1、1跟踪检测（七十三）题型研究（1）同分异构体的书写、判断与原子共线共面1下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )选项 命名 一氯代物A 2甲基2乙基丙烷 4B 1,3二甲基苯 3C 2,2,3三甲基戊烷 6D 2,3二甲基4乙基己烷 7解析：选 D A 项，正确的命名为 2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为 3 种；B 项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有 4 种；C 项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有 5 种。2分子式为 C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有( )A2 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 D 酚羟基与链烃
2、基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为C 3H7，有CH 2CH2CH3、CH(CH 3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有326 种，D 项正确。3有机物 有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有 2 个取代基的共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 A 由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有CH 3和 HCOO两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。4某烃结构如 有关其结构说法正确的是( )A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上解析：选 C 由于苯环和碳碳双键都是平面结构，
3、而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。25下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )解析：选 B 由于饱和碳原子上连接 4 个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B 项有机物中有连接 3 个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。6分子式为 C6H12O2的有机物 A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物 B和 C，其中 C 能被催化氧化成醛，则 A 可能的结构共有( )A3 种 B4 种C5
4、 种 D8 种解析：选 B 能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物 A 为甲酸戊酯( )，C 能被催化氧化为醛，则 B 为 ，C 为 C5H11OH，且 C的结构符合 C4H9CH2OH，C 4H9有 4 种结构，所以 A 可能的结构有 4 种。7分子式为 C8H8O2的芳香族化合物能与 NaHCO3反应生成 CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )A15 种 B16 种C17 种 D18 种解析：选 C 能与 NaHCO3反应生成 CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为CH 3、COOH，可取代的不同氢原子的位置
5、有：当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有553417 种，C 项正确。8关于化合物(a) 、(b) 、(c) 的下列说法不正确的是( )3Aa、b、c 互为同分异构体Bb 的二氯代物有三种C只有 a 不能发生加聚反应D只有 c 的所有原子可能处于同一平面解析：选 B a、b、c 分子式均为 C8H8，A 正确；b 的二氯代物有 6 种，B 不正确；a 中不含碳碳双键，b、c 中均含碳碳双键，a 不能发生加聚反应，C 正确；a、b 中均含饱和碳原子，故 a、b 中所有原子均不可能处于同一平面，D 正确。9某饱和一元酯
6、C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有( )A10 种 B6 种C9 种 D7 种解析：选 B 乙应为醇，且分子中含有CH 2OH 结构。若醇为 CH3OH，甲应为丁酸，丁酸有 2 种结构，则形成的酯有 2 种；若醇为 CH3CH2OH，甲应为丙酸，丙酸只有 1 种结构，则形成的酯有 1 种；若醇为 CH3CH2CH2OH，甲应为乙酸，乙酸只有 1 种结构，则形成的酯有1 种；若醇为 CH3CH2CH2CH2OH，甲应为甲酸，形成的酯有 1 种；若醇为 甲为甲酸，形成的酯有 1 种；综上可知 B 项正确。10下列关于有机化合物的
7、说法正确的是( )A分子式为 C3H6Cl2的有机物有 4 种同分异构体(不考虑立体异构)B. 和 互为同系物C乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷D甲苯分子中所有原子都在同一平面上解析：选 A 分子式为 C3H6Cl2的有机物，可看成丙烷分子中的 2 个 H 被 Cl 取代的产物，有 CHCl2CH2CH3、CH 2ClCHClCH3、CH 2ClCH2CH2Cl、CH 3CCl2CH3，共 4 种，A 项正确；和 结构不相似，不互为同系物，B 项错误；等物质的量的乙炔和 Br2反应生成 1,2二溴乙烯，乙炔和 Br2以物质的量之比 12 反应生成 1,1,2,2四溴乙烷，C 项错
8、误；甲苯分子中含有CH 3，所有原子不可能共面，D 项错误。11分子式均为 C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A二者都能使 Br2的 CCl4溶液褪色B分子中所有原子均可能处于同一平面C等质量的和分别与足量钠反应生成等质量的 H24D与互为同分异构体的酯有 8 种(不考虑立体异构)解析：选 C 只有能与 Br2发生加成反应而使 Br2的 CCl4溶液褪色，A 项错误；分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B 项错误；的每个分子中均含有两个羟基，物质的量相同时，与足量的钠反应产生 H2的物质的量也相同，C 项正确；若为甲酸酯，有 4 种，若为乙酸酯
9、，有 2 种，若为丙酸酯，有 1 种，若为丁酸酯，有 2 种，故与互为同分异构体且属于酯类的有机物有 42129 种，D 项错误。12苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为 下列说法不正确的是( )A分子式为 C8H7OClB在同一平面上的碳原子最多有 8 个C1 mol 苯氯乙酮最多可与 3 mol 氢气发生加成反应D不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体解析：选 C 苯氯乙酮的分子式为 C8H7OCl，A 项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有 8 个，B 项正确；1 mol 苯氯乙酮中含有 1 mol 苯环、1 mol C=
