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键29.2015 新课标全国卷,9,6 分乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨
16、水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为 ( )9A.11 B.23 C.32 D.2130.2016 天津理综,8,18 分反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:C+A+ED已知:RCHO+ROH+ROH(1)A 的名称是 ;B 分子中的共面原子数目最多为 ;C 分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。 (2)D 中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程式: 。 (3)E 为有机物,能发生的反应有: 。 a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代
17、反应(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团,写出 F 所有可能的结构: 。(5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。 考点 8 羧酸和酯31.如图是几种常见有机物的转化关系,下列说法正确的是 ( )10A.反应是加成反应,反应是消去反应,其他所标明的反应都是取代反应B.上述物质中能与 NaOH 溶液反应的只有乙酸C.1,2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢原子被氯原子取代,其一氯取代产物都是一种D.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同32.乙酸橙花酯是一种食用香料
18、,其结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述中不正确的是 ( )分子式为 C12H20O2能使酸性 KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、加聚它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应,可消耗 3 mol H2A. B.C. D.33.2018 成都毕业班摸底测试以石油为原料合成丙烯酸乙酯的流程如图,回答下列问题。(1)裂解是 (填“物理”或“化学”)变化;分馏的原理是 。 (2)CH2 CHCH2Cl 中官能团的名称是 ;反
19、应的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)B 的结构简式为 ;实验室在反应后得到较纯丙烯酸乙酯的措施是 。 (5)比丙烯多 2 个 C 的同系物的结构(不含立体异构)共有 种。 考点 9 合成有机高分子化合物34.2017 江西联考近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。11下列说法正确的是 ( )A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A 生成 C 的反应属于加成反应C.A 生成 D 的反应属于取代反应D.烃 A 的结构简式为 CH2 CH235.2015 海南,18-,14 分芳香化合物 A 可进行如
20、下转化:回答下列问题:(1)B 的化学名称为 。 (2)由 C 合成涤纶的化学方程式为 。 (3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 。 (4)写出 A 所有可能的结构简式 。 (5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应36.2013 北京理综,25,17 分可降解聚合物 P 的合成路线如下:AC8H10O B CDC8H9O2Na EC8H8O2F GC18H18N2O4(含 3 个六元环) P12已知:. +2ROH +2HCl(R 为烃基)(1)A 的含氧官能团名称是 。 (2)羧酸 a 的电离方程式是
21、。 (3)B C 的化学方程式是 。 (4)化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 种,D 的结构简式是 。 (5)E F 中反应和的反应类型分别是 。 (6)F 的结构简式是 。 (7)聚合物 P 的结构简式是 。 答案1.C A 项,两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,单键可以自由旋转,所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面,错误;B 项,X 分子中含有羧基,可以和 Na2CO3反应,错误;C 项,在酸性条件下,分子内酯基断开,产物只有一种,正确;D 项,1 mol X 分子中含有 1 mol 酚酯基,其水解需要 2 mol NaOH,羧基也会与 NaOH 反应,则 1 mol