10、O 键，与 H2发生加成反应时分别消耗 3 mol H2、1 mol H2，故 1 mol 苯氯乙酮最多可以与 4 mol H2发生加成反应，C 项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D 项正确。13(2019石家庄质量检测)有机物 M、N、Q 之间的转化关系为，下列说法正确的是( )AM 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构)BN 分子中所有原子共平面CQ 的名称为异丙烷DM、N、Q 均能与溴水反应解析：选 A 依题意，M、N、Q 的结构简式分别为求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CH 3CH2CH2CH3、 ，它们
11、的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；N 分子中含有CH3，所以 N 分子中所有原子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁烷，C 项错误；M、Q 不能与溴水反应，N 分子中含有碳碳双键，能与 Br2发生加成反应，D 项错误。514Yohiaki Nakao 报道 (b)在 Pd 催化下可发生BuchwaldHartwig 偶联反应。下列说法不正确的是( )Ab 的分子式为 C18H12N2O2Bb 的一氯代物有 4 种Cb 可发生取代反应Db 中所有原子不可能共平面解析：选 B 该有机物分子式为 C18H12N2O2，A 正确；b 的一
12、氯代物有 6 种：，B 不正确；苯环上有氢原子，可发生取代反应，C 正确；因 NH3空间构型为三角锥形，则氮原子与所连的三个碳原子构成三角锥形，故 b 中所有原子不可能共平面，D 正确。15写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有 6 种不同化学环境的氢既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应6(3) 的一种同分异构体满足下列条件：.能
13、发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。解析：(1)根据可知含有酚羟基，根据可知含有醛基，根据可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是(2)根据可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余 2 个 C 原子，再根据可知其结构简式是(3)该有机物的苯环外还有 2 个碳原子、2 个氧原子及 1 个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构 ；另外还有一个饱和碳原子、1 个苯环，结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。16(1)有机物CH3CH3、CH 3CH=
14、CH2、CH 3CH2CCH、CH 2=CH2、CHCH、 、CH 3CH2OH 中与甲烷互为同系物的是_，分子空间构型为平面形的是_，直线形的是_。(2)在下列物质中，互为同分异构体的有_；互为同系物的有_；同为一种物质的有_。(分别用物质的序号填空)7(3)如图为金刚烷的空间结构(碳架)，它的一氯代物有_种，二氯代物有_种。(4)二 英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图：已知该物质的一氯代物有二种，其七溴代物共有_种；该物质的二氯取代物共有_种。解析：(3)为说明清楚，先对碳编号。从图中可看出，分子内由碳原子构成的最小的环为 6 元环，这样的环共有 4 个，且 4 个环完全
15、等同，整个分子结构中，1,3,5,8 号位碳等同，每个 C 上有 1 个 H,2,6,7,4,10,9 号位 C 等同，每个 C 上有 2 个 H。由于只存在两种不同位置的 H，故一氯代物只有 2 种。寻找二氯代物有几种的方法：对两种不同位置的 H 分类为 a、bError!6 种(注意：b 位上有 2 个 H)(4)该物质的分子式为 C12H8O2，根据替代法可知其一氯代物和七 溴代物的种类数应相同，都是两种。该物质的二氯取代物的查找方法可 以采用固定一个氯原子，移动另一个氯原子的方法来寻找。答案：(1)CH 3CH3 CH 2=CH2、 CHCH(2) (3)2 6 (4)2 1017化合
16、物 F 是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：8(1)化合物 B 中含氧官能团的名称是_。(2)以羟基为取代基，化合物 A 的名称(系统命名法)是_。A 分子中最多有_个原子共平面。(3)B 生成 C 的有机反应类型是_。由 C 生成 D 的化学方程式为_。(4)满足下列条件的 E 的芳香族同分异构体共有_种。(不含立体异构)能发生银镜反应；其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有 4 个峰，峰面积之比为 1236 的一种同分异构体的结构简式为_(写一种即可)。解析：(2)苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构，通过碳碳单键的旋转使苯
17、环与醛基共平面，所以 A 分子中所有的原子都可以共平面。(3)从 B 到 C 是去氧加氢的反应，属于还原反应；从 C 到 D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有 HCOO结构。另外 3 个碳原子可能在一个侧链上，形成CH 2CH2CH3或CH(CH 3)2，考虑到邻、间、对位，共有 6 种结构；如果 3 个碳原子形成 1 个甲基和 1 个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2 种，共 10 种结构；若 3 个碳原子形成 3 个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被 HCOO取代，分别得到 2、3、1 种结构，共
18、 6 种，以上共有22 种。其中核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 1236 的同分异构体结构对称性9较好，上述同分异构体中符合要求的为 或答案：(1)羟基、羧基(2)4羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 15(3)还原反应18氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以 2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：(1)A 中官能团名称为_。(2)C 生成 D 的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出 C 聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：_。(5)物质 G 是物质 A 的同系物，比 A 多一个碳原子，符合以下条件的 G 的同分异
19、构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰，且峰值比为 22111 的结构简式为10_。解析：(5)结合题中限定条件分析，G 的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：Cl、CH 2CHO，二者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系；CH 2Cl、CHO，二者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系；Cl、CHO、CH 3，三者在苯环上有10 种位置关系(先固定 2 个取代基为邻、间、对位关系，再移动第 3 个取代基)；。故符合条件的 G 的同分异构体共有 33 10117 种。核磁共振氢谱中有5 个吸收峰，且峰值比为 22111 的结构简式为答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(3)11