22、X 最多可以与 3 mol NaOH 反应,错误。2.D 烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳香族化合物,A 中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物,A 项错误;羟基与苯环直接相连的称为酚,羟基不与苯环直接相连的称为醇,二者分别属于酚类和醇类,不是同系物,B 项错误; 中含有酯基,属于酯类,C 项错误;分子式为 C4H10O 的物质,可能是饱和一元醇或醚,D 项正确。3.(1)C2H6O 乙酸 (2) +Cl2 +HCl (3)取代反应 (4)4 (5) (6)向装有银氨溶液的试管中滴加 E 物质,水浴加热,试管内壁有银镜出现或用 Cu(OH)2悬浊液检
23、验也可【解析】 (1)乙烯发生加成反应生成 A,即 A 为乙醇;乙醇氧化得乙酸(B)。(2)甲苯在光照条件下与 Cl2发生取代反应,甲基上的 H 原子被 Cl 原子取代生成 (C)。(3)在 NaOH 溶液中发生 Cl 原子被羟基取代的反应,生成 (D)。(4)符合条件的13的同分异构体有 3 种酚( 、 、 )和一种醚( )。(5)根据已知反应可知 和 发生反应生成 。(6)E中含有醛基,可用银氨溶液或 Cu(OH)2悬浊液检验。4.D 2,2-二甲基-1-丁烯不存在,A 项错误;2-甲基-3-乙基-1-丁醇的正确命名应该是 2,3-二甲基-1-戊醇,B 项错误;3,3,5,5-四甲基己烷的
24、正确命名应该是 2,2,4,4-四甲基己烷,C项错误。5.D A 项正确的命名为 1,3-丁二烯,A 项错误;B 项正确的命名为 2-丁醇,B 项错误;C 项正确的命名为 2-甲基苯酚,C 项错误。6.C A 项,有机物 A 的分子式为 C8H18,正确;B 项,根据有机物 A 的键线式可知其结构简式为(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3,名称为 2,2,3-三甲基戊烷,正确;C 项,根据 A 的结构简式可知其一氯代物有 5 种,错误;D 项,根据 A 的结构可知 B 的结构可能有 3 种,分别是 CH2 CHCH(CH3)C(CH3)3、CH 3CH C(CH3)C(CH3)3、CH 2
25、 C(C2H5)C(CH3)3,它们的名称依次为 3,4,4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯,错误。7.D 选取分子中含碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是 2-甲基-3-乙基己烷,故选项 D 正确。8.BD 2-甲基丙烷分子中含有两种等效氢: (相同的序号代表一种等效氢 ,下同),其一氯代物有两种;环戊烷分子结构对称,每个氢原子都是等效氢,其一氯代物只有一种;2,2-二甲基丁烷分子中含有三种等效氢: ,其一氯代物有三种 ;2,2-二甲基丙烷结构对称,只有一种等效氢,其一氯代物只有一种。9.D A
26、选项,应为 2-甲基-1,3-丁二烯,错误;B 选项,应为 2-丁醇,错误;C 选项,选取的主链不是最长碳链,应为 3-甲基己烷,错误;D 选项正确。10.A 分子式为 C4H10的烃属于烷烃,有两种不同的结构:CH 3CH2CH2CH3和(CH 3)2CHCH3。A 分子结构中含有一个次甲基( ),则 A 为(CH 3)2CHCH3,该有机物分子中有 2 种不同的氢原子,故其二溴代物有 3 种不同结构:(CH 3)2CHCHBr2、(CH 3)2CBrCH2Br、(CH 2Br)2CHCH3。11.A 此题有两个限制条件,第一个条件:该烃含 4 个或 4 个以上碳原子;第二个条件:该烃的一种
27、同分异构体的一氯代物只有一种,说明该同分异构体只有一种等效氢原子。烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效。分子中含 7 个碳原子的芳香烃只能是甲苯,没有同分异构体,不符合题意。分子中含 4 个碳原子的烷烃有 2 种同分异构体,但每一种烃的一氯代物都有 2 种,不符合题意。分子中含 6 个碳原子的单烯烃的同分异构体可能是烯烃或环烷烃,数目较多,其中一氯代物只有一种的烃为14,符合题意。分子中含 8 个碳原子的烷烃的同分异构体有 18 种,其中一氯代物只有一种的烃为 ,符合题意。12.B A 项,分子式为 C7H16的烷烃含有 3 个甲基,则该烷烃只有 1 个
28、支链,若支链为CH 3,主链含有 6 个碳原子,符合条件的烷烃有 2 种结构:(CH 3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH 3 CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为CH 2CH3,主链含有 5 个碳原子,符合条件的烷烃有 1 种,结构为(CH 3CH2)2CHCH2CH3;支链不可能含有 3 个或 3 个以上碳原子,故符合条件的烷烃共有 3 种。B 项,CH3CH CH2在一定条件下与 Cl2可发生CH 3上的取代反应,也可发生 C C 键上的加成反应,分子中含有 C C 键,能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色。C 项,甲苯分子中含有CH 3,分子中所有原子不可能处于同一平
29、面。D 项,乙烯中 H 元素的含量高于苯,相同质量的乙烯和苯完全燃烧,乙烯的耗氧量多。13.A C 3H6Cl2的同分异构体有 CHCl2CH2CH3、CH 3CCl2CH3、CH 2ClCHClCH3、CH 2ClCH2CH2Cl 4种,A 项正确;聚氯乙烯的结构简式为CH 2CHCl, 其分子中不含碳碳双键,B 项错误;乙炔与溴的四氯化碳溶液反应生成 CHBr2CHBr2,其名称为 1,1,2,2-四溴乙烷,C 项错误;油脂与NaOH 浓溶液反应制高级脂肪酸钠属于取代反应,D 项错误。14.B 根据该有机物的结构简式,可知该有机物的分子式为 C9H10,A 项错误。该有机物中含有碳碳双键,
30、可以发生氧化反应、加成反应,B 项正确。该有机物分子中苯环上的一氯代物有 3 种,C 项错误。该有机物分子中含有CH 3,故该有机物分子中所有原子一定不在一个平面上,D 项错误。15.(1) Fe(或 FeCl3) (2)乙酸 取代反应(或硝化反应) (3)+3NaOH +CH3COONa+2H2O (4)6 (或 )【解析】 由于 C 分子中苯环上连有甲基,且在甲基的邻位上有 CH3COO,所以 A 的结构简式为 ,B 的结构简式为 ;C 被酸性高锰酸钾溶液氧化得到 D,所以 D 的结构简式为 ;根据反应 的反应条件及 G 的结构简式可推知,E 的结构简式为;根据反应的反应条件可推知,F 的
31、结构简式为 。综上所述,(2)反应是 与(CH 3CO)2O 发生取代反应生成 和 CH3COOH。反应为硝化反应,也属于取代反应。(4)C 的同分异构体能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2,说明分子中含有羧基,又其分子中含有苯环且苯环上有 3 个取代基,所以该同分异构体苯环上的取15代基为CH 3、CH 3、COOH,三者在苯环上有 6 种位置关系,故符合条件的 C 的同分异构体有 6 种。16.(1)A、C(2 分) (2) (2 分) (3)KMnO 4/H+(1 分)(4) +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O(2 分)(5) 、 、 、 (4 分)(6)CH2 CH2+
32、HCl CH3CH2Cl 2CH 3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl(共 4 分)【解析】 (1)普鲁卡因中含有NH 2与酯结构,所以可与浓盐酸形成盐,可发生水解反应;其含有苯环,所以能与氢气发生加成反应,但没有羧基,所以不能形成内盐。(2)乙烯与苯发生加成反应得到乙苯,乙苯再硝化得到对硝基乙苯,B 的结构简式为 。(3)C的结构简式为 ,BC 反应所需的试剂为酸性 KMnO4溶液。(4)D 为 HOCH2CH2N(CH2CH3)2,C 与 D 的化学反应方程式为 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。(5)符合要求的同分异构体有 、 、 。(6)X 为 HN(C
33、H2CH3)2,乙烯与 HCl 加成得到 CH3CH2Cl,由 CH3CH2Cl与 NH3反应得到 HN(CH2CH3)2,具体反应为CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl、2CH 3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl。17.C A 项, 可由环己烷与 Cl2在光照条件下发生卤代反应制得。B 项,可由 与 Cl2反应制得。C 项, 分子中有两种不同化学16环境的氢原子,与 Cl2发生卤代反应时,除生成 外,还生成 ,故不适合由相应的烃经卤代反应制得。 D 项, 可由和 Cl2反应制得。18.A 据题中所给信息分析,4-溴环己烯含有碳碳双键,可发生加成反应;含有Br,可发生水
34、解、消去反应。与 HBr 发生加成反应后的产物中含有的官能团只有Br,则符合题意;与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应,产物含有的官能团只有碳碳双键,则符合题意;在NaOH 水溶液中发生水解反应,Br 被OH 取代,产物中含有的官能团为碳碳双键和羟基,则不符合题意;与水发生加成反应后,产物中含有的官能团为OH 和Br,则不符合题意。19.(1)bcbcb (2)NaOH 的乙醇溶液、加热 (3)见解析【解析】 由图示关系可知氯苯发生加成反应生成的 A 为 , 发生消去反应生成的 B 为 , 发生加成反应生成 , 发生消去反应生成的 C 为, 发生加成反应可生成 。(1)由以上分析可知图示中从
35、左向右的反应类型依次为加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、加成反应,故顺序为 bcbcb。(2)AB为氯代烃在 NaOH 乙醇溶液中加热发生的消去反应。(3) 发生消去反应生成 C,反应方程式为 +2NaOH +2NaCl+2H2O, 发生加成反应可生成 ,反应方程式为 +2Cl2 。20.(1)四氯化碳(或 CCl4)(1 分) 分馏(1 分)(2) 、 、 (3 分)(3)H2C CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl(1 分) 加成反应(1 分) 消去反应(1 分)【解析】 (1)分子结构为正四面体的是四氯化碳,根据多氯代甲烷的沸点不同可以通过分17馏的方法进行分离。(2)三氟氯溴乙烷
36、的同分异构体有 、 、。 (3)由题给框图可知 ,乙烯与氯气反应生成 1,2-二氯乙烷:H2C CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl,属于加成反应,1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。21.C 由薄荷醇的结构简式可知,该物质属于烃的衍生物,A 项正确;薄荷醇的烃基上有 9 种不同化学环境的氢原子,故薄荷醇烃基上的一氯取代物有 9 种,B 项正确;薄荷醇与乙醇不互为同系物,C 项错误;该物质属于醇,能与乙酸发生酯化反应,D 项正确。22.A 香叶醇的分子式为 C10H18O,A 正确。香叶醇中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B 错误。碳碳双键和CH 2OH 都
37、能被酸性 KMnO4溶液氧化,从而使溶液褪色,C 错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,D 错误。23.(1)羰基、羧基 (2) +(n-1)H2O (3)C 8H14O3 (4)取代反应 酯化反应(或取代反应) (5) +2NaOH+NaBr+2H2O(6)CH3MgBr (7)NaHCO 3溶液(其他合理答案均可) Na(其他合理答案均可) (8)【解析】 (1)由 A 的结构简式知,A 所含官能团的名称为羰基与羧基。(2)Z 的结构简式为,分子中含有OH、COOH 两种官能团,Z 发生聚合反应生成聚酯。(3)B的分子式为 C8H14O3。B 的同分异构体能发生银镜反应
38、,说明分子中含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有 2 个吸收峰,说明分子结构具有高度的对称性,由此推知,符合条件的 B 的结构简式为 。(4)由 BC、EF 的反应条件知,前者为Br 取代OH 的反应,后者为酯化反应(取代反应)。(5)C 的结构简式为 ,在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应,在环上形成一个碳碳双键;COOH 与 NaOH 反应生成COONa。(6)E 是,F 是 ,结合题给新反应信息及 G 的结构简式知,Y 是CH3MgBr。(7)E 中含有羧基,F 中含有酯基,G 中含有羟基,故可先用 Na2CO3或 NaHCO3溶液等18试剂将 E 区别开(有气泡产生),然后用 Na 将
39、 G 区别开(有气泡产生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物质,故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上,由此可得到相应的结构简式。24.A 将 转变为 ,COONa 没有变化,OCOCH 3水解可生成OH,则可先在 NaOH 水溶液中水解生成 ,再通入 CO2,生成 即可,注意强酸(HCl)与COONa 反应,NaOH、Na 2CO3均能与苯酚反应,所以 B、C、D 项不能实现。25.B X、Z 中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应使溴水褪色,Y 中含有碳碳双键,能与 Br2发生加成反应而使溴水褪色,A 项正确。酚的酸性小于 H2CO3大于 HC ,所以 X、Z 均不能O-3与 NaHC
40、O3溶液反应放出 CO2,B 项错误。Y 在 FeBr3催化下能与 Br2发生取代反应,Y 中的碳碳双键能与 Br2、H 2O 等发生加成反应,C 项正确。Y 中的碳碳双键能发生加聚反应,X 能与甲醛等物质发生缩聚反应,D 项正确。26.(除标明外,每空 1 分)(1)NaOH(或 Na2CO3) ClCH 2CH CH2氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C 16H21O2N (4)Cl 2/光照 +NaOHCH2 CHCH3+NaCl+H2O(2 分) 取代反应 (5) (2 分) +HNO3(浓) (2 分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2 分)【解析】 (1)由
41、1-萘酚和 A 的结构简式可知,a 为 NaOH 或 Na2CO3,由 A 和 B 的结构简式可知 b 的结构简式为 ClCH2CH CH2,其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为 C16H21O2N。(4)由流程图可知,在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成 2-氯丙烷,然后 2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂 b。(5)1-萘酚的分子式为 C10H8O,D能发生银镜反应,则分子中含有 ,E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2,说明 E 为乙酸;F(C 8H6
42、O4)也能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2,说明 F 中含有 ,又因 F 芳环上的一硝化产物只有一种,则 F 分子中应有两个羧基,且为对位关系,则 F 的结构简式为;最后可推知 D 的结构简式为 ,由 F 生成一硝化产物的化学方程式为 +HNO3(浓) +H2O。27.D 有机物 A 中所含的官能团有 和CHO,二者均能使酸性 KMnO4溶液、溴水褪色,所以 A、B 项错误;先加银氨溶液,微热,能检验出CHO,但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性,再加溴水,即使有机物 A 中不含 ,溴水也褪色,C 项错误;先加入新制 Cu(OH)2悬浊液,微19热,能检验出CHO,酸化后再加溴水,能检验出 ,D 项
43、正确。28.D 遇金属钠有气体产生,说明有机物 X 中含羟基和羧基中的至少一种,A 项正确;遇银氨溶液产生银镜,说明有机物 X 中含醛基,B 项正确;与碳酸氢钠溶液反应产生气体,说明有机物 X 中含有羧基,C 项正确;溴能与碳碳双键发生加成反应,能与苯酚发生取代反应等,因此溴水褪色不能证明有机物 X 中一定含有碳碳双键,D 项错误。29.C 根据题给有机物的结构简式可知,1 mol 乌洛托品中含有 6 mol 碳原子和 4 mol 氮原子,所以甲醛与氨的物质的量之比为 32。30.(1)正丁醛或丁醛(1 分) 9(1 分) 8(1 分) (2)醛基(1 分) +2Ag(NH3)2OH +2Ag
44、+3NH 3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H 2O(2 分) (3)cd(2 分) (4)CH 2 CHCH2OCH3、 、 、 (4 分) (5) CH3(CH2)4CHO(4 分) (6)保护醛基(或其他合理答案)(2 分)【解析】 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内,故B 分子中的共面原子数目最多为 9。C 分子中与环相连的三个基团都不等效,所以三个基团中共有 8 种碳原子,即有 8 种氢原子。(2)D 中的含氧官能团是醛基,检验醛基可用银氨溶液
45、,也可用新制氢氧化铜悬浊液。(3)结合“已知”信息及 CD+A+E 可知,E 为乙醇。乙醇能发生消去反应,也能发生取代反应,故 c、d 项正确;乙醇不能发生聚合反应和加成反应,故 a、b项错误。(4)B 中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时,可先写出含有 4 个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种:C CCC、CC CC、 ),再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体),剔除重复者即可。(5)由 D 制备己醛,碳碳双键变成了碳碳单键,发生了加成反应,但醛基未发生变化。第一步反应中醛基与 CH3OH 发生加成反应,生成物中含有CH(OCH 3)2结构,根据“已知”信息,该结构发生酸
46、性水解即可重新得到醛基。所以第二步可与氢气发生加成反应,以将碳碳双键变为碳碳单键,最后一步发生酸性水解,即可达到目的。(6)根据上述分析,第一步反应的目的是保护醛基,使其不与氢气发生加成反应。31.D A 项,反应是乙烯与溴的加成反应,反应是乙烯与水的加成反应,反应是乙醇的催化氧化反应,反应是乙醇的消去反应,错误;B 项,图中物质中能与 NaOH 溶液反应的有乙酸、乙酸乙酯和 1,2-二溴乙烷,错误;C 项,1,2-二溴乙烷、乙烯上的氢原子被氯原子取代,其一氯取代产物都是一种,但乙醇烃基上的氢原子被氯原子取代,其一氯取代产物有 2 种,错误;D 项,乙醇的化学式可看作 C2H4H2O,所以等物
47、质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗20氧量相同,正确。32.C 根据结构简式知,分子式为 C12H20O2,正确;含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色,能和 Br2发生加成反应而使溴水褪色,错误;该分子中含有碳碳双键、酯基,具有烯烃和酯的性质,能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、取代反应,正确;乙酸橙花酯分子式为 C12H20O2,不饱和度为 3,若含苯环,至少需要 4 个不饱和度,错误;1 mol 该有机物中含有 1 mol 酯基,所以水解只能消耗 1 mol NaOH,正确;该分子中含有两个碳碳双键,酯基不能与氢气发生加成反应,所以 1 mol 该有机物
48、在一定条件下和 H2反应,可消耗 2 mol H2,错误。33.(1)化学 利用原油中各组分的沸点不同进行分离 (2)碳碳双键和氯原子 取代反应 (3)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH (4)CH 2 CHCOOH 向生成物中加入饱和碳酸钠溶液,振荡、静置、分液 (5)5【解析】 (1)裂解是长链烃变成短链烃的过程,属于化学变化。根据原油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫作分馏。(2)CH 2 CHCH2Cl 中含有碳碳双键和氯原子两种官能团,反应的反应类型是取代反应。(3)结合题图可知,A 和 B 分别为 CH3CH2OH 和 CH2 CHCOOH,则反应为 CH2 CH2和水的加成反应。 (4)为得到较纯的丙烯酸乙酯,可向反应的生成物中加入饱和 Na2CO3溶液,振荡、静置、分液。(5)戊烯有CH2 CHCH2CH2CH3、CH 3CH CHCH2CH3、CH 2 C(CH3)CH2CH3、CH 2 CHCH(CH3)2、CH 3CH C(CH3)2 5 种结构。34.B 人造羊毛的单体是 CH2 CHCN 和 ,两者发生加聚反应,A 项错误;A 为, 与 HCN 发生加成反应生成 CH2 CH
